一种烯丙基二醚类化合物及其制备方法

1.本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种烯丙基二醚类化合物及其制备方法。


背景技术：

2.醚类化合物由于其独特的性质，常用于燃料以及临床麻醉方面；近几年，醚类化合物在药物治疗以及农药方面也被广泛使用，尤其是在抗病毒以及治疗血栓方面；烯丙基二醚类骨架结构具有生物活性，并广泛存在于天然产物中，目前这类骨架结构的合成主要方法是威廉逊(williamson)醚合成反应，即将卤代烷或硫酸烷酯和醇钠或酚钠类作用，生成醚类；然而这种方法存在官能团耐受性较差、条件苛刻的问题，如溶剂、碱、卤代烷的种类都会对此反应产生重要的影响；因此，开发新型的烯丙基二醚类化合物的制备方法具有重大的意义。
3.c-f键活化是目前有机氟化学研究的热门领域之一，通过过渡金属催化是目前实现多氟c-f键官能团化的主要策略；偕二氟化合物就是一种经典的有多个c-f键的化合物，目前已有许多关于偕二氟化合物烯丙基化或亚甲基化的报道，但迄今为止鲜有对偕二氟化合物醚化反应的报道。


技术实现要素：

4.本发明的目的之一在于克服上述现有技术的不足而提供一种烯丙基二醚类化合物。
5.为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：一种烯丙基二醚类化合物，结构如式(1)所示：
[0006][0007]
其中，r1独立选自卤素、烷基或烷氧基，r2独立选自烷基、烷氧基或无取代的苯基。
[0008]
本发明的目的之二还在于提供所述烯丙基二醚类化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0009]
s1.将偕二氟化合物、苯酚类化合物、钯类催化剂、配体和碱，搅拌混合，即得混合溶液；
[0010]
s2.将s1所得的混合溶液利用柱层析法提纯，得到烯丙基二醚类化合物。
[0011]
本发明采用偕二氟化合物和苯酚类化合物作为反应原料，并选用钯类催化剂，是因为偕二氟化合物具有含多个活性位点的特殊结构，且钯类催化剂可以活化苯酚类化合物，并与偕二氟化合物发生双醚化反应，得到烯丙基二醚类化合物。
[0012]
作为本发明制备方法的优选实施方式，r1独立选自br、甲基或甲氧基，r2独立选自
甲基、叔丁基或甲氧基。
[0013]
作为本发明制备方法的更优选实施方式，r1为br，r2为甲基。
[0014]
作为本发明制备方法的优选实施方式，步骤s1中，所述偕二氟化合物的结构如式(2)所示，所述苯酚类化合物的结构如式(3)所示：
[0015][0016]
作为本发明制备方法的优选实施方式，步骤s1中，所述钯类催化剂包括四(三苯基膦)钯(pd(pph3)4)、醋酸钯(pd(oac)2)中的至少一种。
[0017]
作为本发明制备方法的更优选实施方式，步骤s1中，所述钯类催化剂为pd(oac)2。
[0018]
作为本发明制备方法的优选实施方式，步骤s1中，所述配体包括三苯基膦、三(4-甲基苯基)膦和1,3-双(二苯基膦)丙烷中的至少一种。
[0019]
作为本发明的更优选实施方式，步骤s1中，所述配体为三(4-甲基苯基)膦。
[0020]
作为本发明制备方法的优选实施方式，步骤s1中，所述碱包括碳酸钠(na2co3)、叔丁醇钾(
t
buok)和碳酸铯(cs2co3)中的至少一种。
[0021]
作为本发明的更优选实施方式，步骤s1中，所述碱为cs2co3。
[0022]
作为本发明制备方法的优选实施方式，步骤s1中，所述有机溶剂包括二氯乙烷、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、甲苯和甲基叔丁基醚中的至少一种。
[0023]
作为本发明制备方法的更优选实施方式，步骤s1中，所述有机溶剂为甲基叔丁基醚；本发明有机溶剂与钯金属的配位会影响其反应活性，即配位型的有机溶剂容易与pd(oac)2配位，导致其活性降低；经过条件筛选发现，弱配位型溶剂如甲苯、二氯乙烷类溶剂催化活性较好，进一步筛选发现醚类溶剂甲基叔丁基醚效果最好。
[0024]
需要说明的是，本发明具体实施方式在步骤s1中还包括有机反应常用的有机溶剂二氯甲烷。
[0025]
作为本发明制备方法的优选实施方式，步骤s1中，所述偕二氟化合物与所述苯酚类化合物的摩尔比为偕二氟化合物：苯酚类化合物＝1:2.5；偕二氟化合物在pd(oac)2的作用下，容易与苯酚类化合物发生反应，生成烯丙基醚类化合物的副产物，因此为了让反应更彻底，苯酚类化合物需适当过量；发明人经过大量实验发现，当偕二氟化合物与苯酚类化合物在上述摩尔比例下产率较高，减少苯酚类化合物的当量，反应转化不完全，相应产率也会降低。
[0026]
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，步骤s1中，反应温度为90℃，反应时间为8-10h；反应温度如果过高，则反应速度太快且原料容易被分解；发明人经过大量实验发现，在上述反应温度、反应时间下合成反应最终的产率较高。
[0027]
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，步骤s2中，所述柱层析提纯的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，且石油醚和乙酸乙酯的体积比为100：1。
[0028]
本发明的有益效果在于：本发明提供了一种烯丙基二醚类化合物及其制备方法，
通过以偕二氟化合物、苯酚类化合物为反应原料，在有机溶剂的作用下经钯类催化剂催化，并以三(4-甲基苯基)膦作为配体，碳酸铯作为碱，最终得到烯丙基二醚类化合物，本发明具有反应过程操作简单、原料廉价易得、官能团适用范围广的特点。
