苯并吲哚苯并喹啉结构化合物及制备方法和OLED器件与流程

本发明涉及苯并吲哚苯并喹啉结构化合物及制备方法和oled器件，属于oled材料。

背景技术：

1、随着oled显示技术的逐渐成熟，各种放光材料的应用也经历不断创新和改革的过程，当前oled显示器作为主流显示器，具备又薄又轻，色彩饱和度高，响应快，主动发光，低能耗等优点，oled显示技术逐步替代液晶显示技术步伐明显加快。当前，作为商业化oled主要应用的荧光材料和磷光材料，具有各自的优缺点。荧光材料尽管稳定性好，但只发光效率低、驱动电压高。磷光材料虽然能显著提高器件效率，但是由于利用重(贵)金属，不仅提高了成本，而且稳定性差，其oled器件的使用寿命很难提高。综合来说，oled器件的寿命短是影响oled器件使用的关键因素之一。

2、oled器件中核心材料层有发光层、电子传输层、空穴传输层，不同材料层需要不同结构的新型材料，根据不同材料对应的多种化合物需要不断筛选，并且筛选过程中需要将不同材料层的材料搭配，以使器件达到高效率、低电压和长寿命的终极目标。oled器件对不同层材料的的电荷传导、发光、热稳定性及发光效率都有很高的要求。

技术实现思路

1、本发明针对现有技术存在的不足，提供一种苯并吲哚苯并喹啉结构化合物及制备方法和oled器件，所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物在oled器件中表现出优良的性能，具有延长工作寿命，提升电流发光效率与减低驱动压力的效果。

2、本发明解决上述技术问题的技术方案如下：苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，所述的化合物结构式如下通式i所示：

3、

4、ar为c6-c36芳基、杂环芳基、氘代取代的c6-c36芳基及氘代取代的杂环芳基中的任意一种，所述杂环芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的至少一种。

5、进一步的，所述的ar选自如下结构式中的任意一种：

6、

7、

8、

9、。

10、进一步的，所述的化合物选自如下结构式中的任意一种：

11、

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14、

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17、。

18、本发明还公开了所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备方法，所述的制备方法包括如下步骤：

19、s1、化合物1的制备：

20、在反应器中加入2-溴苯并[f]喹啉、氨水、催化剂氧化亚铜和溶剂，蒸馏反应，保温反应结束后，经后处理得到化合物1，所述的化合物1如下：

21、

22、s2、化合物2的制备：

23、在反应器中加入化合物1、2-溴-1-氯萘、叔丁醇钠和溶剂，并加入催化剂醋酸钯、催化剂配体三苯基膦，升温反应，边反应边蒸馏，保温反应结束后，经后处理得到化合物2，所述的化合物2如下：

24、

25、s3、中间体i的制备：

26、在反应器中加入化合物2、碳酸钾和溶剂，并加入催化剂醋酸钯和催化剂配体三叔丁基膦四氟硼酸盐，升温反应，边反应边蒸馏，保温反应结束后，经后处理得到中间体i，所述的化合物2如下：

27、

28、s4、苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备

29、在反应器中加入中间体i和x-ar，经过偶联反应得到所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，其中，x为cl、br、i中的任意一种，ar选自c6-c36芳基、杂环芳基、氘代取代的c6-c36芳基及氘代取代的杂环芳基中的任意一种，所述杂环芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的至少一种。

30、进一步的，步骤s1的溶剂为n,n-二甲基甲酰胺，步骤s1的升温反应温度为130~140℃，步骤s1的保温反应时间为24-26h。

31、进一步的，步骤s2的溶剂为二甲苯，步骤s2的升温反应温度为128~132℃，步骤s2的保温反应时间为14-16h。

32、进一步的，步骤s3的溶剂为n,n-二甲基甲酰胺，步骤s3的升温反应温度为138~142℃，步骤s3的保温反应时间为9-11h。

33、进一步的，步骤s1中，2-溴苯并[f]喹啉和氨水的重量比1:4，氧化亚铜与2-溴苯并[f]喹啉摩尔比为1：1，2-溴苯并[f]喹啉与溶剂的重量比为1:5；

34、步骤s2中，化合物1、2-溴-1-氯萘和叔丁醇钠摩尔比为1:1.1:3，化合物1与溶剂的重量比为1:7，催化剂醋酸钯与化合物1的摩尔比为0.01:1，催化剂醋酸钯与催化剂配体三苯基膦摩尔比为1:2~3；

