1,3－苯并间二氧杂环戊烯化合物及其用途的制作方法

专利名称：1,3－苯并间二氧杂环戊烯化合物及其用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及1，3-苯并间二氧杂环戊烯(1，3-benzodioxol)化合物及其用途。
背景技术：
在Journal of the Chemical Society of Japan，Vol.79，No.12，page1554-1556(Dec.1958)中描述了增强杀虫剂组合物的害虫防治作用的化合物。

发明内容
本发明者已经进行研究来发现具有增强杀虫剂组合物的害虫防治作用的化合物，在所述杀虫剂组合物中包含所述化合物和杀虫剂活性成分，已经发现由下面的通式(I)代表的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物具有这种作用，并且实现本发明。
也就是说，本发明具有下面的[1]-[10]个方面[1]由通式(I)代表的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物(此后，可以称为本发明的化合物) 其中R1代表C3烷基或C3烯基，R2代表C1-C3烷基；[2]根据[1]的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R1是丙基或2-丙烯基；[3]根据[1]或[2]的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R2是甲基；[4]根据[1]或[2]的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R2是乙基； 根据[1]或[2]的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R2是丙基；[6]包含本发明的化合物和杀虫剂活性成分的杀虫剂组合物；[7]根据[6]的杀虫剂组合物，其中杀虫剂活性成分是拟除虫菊酯化合物；[8]通过对害虫或其群落生境施用有效量的本发明的化合物和杀虫剂活性成分来防治害虫的方法；[9]根据[8]的防治害虫方法，其中所述杀虫剂活性成分是拟除虫菊酯化合物；和[10]本发明的化合物的用途，通过与杀虫剂活性成分一起对害虫或其群落生境施用来防治害虫。
具体实施例方式
在本发明中，由R1代表的C3烷基的实例包括丙基，C3烯基的实例包括2-丙烯基。
在本发明中，由R2代表的C1-C3烷基的实例包括甲基、乙基和丙基。
本发明的化合物例如可以通过下面的方法生产。
生产方法1本发明的化合物可以例如通过化合物(II)与化合物(III)反应来生产 (其中R1和R2代表的意义与前面提到的相同，X1代表卤素原子)。
所述反应在碱的存在下进行，通常在溶剂的存在下进行。
用于所述反应的溶剂包括例如脂肪族烃如己烷和庚烷；芳香族烃如苯和甲苯；醚如二乙醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃和1，4-二烷；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；亚砜如二甲基亚砜；和水以及它们的混合物。
用于所述反应的碱包括例如碱金属氢化物如氢化钾和氢化钠；碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾；碱金属碳酸盐如碳酸钾和碳酸钠。典型地以1-5摩尔∶1摩尔化合物(II)的比率使用所述碱。
所述反应可以进一步在碱金属卤化物共存下进行。所述碱金属卤化物包括例如碘化钾。当碱金属卤化物共存时，典型地以1-5摩尔∶1摩尔化合物(II)的比率使用。
所述化合物(III)典型地以1-5摩尔∶1摩尔化合物(II)的比率用于所述反应中。
所述反应温度通常为0-150℃，所述反应时间通常为1-24小时。
完成所述反应之后，可以通过后处理分离本发明的化合物，例如通过将反应混合物加入到水中，用有机溶剂萃取，然后干燥和浓缩有机层。可以通过色谱等进一步纯化所分离的本发明的化合物。
生产方法2本发明的化合物(I-1)还可以通过还原化合物(I-2)来生产 其中R2代表的意义与前面提到的相同，R1-1代表烯丙基。
所述反应在氢气和还原催化剂的存在下进行，通常在溶剂的存在下进行。
用于所述反应的溶剂包括例如脂肪族烃如己烷和庚烷；醇如甲醇和乙醇；酯如乙酸乙酯；和水以及它们的混合物。
用于所述反应的还原催化剂包括例如钯碳和氧化铂。所述还原催化剂典型地以0.05-0.5摩尔∶1摩尔化合物(I-2)的比率使用。
所述反应温度通常为0-80℃，其中反应终点可以用反应理论上需要的氢气消耗量来确定，所述反应时间通常为1-48小时。
完成所述反应之后，可以通过后处理分离化合物(I-1)，例如通过过滤反应混合物，然后浓缩得到到滤出物。可以通过色谱等进一步纯化分离的化合物(I-1)。
生产方法3本发明的化合物可以通过化合物(IV)与化合物(V)反应来生产 其中R1和R2代表的意义与前面提到的相同，X2代表卤素原子。
所述反应在碱的存在下进行，通常在溶剂的存在下进行。
用于所述反应的溶剂包含例如脂肪族烃如己烷和庚烷；芳香族烃如苯和甲苯；醚如二乙醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃和1，4-二烷；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；和亚砜如二甲基亚砜。
用于所述反应的碱包含例如碱金属氢化物如氢化钾和氢化钠。所述碱典型地以1-5摩尔∶1摩尔化合物(IV)的比率使用。
所述化合物(V)典型地以1-5摩尔∶1摩尔化合物(IV)的比率用于所述反应中。
所述反应的反应温度通常为0-150℃，所述反应时间通常为1-24小时。
完成所述反应之后，可以通过后处理分离本发明的化合物，例如通过将反应混合物加入到水中，用有机溶剂萃取，然后干燥和浓缩有机层。可以通过色谱等进一步纯化分离的本发明的化合物。
参考的生产方法化合物(IV)可以通过化合物(II)与化合物(VI)反应来生产 其中R1代表的意义与前面提到的相同，X3代表卤素原子。
所述反应在碱的存在下进行，通常在溶剂的存在下进行。