附图说明
[0029]
图1为实施例1合成产物的1h nmr谱图。
[0030]
图2为实施例1合成产物的
13
c nmr谱图。
[0031]
图3为实施例2合成产物的1h nmr谱图。
[0032]
图4为实施例2合成产物的
13
c nmr谱图。
[0033]
图5为实施例3合成产物的1h nmr谱图。
[0034]
图6为实施例3合成产物的
13
c nmr谱图。
[0035]
图7为实施例4合成产物的1h nmr谱图。
[0036]
图8为实施例4合成产物的
13
c nmr谱图。
具体实施方式
[0037]
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。
[0038]
实施例1
[0039]
本发明所述烯丙基二醚类化合物的一种实施例，本实施例所述烯丙基二醚类化合物的结构式如式(4)所示：
[0040][0041]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备反应式如式(5)所示，制备方法包括如下步骤：在15ml常规反应管中依次加入搅拌子、偕二氟化合物(48mg,0.2mmol)、对溴苯酚(86.5mg,0.5mmol)、pd(oac)2(2mg,0.01mmol)、三(4-甲基苯基)膦(5mg,0.02mmol)、cs2co3(195mg,0.6mmol)和二氯甲烷(2ml)，将反应体系置于70℃下反应10h，然后将反应体系利用硅胶(200-300目)柱层析分离纯化，得到71mg黄色液体产物；所用的柱层析洗脱液的体积比为100:1的石油醚:乙酸乙酯混合溶剂，产率65％。
[0042][0043]
黄色液体产物的1h-nmr谱图及
13
c-nmr谱图分别如图1和图2所示，结构表征数据如下：
[0044]
(1)1h nmr(500mhz,cdcl3)δ7.36(d,j＝9.0hz,4h),7.30
–
7.24(m,2h),7.15(d,j＝7.9hz,2h),7.12(d,j＝9.0hz,4h),7.06(d,j＝16.1hz,1h),6.22(d,j＝16.1hz,1h),4.19(q,j＝7.1hz,2h),2.35(s,3h),1.11(t,j＝7.1hz,3h)；
[0045]
(2)
13
c nmr(126mhz,cdcl3)δ166.8,153.1,139.3,136.4,132.4,132.3,129.6,127.2,122.9,121.0,116.0,101.7,62.8,21.4,13.9；
[0046]
烯丙基二醚类化合物的产率计算方法如下：
[0047]
产率＝黄色液体产物的质量/(烯丙基二醚类化合物的理论质量)*100％＝黄色液体产物的质量/(烯丙基二醚类化合物的摩尔质量*烯丙基二醚类化合物的理论摩尔量)*100％。
[0048]
由上述计算实施例1的产率＝71/(546*0.2)*100％＝65％。
[0049]
实施例2
[0050]
本发明所述烯丙基二醚类化合物的一种实施例，本实施例所述烯丙基二醚类化合物的结构式如式(6)所示：
[0051][0052]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备反应式如式(7)所示，制备方法包括如下步骤：在15ml的常规反应管中依次加入搅拌子、偕二氟化合物(45mg,0.2mmol)、对溴苯酚(86.5mg,0.5mmol)、pd(oac)2(2mg,0.01mmol)、三(4-甲基苯基)膦(5mg,0.02mmol)、cs2co3(195mg,0.6mmol)和二氯甲烷(2ml)，将反应体系置于70℃下反应10h；然后将反应体系利用硅胶(200-300目)柱层析分离纯化，得到64mg黄色液体产物；所用的柱层析洗脱液的体积比为100:1的石油醚:乙酸乙酯混合溶剂，产率60％。
[0053][0054]
黄色液体产物的1h-nmr谱图及
13
c-nmr谱图分别如图3和图4所示，结构表征数据如下：
[0055]
(1)1h nmr(500mhz,cdcl3)δ7.59(d,j＝8.1hz,2h),7.46(d,j＝8.1hz,2h),7.37(d,j＝8.9hz,4h),7.12(t,j＝9.7hz,5h),6.35(d,j＝16.1hz,1h),4.19(q,j＝7.1hz,2h),1.11(t,j＝7.1hz,3h)；
[0056]
(2)
13
c nmr(126mhz,cdcl3)δ166.5,153.0,138.4,135.2,132.5,127.5,126.8,125.9,125.9,120.9,116.4,101.4,63.0,14.0；
[0057]
从1h nmr、
13
c nmr检测结果可知，黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0058]
烯丙基二醚类化合物的产率计算方法同实施例1，实施例2的产率＝64/(532*
0.2)*100％＝60％。
[0059]
实施例3
[0060]
本发明所述烯丙基二醚类化合物的一种实施例，本实施例所述烯丙基二醚类化合物的结构式如式(8)所示：
