一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体及其制备方法和应用与流程

文档序号:36493615发布日期:2023-12-27 06:43阅读:42来源:国知局

本发明属于有机硅材料合成领域,具体涉及一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体及其制备方法和应用。


背景技术:

1、硅水凝胶隐形眼镜是目前最健康的软性隐形眼镜,拥有硅通道和水通道的双通道材料架构,可以使空气中的氧能够顺利通过镜片抵达角膜,大幅改善普通水凝胶隐形眼镜眼部缺氧的状况,佩戴舒适感显著提高。硅水凝胶是在传统水凝胶材质的基础上,聚合了有机硅成分形成的有机高分子材料,既有聚硅氧烷材料的高透氧性,又具有良好的透光率、折射率和机械强度。

2、硅水凝胶隐形眼镜中的聚硅氧烷成分赋予了其超高的透氧性、化学稳定性以及机械性能。但是,聚硅氧烷成分具有疏水性和亲脂性,这使得镜片的亲水性下降,佩戴时产生干涩,并且镜片容易从眼部环境中吸附脂质或蛋白质,产生薄雾,干扰视线。

3、为了解决上述问题,本发明设计并制备了一种新型含氟大分子有机硅单体,在聚硅氧烷的分子链上引入了较多的氟元素,含氟组分不仅可以提高氧气在材料中的溶解能力,增加隐形眼镜的透氧性能,还可以改善聚硅氧烷材料亲脂的缺点,提高隐形眼镜佩戴的舒适度。


技术实现思路

1、针对上述问题,本发明提供了一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体及其制备方法。该方法步骤简单,原料易得,反应条件不苛刻,适合大规模生产。

2、为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:

3、一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体,其特征在于,目标产物的结构式如下:

4、其中n为8~100的整数。

5、一种权利要求1所述的用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

6、步骤1:将六甲基环三硅氧烷溶解于干燥的四氢呋喃中,在0-10℃,滴加入正丁基锂溶液中,滴加完毕后,升温至25℃继续反应8-20h。然后降温至0-5℃,滴加二甲基一氯硅烷,控制反应温度不超过20℃,滴加完毕后升温至25℃继续反应5-10h。反应完毕后,经过水洗、干燥、脱溶,得到中间体1;

7、步骤2:将中间体1与烯丙基羟乙基醚混合,加入一定量的催化剂,保持35-80℃,反应3-10h。然后经过水洗、干燥、脱溶,得到中间体2;

8、步骤3:将中间体2与吡啶进行混合,加入溶剂搅拌均匀,在0-5℃,滴加入六氟戊二酸酐。滴加完毕后,升至25℃继续反应2-5h。然后向反应液中加入一定量的甲基丙烯酸羟乙酯以及缩合剂,保持25-50℃反应3-8h。反应结束后,经过萃取、水洗、干燥、脱溶等后处理步骤,得到目标产物。

9、优选的,所述步骤1中正丁基锂、六甲基环三硅氧烷、二甲基一氯硅烷的摩尔比为1:3~35 : 1.0~1.2。

10、优选的,所述步骤2中的中间体1与烯丙基羟乙基醚的摩尔比为1:1.0~1.5。

11、优选的,所述步骤2中的溶剂为正己烷、甲苯、氯苯中任意一种。

12、优选的,所述步骤2中的催化剂为二氧化铂、氯铂酸、铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷中任意一种。

13、优选的,所述步骤2中催化剂在反应液中的浓度为20~100ppm。

14、优选的,所述步骤3中的反应溶剂为乙腈、四氢呋喃、1,4-二氧六环中任意一种。

15、优选的,所述步骤3中的缩合剂为n,n'-二环己基碳二亚胺、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、n,n'-二异丙基碳二亚胺中任意一种。

16、优选的,所述步骤3中的中间体2、吡啶、六氟戊二酸酐、甲基丙烯酸羟乙酯、缩合剂的摩尔比为1:1.0~1.3:1.0~1.3:1.0~1.3:1.0~1.3。

17、优选的,本发明所制备的含氟大分子有机硅单体在硅水凝胶隐形眼镜配方中所占的质量百分比为:5%~60%。

18、本发明的有益效果。本发明设计并制备了一种用于硅水凝胶隐形眼镜的新型含氟大分子有机硅单体,通过在分子结构中引入氟元素,可以增加硅水凝胶材料的亲水性以及透氧性。本发明所述的含氟大分子有机硅单体的制备方法简单,原料易得,反应杂质较少,产物易于提纯,反应条件温和,易于放大。



技术特征:

1.一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体,其特征在于,目标产物的结构式如下:

2.一种权利要求1所述的用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体的制备方法,其特征在于所述步骤1中正丁基锂、六甲基环三硅氧烷、二甲基一氯硅烷的摩尔比为1:3~35 : 1.0~1.2。

4.根据权利要求2所述的一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体的制备方法,其特征在于所述步骤2中的中间体1与烯丙基羟乙基醚的摩尔比为1 : 1.0~1.5。

5.根据权利要求2所述的一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体的制备方法,其特征在于所述步骤2中的溶剂为正己烷、甲苯、氯苯中任意一种。

6.根据权利要求2所述的一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体的制备方法,其特征在于所述步骤2中的催化剂为二氧化铂、氯铂酸、铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷中任意一种。

7.根据权利要求2所述的一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体的制备方法,其特征在于所述步骤2中催化剂在反应液中的浓度为20~100ppm。

8.根据权利要求2所述的一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体的制备方法,其特征在于所述步骤3中的反应溶剂为乙腈、四氢呋喃、1,4-二氧六环中任意一种。

9.根据权利要求2所述的一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体的制备方法,其特征在于所述步骤3中的缩合剂为n,n'-二环己基碳二亚胺、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、n,n'-二异丙基碳二亚胺中任意一种。

10.根据权利要求2所述的一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体的制备方法,其特征在于所述步骤3中的中间体2、吡啶、六氟戊二酸酐、甲基丙烯酸羟乙酯、缩合剂的摩尔比为1 : 1.0~1.3 : 1.0~1.3 : 1.0~1.3 : 1.0~1.3。

11.根据权利要求1所述的一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体,其特征在于该含氟大分子有机硅单体在硅水凝胶隐形眼镜配方中所占的质量百分比为:5%~60%。


技术总结
本发明公开了一种用于硅水凝胶隐形眼镜的含氟大分子有机硅单体及其制备方法,属于有机硅材料合成领域,其制备方法如下:(1)将六甲基环三硅氧烷与正丁基锂进行开环聚合反应,再用二甲基一氯硅烷进行封端,得到中间体1;(2)将中间体1与烯丙基羟乙基醚进行硅氢加成反应,得到中间体2;(3)将中间体2与六氟戊二酸酐进行酰化反应,然后再与甲基丙烯酸羟乙酯进行酯化反应,得到目标产物。本发明的制备步骤简单,原料易得,反应条件不苛刻,适合大规模生产。

技术研发人员:毛志鹏,张爱军
受保护的技术使用者:华诺森(武汉)生物医药技术有限公司
技术研发日:
技术公布日:2024/1/15
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