含氮的稠环化合物以及使用其的有机发光器件的制作方法

本发明要求于2015年6月3日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2015-0078801的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及含氮的稠环化合物以及使用其的有机发光器件。

背景技术：

有机发光现象是通过特定有机分子的内部作用将电流转化为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。

当在正电极和负电极之间放置有机材料层时，如果在两电极之间施加电压，电子和空穴分别从负电极和正电极注入有机材料层。注入到有机材料层的电子和空穴再结合以形成激子，并且当这些激子再次返回到基态时发出光。利用该原理的有机发光器件通常由负电极、正电极和放置在两者之间的有机材料层构成，例如有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。

用于有机发光器件的材料大部分是纯有机材料或其中有机材料和金属形成络合物的络合化合物，并且根据其用途可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，通常使用具有p型特性的有机材料(即，容易被氧化且当材料被氧化后电化学稳定的有机材料)作为空穴注入材料或空穴传输材料。同时，通常使用具有n型特性的有机材料(即，容易被还原且当材料被还原后电化学稳定的有机材料)作为电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，优选的是具有p型特性和n型特性二者的材料(即，在氧化和还原两种状态下都稳定的材料)，并且优选的是具有高发光效率的当形成激子时将激子转化为光的材料。

因此，本领域中需要开发新的有机材料。

技术实现要素：

技术问题

本说明书提供了稠环化合物以及使用其的有机发光器件。

技术方案

本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

在化学式1中，

Ar是经取代或未经取代的双环或更多环的杂环基，

L是直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，并且

R₁至R₁₃彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

本说明书的另一示例性实施方案提供了一种有机发光器件，包括：第一电极；设置为面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的包括发光层的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。

有益效果

根据本说明书的示例性实施方案的新的稠环化合物具有合适的能级，并且电化学稳定性和热稳定性优异。因此，包含所述化合物的有机发光器件提供高效率和/或高驱动稳定性和长使用寿命的效果。

附图说明

图1至图5是说明了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件结构的横截面图。

图6和图7说明了在合成例中使用和制备的材料的1H NMR光谱。

具体实施方式

下文中，将更详细地描述本发明。

本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的新的核结构具有平坦的结构特点，因此由于比现有已知结构更高的玻璃化转变温度而具有优异的热稳定性，并且所述新的化合物可以用作有机材料层的主体材料和/或空穴传输材料，特别是有机发光器件的发光层。此外，新的化合物可以用作空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料等。

以下将描述取代基的实例，但不限于此。

在本说明书中，意指连接至另外的取代基的部分。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一种或更多种取代基取代：氘、腈基、烷基、烯基、环烷基、芳基、杂环基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烯基芳基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、烷基芳基胺基或杂芳基胺基；或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，术语“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基和可解释为两个苯基连接的取代基。

在本说明书中，烷基可为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。

在本说明书中，烯基可为直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至50。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但并不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。

在本说明书中，芳基可为单环芳基或多环芳基。当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至60。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限制于此。

在本说明书中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此结合以形成螺环结构。

当芴基被取代时，

基团可以是等。但是，所述基团并不限于此。

在本说明书中，杂环基为包含一个或更多个O、N和S作为杂元素的芳香族或脂肪族杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喳啉基、喳唑啉基、喳喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但并不限于此。

在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限于此。

在本说明书中，芳氧基中的芳基与上述芳基的实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，并且芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但实例并不限于此。

在本说明书中，烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、烷基芳基胺基和杂芳基胺基分别为经烷基、芳烷基、芳基、烷基芳基和杂芳基取代的胺基，在此，上述对烷基和芳基的说明可以适用于所述烷基和芳基，上述对杂环基中的芳香族杂环基的说明可以适用于所述杂芳基。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，亚芳基是指在芳基中具有两个键合位置，即二价基团。除了亚芳基各自为二价基团之外，可以适用上述对芳基的描述。

在本说明书中，亚杂芳基是指在杂芳基中具有两个键合位置，即二价基团。除了亚杂芳基各自为二价基团之外，可以适用上述对芳香族杂环基的描述。

在本说明书中，与相邻基团组合以形成环的含义是指与相邻基团组合以形成经取代或未经取代的脂肪族烃环、经取代或未经取代的芳香族烃环、经取代或未经取代的脂肪族杂环、或经取代或未经取代的的芳香族杂环。

在本说明书中，“相邻基团”可意指对与取代有相应取代基的原子直接连接的原子进行取代的取代基、空间位置最接近相应取代基的取代基、或对取代有相应取代基的原子进行取代的另一个取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基、以及脂肪族环中对相同的碳进行取代的两个取代基可理解为彼此“相邻基团”。

在本说明书中，脂肪族烃环是指作为不是芳香族基团的环的仅由碳和氢原子构成的环。

在本说明书中，芳香族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。

在本说明书中，脂肪族杂环是指包含一个或更多个N、O或S原子作为杂原子的脂肪族环。

在本说明书中，芳香族杂环是指包含一个或更多个N、O或S原子作为杂原子的芳香族环。

在本说明书中，脂肪族环、芳香族环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以是单环或多环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式2或3表示。

[化学式2]

[化学式3]

在化学式2和3中，R₁至R₁₃、Ar和L与化学式1中所限定的那些相同。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的Ar是经取代或未经取代的包含N的双环或更多环的杂环基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的Ar是经取代或未经取代的包含两个或更多个N的双环或更多环的杂环基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的Ar是未经取代的包含两个或更多个N的双环或更多环的杂环基，其未经取代或者经以下取代：腈基、烷基、芳基、杂芳基、芳基杂芳基、杂芳基芳基和经腈基取代的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的L为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的单环亚杂芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的L为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的单环亚杂芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的L为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的包含N的单环亚杂芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的L为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、或者经取代或未经取代的三嗪基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的L为直接键、亚苯基、吡啶基、嘧啶基、或三嗪基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的L为直接键、亚苯基、或吡啶基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，所述亚苯基可以由以下结构表示。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的Ar由以下化学式A至F中的任一者表示。