[0061][0062]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备反应式如式(9)所示，制备方法包括如下步骤：在15ml常规反应管中依次加入搅拌子、偕二氟化合物(48mg,0.2mmol)、对异丙基苯酚(68mg,0.5mmol)、pd(oac)2(2mg,0.01mmol)、三(4-甲基苯基)膦(5mg,0.02mmol)、cs2co3(195mg,0.6mmol)和二氯甲烷(2ml)，将反应体系置于70℃下反应10h，然后将反应体系利用硅胶(200-300目)柱层析分离纯化，得到36mg黄色液体产物；所用的柱层析洗脱液的体积比为100:1的石油醚:乙酸乙酯混合溶剂，产率38％。
[0063][0064]
黄色液体产物的1h-nmr谱图及
13
c-nmr谱图分别如图5和图6所示，结构表征数据如下：
[0065]
(1)1h nmr(500mhz,cdcl3)δ7.28(s,2h),7.17(d,j＝8.5hz,4h),7.13(d,j＝7.7hz,2h),7.08(d,j＝8.5hz,5h),6.27(d,j＝16.1hz,1h),4.15(q,j＝7.1hz,2h),2.83(dt,j＝13.7,6.9hz,2h),2.34(s,3h),1.19(d,j＝6.9hz,12h),1.01(t,j＝7.1hz,3h)；
[0066]
(2)
13
c nmr(126mhz,cdcl3)δ167.5,152.2,143.3,138.6,135.4,132.7,129.3,127.0,127.0,124.3,119.1,101.6,62.1,33.3,24.1,21.3,13.7；
[0067]
从1h nmr、
13
c nmr检测结果可知，黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0068]
烯丙基二醚类化合物的产率计算方法同实施例1，实施例3的产率＝36/(472*0.2)*100％＝38％。
[0069]
实施例4
[0070]
本发明所述烯丙基二醚类化合物的一种实施例，本实施例所述烯丙基二醚类化合物的结构式如式(10)所示：
[0071]
[0072]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备反应式如式(11)所示，制备方法包括如下步骤：在15ml常规反应管中依次加入搅拌子、偕二氟化合物(48mg,0.2mmol)、3,5-二甲基苯酚(61mg,0.5mmol)、pd(oac)2(2mg,0.01mmol)、三(4-甲基苯基)膦(5mg,0.02mmol)、cs2co3(195mg,0.6mmol)和二氯甲烷(2ml)，将反应体系置于70℃下反应10h，然后将反应体系利用硅胶(200-300目)柱层析分离纯化，得到34mg黄色液体产物；所用的柱层析洗脱液的体积比为100:1的石油醚:乙酸乙酯混合溶剂，产率38％。
[0073][0074][0075]
黄色液体产物的1h-nmr谱图及
13
c-nmr谱图分别如图7和图8所示，结构表征数据如下：
[0076]
(1)1h nmr(500mhz,cdcl3)δ7.28(d,j＝8.0hz,2h),7.13(d,j＝7.9hz,2h),7.08(d,j＝16.1hz,1h),7.05(s,2h),7.01(dd,j＝8.4,2.1hz,2h),6.97(d,j＝8.3hz,2h),6.26(d,j＝16.1hz,1h),4.18(q,j＝7.1hz,2h),2.34(s,3h),2.18(d,j＝17.2hz,12h),1.09(t,j＝7.1hz,3h)；
[0077]
(2)
13
c nmr(126mhz,cdcl3)δ167.8,152.3,138.7,137.6,135.4,132.9,131.1,130.2,129.4,127.1,124.5,120.7,116.6,101.6,62.3,21.4,20.1,19.1,13.9；
[0078]
从1h nmr、
13
c nmr检测结果可知，黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0079]
烯丙基二醚类化合物的产率计算方法同实施例1，实施例3的产率＝34/(444*0.2)*100％＝38％。
[0080]
实施例5
[0081]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的结构式如式(12)所示：
[0082][0083]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备反应式如式(13)所示，本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中苯酚类化合物为2-溴苯酚，偕二氟化合物中r2为甲基。
[0084]
[0085]
本实施例最终制备得到66mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0086]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为60％。
[0087]
实施例6
[0088]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的结构式如式(14)所示：
[0089][0090]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备反应式如式(15)所示，本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中苯酚类化合物为4-氯苯酚，偕二氟化合物中r2为甲基。
[0091][0092]