用于所述反应的溶剂包含例如脂肪族烃如己烷和庚烷；芳香族烃如苯和甲苯；醚如二乙醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃和1，4-二烷；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；和亚砜如二甲基亚砜。
用于所述反应的碱包含例如碱金属氢化物如氢化钾和氢化钠。所述碱典型地以1-5摩尔∶1摩尔化合物(II)的比率使用。
所述化合物(VI)典型地以1-5摩尔∶1摩尔化合物(II)的比率用于所述反应中。
所述反应温度通常为0-150℃，所述反应时间通常为1-24小时。
完成所述反应之后，可以通过后处理分离化合物(IV)，例如通过将反应混合物加入到水中，用有机溶剂萃取，然后干燥和浓缩有机层。可以通过色谱等进一步纯化分离的化合物(IV)。
本发明的杀虫剂组合物包含本发明的化合物和杀虫剂活性成分(此后，本发明的化合物和杀虫剂活性成分组合地称为本发明的活性成分)。本发明的化合物与包含在本发明的杀虫剂组合物中的杀虫剂活性成分之间的比率任选地可以调节，而不受防治目标的限制，例如害虫的种类、应用场合、施用时机、杀虫剂活性成分的种类；典型的重量比(本发明的化合物∶杀虫剂活性成分)为约1∶100-约100∶1，优选地约1∶50-约50∶1，更优选地20∶1-1∶1。
包含本发明的杀虫剂组合物和本发明的化合物的杀虫剂活性成分的实例包含如下拟除虫菊酯化合物例如丙烯除虫菊酯、似虫菊、炔丙菊酯、苯醚菊酯、灭虫菊、苯醚氰菊酯、苄氯菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、溴氰菊酯、四溴菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氟氯苯菊酯、炔咪菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟硅菊酯、联苯菊酯、四氟苯菊酯、氟氰戊菊酯、τ-氟胺氰菊酯、氟丙菊酯、七氟菊酯、乙氰菊酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基酯、(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基酯、烯炔菊酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-3-(2-氰基-2-乙氧基羰基乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基酯、(1RS，3RS；1RS，3SR)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-3-甲氧基亚氨基甲基-2，2-二甲基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基酯和(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-3-(2-乙氧基羰基-2-氟乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基；有机磷化合物例如二氯松、杀螟硫磷、杀螟腈、丙溴磷、硫丙磷、稻丰散、异唑磷、杀虫畏、倍硫磷、毒死蜱、二嗪农、高灭磷、特丁硫磷、甲拌磷、氯氧磷、噻唑膦、普伏松、硫线磷和杀扑磷；氨基甲酸酯化合物例如残杀威、西维因、虫酮、仲丁威、灭多威、硫双威、棉铃威、免扶克、杀线威、涕灭威和甲硫威；苯甲酰基苯脲化合物例如虱螨脲、氟啶脲、氟铃脲、除虫脲、杀铃脲、氟苯脲、氟虫脲、啶蜱脲、敌草胺、triazuron和双三氟虫脲；类保幼激素物质例如吡丙醚、烯虫酯、烯虫乙酯和苯氧威；新烟碱类化合物例如啶虫咪、烯啶虫咪、噻虫啉、噻虫嗪、达特南、吡虫啉和可尼丁；苯基吡唑化合物例如acetoprole和乙虫清；苯甲酰肼化合物例如虫酰肼、环虫酰肼、甲氧虫酰肼和氯虫酰肼；其它杀虫剂活性成分例如杀螨隆、吡蚜酮、氟啶虫酰胺、唑蚜威、噻嗪酮、多杀菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸酯、溴虫腈、茚虫威MP、啶虫丙醚、丙氨嗪、唑螨酯、吡螨胺、唑虫酰胺、达螨酮、嘧螨醚、嘧螨酯、乙螨唑、喹螨醚、灭螨醌、噻螨酮、四螨嗪、苯丁锡、三氯杀螨醇、炔螨特、阿维菌素、密灭汀、双甲脒、杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、硫丹、螺螨酯、季酮甲螨酯、amidoflumet和印楝素。
这些杀虫剂活性成分的一种或两种或多种可以用于本发明的杀虫剂组合物。
尽管本发明的杀虫剂组合物自身可以作为本发明的活性成分，但它通常与固体载体、液体载体和/或气体载体混合配制成制剂，另外，如果需要可以加入表面活性剂和其它配制佐剂。也就是说，本发明的杀虫剂组合物通常包含本发明的活性成分并且另外包含惰性载体。这种制剂包含例如乳状液、油溶液、清洗剂、可流动制剂、粉末、可润湿粉末、微粒、糊、微胶囊、泡沫状物、气溶胶、二氧化碳气体制剂、片剂、树脂制剂、纸制剂、无纺织物制剂和针织或编织织物制剂。这些制剂可以以毒饵、杀虫剂线圈、电子杀虫剂垫、烟雾剂、熏蒸剂或片的形式使用。
本发明的杀虫剂组合物的制剂通常包含0.01-98重量％本发明的活性成分。
用于配方的固体载体包含微细的粘土粉末或微粒(例如高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成的水合氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机材料(例如绢云母、石英、硫磺、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)或化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素等)；可以升华并且在常温是固体形式的物质(例如2，4，6-三异丙基-1，3，5-三氧杂环己烷、萘、对二氯苯、樟脑、金刚烷等)；毛；丝；棉花；大麻；纸浆；合成树脂(例如聚乙烯树脂如低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯-乙烯基酯共聚物如乙烯-乙酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