[化学式A]

[化学式B]

[化学式C]

[化学式D]

[化学式E]

[化学式F]

在化学式A至F中，

Y₁、Y₂、Z₁至Z₄、Q₁至Q₈、T₁、T₂和U₁至U₈彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CRd，前提条件是Q₁至Q₄中一者是与L连接的C，

X₂为NAr₁、S或O，并且

Ar₁、Rd和R₃₀₀至R₃₀₅彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环，并且n为0至2的整数，m为0至3的整数，当n或m为2时，R₃₀₅彼此相同或不同。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A可以由以下化学式A-1表示。

[化学式A-1]

在化学式A-1中，Y₁和Y₂的定义与上述的那些相同，

R₂₀₂至R₂₀₅彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式B由以下化学式B-1至B-6-2中任一者表示。

[化学式B-1]

[化学式B-2]

[化学式B-3]

[化学式B-4]

[化学式B-5]

[化学式B-6-1]

[化学式B-6-2]

在化学式B-1至B-6-2中，

Y₁和Y₂的定义与上述的那些相同，

X₁是直接键、C(＝O)或CRR′，并且

R₂₀₂至R₂₀₇、R、R′、Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环，并且a为0至3的整数，当a为2或更大时，Ra彼此相同或不同，并且b为0至4的整数，当b为2或更大时，Rb彼此相同或不同。

根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式A-1、B-1、B-2、B-5、B-6-1和B-6-2中，Y₁和Y₂中的至少一者为N。

根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式A-1、B-1、B-2、B-5、B-6-1和B-6-2中，Y₁和Y₂中的一者为N。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式D的U₁至U₈中的至少一者为N。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式C的Q₁至Q₈中的至少一者为N。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式C的Q₁至Q₄中的至少一者为N。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式C的Q₃和Q₄中的一者为N。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式C的Q₃和Q₄中的一者为N，并且X₂为NAr₁。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式C的Q₁和Q₃为N。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式C的Q₁和Q₃为N，并且X₂为O或S。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式D的U₁至U₈中的至少一者为N。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式B-1可以由以下化学式B-7或B-8表示。

[化学式B-7]

[化学式B-8]

在化学式B-7和B-8中，

R₂₀₂至R₂₀₇彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式B-2和B-3分别可以由以下化学式B-9和B-10表示。

[化学式B-9]

[化学式B-10]

在化学式B-9和B-10中，

R₂₀₂至R₂₀₅、R₂₀₈和R₂₀₉彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式B-4可以由以下化学式B-11至B-13中任一者表示。

[化学式B-11]

[化学式B-12]

[化学式B-13]

在化学式B-11至B-13中，

R₂₁₀至R₂₁₈彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式C可以由以下化学式C-1至C-6中任一者表示。

[化学式C-1]

[化学式C-2]

[化学式C-3]

[化学式C-4]

[化学式C-5]

[化学式C-6]

在化学式中，X2和Rd的定义与上述的那些相同，并且q为0至6的整数，并且当q为2或更大时，Rd彼此相同或不同。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式C可以由以下化学式中的任一者表示。

在结构式中，Rd的定义与上述相同。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式D可以由以下化学式D-1表示。

[化学式D-1]

在化学式D-1中，

U₁至U₄与化学式D中所限定的那些相同，并且

R₃₁₂至R₃₁₅彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式D-1的U₁至U₄中的一者或两者或更多者为N。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式D可以由以下化学式D-2或D-3表示。

[化学式D-2]

[化学式D-3]

在化学式D-2和D-3中，

R₃₁₂至R₃₁₉彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式E可以由以下化学式E-1表示。

[化学式E-1]

在化学式E-1中，

T₁和T₂与化学式E中所限定的那些相同，

R₃₀₀至R₃₀₆彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式E可以由以下化学式E-2至E-4中的任一者表示。

[化学式E-2]

[化学式E-3]

[化学式E-4]

在化学式E-2至E-4中，

R₃₀₀至R₃₁₂彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1至3中的R₁至R₄中的相邻两个彼此结合以形成环，例如芳香族环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2可以由以下化学式6至8中的任一者表示。

[化学式6]

[化学式7]

[化学式8]

在化学式6至8中，

R₁至R₁₃、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，并且

R₂₁至R₃₂彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式3可以由以下化学式9至11中的任一者表示。

[化学式9]

[化学式10]

[化学式11]

在化学式9至11中，

R₁至R₁₃、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，并且

R₃₃至R₄₄彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1至3的R₃、R₆和R₇中的至少一者是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的联苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1由以下化学式12或13表示。

[化学式12]

[化学式13]

在化学式12和13中，

R₁至R₅、R₇至R₁₃、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，

Rc为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环，并且p为1至5的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1由以下化学式14和15中的任一者表示。

[化学式14]

[化学式15]

在化学式14和15中，

R₁至R₆、R₈至R₁₃、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，

Rc为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环，并且p为1至5的整数。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的R₅至R₈中的相邻两个彼此结合以形成环，例如芳香族环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式16和17中的任一者表示。

[化学式16]

[化学式17]

在化学式16和17中，

R₁至R₄、R₇至R₁₃、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，并且

R₆₉至R₇₆彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式18和19中的任一者表示。

[化学式18]

[化学式19]

在化学式18和19中，

R₁至R₅、R₈至R₁₃、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，并且

R₈₅至R₉₂彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式20和21中的任一者表示。

[化学式20]

[化学式21]

在化学式20和21中，

R₁至R₆、R₉至R₁₃、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，并且

R₁₀₁至R₁₀₈彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1至3中的R₉至R₁₂中的相邻两个彼此结合以形成环，例如芳香族环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式22和23中的任一者表示。