本实施例最终制备得到27mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0093]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为30％。
[0094]
实施例7
[0095]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的结构式如式(16)所示：
[0096][0097]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备反应式如式(17)所示，本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中苯酚类化合物为4-苯基苯酚，偕二氟化合物中r2为甲基。
[0098]
[0099]
本实施例最终制备得到52mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0100]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为48％。
[0101]
实施例8
[0102]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的结构式如式(18)所示：
[0103][0104]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备反应式如式(19)所示，本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中苯酚类化合物为4-溴苯酚，偕二氟化合物中r2为甲氧基。
[0105][0106]
本实施例最终制备得到62mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0107]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为55％。
[0108]
实施例9
[0109]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的结构式如式(20)所示：
[0110][0111]
本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备反应式如式(21)所示，本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中苯酚类化合物为4-溴苯酚，偕二氟化合物中r2为叔丁基。
[0112][0113]
本实施例最终制备得到53mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0114]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为45％。
[0115]
实施例10
[0116]
本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中催化剂为pd(pph3)4。
[0117]
本实施例最终制备得到32mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0118]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为30％。
[0119]
实施例11
[0120]
本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中的配体为三苯基膦。
[0121]
本实施例最终制备得到24mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0122]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为23％。
[0123]
实施例12
[0124]
本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中的配体为1,3-双(二苯基膦)丙烷。
[0125]
本实施例最终制备得到32mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0126]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为30％。
[0127]
实施例13
[0128]
本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中的碱为na2co3。
[0129]
本实施例最终制备得到21mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0130]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为20％。
[0131]
实施例14
[0132]
本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中的碱为
t
buok。
[0133]
本实施例最终制备得到40mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0134]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为38％。
[0135]
实施例15
[0136]
