专利名称：1,2,4－三唑并[1,5a]嘧啶及其在防治植物病原性真菌中的用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶、其在防治植物病原性真菌中的用途以及包含至少一种该化合物作为活性组分的作物保护组合物。
在6位带有任选取代的苯基环、在5位带有卤素且在7位带有氨基的1，2，4-三唑并嘧啶已经描述于现有技术的各种出版物中，例如描述于EP-A71 792、EP-A 550 113、EP-A 834 513和WO-A 98/46608中。
WO-A 99/41255描述了在7位带有任选取代的脂族或环脂族基团而不是氨基的类似三唑并嘧啶。这些化合物用作杀真菌剂。
WO 03/004465描述了类似的杀真菌的1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶，其在7位带有任选取代的脂族、环脂族或芳族基团且在5位带有任选取代的烷基、链烯基或炔基而不是卤原子。
PCT/EP/03/14283描述了5-甲基-6-(2-氯-4-硝基苯基)-7-(甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶作为制备在6位带有4-酰基氨基苯基的1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶化合物的中间体。
某些由现有技术已知的三唑并嘧啶在杀真菌活性上并不令人满意，或者它们具有不希望的性能，如与作物植株的不良相容性。
因此，本发明的目的是提供具有改进的杀真菌活性和/或作物植株相容性的新化合物。
惊人的是，该目的由下述式I的三唑并嘧啶及式I化合物的可农用盐实现 其中指数n以及各取代基R、R1、R2和X如下所定义X为硝基、基团-C(S)NR3R4、基团-C(＝N-OR5)(NR6R7)或基团-C(＝N-NR8R9)(NR10R11)，R为卤素、氰基、羟基、氰氧基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C10卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C8环烯基、C3-C6环烷氧基、C1-C8烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、氨基羰基、C1-C8烷基氨基羰基、二(C1-C8)烷基氨基羰基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C10链烯氧亚氨基羰基、C2-C10炔氧亚氨基烷基、C1-C8烷基羰基、C2-C10链烯基羰基、C2-C10炔基羰基、C3-C6环烷基羰基，或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环；R1为其中烷基链的一个碳原子可以被硅原子替换的C1-C10烷基，或为C2-C10链烯基，C2-C10炔基，C3-C12环烷基，C3-C10环烯基，其中后提到的两个基团可以带有C1-C4烷叉基，或为苯基，萘基，或经由碳原子连接且含有1、2、3或4个相互独立地选自O、N和S的杂原子作为环成员的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环；其中R1可以部分或完全被卤代或可以带有1、2、3或4个相互独立地选自如下的基团RaRa为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C8烷氧亚氨基、C2-C10链烯氧亚氨基、C2-C10炔氧亚氨基、芳基-C1-C8烷氧亚氨基、C2-C10炔基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、苯基、萘基，含有1、2、3或4个相互独立地选自O、N和S的杂原子作为环成员的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个相互独立地选自如下的基团RbRb为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫羰基和二烷基氨基硫羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子，在这些基团中提到的链烯基或炔基含有2-8个碳原子且上述基团可以被部分或完全卤代；和/或1、2或3个下列基团环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中环状体系含有3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C1-C6烷氧基、芳基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中芳基优选含有6-10个环成员且杂芳基含有5或6个环成员，其中环状体系可以部分或完全被卤代或可以带有1、2、3或4个烷基或卤代烷基；R2为C1-C4烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基，其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4、5或6个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基和C1-C4烷氧羰基的取代基；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基，其中后提到的4个基团可以带有1、2、3、4、5或6个基团Ra；或R3和R4、R6和R7、R8和R9、R10和R11与它们所连接的氮原子一起形成可以带有1、2、3或4个相互独立地选自Ra的取代基的4、5或6员饱和或部分不饱和环；n为0或整数1、2、3或4。
因此，本发明提供了式I的三唑并嘧啶化合物及其可农用盐。
本发明进一步提供了式I的三唑并嘧啶化合物及其可农用盐在防治植物病原性真菌(＝有害真菌)中的用途以及一种防治植物病原性真菌的方法，其中用有效量的根据本发明的式I的三唑并嘧啶化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
本发明进一步提供了一种用于防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种式I化合物和/或其可农用盐和至少一种固体或液体载体。
本发明的式I化合物与由上述出版物已知的1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶的不同之处在于在6位中的苯基环上的取代基X。
取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。合适的式I化合物还包括所有可能的立体异构体(顺/反异构体)及其混合物。
可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用的酸加成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根离子、硫酸根离子、磷酸二氢根离子、磷酸氢根离子、磷酸根离子、硝酸根离子、碳酸氢根离子、碳酸根离子、六氟硅酸根离子、六氟磷酸根离子、苯甲酸根离子以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根离子、乙酸根离子、丙酸根离子和丁酸根离子。它们可以通过使I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
在上式所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语Cn-Cm表示在每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数目卤素氟、氯、溴和碘；烷基和烷氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基和烷基氨基硫羰基中的所有烷基结构部分具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；卤代烷基和卤代烷氧基中的所有卤代烷基结构部分具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子替换，例如C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；C1-C4烷氧基经由氧连接的具有1-4个碳原子的烷基例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；C1-C6烷氧基上述C1-C4烷氧基以及例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；C1-C4卤代烷氧基部分或完全被氟、氯、溴和/或碘，优选氟取代的上述C1-C4烷氧基，即例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CI、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2CI)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；C1-C6卤代烷氧基上述C1-C4卤代烷氧基以及例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十三氟己氧基；烷硫基经由硫原子(-S-)连接于骨架上的具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)；烷基羰基经由羰基(-CO-)连接于骨架上的具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)；烷基亚磺酰基经由亚磺酰基(-SO-)连接于骨架上的具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)；烷基磺酰基经由磺酰基(-SO2-)连接于骨架上的具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)；链烯基具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；链烯氧基经由氧原子连接的上述链烯基，例如C2-C6链烯氧基，如乙烯氧基、1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-1-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基-4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，1-二甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-1-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-3-丁烯氧基、1，3-二甲基-1-丁烯氧基、1，3-二甲基-2-丁烯氧基、1，3-二甲基-3-丁烯氧基、2，2-二甲基-3-丁烯氧基、2，3-二甲基-1-丁烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基、2，3-二甲基-3-丁烯氧基、3，3-二甲基-1-丁烯氧基、3，3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1，1，2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基；卤代链烯基具有2-10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替换；炔基具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；炔氧基经由氧原子连接的上述炔基，例如C3-C6炔氧基，如2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基等；卤代炔基具有2-10个碳原子和在任意位置的叁键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替换；环烷基具有3-6、3-8、3-10或3-12个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如C3-C8环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基或C7-C12双环烷基；环烯基具有3-10，优选3-8，尤其是3-6个碳环成员的单环或双环单不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基和环己烯-4-基；芳基含有6-14个碳环成员的单环至三环芳族环体系，例如苯基、萘基和蒽基；经由碳连接于三唑并嘧啶上且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环-含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧或硫原子的5或6员杂环基，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-二唑烷-3-基、1，2，4-二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基，2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基，3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基，4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢唑-2-基、2，3-二氢唑-3-基、2，3-二氢唑-4-基、2，3-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、3，4-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基；-含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5员杂芳基除了碳原子外可以含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-二唑-3-基、1，2，4-二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；-可以含有1-3个氮原子或1个氮原子和1个氧或硫原子的苯并稠合的5员杂芳基除了碳原子外还可以含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员且其中两个相邻的碳环成员或一个氮和一个相邻的碳环成员可以由丁-1，3-二烯-1，4-二基桥接的5员杂芳基；-含有1-3或1-4个氮原子的6员杂芳基除了碳原子外还可含有1-3或1-4个氮原子作为环成员的6员杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基；亚烷基1-5个CH2基团的二价非支化链，例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2；烷叉基具有1-4个，优选1或2个碳原子的直链或支化烃基，该类基团在一个碳原子上含有的氢原子比母体链烷烃少2个，例如甲叉基、乙叉基、丙叉基、异丙叉基和丁叉基。