[化学式22]

[化学式23]

在化学式22和23中，

R₁至R₁₀、R₁₃、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，并且

R₁₁₇至R₁₂₄彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式24和25中的任一者表示。

[化学式24]

[化学式25]

在化学式24和25中，

R₁至R₉、R₁₂、R₁₃、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，并且

R₁₃₃至R₁₄₀彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式26和27中的任一者表示。

[化学式26]

[化学式27]

在化学式26和27中，

R₁至R₈、R₁₁至R₁₃、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，并且

R₁₄₉至R₁₅₆彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式B-7中，R₂₀₆是氢、经取代或未经取代的烷基(例如甲基)、或者经取代或未经取代的芳基(例如苯基、联苯基或萘基)。

根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式B-8中，R₂₀₇是氢、经取代或未经取代的烷基(例如甲基)、或者经取代或未经取代的芳基(例如苯基、联苯基或萘基)。

根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式B-9中，R₂₀₈是氢、经取代或未经取代的烷基(例如甲基)、或者经取代或未经取代的芳基(例如苯基、联苯基或萘基)。

根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式B-10中，R₂₀₉是氢、经取代或未经取代的烷基(例如甲基)、或者经取代或未经取代的芳基(例如苯基、联苯基或萘基)。

根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式B中，Y₁是CR₂₁₉，Y₂是N或CR₂₂₀，R₂₁₉是氢、经取代或未经取代的烷基(例如甲基)、或者经取代或未经取代的芳基(例如苯基、联苯基或萘基)，并且R₂₂₀是氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式B中，Y₁是CR₂₁₉，Y₂是N，并且R₂₁₉是氢、经取代或未经取代的烷基(例如甲基)、或者经取代或未经取代的芳基(例如苯基、联苯基或萘基)。

根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式B中，Y₁是CR₂₁₉，Y₂是N，并且R₂₁₉是经取代或未经取代的芳基，例如苯基、联苯基或萘基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar可以是由以下化学式表示的基团。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化合物中任一者表示。

由化学式1表示的化合物可以通过Ullmann或Buchwald-Hartwig偶联反应经历胺化反应，使用Suzuki或Heck偶联反应，和使用格氏试剂。在另一些化学式中，也可以通过进行相同的反应合成。

例如，化学式2的核和化学式3的核可以分别通过以下制备例1和以下制备例2制备，但制备方法不限于以下制备例。引入另外的取代基可以通过使用本领域已知的材料和反应条件进行。

<制备例>

制备例1.化学式2的核的制备

(1)化学式1-a的制备

将100.00g(408.20mmol，1.0当量)4-溴-9H-咔唑、116.53g(489.83mmol，1.2当量)1-氯-2-碘苯、51.88g(816.39mmol，2.0当量)铜粉和259.94g(1224.59mmol，3.0当量)K₃PO₄放入1000ml二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物冷却至常温，然后首先过滤并移除铜粉。将其中溶解有产物的溶液置于减压下以移除全部溶剂，并且将产物完全溶于CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压以移除溶剂，并且所得产物通过使用柱色谱法纯化。获得131.86g(371.46mmol，产率91％)化学式1-a。

(2)化学式1-b的制备

将131.86g(371.46mmol，1.0当量)化学式1-a、74.46g(445.75mmol，1.2当量)2-(硝基苯基)硼酸和0.79g(3.71mmol，0.01当量)Pd(PPh₃)₄溶于900ml二烷中并搅拌，然后将102.67g(742.91mmol，2.0当量)K₂CO₃溶于300ml水中，将所得溶液加入其中，并且将所得混合物在回流下搅拌。当反应终止时，将有机层分离，然后置于减压下以移除溶剂。使所得产物经历柱色谱法，得到121.25g(304.59mmol，产率82％)化学式1-b。

(3)化学式1-c的制备

加入121.25g(304.59mmol，1.0当量)化学式1-b和151.83g(913.76mmol，3.0当量)P(OEt)₃，并在回流下搅拌。当反应终止时，使用真空泵最大程度地蒸馏P(OEt)₃并移除P(OEt)₃。将所得产物完全溶于EA中并用水洗涤，然后分离有机层并置于减压下以移除所有溶剂。使所得产物经历柱色谱法，得到84.75g(231.48mmol，产率76％)化学式1-c。

(4)化学式1-d的制备

将84.75g(231.50mmol，1.0当量)化学式1-c、2.60g(11.57mmol，0.05当量)Pd(OAc)₂、6.07g(23.15mmol，0.1当量)PPh₃，63.98g(463.00mmol，2.0当量)K₂CO₃和37.31g(115.75mmol，0.5当量)四正丁基溴化铵加入550mL二甲基乙酰胺中，并进行反应。将反应溶液在150℃下搅拌20小时，然后在减压下浓缩溶剂。将经浓缩的溶液完全溶解在CHCl₃中，然后用水洗涤，并且将其中溶解有产物的溶液在减压下浓缩，并通过使用柱色谱法纯化。得到66.49g(201.41mmol，产率87％)化学式1-d。

(5)化学式2的核的制备

可以将取代基Ar引入化学式1-d中以制备化学式2的核。Ar的定义与化学式1中所述的相同。此处，可以向其中引入L-Ar代替Ar。

制备例2.化学式3的核的制备

(1)化学式2-a的制备

将100.00g(408.20mmol，1.0当量)3-溴-9H-咔唑、116.53g(489.84mmol，1.2当量)1-氯-2-碘苯、51.88g(816.39mmol，2.0当量)铜粉和259.94g(1224.59mmol，3.0当量)K₃PO₄放入1000ml二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物冷却至常温，然后首先过滤并移除铜粉。将其中溶解有产物的溶液置于减压下以移除全部溶剂，并且将产物完全溶于CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压以移除溶剂，并且所得产物通过使用柱色谱法纯化。获得130.41g(367.38mmol，产率90％)化学式2-a。