本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中的有机溶剂为二氯乙烷。
[0137]
本实施例最终制备得到44mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0138]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为41％。
[0139]
实施例16
[0140]
本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中的有机溶剂为1,4-二氧六环。
[0141]
本实施例最终制备得到33mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0142]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为31％。
[0143]
实施例17
[0144]
本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中的有机溶剂为二甲基亚砜。
[0145]
本实施例最终制备得到31mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0146]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为29％。
[0147]
实施例18
[0148]
本实施例与实施例1的区别仅在于：本实施例所述烯丙基二醚类化合物的制备过程中的有机溶剂为甲苯。
[0149]
本实施例最终制备得到43mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0150]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为40％。
[0151]
对比例1
[0152]
本对比例与实施例1区别仅在于：所述烯丙基二醚类化合物的制备过程不添加催化剂。
[0153]
本对比例最终仅制备得到痕量的黄色液体产物，可忽略不计。
[0154]
对比例2
[0155]
本对比例与实施例1区别仅在于：所述烯丙基二醚类化合物的制备过程的配体为三环己基磷。
[0156]
本实施例最终仅制备得到痕量的黄色液体产物，可忽略不计。
[0157]
对比例3
[0158]
本对比例与实施例1区别仅在于：所述烯丙基二醚类化合物的制备过程的有机溶剂为乙腈。
[0159]
本实施例最终仅制备得到痕量的黄色液体产物，可忽略不计。
[0160]
对比例4
[0161]
本对比例与实施例1的区别仅在于：所述烯丙基二醚类化合物的制备过程的合成
反应温度为110℃。
[0162]
对比例5
[0163]
本对比例与实施例1的区别仅在于：两种反应原料的用量为偕二氟化合物(45mg,0.2mmol)、对溴苯酚类化合物(52mg,0.3mmol)。
[0164]
本实施例最终制备得到18mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0165]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为17％。
[0166]
对比例6
[0167]
本对比例与实施例1的区别仅在于：所述烯丙基二醚类化合物的制备过程的反应温度为50℃。
[0168]
本实施例最终制备得到43mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0169]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为40％。
[0170]
对比例7
[0171]
本对比例与实施例1的区别仅在于：所述烯丙基二醚类化合物的制备过程的反应温度为80℃。
[0172]
本实施例最终制备得到57mg黄色液体产物，经1h nmr、
13
c nmr检测后确认黄色液体产物为烯丙基二醚类化合物。
[0173]
采用同实施例1相同的产率计算方法，计算得到本实施例的产率为54。
[0174]
本实施例最终仅制备得到痕量的黄色液体产物，可忽略不计。
[0175]
由实施例1-4的结果可知，含有br、甲基或丙烯基等官能团取代的反应原料能很好地适用于本发明的合成反应，且都能得到目标产物，目标产物的产率均较高。
[0176]
由实施例1、11、12及对比例2的结果可知，配体的位阻对合成反应有较大的影响，位阻较大的配体不能参与本发明的合成反应，且单齿配体相比于双齿配体会使目标产物的产率更高。
[0177]
由实施例1、实施例14及对比例1的结果可知，不同类型的钯类催化剂对反应有不同的影响，且无催化剂的条件下则不能生成目标产物。
[0178]
由实施例1、实施例15-18、对比例3的结果可知，溶剂与钯类催化剂的配位会影响其反应活性，配位型的溶剂容易与pd(oac)2配位，导致其活性降低，弱配位型溶剂催化活性较好。
[0179]
由实施例1、对比例4、6、7的结果可知，本发明合成过程反应温度过低使原料转化不完全，而反应温度如果过高，反应速度太快且原料易被分解。
[0180]
由实施例1、13、14的结果可知，碱对本发明的合成反应也有一定的影响，强碱对反应更有利一些。
[0181]
由实施例1、对比例5的结果可知，减少苯酚类化合物的当量，会使反应转化不完全，相应产率也会降低。
[0182]
最后应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和
范围。