考虑到本发明的式I化合物作为杀真菌剂的活性，各取代基X、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10R11、Ra和Rb以及指数n相互独立地且优选相互结合地优选具有下列含义。
优选其中X为硝基或-C(S)NR3R4的化合物I。
在基团-C(S)NR3R4中，R3和R4相互独立地优选选自氢和C1-C6烷基。R3和R4相互独立地尤其选自氢和C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基和异丙基。此外，特别优选其中基团R3或R4之一为氢且另一个基团R3或R4为甲基、乙基、正丙基或异丙基的化合物I。此外，特别优选其中R3和R4具有相同含义且具体为甲基或乙基的化合物I。此外还优选其中R3和R4各自为氢的化合物I。
尤其优选的是其中X为硝基的化合物I。
取代基X原则上可以位于苯基环的任何位置。考虑到杀真菌活性，优选其中X相对于与三唑并嘧啶骨架的连接点位于4位(对位)的化合物I。
同样优选其中X相对于与三唑并嘧啶骨架的连接点位于3或5位的化合物I。
优选其中R选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C8烷氧羰基和氨基羰基的化合物I。
特别优选其中R选自氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基和C1-C4烷氧基的化合物I。
尤其优选的是其中R为氟，氯，C1-C2烷基如甲基或乙基，C1-C2氟烷基如三氟甲基，C1-C2烷氧基如甲氧基，C1-C2烷氧羰基如甲氧羰基或氨基羰基的化合物I。
此外还优选其中至少一个基团R相对于与三唑并嘧啶骨架的连接点位于邻位的化合物I。此外还优选其中指数n的值为1、2或3，尤其是1或2的化合物I。
此外还优选其中至少一个基团R相对于与三唑并嘧啶骨架的连接点位于邻位且指数n的值为1、2或3，尤其是1或2的化合物I。
(R)n例如尤其为2-氯、2-氟、2-甲基、2-甲氧基、2-三氟甲基；2-三氟甲基-6-氯、2-氯-6-氟、2，6-二氟、2-氟-6-甲基、2，4-二氟、2-氟4-氯、2-氟-3-甲基、2-氟-5-甲基、2-氟-4-甲基、2-氯-4-氟，2，4-二氯、2-氯-4-甲基、2-氯-3-甲基、2-氯-5-甲基、2，6-二氯、2-氯-6-甲基、2-甲基-4-氟、2-甲基-4-氯、2，4-二甲基、2，3-二甲基、2，5-二甲基或2，6-二甲基。
此外还优选如下化合物I，其中R1为其中一个碳原子可以被硅原子替换的C1-C10烷基，或为C3-C8链烯基，C3-C8炔基，C3-C6环烷基，C5-C6环烯基，其中后提到的2个基团可以带有C1-C4烷叉基，或为经由碳连接的5或6员饱和或芳族杂环。R1可以部分或完全被卤代且可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团Ra。
若R1带有1、2、3或4个，优选1、2或3个相同或不同的基团Ra，则Ra优选选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧亚氨基、C2-C6链烯氧亚氨基、C2-C6炔氧亚氨基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基，其中脂族或脂环族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团Rb。
若Ra带有至少一个基团Rb，则Rb优选选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基和C1-C6烷氧基。
特别优选其中R1为C1-C8烷基，尤其是支化C3-C8烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8链烯基，尤其是支化C3-C8链烯基，可以带有C1-C4烷基的C3-C6环烷基或可以带有C1-C4烷基的C5-C6环烯基的化合物I。
优选其中R2为可以被卤素、氰基、硝基或C1-C2烷氧基取代的C1-C4烷基的化合物I。特别优选其中R2为C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，尤其是卤代甲基的化合物I。
在其余基团中，R5优选为氢或C1-C6烷基。R6和R7相互独立地优选为氢或C1-C6烷基。R8、R9、R10和R11相互独立地优选选自氢和C1-C6烷基。
考虑到本发明化合物I的选择性，X优选为硝基。下文中将该类化合物称为化合物I.A。
同样优选其中X为-C(S)NR3R4的式I化合物。下文将该类化合物称为化合物I.B。
特别优选式I.Aa、I.Ab、I.Ba和I.Bb的三唑并嘧啶。
其中指数n以及取代基R、R1、R2、R3和R4具有上述含义，尤其是下列含义R1为其中烷基链的一个碳原子可以被硅原子替换的C1-C10烷基，或为C3-C8链烯基，C3-C8炔基，C3-C6环烷基，C5-C6环烯基，其中后提到的两个基团可以带有C1-C4烷叉基，或为经由碳连接的5或6员饱和或芳族杂环；其中R1可以部分或完全被卤代或可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团Ra，其中Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧亚氨基、C2-C6链烯氧亚氨基、C2-C6炔氧亚氨基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基，其中脂族或脂环族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RbRb为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基或C1-C6烷氧基；R2为可以被卤素取代的C1-C4烷基；R3、R4相互独立地选自氢和C1-C4烷基；R为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基或氨基羰基；n为1或2。
尤其考虑到它们作为杀真菌剂和用于防治害虫的活性化合物的用途，优选汇编在下表1-387中的各化合物，各化合物由通式I.Aa、I.Ab、I.Ba和I.Bb所覆盖。此外，在这些表中对取代基提到的基团本身代表所述取代基的特别优选的实施方案，而与其中提到它们的组合无关。
表A
表1其中(R)n为2-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表2其中(R)n为2-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表3
其中(R)n为2-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表4其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表5其中(R)n为2，6-二氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表6其中(R)n为2，6-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表7其中(R)n为2-氯-3-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表8其中(R)n为2-氟-3-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表9其中(R)n为2，3-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表10其中(R)n为2-氯-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表11其中(R)n为2-氯-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表12其中(R)n为2-氟-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表13其中(R)n为2，5-二氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表14其中(R)n为2，3，6-三氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表15其中(R)n为2-氯-3，6-二氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表16其中(R)n为2，5-二氟-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表17其中(R)n为2-氟-5-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表18其中(R)n为2，6-二氟-3-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表19其中(R)n为2，3-二氯-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表20其中(R)n为2-氟-5-氯-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表21其中(R)n为2-氟-5-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表22其中(R)n为2，6-二氟-3-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表23其中(R)n为2-氯-3-甲基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表24其中(R)n为2-氟-5，6-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表25其中(R)n为2-氟-5-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表26其中(R)n为2，6-二氟-3-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表27其中(R)n为2-氯-3-甲氧基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表28其中(R)n为2-氟-5-甲氧基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表29其中(R)n为2-氟-5-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表30其中(R)n为2，6-二氟-3-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表31其中(R)n为2-氯-3-氰基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表32