(2)化学式2-b的制备

将130.41g(367.38mmol，1.0当量)化学式2-a、73.64g(440.85mmol，1.2当量)2-(硝基苯基)硼酸和0.78g(3.67mmol，0.01当量)Pd(PPh₃)₄溶于900ml二烷中并搅拌，然后将101.54g(734.74mmol，2.0当量)K₂CO₃溶于300ml水中，将所得溶液加入其中，并且将所得混合物在回流下搅拌。当反应终止时，将有机层分离，然后置于减压下以移除溶剂。使所得产物经历柱色谱法，得到121.38g(304.91mmol，产率83％)化学式2-b。

(3)化学式2-c的制备

加入121.38g(304.91mmol，1.0当量)化学式2-b和151.99g(914.74mmol，3.0当量)P(OEt)₃，并在回流下搅拌。当反应终止时，使用真空泵最大程度地蒸馏P(OEt)₃并移除P(OEt)₃。将所得产物完全溶于EA中并用水洗涤，然后分离有机层并置于减压下以移除所有溶剂。使所得产物经历柱色谱法，得到81.49g(222.58mmol，产率73％)化学式2-c。

(4)化学式2-d的制备

将81.49g(222.58mmol，1.0当量)化学式2-c、2.50g(11.13mmol，0.05当量)Pd(OAc)₂、5.84g(22.26mmol，0.1当量)PPh₃，61.53g(445.19mmol，2.0当量)K₂CO₃和35.87g(111.30mmol，0.5当量)四正丁基溴化铵加入550mL二甲基乙酰胺中，并进行反应。将反应溶液在150℃下搅拌20小时，然后在减压下浓缩溶剂。将经浓缩的溶液完全溶解在CHCl₃中，然后用水洗涤，并且将其中溶解有产物的溶液在减压下浓缩，并通过使用柱色谱法纯化。得到65.40g(198.11mmol，产率89％)化学式2-d。

(5)化学式3的核的制备

可以将取代基Ar引入化学式2-d中以制备化学式3的核。Ar的定义与化学式1中所述的相同。此处，可以向其中引入L-Ar代替Ar。

制备例3.化学式26的核的制备

通过以与制备例1中相同的方式进行制备来制备化学式26的核，不同之处在于，使用2-溴-1-氯萘代替制备例1中的1-氯-2-碘苯。此处，可以向其中引入L-Ar代替Ar。

制备例4.化学式27的核的制备

通过以与制备例2中相同的方式进行制备来制备化学式27的核，不同之处在于，使用2-溴-1-氯萘代替制备例2中的1-氯-2-碘苯。此处，可以向其中引入L-Ar代替Ar。

制备例5.化学式34的核的制备

通过以与制备例1中相同的方式进行制备来制备化学式34的核，不同之处在于，使用1-溴-2-氯萘代替制备例1中的1-氯-2-碘苯。此处，可以向其中引入L-Ar代替Ar。

制备例6.化学式35的核的制备

通过以与制备例2中相同的方式进行制备来制备化学式35的核，不同之处在于，使用1-溴-2-氯萘代替制备例2中的1-氯-2-碘苯。此处，可以向其中引入L-Ar代替Ar。

制备例7.化学式8的核的制备

通过以与制备例1中相同的方式进行制备来制备化学式8的核，不同之处在于，使用2-(硝基萘基)硼酸代替制备例1中的2-(硝基苯基)硼酸。此处，可以向其中引入L-Ar代替Ar。

制备例8.化学式11的核的制备

通过以与制备例2中相同的方式进行制备来制备化学式11的核，不同之处在于，使用2-(硝基萘基)硼酸代替制备例2中的2-(硝基苯基)硼酸。此处，可以向其中引入L-Ar代替Ar。

此外，在化学式1中，在R₁至R₁₃中的相邻取代基彼此结合并且进一步稠合的情况下的化合物可以通过以下一般制备例1和2制备，但是制备方法不限于此。

在以下结构中，是指苯基进一步与化学式2或3稠合。

<一般制备例>

一般制备例1

一般制备例2

在一般制备例1和2中，

X、X′和X″彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团，并且

Ar的定义与化学式1中的相同。在一般制备实施例中，可以向其中引入L-Ar代替Ar。

此外，本说明书的另一示例性实施方式提供了一种包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。

根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件包括：第一电极；设置为面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物。

根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但是也可以由其中两个或更多个有机材料层层合的多层结构构成。例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等的结构作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。

在另一示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层，并且电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层包含化学式1的化合物。

根据本说明书的一个示例性实施例，有机材料层包括电子传输层、电子注入层，或同时传输和注入电子的层，并且电子传输层、电子注入层，或同时传输和注入电子的层包含化学式1的化合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含化学式1的化合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含化学式1的化合物作为主体。

在本说明书的一个示例性实施方案中，包括化学式1的化合物的发光层可以还包含掺杂剂。

作为掺杂剂，可以使用本领域已知的那些。例如，可以使用磷光掺杂剂，具体地，基于铱的络合物。

掺杂剂可以由以下化合物表示，但不限于此。

然而，掺杂剂化合物不限于这些实例。

在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时传输和注入空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层，或同时传输和注入空穴的层包含化学式1的化合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，除了包含化学式1的化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括空穴注入层或空穴传输层，其包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，包含化学式1的化合物的有机材料层可以包含化学式1的化合物作为主体，并且可以包含另一有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。

在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有如下结构的有机发光器件，其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极顺序层合在基板上(常规型)。

在又一个示例性实施方案中，所述有机发光器件可以是具有如下反向结构的有机发光器件，其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极顺序层合在基板上(倒置型)。

