三氟甲基酮类化合物的制备方法及其应用与流程

本申请涉及化合物合成，具体涉及一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其应用。

背景技术：

1、三氟甲基酮类化合物是一类包含三氟甲基和羰基的有机化合物，三氟甲基酮类化合物能够作为酶抑制剂，还能够作为新型高分子材料的单体，并且是含氟功能高分子聚合物、含氟药物等有机化合物的重要中间体。三氟甲基酮类化合物在膜材料、药物领域应用广泛。

2、目前，三氟甲基酮类化合物主要采用化学合成法制备，存在副产物较多、分离提纯难度大的缺点，导致目标产物的产率较低。因此，优化三氟甲基酮类化合物的制备和提纯方法，减少副产物的生成，对三氟甲基酮类化合物的应用与发展具有重要意义。

技术实现思路

1、本申请提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其应用，以在三氟甲基酮类化合物的制备过程中减少副产物的生成。

2、本申请的技术方案如下：

3、第一方面，本申请提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法，所述三氟甲基酮类化合物具有通式(ⅰ)所示的结构，所述制备方法包括步骤：以吡啶类化合物作为催化剂，通式(ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐发生反应，获得产物，所述产物包含通式(ⅰ)所示结构的化合物；

4、其中，所述通式(ⅱ)所示结构的化合物与所述吡啶类化合物的摩尔比为1：(1～8)；

5、所述通式(ⅰ)如下：

6、

7、所述通式(ⅱ)如下：

8、

9、在所述通式(ⅰ)和所述通式(ⅱ)中，r1选自-(ch2)n-，n为3～20；r2选自未取代或取代的烷基、或卤素基团；

10、所述吡啶类化合物选自未取代或取代的吡啶。

11、可选地，所述n为3～10；

12、和/或，所述r2选自-cl、-br、-i、-ch(ch3)2或-c(ch3)3；

13、和/或，所述取代的吡啶为吡啶环中位于氮原子对位的氢原子被取代基取代而获得的化合物，所述取代基选自给电基团.

14、可选地，所述n为3～5；

15、和/或，所述给电基团选自二甲氨基或吡咯烷基。

16、可选地，所述吡啶类化合物选自无水吡啶、4-吡咯烷基吡啶以及4-二甲氨基吡啶中的一种或多种。

17、可选地，所述通式(ⅰ)所示结构的化合物选自：

18、

19、所述通式(ⅱ)所示结构的化合物选自：

20、

21、可选地，所述以吡啶类化合物作为催化剂，通式(ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐发生反应，包括步骤：提供包含通式(ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐的溶液，向所述溶液中加入所述吡啶类化合物，混合；

22、和/或，所述反应在0℃～30℃的环境温度下进行，所述反应的时间为1h～4h；

23、和/或，所述制备方法还包括步骤：将所述产物与酸溶液混合洗涤萃取，收集有机相，然后去除所述有机相的溶剂，蒸馏获得纯化的所述通式(ⅰ)所示结构的化合物。

24、可选地，所述溶液的溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷以及四氯化碳中的一种或多种；

25、和/或，在所述溶液中，所述通式(ⅱ)所示结构的化合物的浓度为0.5mol/l～5mol/l；

26、和/或，所述酸溶液中的酸选自乙酸、盐酸、硝酸以及硫酸中的一种或多种；

27、和/或，所述酸溶液中酸的浓度为0.01mol/l～2mol/l。

28、在本申请的一些实施例中，所述通式(ⅱ)所示结构的化合物与所述三氟乙酸酐的摩尔比为1：(4～6)；

29、和/或，所述吡啶类化合物与所述三氟乙酸酐的摩尔比为1：(1～3)。

30、第二方面，本申请提供了一种三氟甲基酮类化合物，采用如第一方面中任一种所述的制备方法制得。

31、第三方面，本申请提供了如第一方面中任一种所述的制备方法制得的三氟甲基酮类化合物、或如第二方面中所述的三氟甲基酮类化合物在制备离子交换膜中的应用。

32、本申请提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其应用，具有如下技术效果：

33、在本申请的三氟甲基酮类化合物的制备方法中，采用通式(ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐作为反应原料，并以吡啶类化合物作为催化剂，在催化剂的催化作用下，反应原料反应生成三氟甲基酮类化合物，通过将通式(ⅱ)所示结构的化合物与吡啶类化合物的摩尔比限定在1：(1～8)以控制吡啶类化合物的用量，有效避免吡啶类化合物与产物之间发生成盐反应，从而减少了反应副产物的种类，有效提高了产物的产率；此外，本申请的三氟甲基酮类化合物的制备方法降低了产物分离提纯的难度，分离提纯例如包括步骤：将产物与酸溶液混合洗涤萃取，收集有机相，然后去除所述有机相的溶剂，蒸馏获得纯化的通式(ⅰ)所示结构的化合物，在去除有机相的溶剂之后，仅需蒸馏即可获得纯度在98％以上的产物，无需采用柱层析的方式进行分离纯化，而相较于柱层析，蒸馏对产物收率的负面影响较小，有利于进一步地提高产物的收率，使得产物的收率可达75％以上。

34、采用所述三氟甲基酮类化合物的制备方法制得的三氟甲基酮类化合物能够应用于制备离子交换膜，三氟甲基酮类化合物作为聚合单体之一，其与联苯类芳香化合物缩聚或共聚合成聚氟酮联苯类聚合物树脂，再通过流延成型等聚合物加工工艺制备离子交换膜。

技术特征：

1.一种三氟甲基酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述三氟甲基酮类化合物具有通式(ⅰ)所示的结构，所述制备方法包括步骤：以吡啶类化合物作为催化剂，通式(ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐发生反应，获得产物，所述产物包含通式(ⅰ)所示结构的化合物；

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述n为3～10；

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述n为3～5；

4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述吡啶类化合物选自无水吡啶、4-吡咯烷基吡啶以及4-二甲氨基吡啶中的一种或多种。

5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述通式(ⅰ)所示结构的化合物选自：

6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述以吡啶类化合物作为催化剂，通式(ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐发生反应，包括步骤：提供包含所述通式(ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐的溶液，向所述溶液中加入所述吡啶类化合物，混合；

7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述溶液的溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷及四氯化碳的一种或多种；

8.根据权利要求1至7任一项中所述的制备方法，其特征在于，所述通式(ⅱ)所示结构的化合物与所述三氟乙酸酐的摩尔比为1：(4～6)；

9.一种三氟甲基酮类化合物，其特征在于，采用如权利要求1至8任一项中所述的制备方法制得。

10.根据权利要求1至8任一项中所述三氟甲基酮类化合物的制备方法、或如权利要求9所述的三氟甲基酮类化合物在制备离子交换膜中的应用。

技术总结
本申请公开一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其应用，采用通式为的化合物和三氟乙酸酐作为反应原料，并以吡啶类化合物作为催化剂，在催化剂的催化作用下，反应原料反应生成三氟甲基酮类化合物，通过将上述通式所示结构的化合物与吡啶类化合物的摩尔比限定在1：(1～8)以控制吡啶类化合物的用量，有效避免吡啶类化合物与产物之间发生成盐反应，减少了反应副产物的种类，从而降低了产物分离提纯的难度，进而提升了三氟甲基酮类化合物的产率，三氟甲基酮类化合物的产率可达75％以上，纯度可达98％以上。

技术研发人员：张秋根,易贵钦,马溢昌
受保护的技术使用者：嘉庚创新实验室
技术研发日：
技术公布日：2024/1/11