其中(R)n为2-氟-5-氰基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表33其中(R)n为2-氯-5-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表34其中(R)n为2-氯-5，6-二氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表35其中(R)n为2，6-二氯-3-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表36其中(R)n为2-氯-5-氟-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表37其中(R)n为2，5-二氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表38其中(R)n为2，5-二氯-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表39其中(R)n为2，3，6-三氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表40其中(R)n为2，5-二氯-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表41其中(R)n为2-氯-5-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表42其中(R)n为2-氯-5-甲基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表43其中(R)n为2，6-二氯-3-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表44其中(R)n为2-氯-5，6-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表45其中(R)n为2-氯-5-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表46其中(R)n为2-氯-5-甲氧基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表47其中(R)n为2，6-二氯-3-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表48其中(R)n为2-氯-5-甲氧基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表49其中(R)n为2-氯-5-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表50其中(R)n为2-氯-5-氰基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表51其中(R)n为2，6-二氯-3-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表52其中(R)n为2-氯-5-氰基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表53其中(R)n为2-甲基-5-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表54其中(R)n为2，3-二氟-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表55其中(R)n为2-氯-3-氟-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表56其中(R)n为2，6-二甲基-3-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表57其中(R)n为2-甲基-5-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表58其中(R)n为2-氟-3-氯-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表59其中(R)n为2，3-二氯-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表60其中(R)n为2，6-二甲基-3-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表61
其中(R)n为2，5-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表62其中(R)n为2-氟-3，6-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表63其中(R)n为2-氯-3，6-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表64其中(R)n为2，3，6-三甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表65其中(R)n为2-甲基-5-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表66其中(R)n为2-氟-3-甲氧基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表67其中(R)n为2-氯-3-甲氧基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表68其中(R)n为2，6-二甲基-3-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表69其中(R)n为2-甲基-5-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表70其中(R)n为2-氟-3-氰基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表71其中(R)n为2-氯-3-氰基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表72其中(R)n为2，6-二甲基-3-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表73其中(R)n为6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表74其中(R)n为6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表75其中(R)n为6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表76其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表77其中(R)n为2，6-二氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表78其中(R)n为2，6-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表79其中(R)n为3-甲基-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表80其中(R)n为3-甲基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表81其中(R)n为3，6-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表82其中(R)n为2-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表83其中(R)n为2-氟-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表84其中(R)n为2-氟-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表85其中(R)n为2，4-二氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表86其中(R)n为2，4，6-三氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表87其中(R)n为2，4-二氟-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表88其中(R)n为2，4-二氟-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表89其中(R)n为2-氟-4-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表90
其中(R)n为2，6-二氟-4-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表91其中(R)n为2-氟-4，6-二氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表92其中(R)n为2-氟-4-氯-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表93其中(R)n为2-氟-4-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表94其中(R)n为2，6-二氟-4-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表95其中(R)n为2-氟-4-甲基-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表96其中(R)n为2-氟-4，6-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表97其中(R)n为2-氟-4-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表98其中(R)n为2，6-二氟-4-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表99其中(R)n为2-氟-4-甲氧基-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表100其中(R)n为2-氟-4-甲氧基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表101其中(R)n为2-氟-4-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表102其中(R)n为2，6-二氟-4-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表103其中(R)n为2-氟-4-氰基-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表104其中(R)n为2-氟-4-氰基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表105其中(R)n为2-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表106其中(R)n为2-氯-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表107其中(R)n为2-氯-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表108其中(R)n为2-氯-4-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表109其中(R)n为2-氯-4，6-二氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表110其中(R)n为2，6-二氯-4-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表111其中(R)n为2-氯-4-氟-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表112其中(R)n为2，4-二氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表113其中(R)n为2，4-二氯-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表114其中(R)n为2，4，6-三氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表115其中(R)n为2，4-二氯-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表116其中(R)n为2-氯-4-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表117其中(R)n为2-氯-4-甲基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表118其中(R)n为2，6-二氯-4-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表119
其中(R)n为2-氯-4，6-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表120其中(R)n为2-氯-4-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表121其中(R)n为2-氯-4-甲氧基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表122其中(R)n为2，6-二氯-4-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表123其中(R)n为2-氯-4-甲氧基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表124其中(R)n为2-氯-4-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表125其中(R)n为2-氯-4-氰基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表126其中(R)n为2，6-二氯-4-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表127其中(R)n为2-氯-4-氰基-6-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表128其中(R)n为2-甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表129其中(R)n为2-甲基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表130其中(R)n为2-甲基-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表131其中(R)n为2-甲基-4-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表132其中(R)n为2-甲基-4，6-二氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