例如，根据本发明的有机发光器件的结构示于图1至5中。

图1示出了有机发光器件的结构，其中正电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6和负电极7顺序层合在基板1上。在上述结构中，由化学式1表示的化合物可包含于空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5或电子传输层6中。

图2示出了有机发光器件的结构，其中正电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5和负电极7顺序层合在基板1上。在上述结构中，由化学式1表示的化合物可包含于空穴注入层3、空穴传输层4或发光层5中。

图3示出了有机发光器件的结构，其中正电极2、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6和负电极7顺序层合在基板1上。在上述结构中，由化学式1表示的化合物可包含于空穴传输层4、发光层5或电子传输层6中。

图4示出了有机发光器件的结构，其中正电极2、发光层5、电子传输层6和负电极7顺序层合在基板1上。在上述结构中，由化学式1表示的化合物可包含于发光层5或电子传输层6中。

图5示出了有机发光器件的结构，其中正电极2、发光层5和负电极7顺序层合在基板1上。在上述结构中，由化学式1表示的化合物可包含于发光层5中。

当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。

本说明书的有机发光器件可使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于所述有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即，化学式1的化合物。

例如，本说明书的有机发光器件可通过在基板上顺序层合第一电极、有机材料层和第二电极来制备。在这种情况下，所述有机发光器件可通过如下制备：使用物理气相沉积(PVD)法如溅射或电子束蒸发法，沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基板上形成正电极；在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在其上沉积可用作负电极的材料。除上述方法之外，有机发光器件还可通过在基板上顺序沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制备。

此外，当制造有机发光器件时，不仅可通过真空沉积法还可以通过施加溶液法来使化学式1的化合物形成为有机材料层。在此，施加溶液法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。

除了上述方法之外，还可以通过在基板上顺序沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造有机发光器件(国际公开第No.2003/012890)。然而，制造方法不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，所述第一电极是正电极，并且所述第二电极是负电极。

在另一示例性实施方案中，所述第一单剂是负电极，并且所述第二电极是正电极。

作为正电极材料，具有大功函的材料通常是优选的，以使得向有机材料层平稳注入空穴。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO：Al或SnO₂：Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(乙烯-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。

作为负电极材料，具有小功函的材料通常是优选的，以使得向有机材料层平稳注入电子。负电极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO₂/Al等，但不限于此。

空穴注入材料是从电极注入空穴的层，空穴注入材料优选是这样的化合物，其具有传输空穴的能力，从而在正电极具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，阻止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在正电极的功函和周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌，以及聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。

空穴传输层是从空穴注入层接受空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料合适地为可从正电极或空穴注入层接受空穴、将空穴移动至发光层并且对空穴具有高迁移率的材料。其具体的实例包括基于芳胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

发光材料是这样的材料，其可通过从空穴传输层和电子传输层分别接受空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区内发光，并且优选是对荧光和磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝络合物(Alq₃)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对苯乙炔)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。

发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳香环衍生物、含杂环化合物等。稠合芳香环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环化合物的具体实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。

掺杂剂材料的实例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体地，芳香族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳香环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等，并且苯乙烯胺化合物是这样的化合物，其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一者、两者或更多者的取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属络合物的实例包括铱络合物、铂络合物等，但不限于此。

电子传输材料是这样的材料，其从电子注入层接受电子并且将电子传输至发光层，并且电子传输材料是这样的材料，其可良好地从负电极注入电子并且可将电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al络合物、包含Alq₃的络合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属络合物等，但不限于此。如根据现有技术所使用的，电子传输层可与任意期望的阴极材料一起使用。具体地，合适的阴极材料的实例是具有小功函的常见材料，接着是铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下，接着是铝层或银层。

电子注入层是从电极注入电子的层，并且优选是这样的化合物，其具有传输电子的能力、具有来自负电极的电子注入效应并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，阻止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯酚合苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物，金属络合物化合物、含氮5-元环衍生物等，但不限于此。

金属络合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

根据本说明书的有机发光器件根据所使用的材料可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。

下文中，将通过实施例更详细地描述本发明。然而，以下实施例仅用于例示本发明，而不旨在限制本发明的范围。

<合成例>

合成例1.化学式1-d-1的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式1-d、9.66g(33.32mmol，1.1当量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、19.29g(90.88mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到14.09g(26.66mmol，产率82％)化学式1-d-1。

LC/MS：m/z＝584[(M+1)⁺]

通过使用2，4-二氯喹唑啉作为起始材料经由与萘-2-基硼酸的Suzuki偶联反应合成2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉。

合成例2.化学式1-d-2的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式1-d、9.35g(33.32mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶、19.29g(90.88mmol，3当量)K₃PO₄和0.07g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.05g(22.71mmol，产率75％)化学式1-d-2。

LC/MS：m/z＝574[(M+1)⁺]

通过使用2，4-二氯苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶作为起始材料经由与苯基硼酸的Suzuki偶联反应合成2-氯-4-苯基苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶。

合成例3.化学式1-d-3的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式1-d、9.88g(33.32mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基苯并[4，5]噻吩并[3，2-d]嘧啶、19.29g(90.88mmol，3当量)K₃PO₄和0.07g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.77g(23.32mmol，产率77％)化学式1-d-3。

LC/MS：m/z＝590[(M+1)⁺]

通过使用2，4-二氯苯并噻吩并[3，2-d]嘧啶作为起始材料经由与苯基硼酸的Suzuki偶联反应合成2-氯-4-苯基苯并[4，5]噻吩并[3，2-d]嘧啶。

合成例4.化学式1-d-4的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式1-d、7.24g(30.29mmol，1.0当量)2，4-二氯苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶和6.43g(30.29mmol，1.0当量)K₃PO₄溶解于80ml的THF中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.72g(25.75mmol，产率85％)化学式1-d-a。

LC/MS：m/z＝532[(M+1)⁺]