-乙烯基羧酸共聚物如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四环十二烯共聚物；聚丙烯树脂如丙烯均聚物和丙烯-乙烯共聚物；聚-4-甲基戊烯-1、聚丁烯-1、聚丁二烯、聚苯乙烯；丙烯腈-苯乙烯树脂；苯乙烯弹性体如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂、苯乙烯偶联的二烯嵌段共聚物和苯乙烯偶联的二烯嵌段共聚物氢化物；氟树脂；丙烯酸类树脂如聚(甲基丙烯酸甲酯)；聚酰胺树脂如尼龙6和尼龙66；聚酯树脂如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯和聚对苯二甲酸环亚己基二亚甲酯；聚碳酸酯、聚缩醛、聚丙烯砜(polyacrylsulfone)、聚丙烯酸酯、羟基苯甲酸聚酯、聚醚酰亚胺、聚酯碳酸酯、聚苯撑醚树脂、聚乙烯基氯、聚亚乙烯基氯、聚氨酯，和多孔树脂如泡沫聚氨酯、泡沫聚丙烯或泡沫乙烯等)、玻璃、金属、陶瓷、纤维、布、针织物、片、纸、纱、泡沫、多孔物质和复丝。
液体载体包含例如芳香族或脂肪族烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、气油、己烷、环己烷等)、卤代烃(例如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷等)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇等)、醚(例如二乙醚、乙二醇二甲基醚、二甘醇一甲基醚、二甘醇一乙基醚、丙二醇一甲基醚、四氢呋喃、二烷等)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、腈(例如，丙烯腈、异丁腈等)、亚砜(二甲基亚砜等)、酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)、碳酸亚烷基酯(例如碳酸异丙烯酯等)、植物油(例如豆油、棉籽油等)、植物精油(例如橙油、海索草油、柠檬油等)和水。
气体载体包含例如丁烷气、氟气(flon gas)、液化石油气(LPG)、二甲基醚和二氧化碳气。
表面活性剂包含例如烷基硫酸酯盐、烷基磺酸酯、烷基芳基磺酸酯、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化产物、聚乙二醇醚、多价醇酯和糖醇衍生物。
其它配制佐剂包含粘合剂、分散剂和稳定剂，尤其是，例如酪蛋白、明胶、多糖(例如淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物、褐藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、糖、合成水溶性聚合物(例如聚乙烯基醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸性异丙基磷酸酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
用于树脂制剂的基本材料包含例如聚乙烯树脂如低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯-乙烯基酯共聚物如乙烯-乙酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-乙烯基羧酸共聚物如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四环十二烯共聚物；聚丙烯树脂如丙烯共聚物和丙烯-乙烯共聚物；聚-4-甲基戊烯-1、聚丁烯-1、聚丁二烯、聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯树脂；苯乙烯弹性体如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂、苯乙烯偶联的二烯共聚物和苯乙烯偶联的二烯嵌段共聚物氢化物；氟树脂；丙烯酸类树脂如聚(甲基丙烯酸甲酯)；聚酰胺树脂如尼龙6和尼龙66；聚酯树脂如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯(polybutylene butalate)和聚对苯二甲酸环亚己基二亚甲酯；聚碳酸酯、聚缩醛、聚丙烯砜、聚丙烯酸酯、羟基苯甲酸聚酯、聚醚酰亚胺、聚酯碳酸酯、聚苯撑醚树脂、聚乙烯基氯、聚亚乙烯基氯和聚氨酯。这些基本材料可以单独使用或作为两种或多种的混合物使用。如果需要，可以向这些基本材料中加入增塑剂例如邻苯二甲酸酯(例如邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)。
树脂制剂可以通过将本发明的活性成分和基本材料捏合，然后模塑来得到，所述模塑如注塑、挤塑或压塑。如果需要，得到的树脂制剂可以通过进一步模塑、切割等成型为板、膜、带、网、线等形状。这些树脂制剂可以以动物项圈、动物耳标、片状制剂、笔芯或园艺标杆的形式使用。
毒饵的基本材料包含例如谷物粉末、植物油、糖和结晶纤维素。如果需要，可以将抗氧化剂例如二丁基羟基甲苯或去甲二氢愈创木酸，防腐剂例如脱氢乙酸，防止儿童或宠物误食的试剂例如辣椒粉，和吸引害虫的香气例如奶酪香气、洋葱香气或花生油加入到基本材料中。
本发明的化合物可以用于防治害虫，通过直接对害虫和/或其群落生境(例如植物、动物、土壤等)施加有效量的本发明的化合物和杀虫剂活性成分。
当本发明的杀虫剂组合物用来防治农业和林业害虫时，施用量通常为以本发明的活性成分总量计的1-100,000g/ha(公顷)，优选地10-1,000g/ha，当本发明的杀虫剂组合物是乳状液、可润湿粉末、可流动试剂或微胶囊形式时，通常用水稀释后使用，使得本发明的活性成分浓度为0.01-1,000ppm。当本发明的杀虫剂组合物是油溶液、粉末或微粒形式时，通常按本来形式使用。
这些本来形式的制剂用于植物防治害虫时可以喷雾，或者可以用水稀释然后对防治害虫的植物喷雾。可以用这些制剂处理土壤来防治土壤中生存的害虫。还可以用这些制剂处理种植之前的苗床或栽植穴或种植的植物根。此外，本发明的杀虫剂组合物的片状制剂可以绕着植物周围施用，放置在植物附近，放在植物根部的土壤表面等。