表133其中(R)n为2-甲基-4-氟-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表134其中(R)n为2，6-二甲基-4-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表135其中(R)n为2-甲基-4-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表136其中(R)n为2-甲基-4-氯-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表137其中(R)n为2-甲基-4，6-二氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表138其中(R)n为2，6-二甲基-4-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表139其中(R)n为2，4-二甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表140其中(R)n为2，4-二甲基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表141其中(R)n为2，4-二甲基-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表142其中(R)n为2，4，6-三甲基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表143其中(R)n为2-甲基-4-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表144其中(R)n为2-甲基-4-甲氧基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表145其中(R)n为2-甲基-4-甲氧基-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表146其中(R)n为2，6-二甲基-4-甲氧基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表147其中(R)n为2-甲基-4-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表148
其中(R)n为2-甲基-4-氰基-6-氟，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表149其中(R)n为2-甲基-4-氰基-6-氯，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表150其中(R)n为2，6-二甲基-4-氰基，R2为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表151其中(R)n为2-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表152其中(R)n为2-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表153其中(R)n为2-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表154其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表155其中(R)n为2，6-二氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表156其中(R)n为2，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表157其中(R)n为2-氯-3-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表158其中(R)n为2-氟-3-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表159其中(R)n为2，3-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表160其中(R)n为2-氯-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表161其中(R)n为2-氯-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表162其中(R)n为2-氟-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表163其中(R)n为2，5-二氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表164其中(R)n为2，3，6-三氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表165其中(R)n为2-氯-3，6-二氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表166其中(R)n为2，5-二氟-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表167其中(R)n为2-氟-5-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表168其中(R)n为2，6-二氟-3-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表169其中(R)n为2，3-二氯-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表170其中(R)n为2-氟-5-氯-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表171其中(R)n为2-氟-5-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表172其中(R)n为2，6-二氟-3-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表173其中(R)n为2-氯-3-甲基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表174其中(R)n为2-氟-5，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表175其中(R)n为2-氟-5-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表176其中(R)n为2，6-二氟-3-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表177
其中(R)n为2-氯-3-甲氧基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表178其中(R)n为2-氟-5-甲氧基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表179其中(R)n为2-氟-5-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表180其中(R)n为2，6-二氟-3-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表181其中(R)n为2-氯-3-氰基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表182其中(R)n为2-氟-5-氰基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表183其中(R)n为2-氯-5-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表184其中(R)n为2-氯-5，6-二氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表185其中(R)n为2，6-二氯-3-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表186其中(R)n为2-氯-5-氟-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表187其中(R)n为2，5-二氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表188其中(R)n为2，5-二氯-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表189其中(R)n为2，3，6-三氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表190其中(R)n为2，5-二氯-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表191其中(R)n为2-氯-5-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表192其中(R)n为2-氯-5-甲基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表193其中(R)n为2，6-二氯-3-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表194其中(R)n为2-氯-5，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表195其中(R)n为2-氯-5-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表196其中(R)n为2-氯-5-甲氧基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表197其中(R)n为2，6-二氯-3-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表198其中(R)n为2-氯-5-田氧基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表199其中(R)n为2-氯-5-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表200其中(R)n为2-氯-5-氰基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表201其中(R)n为2，6-二氯-3-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表202其中(R)n为2-氯-5-氰基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表203其中(R)n为2-甲基-5-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表204其中(R)n为2，3-二氟-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表205其中(R)n为2-氯-3-氟-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表206
其中(R)n为2，6-二甲基-3-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表207其中(R)n为2-甲基-5-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表208其中(R)n为2-氟-3-氯-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表209其中(R)n为2，3-二氯-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表210其中(R)n为2，6-二甲基-3-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表211其中(R)n为2，5-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表212其中(R)n为2-氟-3，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表213其中(R)n为2-氯-3，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表214其中(R)n为2，3，6-三甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表215其中(R)n为2-甲基-5-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表216其中(R)n为2-氟-3-甲氧基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表217其中(R)n为2-氯-3-甲氧基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表218其中(R)n为2，6-二甲基-3-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表219其中(R)n为2-甲基-5-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表220其中(R)n为2-氟-3-氰基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