将13.72g(25.75mmol，1.0当量)化合物1-d-a、3.76g(30.88mmol，1.2当量)苯基硼酸、0.05g(0.25mmol，0.01当量)Pd(PPh₃)₄和7.11g(51.48mmol，2.0当量)K₂CO₃溶解于30ml水中，向其中加入所得溶液，并且将所得混合物溶解于70ml二烷中，并在回流下搅拌。当反应终止时，分离有机层，然后放置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.46g(23.42mmol，产率91％)化学式1-d-4。

LC/MS：m/z＝574[(M+1)⁺]

合成例5.化学式1-d-5的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式1-d、7.72g(30.29mmol，1.0当量)二氯苯并[4，5]噻吩并[3，2-d]嘧啶和6.43g(30.29mmol，1.0当量)K₃PO₄溶解于80ml的THF中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.80g(25.14mmol，产率83％)化学式1-d-b。

LC/MS：m/z＝548[(M+1)⁺]

将13.80g(25.14mmol，1.0当量)化合物1-d-b、3.67g(30.16mmol，1.2当量)苯基硼酸、0.05g(0.25mmol，0.01当量)Pd(PPh₃)₄和6.94g(50.26mmol，2.0当量)K₂CO₃溶解于30ml水中，向其中加入所得溶液，并且将所得混合物溶解于70ml二烷中，并在回流下搅拌。当反应终止时，分离有机层，然后放置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.51g(22.87mmol，产率88％)化学式1-d-5。

LC/MS：m/z＝590[(M+1)⁺]

合成例6.化学式1-d-6的合成

当50.00g(151.34mmol，1.0当量)化学式1-d溶于700ml DMF中时，向其中缓慢地逐滴加入26.93g(151.34mmol，1.0当量)NBS。在反应终止后，将反应产物倒入3L水中，析出并过滤晶体。将经过滤的产物完全溶于乙酸乙酯中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除大约一半量的溶剂，并且在向其中加入乙醇的同时进行重结晶，得到52.64g(128.64mmol，产率85％)化学式1-d-c。

LC/MS：m/z＝408[(M+1)⁺]

将52.64g(128.64mmol，1.0当量)化合物1-d-c、18.82g(154.33mmol，1.2当量)苯基硼酸、0.27g(1.28mmol，0.01当量)Pd(PPh₃)₄和35.54g(257.22mmol，2.0当量)K₂CO₃溶解于150ml水中，并且向其中加入所得溶液，并且将所得混合物溶解于300ml二烷中，并在回流下搅拌。当反应终止时，分离有机层，然后放置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到47.57g(117.03mmol，产率91％)化学式1-d-d。

LC/MS：m/z＝406[(M+1)⁺]

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化合物1-d-d、7.59g(27.06mmol，1.1当量)2-氯-4-喹唑啉、17.64g(17.64mmol，3当量)K₃PO₄和0.06g(0.12mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到11.26g(18.45mmol，产率75％)化学式1-d-6。

LC/MS：m/z＝610[(M+1)⁺]

合成例7.化学式1-d-7的合成

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化学式1-d-d、7.86g(27.06mmol，1.1当量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、17.64g(17.64mmol，3当量)K₃PO₄和0.06g(0.12mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.51g(18.94mmol，产率77％)化学式1-d-10。

LC/MS：m/z＝660[(M+1)⁺]

合成例8.化学式1-d-8的合成

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化学式1-d-d、8.03g(27.06mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基苯并[4，5]噻吩并[3，2-d]嘧啶、17.64g(73.80mmol，3当量)K₃PO₄和0.06g(0.12mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到11.81g(17.71mmol，产率72％)化学式1-d-8。

LC/MS：m/z＝666[(M+1)⁺]

合成例9.化学式1-d-9的合成

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化学式1-d-d、7.59g(27.06mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶、17.64g(73.80mmol，3当量)K₃PO₄和0.06g(0.12mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.01g(18.45mmol，产率75％)化学式1-d-9。

LC/MS：m/z＝650[(M+1)⁺]

合成例10.化学式2-d-1的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、10.53g(33.32mmol，1.1当量)4-([1，1′-联苯]-4-基)-2-氯喹唑啉、19.29g(90.88mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到14.88g(24.23mmol，产率80％)化学式2-d-1。化学式2-d-1的化合物的1H NMR光谱示于图7中。

LC/MS：m/z＝610[(M+1)⁺]

合成例11.化学式2-d-2的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、9.35g(33.32mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶、19.29g(90.88mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.92g(24.23mmol，产率80％)化学式2-d-2。

LC/MS：m/z＝574[(M+1)⁺]

合成例12.化学式2-d-3的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、11.88g(33.32mmol，1.1当量)2-(4-氯苯基)-4-苯基苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶、8.73g(90.87mmol，3当量)叔丁醇钠和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到15.17g(23.32mmol，产率77％)化学式2-d-3。

LC/MS：m/z＝650[(M+1)⁺]

合成例13.化学式2-d-4的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、9.89g(33.32mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基苯并[4，5]噻吩并[3，2-d]嘧啶、19.29g(90.88mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到14.31g(24.23mmol，产率80％)化学式2-d-4。

LC/MS：m/z＝590[(M+1)⁺]

合成例14.化学式2-d-5的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、12.42g(33.32mmol，1.1当量)2-(4-氯苯基)-4-苯基苯并[4，5]噻吩并[3，2-d]嘧啶、8.73g(90.87mmol，3当量)叔丁醇钠和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到14.95g(22.41mmol，产率74％)化学式2-d-5。

LC/MS：m/z＝666[(M+1)⁺]

合成例15.化学式2-d-6的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、7.24g(30.29mmol，1.0当量)2，4-二氯苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶、6.43g(30.29mmol，1.0当量)K₃PO₄溶解于80ml的THF中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到14.31g(26.84mmol，产率80％)化学式2-d-a。