当本发明的杀虫剂组合物用来防治传播性的害虫时，施用量通常是对空间施用以本发明的活性成分总量计的0.001-100mg/m3，对平面施用以本发明的活性成分总量计的0.001-1,000mg/m3。当本发明的杀虫剂组合物是乳状液、可润湿粉末或可流动试剂形式时，通常用水稀释后施用，使得本发明的活性成分浓度为0.001-100,000ppm，优选0.01-1,000ppm。当本发明的杀虫剂组合物是油溶液、气溶胶、烟雾制剂或毒饵形式时，通常按本来形式使用。杀虫剂线圈或电子杀虫剂垫形式的杀虫剂组合物根据其形式通过加热释放本发明的活性成分来施用。树脂制剂、纸制剂、片剂、无纺织物制剂、针织或编织织物制剂或片状制剂形式的杀虫剂组合物可以例如通过将制剂按原样放在待施加的空间来施加。
施加本发明的杀虫剂组合物来防止传播的空间包括例如壁橱、日本式壁橱、日本式箱子、碗柜、厕所、浴室、杂物间、起居室、餐厅、仓库和汽车内部。所述杀虫剂组合物还可以施用到室外开放空间。
本发明的杀虫剂组合物用来防治家畜或者小动物体外的寄生虫时，家畜例如牛、马、猪、绵羊、山羊或鸡，小动物例如狗、猫、大鼠或小鼠，可以对所述动物通过兽医领域已知的方法使用。尤其是当期望系统防治时，杀虫剂组合物例如作为片剂、与饲料的混合物、栓剂或注射剂(例如肌肉内、皮下、静脉内、腹膜内等)给药。当期望非系统防治时，使用本发明的杀虫剂组合物的方法包括，用油溶液或含水液体形式的杀虫剂组合物喷雾、倾注处理或定点处理，用清洗剂形式的杀虫剂组合物清洗动物，对动物施加由树脂制剂形式的杀虫剂组合物制成的项圈或耳标。对动物给药时，本发明的活性成分的总量通常为0.01-1,000mg/kg动物体重。
本发明的杀虫剂组合物对其具有防治作用的害虫包括有害的节肢动物例如昆虫和螨类。更具体地，下面列出了实例。
半翅目(Hemiptera)飞虱科(Delphacidae)例如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等，角顶叶蝉科(deltocephalidae)例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)等，蚜科(Aphididae)例如棉花蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)等，蝽科(Pentatomidae)和蛛缘蝽科(Alydidae)，例如Nezara antennata、棒蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、夹角二星蝽(Eysarcoris parvus)、广二星蝽(Plautia stali)、Halyomorpha mista等，粉虱科(Aleyrodidae)例如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)等，盾蚧科(Diaspididae)、蚧科(Coccidae)和珠蚧科(Margarodidae)例如红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨园蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹棉蚧(Icerya purchasi)等，网蝽科(Tingidae)，臭蝽科(Cimicidae)例如温带臭虫(Cimex lectularius)等，本虱科(Psyllidae)，等；鳞翅目(Lepidoptera)螟蛾科(Pyralidae)例如二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶螟(Notarcha derogate)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)等，夜蛾科(Noctuidae)例如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、粘虫(Pseudaletiaseparate)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、Helicoverpa spp.等，粉蝶科(Pieridae)例如菜粉蝶(Pieris rapae)等，卷叶蛾科(Tortricidae)例如棉褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)等，蛀果蛾科(Carposinidae)例如桃蛀果蛾(Carposinan niponensis)等，潜蛾科(Lyonetiidae)例如潜蛾属(lyonetia spp.)等，毒蛾科(Lymantriidae)例如毒蛾属(lymantria spp.)、黄毒蛾属(euproctisspp.)等，巢蛾科(Yponomeutidae)例如菜蛾(Plutella xylostella)等，麦蛾科(Gelechiidae)例如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)等，灯蛾科(Arctiidae)例如美国白蛾灯(Hyphantria cunea)等，谷蛾科(Tineidae)例如衣蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等；双翅目(Diptera)蚊科(Culicidae)例如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等，伊蚊属例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等，按蚊属(Anopheles spp.)