表221其中(R)n为2-氯-3-氰基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表222其中(R)n为2，6-二甲基-3-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表223其中(R)n为2-氯，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表224其中(R)n为2-氟，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表225其中(R)n为2-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表226其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表227其中(R)n为2，6-二氟，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表228其中(R)n为2，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表229其中(R)n为2-氯-3-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表230其中(R)n为2-氟-3-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表231其中(R)n为2，3-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表232其中(R)n为2-氯-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表233其中(R)n为2-氯-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表234其中(R)n为2-氟-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表235
其中(R)n为2-氯，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表236其中(R)n为2-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表237其中(R)n为2-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表238其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表239其中(R)n为2，6-二氟，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表240其中(R)n为2，6-二甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表241其中(R)n为2-氯-3-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表242其中(R)n为2-氟-3-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表243其中(R)n为2，3-二甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表244其中(R)n为2-氯-6-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表245其中(R)n为2-氯-6-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表246其中(R)n为2-氟-6-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表247其中(R)n为2-氯，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表248其中(R)n为2-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表249其中(R)n为2-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表250其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表251其中(R)n为2，6-二氟，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表252其中(R)n为2，6-二甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表253其中(R)n为2-氯-3-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表254其中(R)n为2-氟-3-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表255其中(R)n为2，3-二甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表256其中(R)n为2-氯-6-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表257其中(R)n为2-氯-6-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表258其中(R)n为2-氟-6-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表259其中(R)n为6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表260其中(R)n为6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表261其中(R)n为6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表262其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表263其中(R)n为2，6-二氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表264
其中(R)n为2，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表265其中(R)n为3-甲基-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表266其中(R)n为3-甲基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表267其中(R)n为3，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表268其中(R)n为2-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表269其中(R)n为2-氟-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表270其中(R)n为2-氟-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表271其中(R)n为2，4-二氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表272其中(R)n为2，4，6-三氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表273其中(R)n为2，4-二氟-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表274其中(R)n为2，4-二氟-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表275其中(R)n为2-氟-4-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表276其中(R)n为2，6-二氟-4-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表277其中(R)n为2-氟-4，6-二氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表278其中(R)n为2-氟-4-氯-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表279其中(R)n为2-氟-4-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表280其中(R)n为2，6-二氟-4-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表281其中(R)n为2-氟-4-甲基-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表282其中(R)n为2-氟-4，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表283其中(R)n为2-氟-4-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表284其中(R)n为2，6-二氟-4-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表285其中(R)n为2-氟-4-甲氧基-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表286其中(R)n为2-氟-4-甲氧基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表287其中(R)n为2-氟-4-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表288其中(R)n为2，6-二氟-4-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表289其中(R)n为2-氟-4-氰基-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表290其中(R)n为2-氟-4-氰基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表291其中(R)n为2-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表292其中(R)n为2-氯-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表293
其中(R)n为2-氯-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表294其中(R)n为2-氯-4-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表295其中(R)n为2-氯-4，6-二氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表296其中(R)n为2，6-二氯-4-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表297其中(R)n为2-氯-4-氟-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表298其中(R)n为2，4-二氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表299其中(R)n为2，4-二氯-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表300其中(R)n为2，4，6-三氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表301其中(R)n为2，4-二氯-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表302其中(R)n为2-氯-4-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表303其中(R)n为2-氯-4-甲基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表304其中(R)n为2，6-二氯-4-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表305其中(R)n为2-氯-4，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表306其中(R)n为2-氯-4-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表307其中(R)n为2-氯-4-甲氧基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表308其中(R)n为2，6-二氯-4-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表309其中(R)n为2-氯-4-甲氧基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表310其中(R)n为2-氯-4-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表311其中(R)n为2-氯-4-氰基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表312其中(R)n为2，6-二氯-4-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表313其中(R)n为2-氯-4-氰基-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表314其中(R)n为2-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表315其中(R)n为2-甲基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表316其中(R)n为2-甲基-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表317其中(R)n为2-甲基-4-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表318其中(R)n为2-甲基-4，6-二氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表319其中(R)n为2-甲基-4-氟-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表320其中(R)n为2，6-二甲基-4-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表321其中(R)n为2-甲基-4-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表322
