一种苄基三氮唑的合成方法

1.本发明属于药物化学技术领域，涉及苄基三氮唑，具体涉及一种苄基三氮唑的合成方法。


背景技术：

2.苄基三氮唑是重要的有机合成中间体，可以作为有机配体合成具有光催化属性的多种化合物。此外，苄基三氮唑还可以用于合成苄基三氮唑查尔酮(吴胜菲等人，苄基苯基三氮唑查尔酮的合成，广东化工【j】，2021年第11期第48卷总第445期，27-28页)、n-苄基-三氮唑-4-甲酸乙酯等众多化工产品。
3.

技术实现要素：

4.本发明的目的在于提供一种苄基三氮唑的合成方法。
5.除特殊说明外，本发明所述份数均为重量份，所述百分比均为质量百分比。
6.为实现上述目的，本发明的技术方案为：
7.一种苄基三氮唑的合成方法，采用如下合成路线：
[0008][0009]
乙二醛、水合肼和苄胺反应得到中间体a，然后中间体a在臭氧的作用下环合得到苄基三氮唑(化合物b)。
[0010]
根据本发明的一个实施方案，本发明方法中乙二醛、水合肼和苄胺反应的溶剂为乙醇，反应温度为20-30℃(优选22-28℃)，反应时间为10-12h。
[0011]
根据本发明的一个实施方案，本发明方法中中间体a在臭氧的作用下环合反应的溶剂为乙醇，反应温度为20-30℃(优选22-28℃)，反应时间为1-2h。
[0012]
一种苄基三氮唑的合成方法，采用如下步骤：室温下，加入乙二醛、水合肼、苄胺、乙醇作为溶剂，搅拌10-12小时；保持温度不变，加入双氧水，反应1-2小时后，加入饱和亚硫
酸氢钠溶液，蒸去溶剂，加水和乙酸乙酯溶解，用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯层浓缩、得到油状固体，乙酸乙酯重结晶得到白色固体。
[0013]
有益效果
[0014]
本发明提供一种苄基三氮唑的制备方法，采用乙二醛、水合肼和苄胺反应得到中间体a，然后中间体a在臭氧的作用下环合得到苄基三氮唑。本发明采用“一锅法”制备苄基三氮唑，反应过程中一直使用乙醇作为溶剂，毒性较小，且期间无需再次添加溶剂、更换溶剂，溶剂用量较小，因此省略了方法中期的蒸馏步骤，降低了能耗。本发明反应时间、简化工艺路线，大大减少有机溶剂使用，更清洁、更环保，利于工业化生产。
具体实施方式
[0015]
下面通过具体实施例对本发明进行具体描述，在此指出以下实施例只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域的技术熟练人员可以根据上述发明内容对本发明作出一些非本质的改进和调整。本发明所用原料及试剂均为市售产品。
[0016]
实施例1
[0017]
苄基三氮唑的合成方法，采用如下合成路线：
[0018][0019]
采用如下制备步骤：
[0020]
室温下，加入乙二醛(1.25g)、水合肼(0.54g)、苄胺(0.92g)、乙醇(10ml)，搅拌过夜(10小时)；保持温度不变，慢慢加入双氧水(0.88g)，溶液马上变色，1小时候，加入2ml饱和亚硫酸氢钠溶液，蒸去溶剂，加水(2ml)、乙酸乙酯(5ml)，用乙酸乙酯萃取三次，乙酸乙酯层浓缩、得到油状固体，重结晶得到2.47g白色固体，熔点(39～41℃)。核磁数据1hnmr(400mhz，cdcl3)：σ(ppm)7.67(s，1h),7.40-7.34(5h，m)，5.66(s，2h)。


技术特征：
1.一种苄基三氮唑的合成方法，采用如下合成路线：；乙二醛、水合肼和苄胺反应得到中间体a，然后中间体a在臭氧的作用下环合得到苄基三氮唑。2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：乙二醛、水合肼和苄胺反应的溶剂为乙醇，反应温度为20-30℃，反应时间为10-12h。3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应温度为22-28℃。4.如权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于：中间体a在臭氧的作用下环合反应的溶剂为乙醇，反应温度为20-30℃，反应时间为1-2h。5.如权利要求4所述的方法，其特征在于：反应温度为22-28℃。6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，采用如下步骤：室温下，加入乙二醛、水合肼、苄胺、乙醇作为溶剂，搅拌10-12小时；保持温度不变，加入双氧水，反应1-2小时后，加入饱和亚硫酸氢钠溶液，蒸去溶剂，加水和乙酸乙酯溶解，用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯层浓缩、得到油状固体，乙酸乙酯重结晶得到白色固体苄基三氮唑。

技术总结
本发明提供一种苄基三氮唑的制备方法，采用乙二醛、水合肼和苄胺反应得到中间体A，然后中间体A在臭氧的作用下环合得到苄基三氮唑。本发明采用“一锅法”制备苄基三氮唑，反应过程中一直使用乙醇作为溶剂，毒性较小，且期间无需再次添加溶剂、更换溶剂，溶剂用量较小，因此省略了方法中期的蒸馏步骤，降低了能耗。本发明反应时间、简化工艺路线，大大减少有机溶剂使用，更清洁、更环保，利于工业化生产。利于工业化生产。


技术研发人员：袁建勇
受保护的技术使用者：重庆医科大学
技术研发日：2022.10.10
技术公布日：2022/12/16