例如中华按蚊(Anopheles sinensis)等，摇蚊科(Chironomidae)，蝇科(Muscidae)例如家蝇(Musca Domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等，丽蝇科(Calliphoridae)，麻蝇科(Sarcophagidae)，厕蝇科(Fanniidae)，花蝇科(Anthomyiidae)例如灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Deliaantique)等，实蝇科(Tephritidae)，果蝇科(Drosophilidae)，蚤蝇科(Phoridae)例如东亚异蝇科(Megaselia spiracularis)等，毛蠓科(Psychodidae)例如毛蠓(Clogmia albipunctata)等，蚋科(Simuliidae)，虻科(Tabanidae)，厩螫蝇属(Stomoxys spp.)，潜蝇科(Agromyzidae)等鞘翅目(Coleoptera)南瓜十二星叶甲(Corn rootworms)例如玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)、黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等，金龟科(Scarabaeidae)例如古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)等，步行象鼻虫科(Rhynchophoridae)、象虫科(Curculionidae)和豆象科(Bruchidae)，例如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、绿豆象(Callosobruchus chienensis)等，拟步甲科(Tenebrionidae)例如黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等，叶甲科(Chrysomelidae)例如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)等，皮蠹科(Dermestidae)例如白腹皮蠹(Dermnestes maculates)等，窃蠹科(Anobiidae)，食植瓢虫属(Epilachna spp.)例如茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)等，粉蠹科(Lyctidae)，长蠹科(Bostrychidae)，
蛛甲科(Ptinidae)，天牛科(Cerambycidae)，梭毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等；蟑螂目(Blattaria)德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta Americana)、褐斑大蠊(Periplanetaburnnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等；缨翅目(Thysanoptera)节瓜蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等；膜翅目(Hymenoptera)蚁科(Formicidae)例如Monomorium pharaosis、丝光褐林蚁(Formica fuscajaponica)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、双针棱胸蚁(Pristomyrmexpungens)、宽结大头蚁(Pheidole noda)等；胡蜂科(Vespidae)，肿腿蜂科(Bethylidae)，叶蜂科(Tenthredinidae)例如日本菜叶蜂(Athalia japonica)，等；直翅目(Orthoptera)蝼蛄科(Gryllotalpidae)、蝗科(Acrididae)，等蚤目(Aphaniptera)猫蚤(Ctenocephalides felis)、犬蚤(Ctenocephalidescanis)、致痒蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)，等；虱目(Anoplura)体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthiruspubis)、牛虱(Haematopinus eurysternus)、Dalmalinia ovis，等；等翅目(Isoptera)白蚁(Subterranean termites)例如黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、北美散白蚁(Reticulitermesflavipes)、西美散白蚁(Reticulitermes Hesperus)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)，等，干木白蚁(Dry wood termites)例如小楹白蚁(Incisitermes minor)等，湿木白蚁(Damp wood termites)例如内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)，等；螨目(Acarina)叶螨科(Tetranychidae)例如二点叶螨(Tetranychus urticae)、神则叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等，瘿螨科(Eriophyidae)例如桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)，等跗线螨科(Tarsonemidae)例如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)等，细须螨科(Tenuipalpidae)，杜克螨科(Tuckerellidae)，硬蜱科(Ixodidae)例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、黑脚硬蜱(Ixodesscapularis)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等，粉螨科(Acaridae)例如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)等，表面皮螨科(Epidermoptidae)例如粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等，肉食螨科(Cheyletidae)例如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、Cheyletus