其中(R)n为2-甲基-4-氯-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表323其中(R)n为2-甲基-4，6-二氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表324其中(R)n为2，6-二甲基-4-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表325其中(R)n为2，4-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表326其中(R)n为2，4-二甲基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表327其中(R)n为2，4-二甲基-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表328其中(R)n为2，4，6-三甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表329其中(R)n为2-甲基-4-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表330其中(R)n为2-甲基-4-甲氧基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表331其中(R)n为2-甲基-4-甲氧基-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表332其中(R)n为2，6-二甲基-4-甲氧基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表333其中(R)n为2-甲基-4-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表334其中(R)n为2-甲基-4-氰基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表335其中(R)n为2-甲基-4-氰基-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表336其中(R)n为2，6-二甲基-4-氰基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表337其中(R)n为2-氯，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表338其中(R)n为2-氟，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表339其中(R)n为2-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表340其中(R)n为6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表341其中(R)n为6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表342其中(R)n为6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表343其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表344其中(R)n为2，6-二氟，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表345其中(R)n为2，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表346其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表347其中(R)n为3-甲基-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表348其中(R)n为3-甲基-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表349其中(R)n为3，6-二甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表350其中(R)n为2-氟-6-氯，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表351
其中(R)n为2-氟-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表352其中(R)n为2-氯-6-氟，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表353其中(R)n为2-氯-6-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表354其中(R)n为2-氯，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表355其中(R)n为2-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表356其中(R)n为2-甲基，R2为甲基，R3和R4各自为氢且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表357其中(R)n为6-氯，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表358其中(R)n为6-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表359其中(R)n为6-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表360其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表361其中(R)n为2，6-二氟，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表362其中(R)n为2，6-二甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表363其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表364其中(R)n为3-甲基-6-氯，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表365其中(R)n为3-甲基-6-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表366其中(R)n为3，6-二甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表367其中(R)n为2-氟-6-氯，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表368其中(R)n为2-氟-6-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表369其中(R)n为2-氯-6-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表370其中(R)n为2-氯-6-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为甲基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表371其中(R)n为2-氯，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表372其中(R)n为2-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表373其中(R)n为2-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表374其中(R)n为6-氯，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表375其中(R)n为6-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表376其中(R)n为6-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表377其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表378其中(R)n为2，6-二氟，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表379其中(R)n为2，6-二甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表380
其中(R)n为2，6-二氯，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表381其中(R)n为3-甲基-6-氯，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表382其中(R)n为3-甲基-6-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表383其中(R)n为3，6-二甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表384其中(R)n为2-氟-6-氯，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表385其中(R)n为2-氟-6-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表386其中(R)n为2-氯-6-氟，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表387其中(R)n为2-氯-6-甲基，R2为甲基，R3为氢，R4为异丙基且R1在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
其中X为硝基的化合物I可以通过不同途径得到；有利的是所用原料为式II的5-氨基三唑，其与式III的二羰基化合物缩合。
方案I
在方案I中，取代基R1、R2、R和指数n如上所定义。
该反应通常在80-250℃，优选120-180℃的温度下在无溶剂或在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见EP-A 770 615]或在乙酸存在下在由Adv.Het.Chem.57(1993)，第81及随后各页已知的条件下进行。
合适的溶剂是脂族羧酸，例如C1-C4羧酸，如乙酸或丙酸，脂族烃类，芳族烃类如甲苯、邻二甲笨、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，醚类，腈类，酮类，醇类以及N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。特别优选该反应在无溶剂下进行或在乙酸、丙酸、乙二醇二甲基醚、氯苯、二甲苯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物、碱金属和碱土金属氧化物、碱金属和碱土金属氢化物、碱金属氨化物、碱金属和碱土金属碳酸盐以及碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物，烷基卤化镁，还有碱金属和碱土金属烷醇盐和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代的吡啶，如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，还有双环胺。特别优选叔胺，如二异丙基乙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶碱通常以催化量使用；然而，它们还可以以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于II使用过量的碱和二酮III。