35、步骤s3中，化合物2和碳酸钾摩尔比为1:2.5，催化剂醋酸钯与化合物2的摩尔比为0.01:1，催化剂醋酸钯与催化剂配体三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:2~3；化合物2与溶剂的重量比为1:6。

36、本发明还公开了一种oled器件，本发明所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物作为oled器件的发光材料。

37、进一步的，所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物应用于所述oled器件的电子传输层、发光层或空穴传输层。

38、本发明的有益效果是：

39、喹啉基团是芳香性杂环化合物，其独特的结构中含有杂原子氮，使其具有稳定的刚性结构，是好的富电子改性基团，使得喹啉具有稳定的光热性，其空穴传递性能和荧光发射能力都非常好，在oled中具有优良的光电性能，因为喹啉基团密集的电子分布以及基团紧密堆积，电荷在喹啉基团及其他基团直接跳跃通过载流子形式实现高效传递。

40、苯并吲哚苯并喹啉结构得益于增加氮杂原子及芳香性基团的特殊结构的设计，使得此类喹啉类材料电子分布更密集、电荷传递更高效，所述苯并吲哚苯并喹啉结构的新型材料在光电材料中具有优良的性能。

41、苯并吲哚苯并喹啉结构化合物应用于oled器件中表现性能优良，具有延长工作寿命，提升电流发光效率与减低驱动压力的效果。

技术特征：

1.苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，其特征在于，所述的化合物结构式如下通式i所示：

2.根据权利要求1所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，其特征在于，所述的ar选自如下结构式中的任意一种：

3.根据权利要求1所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，其特征在于，所述的化合物选自如下结构式中的任意一种：

4.一种根据权利要求1-3任意一项所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括如下步骤：

5.根据权利要求4所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备方法，其特征在于，步骤s1的溶剂为n,n-二甲基甲酰胺，步骤s1的升温反应温度为130~140℃，步骤s1的保温反应时间为24-26h。

6.根据权利要求4所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备方法，其特征在于，步骤s2的溶剂为二甲苯，步骤s2的升温反应温度为128~132℃，步骤s2的保温反应时间为14-16h。

7.根据权利要求4所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备方法，其特征在于，步骤s3的溶剂为n,n-二甲基甲酰胺，步骤s3的升温反应温度为138~142℃，步骤s3的保温反应时间为9-11h。

8.根据权利要求4所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备方法，其特征在于，步骤s1中，2-溴苯并[f]喹啉和氨水的重量比1:4，氧化亚铜与2-溴苯并[f]喹啉摩尔比为1：1，2-溴苯并[f]喹啉与溶剂的重量比为1:5；

9.一种oled器件，其特征在于，权利要求1-8任意一项所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物作为oled器件的发光材料。

10.根据权利要求9所述一种oled器件，其特征在于，所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物应用于所述oled器件的电子传输层、发光层或空穴传输层。

技术总结
本发明涉及OLED材料技术领域，具体涉及苯并吲哚苯并喹啉结构化合物及制备方法和OLED器件，所述的化合物结构式如下通式I所示：Ar为C6‑C36芳基、杂环芳基、氘代取代的C6‑C36芳基及氘代取代的杂环芳基中的任意一种，所述杂环芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的至少一种。所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物作为OLED器件的发光材料，所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物应用于所述OLED器件的电子传输层、发光层或空穴传输层。所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物在OLED器件中表现出优良的性能，具有延长工作寿命，提升电流发光效率与减低驱动压力的效果。

技术研发人员：崔阳林,程大兴,李燕藏,张宝森
受保护的技术使用者：烟台九目化学股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/13