moorei、Ornithoonyssusbacoti、Ornithonyssus sylvairum等，皮刺螨科(Dermanyssidae)例如鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等，恙螨科(Trombiculidae)例如红纤恙(Leptotrombidium akamushi)等；蜘蛛目(Araneae)彭妮红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等；唇足纲(Chilopoda)Thereuonema hilgendorfi、少棘蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等；倍足纲(Diplopoda)Oxidus gracilis、Nedyopus tambanus等；等足纲(Isopoda)鼠妇(Armadillidium vulgare)等；腹足纲(Gastropoda)Limax marginatus、蛞蝓(Limax flavus)等。
实施例接下来，根据实施例例如生产实施例、配制实施例和试验实施例来具体说明本发明，但本发明并不限于此。
说明本发明的化合物的生产实施例。
生产实施例1混合1.39g 5-羟基-6-(2-丙烯基)-1，3-苯并间二氧杂环戊烯 和20mL无水二甲基甲酰胺之后，向混合物中加入1.60g碳酸钾，在冰冷却下加入1.14g 2-氯乙基甲基醚和0.7g碘化钾，然后在80℃搅拌8小时。
将反应混合物倒入30mL用冰冷却的5％盐酸中，用40mL乙酸乙酯萃取三次，同时用乙酸乙酯清洗。合并有机层，并且用50mL饱和氯化钠水溶液清洗，用无水硫酸镁干燥，然后过滤；将滤出物减压浓缩。产生的剩余物经过硅胶柱色谱得到1.10g 5-(2-甲氧基乙氧基)-6-(2-丙烯基)-1，3-苯并间二氧杂环戊烯(此后，称作本发明的化合物(1))。
本发明的化合物(1)
1H-NMR(CDCl3，TMS内标)δ(ppm)3.30(m，2H)，3.46(s，3H)，3.71(m，2H)，4.02(m，2H)，5.00(m，2H)，5.90(s，2H)，5.90-5.97(m，1H)，6.61(s，1H)，6.64(s，1H)生产实施例2混合0.58g本发明的化合物(1)和100mL乙酸乙酯之后，向混合物中加入40mg氧化铂，在氢气氛下搅拌。确定还原本发明化合物(1)的2-丙烯基理论所需氢气的吸收量之后，过滤反应混合物。将滤出物减压浓缩。产生的剩余物经过硅胶柱色谱得到0.56g 5-(2-甲氧基乙氧基)-6-丙基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯(此后，称作本发明的化合物(2))。
本发明的化合物(2) 1H-NMR(CDCl3，TMS内标)δ(ppm)0.92(t，3H)，1.50-1.56(m，2H)，2.50(m，2H)，3.45(s，3H)，3.71(m，2H)，4.00(m，2H)，5.90(s，2H)，6.51(s，1H)，6.63(s，1H)生产实施例3除了使用2-氯乙基乙基醚代替2-氯乙基甲基醚之外，使用与生产实施例1中相同的方法，得到186mg 5-(2-乙氧基乙氧基)-6-(2-丙烯基)-1，3-苯并间二氧杂环戊烯(此后，称作本发明的化合物(3))。
本发明的化合物(3) 1H-NMR(CDCl3，TMS内标)δ(ppm)1.20(t，3H)，3.30(m，2H)，3.56(q，2H)，3.75(m，2H)，4.02(m，2H)，5.00(m，2H)，5.88(s，2H)，5.90-5.97(m，1H)，6.53(s，1H)，6.64(s，1H)生产实施例4除了使用本发明的化合物(3)代替本发明的化合物(1)之外，使用与生产实施例2中相同的方法，得到160mg 5-(2-乙氧基乙氧基)-6-丙基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯(此后，称作本发明的化合物(4))。
本发明的化合物(4) 1H-NMR(CDCl3，TMS内标)δ(ppm)0.92(t，3H)，1.24(t，3H)，1.56(m，2H)，2.51(m，2H)，3.61(m，2H)，3.75(m，2H)，4.03(m，2H)，5.88(s，2H)，6.52(s，1H)，6.63(s，1H)生产实施例5混合5.09g 5-羟基-6-(2-丙烯基)-1，3-苯并间二氧杂环戊烯和40mL无水二甲基甲酰胺之后，向混合物中加入4.73g碳酸钾，在冰冷却下加入5.36g 2-溴乙醇，然后在50℃搅拌48小时。
将反应混合物倒入30mL用冰冷却的5％盐酸溶液中，用40mL乙酸乙酯萃取三次，同时用乙酸乙酯清洗。合并有机层，并且用50mL饱和氯化钠水溶液清洗，用无水硫酸镁干燥，然后过滤；将得到的滤出物减压浓缩。产生的剩余物经过硅胶柱色谱得到0.53g 5-(2-羟基乙氧基)-2-(2-丙烯基)-1，3-苯并间二氧杂环戊烯。
5-(2-羟基乙氧基)-2-(2-丙烯基)-1，3-苯并间二氧杂环戊烯 1H-NMR(CDCl3，TMS内标)δ(ppm)2.04(t，1H)，3.30(d，2H)，3.92(m，2H)，4.01(m，2H)，5.00(m，2H)，5.90(s，2H)，5.90(m，1H)，6.52(s，1H)，6.65(s，1H)混合0.14g氢化钠(55％矿物油分散体)和10mL无水二甲基甲酰胺之后，在冰冷却下向混合物中加入溶解0.53g 5-(2-羟基乙氧基)-2-(2-丙烯基)-1，3-苯并间二氧杂环戊烯的5mL无水二甲基甲酰胺溶液，加入0.53g丙基碘，然后在25℃搅拌12小时。
将反应混合物倒入20mL用冰冷却的5％盐酸溶液中，用20mL乙酸乙酯萃取三次，同时用乙酸乙酯清洗。合并有机层，并且用20mL饱和氯化钠水溶液清洗，用无水硫酸镁干燥，然后过滤；将滤出物减压浓缩。产生的剩余物经过硅胶柱色谱得到0.32g 5-{2-(丙氧基)乙氧基}-6-(2-丙烯基)-1，3-苯并间二氧杂环戊烯(此后，称为本发明的化合物(5))。
