一种6-氨基乳糖及其制备和应用的制作方法
【专利摘要】本发明涉及日化领域及医药行业，具体讲是一种6-氨基乳糖及其制备和应用。6-氨基乳糖如式（1）所示，制备为将经修饰的乳糖与叠氮钠在70-80℃条件下反应16-24h，经纯化，即得到6-叠氮-2，3，4-乙酰乳糖，6-叠氮-2，3，4-乙酰乳糖经三苯基膦还原得6-氨基-2，3，4-乙酰乳糖，而后经肼解或水解反应，即得到6-氨基乳糖；所述叠氮钠的摩尔量是乳糖的2至3倍；三苯基磷与乳糖摩尔量的比为4:1。本发明合成步骤简单，易于推广，所需设备及原料易得。本发明通过有效的合成手段得到的6-氨基乳糖，利用乙酰基保护是产物容易纯化。本发明合成步骤简单，易于推广，所需设备及原料易得。本发明所得产品可广泛用于生物、医药、食品、化工等领域。
【专利说明】一种6-氨基乳糖及其制备和应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及日化领域及医药行业，具体讲是一种6-氨基乳糖及其制备和应用。
【背景技术】
[0002]乳糖(lactose)是二糖的一种，分子式是C12H22O11,是在哺乳动物乳汁中的双糖，因此而得名。它的分子结构是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合形成。味微甜，牛乳中约含乳糖4%，人奶中含5到7%。工业中从乳清中提取，用于制造婴儿食品、糖果、人造牛奶等。医学上常用作矫味剂。
[0003]工业中从乳清中提取，用于制造婴儿食品、糖果、人造牛奶等。医学上常用作矫味剂。
[0004]本品为白色的结晶性颗粒或粉末；无臭，味微甜。在水中易溶，在乙醇、氯仿或乙醚中不溶。
[0005]天然带有氨基的壳聚糖受重视的根本原因就在于其游离的氨基，可以看出氨基在糖类的生物活性方面起到至关重要的作用。乳糖没有的到足够的应用是由于没有活性基团，将乳糖的六位羟基转换成氨基，可将基团活化，并可以加强乳糖的抗氧化能力。氨基乳糖还可以进行后续反应，形成季铵盐，席夫碱等提高乳糖的生物活性。
【发明内容】
[0006]本发明的目的在于提供一种6-氨基乳糖及其制备和应用。
[0007]为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为:(定稿后讲讲权利要求书中内容复制到此处)
[0008]乳糖(lactose)是二糖的一种，分子式是C12H22O11,是在哺乳动物乳汁中的双糖，因此而得名。它的分子结构是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合形成。
[0009]本发明所具有的优点:本发明通过有效的合成手段得到的氨基乳糖，合成条件简单，成本较低，在引入较羟基活泼的氨基后，氨基乳糖的反应活性极大的提高，比如可以形成未水性的季按盐、Schiff喊，酸胺等衍生物提闻乳糖的闻值化利用度，从而提闻了乳糖的可利用性。利用乙酸酐保护乳糖的仲羟基，使水溶性的乳糖衍生物的水溶性降低，更易纯化样品，提闻广率。另外对乳糖的抗氧化性也有很大的提闻(参见表1)。
[0010]本发明合成步骤简单，易于推广，所需设备及原料易得。本发明通过有效的合成手段得到的6-氨基乳糖，利用乙酰基保护是产物容易纯化。本发明合成步骤简单，易于推广，所需设备及原料易得。本发明所得产品可广泛用于生物、医药、食品、化工等领域。
【专利附图】
【附图说明】
[0011]图1为本发明实施例提供的乳糖的红外谱图。
[0012]图2为本发明实施例提供的制备所得6-氨基乳糖的红外谱图。
[0013]图3为本发明实施例提供的制备所得6-氨基乳糖的1HNMR谱。【具体实施方式】
[0014]实施例1
[0015]氨基乳糖为式(I)所示的化合物。
[0016]
【权利要求】
1.一种6-氨基乳糖，其特征在于:如式(I)所示，
2.—种权利要求1所述的6-氨基乳糖的制备方法，其特征在于:将经修饰的乳糖与叠氮钠在70-80°C条件下反应16-24h，经纯化，即得到6-叠氮-2，3，4-乙酰乳糖，6-叠氮-2，3,4-乙酰乳糖经三苯基膦还原得6-氨基-2，3，4-乙酰乳糖，而后经肼解或水解反应，即得到6-氨基乳糖；所述叠氮钠的摩尔量是乳糖的2至3倍；三苯基磷与乳糖摩尔量的比为4:1。
3.按权利要求2所述的6-氨基乳糖的制备方法，其特征在于:所述纯化将反应结束后产物用乙醇析出，而后依次用乙醇、乙醚洗涤，而后真空冷冻干燥，即得6-氨基乳糖。
4.按权利要求2所述的6-氨基乳糖的制备方法，其特征在于:所述经修饰的乳糖为将乳糖的伯羟基经溴代，其他位羟基乙酰化。
5.按权利要求3所述的6-氨基乳糖的制备方法，其特征在于:所述乳糖的伯羟基经溴代是指将乳糖与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)和三苯基膦在惰性气体保护下40-70°C反应2—12h经纯化和冷冻干燥后备用；其中，N-溴代丁二酰亚胺的摩尔量是乳糖的4-8倍；三苯基膦的摩尔量为乳糖的4-8倍。
6.按权利要求3所述的6-氨基乳糖的制备方法，其特征在于:所述乳糖其他位羟基乙酰化是指将6-溴代乳糖与乙酸酐在常温下反应12h ;乙酸酐的摩尔量是乳糖的8-12倍。
7.按权利要求2所述的6-氨基乳糖的制备，其特征在于:所述6-叠氮-2，3，4-乙酰乳糖经三苯基膦还原是指将6-叠氮-2，3，4-乙酰乳糖与三苯基膦在18-25°C反应24_48h后，向反应体系中加15mL纯净水继续反应24-48h,经纯化和冷冻干燥后得6-氨基-2, 3,4-乙酰乳糖；所述三苯基膦与6-叠氮-2，3，4-乙酰乳糖摩尔量的比为4:1。
8.按权利要求2所述的6-氨基乳糖的制备，其特征在于:所述6-氨基-2，3，4-乙酰乳糖肼解反应是将6-氨基-2，3，4-乙酰乳糖与水合肼在80°C条件下反应4-6h ;水合肼的摩尔量是乳糖的6-10倍。
9.按权利要求2所述的6-氨基乳糖的制备，其特征在于:所述6-氨基-2，3，4-乙酰乳糖水解反应是将6-氨基-2，3，4-乙酰乳糖溶于甲醇钠在常温下搅拌反应0.5-lh ；甲醇钠的摩尔浓度是2.5mol/L。
10.一种权利要求1所述的6-氨基乳糖的应用，其特征在于:所述6-氨基乳糖可作为抗氧化剂。
【文档编号】A61P39/06GK103910768SQ201210594037
【公开日】2014年7月9日 申请日期:2012年12月29日 优先权日:2012年12月29日
【发明者】郭占勇, 冯艳, 任剑明 申请人:中国科学院烟台海岸带研究所