LC/MS：m/z＝532[(M+1)⁺]

将14.31g(26.84mmol，1.0当量)化合物2-d-a、3.92g(32.21mmol，1.2当量)苯基硼酸、0.05g(0.25mmol，0.01当量)Pd(PPh₃)₄和7.42g(51.48mmol，2.0当量)K₂CO₃溶解于30ml水中，向其中加入所得溶液，并且将所得混合物溶解于70ml二烷中，并在回流下搅拌。当反应终止时，分离有机层，然后放置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.80g(22.28mmol，产率83％)化学式2-d-6。

LC/MS：m/z＝574[(M+1)⁺]

合成例16.化学式2-d-7的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、7.73g(30.29mmol，1.0当量)2，4-二氯苯并[4，5]噻吩并[3，2-d]嘧啶、6.43g(30.29mmol，1.0当量)K₃PO₄溶解于80ml的THF中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.63g(24.83mmol，产率82％)化学式2-d-b。

LC/MS：m/z＝578[(M+1)⁺]

将13.63g(24.83mmol，1.0当量)化合物2-d-b、3.81g(31.27mmol，1.2当量)苯基硼酸、0.05g(0.25mmol，0.01当量)Pd(PPh₃)₄和7.20g(52.12mmol，2.0当量)K₂CO₃溶解于30ml水中，向其中加入所得溶液，并且将所得混合物溶解于70ml二烷中，并在回流下搅拌。当反应终止时，分离有机层，然后放置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.47g(21.11mmol，产率81％)化学式2-d-7。

LC/MS：m/z＝590[(M+1)⁺]

合成例17.化学式2-d-8的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、8.02g(33.32mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基喹唑啉、19.29g(90.88mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.46g(23.32mmol，产率77％)化学式2-d-8。

LC/MS：m/z＝534[(M+1)⁺]

合成例18.化学式2-d-9的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、9.68g(33.32mmol，1.1当量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、19.29g(90.88mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.28g(22.71mmol，产率75％)化学式2-d-9。

LC/MS：m/z＝584[(M+1)⁺]

合成例19.化学式2-d-10的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、8.02g(33.32mmol，1.1当量)4-氯-2-苯基喹唑啉、19.29g(90.88mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到11.66g(21.81mmol，产率72％)化学式2-d-13。

LC/MS：m/z＝534[(M+1)⁺]

合成例20.化学式2-d-11的合成

将10.00g(30.29mmol，1.0当量)化学式2-d、9.68g(33.32mmol，1.1当量)4-氯-2-(萘-2-基)喹唑啉、19.29g(90.88mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.57g(21.50mmol，产率71％)化学式2-d-11。

LC/MS：m/z＝584[(M+1)⁺]

合成例21.化学式2-d-12的合成

当50.00g(151.34mmol，1.0当量)化学式2-d溶于700ml DMF中时，向其中缓慢地逐滴加入26.93g(151.34mmol，1.0当量)NBS。在反应终止后，将反应产物倒入3L水中，析出并过滤晶体。将滤过的产物完全溶于乙酸乙酯中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除大约一半量的溶剂，并且进行重结晶同时向其中加入乙醇，得到53.88g(131.66mmol，产率87％)化学式2-d-c。化学式2-d-c的化合物的1H NMR光谱示于图6中。

LC/MS：m/z＝408[(M+1)⁺]

将53.88g(131.66mmol，1.0当量)化合物2-d-c、19.26g(154.33mmol，1.2当量)苯基硼酸、0.28g(1.28mmol，0.01当量)Pd(PPh₃)₄和36.38g(263.29mmol，2.0当量)K₂CO₃溶解于150ml水中，并且向其中加入所得溶液，并且将所得混合物溶解于300ml二烷中，并在回流下搅拌。当反应终止时，分离有机层，然后放置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到48.69g(119.79mmol，产率90％)化学式2-d-d。

LC/MS：m/z＝406[(M+1)⁺]

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化合物2-d-d、7.86g(27.06mmol，1.1当量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、17.64g(17.64mmol，3当量)K₃PO₄和0.06g(0.12mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到10.81g(17.71mmol，产率72％)化学式2-d-12。

LC/MS：m/z＝660[(M+1)⁺]

合成例22.化学式2-d-13的合成

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化学式2-d-d、6.51g(27.06mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基喹唑啉、15.66g(73.80mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到10.66g(17.46mmol，产率71％)化学式2-d-13。

LC/MS：m/z＝610[(M+1)⁺]

合成例23.化学式2-d-14的合成

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化学式2-d-d、7.59g(27.06mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶、15.66g(73.80mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.00g(18.45mmol，产率75％)化学式2-d-14。

LC/MS：m/z＝650[(M+1)⁺]

合成例24.化学式2-d-15的合成

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化学式2-d-d、8.03g(27.06mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基苯并[4，5]噻吩并[3，2-d]嘧啶、15.66g(73.80mmol，3当量)K₃P0₄和0.08g(0.15mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.63g(18.94mmol，产率77％)化学式2-d-15。

LC/MS：m/z＝666[(M+1)⁺]

合成例25.化学式2-d-16的合成

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化学式2-d-d、5.88g(24.60mmol，1.0当量)2，4-二氯苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶和5.22g(24.60mmol，1.0当量)K₃PO₄溶解于80ml的THF中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.28g(20.17mmol，产率82％)化学式2-d-e。

LC/MS：m/z＝608[(M+1)⁺]

将12.28g(20.17mmol，1.0当量)化合物2-d-e、3.43g(28.19mmol，1.2当量)苯基硼酸、0.05g(0.23mmol，0.01当量)Pd(PPh₃)₄和6.49g(46.98mmol，2.0当量)K₂CO₃溶解于30ml水中，向其中加入所得溶液，并且将所得混合物溶解于70ml二烷中，并在回流下搅拌。当反应终止时，分离有机层，然后放置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.38g(19.03mmol，产率81％)化学式2-d-16。