本发明的化合物(5) 1H-NMR(CDCl3，TMS内标)δ(ppm)0.95(t，3H)，1.60(m，2H)，3.30(d，2H)，3.50(m，2H)，3.75(m，2H)，4.05(m，2H)，5.00(m，2H)，5.89(s，2H)，5.90(m，1H)，6.63(s，1H)，6.64(s，1H)生产实施例6除了使用本发明的化合物(5)代替本发明的化合物(1)之外，使用与生产实施例2中相同的方法，得到192mg 5-{2-(丙氧基)乙氧基}-6-丙基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯(此后，称作本发明的化合物(6))。
本发明的化合物(6) 1H-NMR(CDCl3，TMS内标)δ(ppm)0.94(m，6H)，1.6(m，4H)，2.50(m，2H)，3.50(t，2H)，3.75(m，2H)，4.02(m，2H)，5.88(s，2H)，6.52(s，1H)，6.63(s，1H)下面具体地表现本发明的化合物，但是本发明不应该限于此。
由式(I)代表的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物 其中R1和R2代表下表1列出的各个组合。
表1

然后描述配制实施例。术语“份”表示重量份。另外，本发明的化合物通过前述化合物号指定。
配制实施例1将10份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和2份苄氯菊酯溶解在36份二甲苯和36份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并且充分搅拌混合得到乳状液。
配制实施例2将10份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和2份醚菊酯溶解在36份二甲苯和36份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并且充分搅拌混合得到乳状液。
配制实施例3将5份SORPOL 5060(TOHO Chemical Industry Co.，LTD登记的商品名)加入到40份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和8份似虫菊的混合物中，充分混合。然后向其中加入28份CARPLEX#80(Shionogi & Co.，Ltd.登记的商品名，合成无水氧化硅细粉末)和19份300目硅藻土，用果汁搅拌机混合得到可润湿粉末。
配制实施例4
将10份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种、2份苯醚菊酯、包含50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的35份白炭黑和53份水混合，然后通过湿法研磨精细分散得到制剂。
配制实施例5将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份炔丙菊酯溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例6将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种、0.1份苯醚氰菊酯和49.4份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)放在气溶胶罐内。将气溶胶阀门装到罐上，然后充入25份二甲基醚和25份LPG。摇动罐并且将调节器装到罐上得到油状气溶胶。
配制实施例7用3份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种、0.6份炔咪菊酯、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脱臭煤油和1份乳化剂[Atmos 300(Atmos Chemical Ltd.登记的商品名)]的混合物与47份蒸馏水填充气溶胶容器。将阀门部分连到该容器上，然后在压力下通过阀门充入40份推进剂(LPG)得到含水气溶胶。
配制实施例8将3g本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.5g四氟苯菊酯溶解在20ml丙酮中，然后与96.2g蚊香载体[重量比为4∶3∶3的tabu粉末(红楠(Machilus thunbergii)的粉末)∶dregs粉末(除了除虫菊活性组分之外的部分的粉末)∶木粉的混合物]和0.3g绿色颜料通过搅拌均匀混合。向其中加入120ml水。将该混合物充分捏合、模塑，然后干燥得到蚊香。
配制实施例9将3g本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.5g 1R-反-2，2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基酯溶解在20ml丙酮中，然后与96.2g蚊香载体[重量比为4∶3∶3的tabu粉末(红楠(Machilus thunbergii)的粉末)∶dregs粉末(除了除虫菊活性组分之外的部分的粉末)∶木粉的混合物]和0.3g绿色颜料通过搅拌均匀混合。向其中加入120ml水。将混合物充分捏合、模塑，然后干燥得到蚊香。
配制实施例10将3g本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.5g 1R-反-3-(1-丙烯基(E/Z＝1/8))-2，2-二甲基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基酯溶解在20ml丙酮中，然后与96.2g蚊香(mosquito coil)载体[重量比为4∶3∶3的tabu粉末(红楠(Machilus thunbergii)的粉末)∶dregs粉末(除了除虫菊活性组分之外的部分的粉末)∶木粉的混合物]和0.3g绿色颜料通过搅拌均匀混合。向其中加入120ml水。将混合物充分捏合、模塑，然后干燥得到蚊香.