二酮III可以类似于由文献已知的方法，例如如上述出版物所述的方法制备。
其中X为NO2且R1、R2、R和n如上所定义的式I化合物还可以如方案2所示通过将式IV的5-卤代三唑并嘧啶(Y为卤素，尤其是氯或溴)与式V的有机金属试剂偶联而得到。
方案2 在式V中，M为y价的金属离子，如B、Zn、Mg或Sn。在该方法的一个实施方案中，该反应在过渡金属催化如Ni或Pd催化下进行。该反应例如可以类似于下列方法进行J.Chem.Soc.Perkin Trans.1(1994)，1187，同上，1(1996)，2345；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem.43(1990)，733；J.Org.Chem.43(1978)，358；J.Chem.Soc.Chem.Commun.(1979)，866；Tetrahedron Lett.34(1993)，8267；同上，33(1992)，413。该反应还可以不加催化剂进行，尤其当M为Zn或Mg时。化合物IV由开头所引用的出版物已知。它们尤其通过使用类似于上述那些的有机金属方法引入基团R1而由5，7-二氯三唑并嘧啶得到。
其中X为硝基的本发明式I化合物还可以如方案3所示通过使式IV的5-卤代三唑并嘧啶与其中RX为C1-C4烷基、烯丙基、苯基或苄基的式VI的取代丙二酸酯反应，然后水解形成的酯VII并使羧酸VIIa脱羧而得到。
方案3
在方案3中，Y为卤素，尤其是氯或溴，n、R和R1如对式I所定义且RA为氢或可以被卤素、氰基、硝基或C1-C2烷氧基取代的C1-C3烷基。硝基化合物IV由开头所引用的出版物已知。
在本发明方法的优选实施方案中，RA为氢或甲基，尤其是氢。
该反应通常在惰性有机溶剂存在下进行。合适的有机惰性溶剂的实例是上述那些，尤其是腈类如乙腈。基于硝基化合物IV，化合物VI通常以等摩尔量或过量至多4倍使用。
原料VI由文献已知[J.Am.Chem.Soc.64(1942)，2714；J.Org.Chem.39(1974)，2172；Helv.Chim.Acta61(1978)，1565]，或者它们可以按照所引用的文献制备。
酯VII的随后水解在通常的条件下进行[参见Greene & Wuts，Protective Groups in Organic Synthesis，Wiley(1991)，第224页及随后各页烷基酯在Pd催化下的裂解(第248页)；苄基酯的氢解(第251页)；甲基或乙基酯在锂盐如LiI(第232页)、LiBr或LiCl存在下的裂解或在酸性或碱性条件下的裂解]。取决于结构单元RA、(R)n和R1，化合物VII的碱性或酸性水解可能是有利的。在酯水解的条件下，可能已经完全或部分脱羧成I。
脱羧通常在20-180℃，优选50-120℃的温度下在惰性溶剂中，合适的话在酸存在下进行。
合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。合适的溶剂是水，脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈如乙腈和丙腈，酮如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。
其中X为硝基的本发明式I化合物还可以通过如方案4所示硝化式VIII化合物而得到。
方案4 在方案4中，R1、R2、R和n如上所定义。合适的硝化试剂例如为不同浓度的硝酸，包括浓硝酸和发烟硝酸，硫酸和硝酸的混合物，此外还有硝酸乙酰酯和硝酸烷基酯。
该反应或者可以在无容剂存在下在过量硝化试剂中进行，或者可以在惰性溶剂或稀释剂中进行，合适的溶剂或稀释剂例如是水，无机酸，有机酸，卤代烃类如二氯甲烷，酸酐，如乙酸酐，以及这些溶剂的混合物。
原料VIII和硝化试剂有利地以大约等摩尔量使用；然而，为了最佳地转化原料，可能有利的是基于原料VIII使用摩尔过量至多约10倍的硝化试剂。若该反应在无溶剂存在下在硝化试剂中进行，则该试剂以甚至更高的过量存在。
反应温度通常为-100℃至200℃，优选-30℃至50℃。
原料VIII由WO 03/004465已知或者可以类似于其中所述的方法制备。
其中X为C(S)NR3R4的本发明式I化合物还可以通过不同途径得到，例如如方案5所示通过与硫化试剂反应而由羧酰胺化合物IX得到。
方案5
在方案5中，R1、R2、R3、R4、R和n如上所定义。合适硫化剂的实例是有机磷硫化物，如Lawesson试剂(2，2-二(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫杂二磷杂丁环(dithiadiphosphetane)2，4-二硫化物)，有机锡硫化物，如二(三环己基锡)硫化物或五硫化二磷(还参见J.March，Advanced OrganicSynthesis，第4版，Wiley Interscience 1992，第893页及随后各页及其中所引用的文献)。该反应可以在溶剂中进行或直接进行。合适的溶剂是上述惰性有机溶剂，还有吡啶等。该反应所需温度通常高于室温，尤其为50-200℃。
原料IX由WO 03/004465已知或可以类似于其中所述的方法制备。原料IX还可以根据方案6所示的合成制备方案6 在方案6中，R1、R2、R和n如上所定义。
在第一步骤a)中，将式X的腈化合物部分水解。腈X的水解可以在酸性条件下进行，例如在无机酸如盐酸存在下进行，或在碱性条件下进行，例如在碱性过氧化氢溶液中进行。这得到其中R3和R4为氢的羧酰胺IX。
合适的话然后在第二步骤b)中通过与烷基化试剂反应而将酰胺IX在酰胺氮上单-或二烷基化。合适的烷基化试剂例如为C1-C6烷基卤，硫酸二-C1-C6烷基酯或苯基磺酸C1-C6烷基酯，其中苯基合适的话可以带有1或2个选自硝基和C1-C6烷基的基团。通常而言，基于酰胺IX使用至少等摩尔量的烷基化试剂。烷基化通常在碱存在下进行。合适的碱原则上是所有可以对酰胺氯去质子的化合物。合适的碱例如为碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂和氢氧化镁，碱金属和碱土金属氧化物，如氧化钙，碱金属或碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸钙。基于酰胺IX，该碱可以低于化学计量、高于化学计量或等摩尔的量使用。
腈X同样由WO 03/004465已知或可以通过将硝基还原成氨基、将氨基转化成重氮基以及随后与氰化铜(I)进行Sandmeyer反应而由其中X为硝基的化合物I制备。
其中X为C(＝S)NH2的本发明式I化合物还可以如方案7所示例如通过使腈X与硫化氢反应而制备。
方案7 在方案7中，(R)n、R1和R2如上所定义。通常而言，该反应在溶剂或稀释剂存在下进行。合适的溶剂或稀释剂例如为芳族胺，如吡啶，取代吡啶如可力丁和卢剔啶，或叔胺如三甲胺、三乙胺、三异丙基胺和N-甲基哌啶。
腈X与硫化氢的反应有利地在0-100℃，尤其是10-50℃下进行。
然后合适的话可以通过与烷基化试剂反应而在随后的步骤中将以此方式得到的氨基硫羰基苯基三唑并嘧啶I{X＝-C(S)NH2}在酰胺氮原子上单-或二烷基化。合适的烷基化试剂例如为C1-C6烷基卤，硫酸二-C1-C6烷基酯或苯基磺酸C1-C6烷基酯，其中苯基合适的话可以带有1或2个选自硝基和C1-C6烷基的基团。通常而言，基于硫代酰胺I使用至少等摩尔量的烷基化试剂。
烷基化通常在碱存在下进行。合适的碱原则上是所有可以对酰胺氮去质子的化合物。合适的碱例如为碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂和氢氧化镁，碱金属和碱土金属氧化物，如氧化钙，碱金属或碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸钙。基于硫代酰胺I，该碱可以低于化学计量、高于化学计量或等摩尔的量使用。
其中X为基团-C(＝N-OR5)(NR6R7)的式I化合物例如可以通过使其中X为-C(S)NR3R4的式I化合物与羟胺盐酸盐反应并且合适的话随后烷基化而制备。这里的R3和R4具有与R6和R7相同的含义。对于合适的烷基化试剂、溶剂和碱，参考上面就其整体所述的那些。
其中X为基团-C(＝N-NR8R9)(NR10R11)的式I化合物例如可以通过使其中X为-C(S)NR3R4的式I化合物与取代的肼衍生物反应而制备。这里的R3和R4具有与R10和R11相同的含义。
其中X为基团-C(＝N-OR5)(NH2)或-C(＝N-NR8R9)-NH2的式I化合物还可以有利地使用方案8所示的方法由腈X制备。这里可以首先使腈X直接与NH2OR5(其中R5如上所定义)或其盐在水溶液中，优选在水或水/链烷醇混合物中，合适的话在碱存在下反应，得到其中X为-C(＝N-OR5)(NH2)的化合物I，或者与H2N-NR8R9反应，得到其中X为-C(＝N-NR8R9)-NH2的化合物I。该反应例如可以类似于下列方法进行WO 00/17156，WO 00/24740，US 5,104,991，US 4,379,158，Journal of Organic Chemistry，58(16)(1993)，4331；Acta Pol.Pharm.36(1979)，155。其中X为基团-C(＝N-OR5)(NH2)或基团-C(＝N-NR8R9)-NH2的式I化合物其次还可以通过如下方式制备使腈X与醇R12-OH如C1-C4链烷醇和氯化氢在无水存在下反应而得到亚胺羧酸酯XI，然后使得到的亚胺羧酸酯XI与NH2OR5反应，得到其中X为-C(＝N-OR5)(NH2)(其中R5如上所定义)的化合物I，或与H2N-NR8R9(其中R8和R9如上所定义)反应，得到其中X为-C(＝N-NR8R9)-NH2的化合物I。亚胺羧酸酯XI例如可以类似于由JerryMarch，第3版，John Wiley & Sons，New York，1985，第792页已知的条件制备。
方案8 在方案8中，R1、R2、(R)n如上所定义；R12例如为C1-C4烷基。其中X为基团-C(＝N-OR5)(NH2)或-C(＝N-NR8R9)-NH2的所得化合物I可以以已知方式烷基化，得到其中X为-C(＝N-OR5)(NR6R7)或-C(＝N-NR8R9)(NR10R11)的化合物I，其中R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11如上所定义。对于烷基化的合适方法，参见上面就其整体所述的那些。
以常规方式后处理反应混合物，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过再结晶或浸煮进行提纯。
若各化合物I不能通过上述途径获得，则可以通过衍生其它化合物I而制备它们。
若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌或动物害虫中。
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，·各种植物上的链孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在处理种子时，每kg种子通常要求的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、可撒粉产品、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂的实例1.用水稀释的产物A)水溶性浓缩物(SL)将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)分散性浓缩物(DC)将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。周水稀释得到乳液。
D)乳液(EW，EO)将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.不稀释而施用的产品H)可撒粉粉末(DP)将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR，FG，GG，MG)将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用制剂或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。施用形式完全取决于意欲的目的；它们应总是确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比与本发明试剂混合。
在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将以杀真菌剂施用形式的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。
下列本发明化合物可以与其结合使用的杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们·酰基丙氨酸类，例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyi)、甲呋酰胺(ofurace)或霜灵(oxadixyl)，·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，·苯胺基嘧啶类，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil)，
·抗菌素，例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，·唑类，例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗了(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮( pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜(copperoxychloride)或碱式硫酸铜，·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl)，·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil)，·硫，·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chloroth alonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，·嗜球果伞素类(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例实施例1制备5-甲基-6-(2-氯-4-硝基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶1.1 5-(二甲基丙二酰-2-基)-6-(2-氯-4-硝基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶将1g(6.5mmol)丙二酸二甲基酯钠加入在10ml乙腈中的1g(2.6mol)5-氯-6-(2-氯-4-硝基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶(如WO 99/41255所述制备)中，将该混合物在70-80℃下搅拌3小时。