LC/MS：m/z＝650[(M+1)⁺]

合成例26.化学式2-d-17的合成

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化学式2-d-d、6.27g(24.60mmol，1.0当量)2，4-二氯苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶和5.22g(24.60mmol，1.0当量)K₃PO₄溶解于80ml的THF中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.07g(20.91mmol，产率85％)化学式2-d-f。

LC/MS：m/z＝624[(M+1)⁺]

将13.07g(20.91mmol，1.0当量)化合物2-d-f、3.35g(27.46mmol，1.2当量)苯基硼酸、0.05g(0.23mmol，0.01当量)Pd(PPh₃)₄和6.33g(45.78mmol，2.0当量)K₂CO₃溶解于30ml水中，向其中加入所得溶液，并且将所得混合物溶解于70ml二烷中，并在回流下搅拌。当反应终止时，分离有机层，然后放置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.36g(18.54mmol，产率81％)化学式2-d-17。

LC/MS：m/z＝650[(M+1)⁺]

合成例27.化学式2-d-18的合成

在化学式2-a的制备中使用4-氯-3-碘-1，1′-联苯代替1-氯-2-碘苯以进行合成，从而以与化学式2-d的方法中相同的方式合成化学式2-d-g。

LC/MS：m/z＝406[(M+1)⁺]

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化学式2-d-g、6.51g(27.06mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基喹唑啉、15.66g(73.80mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.12mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到12.77g(20.91mmol，产率85％)化学式2-d-18。

LC/MS：m/z＝610[(M+1)⁺]

合成例28.化学式2-d-19的合成

将10.00g(24.60mmol，1.0当量)化学式2-d-g、7.86g(27.06mmol，1.1当量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、15.66g(73.80mmol，3当量)K₃PO₄和0.08g(0.12mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.49g(20.41mmol，产率83％)化学式2-d-22。

LC/MS：m/z＝660[(M+1)⁺]

合成例29.化学式6-d-1的合成

将10.00g(26.28mmol，1.0当量)化学式6-d、6.95g(28.91mmol，1.1当量)2-氯-4-苯基喹唑啉、16.73g(78.85mmol，3当量)K₃PO₄和0.07g(0.13mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到11.98g(20.50mmol，产率78％)化学式6-d-1。

LC/MS：m/z＝584[(M+1)⁺]

合成例30.化学式6-d-2的合成

将10.00g(26.28mmol，1.0当量)化学式6-d、8.40g(28.91mmol，1.1当量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、16.73g(78.85mmol，3当量)K₃PO₄和0.07g(0.13mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到13.18g(20.76mmol，产率79％)化学式6-d-2。

LC/MS：m/z＝634[(M+1)⁺]

合成例31.化学式6-d-3的合成

将10.00g(26.28mmol，1.0当量)化学式6-d、6.95g(28.91mmol，1.1当量)4-氯-2-苯基喹唑啉、16.73g(78.85mmol，3当量)K₃PO₄和0.07g(0.13mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到11.37g(19.45mmol，产率74％)化学式6-d-3。

LC/MS：m/z＝584[(M+1)⁺]

合成例32.化学式6-d-4的合成

将10.00g(26.28mmol，1.0当量)化学式6-d、8.40g(28.91mmol，1.1当量)4-氯-2-(萘-2-基)喹唑啉、16.73g(78.85mmol，3当量)K₃PO₄和0.07g(0.13mmol，0.005当量)Pd(t-Bu₃P)₂溶解于80ml的二甲苯中，并在回流下搅拌。当反应终止时，将所得产物置于减压下以移除溶剂。然后，将产物完全溶解在CHCl₃中，用水洗涤，并且再次置于减压下以移除溶剂，并且使所得产物经历柱色谱，得到11.84g(18.66mmol，产率71％)化学式6-d-4。

LC/MS：m/z＝634[(M+1)⁺]

<实验例1>至<实验例12>

使合成例中制备的化合物通过通常已知的方法经受高纯度升华纯化，然后通过以下方法制造红色有机发光器件。

将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基板(Corning 7059玻璃)放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中，并用超声波清洗。使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并且将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复地进行两次超声清洗10分钟。在使用蒸馏水的清洗完成之后，按顺序使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，然后进行干燥。

将基板安装在真空室中，然后保持基准压力为1×10^-6托，然后作为有机材料，在ITO上沉积DNTPD作为空穴注入层。在其上沉积α-NPB作为空穴传输层，并且使上述合成例中合成的下表1中的化合物经历升华纯化，然后用作主体(95重量％)和作为掺杂剂的Dp-7(5重量％)共沉积以沉积发光层作为空穴阻挡层，在其上沉积BCP并且以2：1的速率蒸发ET-1和ET-2，以在发光层上沉积厚度为的电子传输层。依次沉积作为电子注入层的ET-2和Al负电极以制造OLED器件。

<比较例1>

以与实验例1至12中相同的方式制造比较例1中的有机发光器件，不同之处在于使用常用作一般磷光主体材料的CBP代替本发明的化合物作为实验例1至12中的有机发光器件的结构中的发光层的主体。

测量根据实验例1至12和比较例1制造的有机发光器件的驱动电压、电流效率和使用寿命，并且结果示于下表1中。

[表1]

如从表1的结果所见，可以看出，使用本发明的化合物的有机发光器件提高了发光效率同时降低了驱动电压，并且有助于提高使用寿命的效果。通常，表现出比用作比较的主体材料的CBP更低的驱动电压和更高的效率，并且即使在使用寿命方面也表现出优异的结果。

[附图标记]

1：基板

2：正电极

3：空穴注入层

4：空穴传输层

5：发光层

6：电子传输层

7：负电极