配制实施例11将1份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种、0.2份右旋丙烯除虫菊酯、0.2份苯醚菊酯和48.6份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)放在气溶胶罐内，并且将气溶胶阀门装到罐上。然后用25份二甲基醚和25份LPG填充罐并且摇动。将总量喷雾型气溶胶调节器装到罐上得到气溶胶。
配制实施例12将1份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种、0.2份似虫菊、0.2份苄氯菊酯和48.6份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)放在气溶胶罐内，并且将气溶胶阀门装到罐上。然后用25份二甲基醚和25份LPG填充罐并且摇动。将总量喷雾型气溶胶调节器装到罐上得到气溶胶。
配制实施例13将1份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种、0.2份炔丙菊酯、0.2份苯醚氰菊酯和48.6份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)放在气溶胶罐内，并且将气溶胶阀门装到罐上。然后用25份二甲基醚和25份LPG填充罐并且摇动。将总量喷雾型气溶胶调节器装到罐上得到气溶胶。
配制实施例14将1份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种、0.2份炔咪菊酯、0.2份苄呋菊酯和48.6份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)放在气溶胶罐内，并且将气溶胶阀门装到罐上。然后用25份二甲基醚和25份LPG填充罐并且摇动。将总量喷雾型气溶胶调节器装到罐上得到气溶胶。
配制实施例15将1份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种、0.2份1R-反-3-(1-丙烯基(E/Z＝1/8))-2，2-二甲基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基酯、0.2份苄氯菊酯和48.6份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)放在气溶胶罐内，并且将气溶胶阀门装到罐上。然后用25份二甲基醚和25份LPG填充罐并且摇动。将总量喷雾型气溶胶调节器装到罐上得到气溶胶。
配制实施例16将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份溴氰菊酯溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例17将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份氯氟氰菊酯溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例18将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份氰戊菊酯溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例19将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份联苯菊酯溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例20将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份烯炔菊酯溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例21将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份杀螟硫磷溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例22将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份虫酮溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例23将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份氟铃脲溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例24将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份除虫脲溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例25将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份双三氟虫脲溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例26将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份吡丙醚溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例27将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份吡虫啉溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例28将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份乙螨唑溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
配制实施例29将0.5份本发明的化合物(1)-(9)的任意一种和0.1份amidoflumet溶解在10份二氯甲烷中。该溶液与89.4份合成异构烷油M(异链烷烃Exxon Chemical登记的商品名)混合得到油溶液。
下面的试验实施例表现出包含本发明的化合物和杀虫剂活性成分的杀虫剂组合物防治害虫的有效性。本发明的化合物通过上面定义的化合物号表示。
试验实施例将本发明的化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)和(6)分别与右旋丙烯除虫菊酯混合，制备包含各个具有表2中列出的相应规定浓度(w/v)的混合物的丙酮溶液。对雌性成年家蝇施用0.5μL丙酮溶液，滴加在其胸部区域的背面，转移到直径约9cm，高约4.5cm的塑料杯中，然后置于25℃并且用5％的糖水溶液喂养。24小时之后，观察家蝇的存活和死亡来得到死亡率。各个杯中的家蝇数目为10，重复上述试验两次。
另外，制备包含每种具有表2中列出的相应规定浓度(w/v)的本发明的化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)和(6)与右旋丙烯除虫菊酯的丙酮溶液之后，按照上述方法进行试验。
为了比较，用4，5-亚甲二氧基-2-丙基苯基2-丁氧乙基醚(此后，称作比较化合物)

代替本发明的化合物，用相同方法进行试验。表2中给出结果。
表2

工业适用性杀虫剂组合物中包含本发明的化合物和杀虫剂活性成分增强了杀虫剂组合物的害虫防治作用。
权利要求
1.一种由通式(I)代表的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物 其中R1代表C3烷基或C3烯基，R2代表C1-C3烷基。
2.根据权利要求1的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R1是丙基或2-丙烯基。
3.根据权利要求1的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R2是甲基。
4.根据权利要求1的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R2是乙基。
5.根据权利要求1的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R2是丙基。
6.一种杀虫剂组合物，其包含由通式(I)代表的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物 其中R1代表C3烷基或C3烯基，R2代表C1-C3烷基；和杀虫剂活性成分。
7.根据权利要求6的杀虫剂组合物，其中所述杀虫剂活性成分是拟除虫菊酯化合物。
8.一种防治害虫的方法，其通过向害虫或其群落生境施用有效量的由通式(I)代表的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物 其中R1代表C3烷基或C3烯基，R2代表C1-C3烷基；和杀虫剂活性成分来实现。
9.根据权利要求8的防治害虫的方法，其中所述杀虫剂活性成分是拟除虫菊酯化合物。
10.根据权利要求1的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物的用途，通过和杀虫剂活性成分一起施加于害虫或其群落生境来防治害虫。
全文摘要
杀虫剂组合物中包含由通式(I)，代表的1，3－苯并间二氧杂环戊烯化合物和杀虫剂活性成分增强了杀虫剂组合物的害虫防治作用。
文档编号A01P5/00GK101050210SQ20071008956
公开日2007年10月10日 申请日期2007年3月29日 优先权日2006年4月3日
发明者松尾宪忠, 冈本央 申请人:住友化学株式会社