然后将反应混合物冷却至室温，吸滤黄色沉淀。将稀盐酸加入黄色沉淀中，搅拌该混合物，直到其变色(约15分钟)并用甲基叔丁基醚萃取含水混合物。通过硅胶吸滤合并的有机相，并在减压下浓缩滤液，得到0.9g(产率为73％)浅黄色粘稠标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ8.6(s，1H)，8.5(s，1H)，8.3(d，1H)，7.55(dd，1H)，4.65(2s，1H)，3.8(2s，1H)，3.7(2s，1H)，3.1(dd，0.5H)，2.95(dd，0.5H)，2.7(dd，0.5H)，2.6(dd，0.5H)，2.1(m，1H)，1.3(m，1H)，1.05(m，1H)，0.7-0.9(m，6H)。
1.2 5-甲基-6-(2-氯-4-硝基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶将0.9g(1.9mmol)实施例1.1的5-(二甲基丙二酰-2-基)-6-(2-氯-4-硝基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶和0.8g(10mmol)浓度为50％的氢氧化钠水溶液在25ml甲醇/水4∶1中在70℃的浴温下搅拌4小时。
然后将该混合物冷却至室温并用稀盐酸酸化，将水相用甲基叔丁基醚萃取。将合并的有机相用水洗涤，干燥并减压浓缩。残余物结晶并用二异丙基醚研制。得到0.35g(产率为60％)熔点为158-162℃的无色固体状标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ8.5(s，2H)，8.35(d，1H)，7.55(2d，1H)，3.11(dd，0.4H)，2.9(dd，0.6H)，2.8(dd，0.6H)，2.6(dd，0.4H)，2.4(s，3H)，2.1(m，1H)，1.0-1.4(m，2H)，0.7-0.85(m，6H)。
实施例2制备5-甲基-6-(2-氯-4-(氨基硫羰基)苯基)-7-(2-甲基丁-1-基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a]嘧啶在35℃下经3小时将硫化氢引入0.5g(1.5mmol)5-甲基-6-(2-氯-4-氰基苯基)-7-(2-甲基丁-1-基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a]嘧啶(类似于WO 03/04465制备)在10ml吡啶中的混合物中，然后将反应混合物在室温下搅拌2.5天。然后将反应混合物用乙醚稀释并将有机相用稀盐酸萃取。将有机相在硫酸镁上干燥，然后减压浓缩。残余物通过制备型MPLC在硅胶RP18上使用乙腈/水混合物提纯。得到0.45g(理论值的80％)熔点为173-177℃的黄色树脂状标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)8.45(s，1H)；8.2(2s，2H)；8.1(s，宽，1H)；8.05(d，1H)；7.35(d，1H)；3.1(dd，0.5H)；2.9(dd，0.5H)；2.85(dd，0.5H)；2.6(dd，0.5H)；2.4(s，3H)；2.1(m，1H)；1.0-1.4(m，2H)；0.8(m，6H)。
对有害真菌的作用实施例式I化合物的杀真菌作用通过下列试验证实将活性化合物配成包含0.25重量％活性化合物的丙酮或二甲亚砜(DMSO)储备溶液。向该溶液中加入1重量％乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)并将混合物用水稀释至所需浓度。
应用实施例1-对由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性将栽培品种为“St.Pierre beef tomato”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第2天将叶子用早疫链格孢在2％生物麦芽溶液中的含水游动孢子悬浮液侵染，该悬浮液具有0.17×106个孢子/ml的密度。然后将植物置于温度为20-22℃的水蒸气饱和室中。5天之后，在未处理但侵染的对照植物上的早疫病已经发展到可以通过肉眼以百分数测定侵染的程度。
在该试验中，用250ppm实施例1的标题化合物处理的植物的侵染低于5％，而未处理对照植物80％被侵染。
应用实施例2-对由灰葡萄孢引起的柿子椒叶子上的灰霉病的活性将已经充分发育到2-3叶后的栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的柿子椒秧苗用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第2天将已处理植物用在浓度为2％的生物麦芽水溶液中含有1.7×106个孢子/ml的灰葡萄孢的孢子悬浮液接种。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的气候调节室中。5天后可以肉眼测定叶子上的真菌侵染百分数。
在该试验中，用250ppm实施例1的标题化合物处理的植物没有显示出侵染，而未处理植物90％被侵染。
权利要求
1.一种1.式I的三唑并嘧啶 其中指数n以及各取代基R、R1、R2和X如下所定义X为硝基、基团-C(S)NR3R4、基团-C(＝N-OR5)(NR6R7)或基团-C(＝N-NR8R9)(NR10R11)，R为卤素、氰基、羟基、氰氧基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C10卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C8环烯基、C3-C6环烷氧基、C1-C8烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、氨基羰基、C1-C8烷基氨基羰基、二(C1-C8)烷基氨基羰基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C10链烯氧亚氨基羰基、C2-C10炔氧亚氨基烷基、C1-C8烷基羰基、C2-C10链烯基羰基、C2-C10炔基羰基、C3-C6环烷基羰基，或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环；R1为其中一个碳原子可以被硅原子替换的C1-C10烷基，或为C2-C10链烯基，C2-C10炔基，C3-C12环烷基，C3-C10环烯基，其中后提到的两个基团可以带有C1-C4烷叉基，或为苯基，萘基，或经由碳原子连接且含有1、2、3或4个相互独立地选自O、N和S的杂原子作为环成员的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环；其中R1可以部分或完全被卤代或可以带有1、2、3或4个相互独立地选自如下的基团RaRa为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C8烷氧亚氨基、C2-C10链烯氧亚氨基、C2-C10炔氧亚氨基、芳基-C1-C8烷氧亚氨基、C2-C10炔基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、苯基、萘基，含有1、2、3或4个相互独立地选自O、N和S的杂原子作为环成员的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个相互独立地选自如下的基团RbRb为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫羰基和二烷基氨基硫羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子，在这些基团中提到的链烯基或炔基含有2-8个碳原子且上述基团可以被部分或完全卤代；和/或1、2或3个下列基团环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中环状体系含有3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C1-C6烷氧基、芳基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中芳基优选含有6-10个环成员且杂芳基含有5或6个环成员，其中环状体系可以部分或完全被卤代或可以带有1、2、3或4个烷基或卤代烷基；R2为C1-C4烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基，其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4、5或6个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基和C1-C4烷氧羰基的取代基；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基，其中后提到的4个基团可以带有1、2、3、4、5或6个基团Ra；或R3和R4、R6和R7、R8和R9和/或R10和R11与它们所连接的氮原子一起形成可以带有1、2、3或4个相互独立地选自Ra的取代基的4、5或6员饱和或部分不饱和环；n为0或整数1、2、3或4。
2.式I化合物，但5-甲基-6-(2-氯-4-硝基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶除外。
3.根据权利要求1的式I化合物，其中X为硝基或基团-C(S)NR3R4。
4.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中X相对于与三唑并嘧啶骨架的连接点在4位连接。
5.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C8烷氧羰基或氨基羰基。
6.根据权利要求5的式I化合物，其中R为氟、氯、C1-C2烷基、C1-C2烷氧羰基、氨基羰基或C1-C2氟烷基。
7.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中n为0、1或2。
8.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中基团(R)n之一相对于与三唑并嘧啶骨架的连接点位于2位。
9.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R1为其中一个碳原子可以被硅原子替换的C1-C10烷基，或为C3-C8链烯基，C3-C8炔基，C3-C6环烷基，C5-C6环烯基，其中后提到的两个基团可以带有C1-C4烷叉基，或为经由碳连接的5或6员饱和或芳族杂环；其中R1可以部分或完全被卤代或可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团Ra，其中Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧亚氨基、C2-C6链烯氧亚氨基、C2-C6炔氧亚氨基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基，其中脂族或脂环族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RbRb为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基或C1-C6烷氧基。
10.根据权利要求9的式I化合物，其中R1为C1-C8烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C8炔基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烷基或C1-C4烷基-C5-C6环烯基。
11.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R2为可以被卤素、氰基、硝基或C1-C2烷氧基取代的C1-C4烷基。
12.根据权利要求11的式I化合物，其中R2为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
13.根据前述权利要求中任一项的式I化合物在防治植物病原性真菌中的用途。
14.一种防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种根据权利要求1-12中任一项的式I化合物和/或I的可农用盐和至少一种固体或液体载体。
15.一种防治植物病原性真菌的方法，其中用有效量的根据权利要求1-12中任一项的式I化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
全文摘要
本发明涉及式(I)的三唑并嘧啶，其中指数n以及取代基R、R
文档编号A01N43/90GK1964974SQ200580019086
公开日2007年5月16日 申请日期2005年6月8日 优先权日2004年6月9日
发明者C·布雷特纳, M·格韦尔, W·格拉梅诺斯, T·格罗特, U·许格尔, B·米勒, M·尼登布吕克, J·莱茵海默, P·舍费尔, F·席韦克, A·施沃格勒尔, O·瓦格纳, M·拉克, B·纳韦, M·舍勒尔, S·施特拉特曼, U·舍夫尔, R·施蒂尔 申请人:巴斯福股份公司