一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法与流程

本发明涉及一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法。

背景技术：

1、橙皮苷二氢查耳酮的植物来源为柑橘幼果，其熔点及溶解温度为156℃-158℃，极易溶于水，属于二氢黄酮类。橙皮苷是制备橙皮素二氢查耳酮和橙皮素二氢查耳酮葡萄糖的重要中间体，但由于橙皮苷结构受到其糖基链接方式的影响，橙皮苷在加氢后所得到的产物不仅极易溶于水且无甜味。目前，橙皮苷二氢查耳酮的常规制备工艺主要是溶剂重结晶，但该方法无法制备出纯度较高的橙皮苷二氢查耳酮固体，同时还存在污染大、收率低、成本高的问题。由于橙皮苷特殊的化学结构导致不能直接利用溶剂重结晶法得到橙皮苷二氢查耳酮，因此提供一种有效、纯度高的橙皮苷二氢查耳酮的制备方法具有重要意义。

技术实现思路

1、本发明的目的是解决现有技术无法直接利用溶剂重结晶方法得到高纯度的橙皮苷二氢查耳酮固体，以及使用溶剂重结晶方法存在污染大、收率低、工艺复杂的技术问题，而提供一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法。本发明采用大孔树脂和喷雾干燥相结合的方法，得到了高纯度的橙皮苷二氢查耳酮固体，同时污染更小、收率较高、成本较低。

2、本发明的技术解决方案是：

3、本发明一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法，其特殊之处在于，包括以下步骤：

4、1)按反应比例在高压釜中加入橙皮苷、碱性溶液和非晶态铝镍合金催化剂，先通入氮气置换空气，再通入氢气置换氮气，重复数次，在压力为0.5mpa-1mpa，温度为50℃-55℃的条件下进行还原反应；在液相监控下，当橙皮苷二氢查耳酮纯度达到95％以上时则停止反应，静置1h-2h后压出反应液；

5、2)将步骤1)的反应液进行过滤，在滤液中加酸中和，直至滤液的ph为5-6；

6、3)采用型号为lx-18的大孔树脂对步骤2)中和后的滤液进行吸附，吸附后用纯化水洗脱至流出无色的洗脱液，再用60％的乙醇洗脱至流出无色的洗脱液，收集全部洗脱液；

7、4)将收集的洗脱液依次进行减压、浓缩、去除乙醇的操作，再加入纯化水并用活性炭脱色，喷雾干燥后得到橙皮苷二氢查耳酮白色固体。

8、进一步地，步骤3)中，在用60％的乙醇洗脱过程中，采用液相监控，直至流出的洗脱液中检测不到橙皮苷二氢查耳酮成分即停止洗脱。

9、进一步地，步骤1)中，所述橙皮苷与碱性溶液的质量比为1:10，橙皮苷与非晶态铝镍合金催化剂的质量比为10:1。

10、进一步地，步骤3)中，所述大孔树脂的质量为橙皮苷质量的2.4-8.0倍。

11、进一步地，步骤2)中，所述ph为5。

12、进一步地，步骤4)中，所述纯化水的加入质量为橙皮苷的2.0-3.4倍。

13、进一步地，步骤1)中，所述碱性溶液为8％的氢氧化钠溶液。

14、进一步地，步骤1)中，静置时间为2小时。

15、进一步地，步骤1)中，氮气置换空气次数和氢气置换氮气次数均为三次。

16、本发明的有益效果是：

17、1、本发明将两种常用于植物提取工艺路线里的技术手段(大孔树脂吸附和喷雾干燥)应用于合成工艺当中，使得在水中无法结晶的橙皮苷二氢查耳酮通过将该两个技术手段进行联合应用，从而得到了高纯度的橙皮苷二氢查耳酮固体。

18、2、本发明所采用的喷雾干燥具有传热快、水分蒸发迅速、干燥时间短的特点，从而有效缩短了橙皮苷二氢查耳酮固体制备时间、降低了生产成本。

19、3、本发明采用大孔树脂和喷雾干燥联合使用的方法更容易除去加氢反应后产生的杂质和盐，并能快速得到纯度较高的固体，相比用溶剂重结晶法的污染更小，收率更高，并适合大规模生产。

技术特征：

1.一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法，其特征在于：

3.根据权利要求1或2所述的一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法，其特征在于：

4.根据权利要求3所述的一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法，其特征在于：

5.根据权利要求4所述的一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法，其特征在于：

6.根据权利要求5所述的一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法，其特征在于：

7.根据权利要求6所述的一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法，其特征在于：

8.根据权利要求7所述的一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法，其特征在于：

9.根据权利要求8所述的一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法，其特征在于：

技术总结
本发明涉及一种橙皮苷二氢查耳酮固体的制备方法。解决了现有技术无法直接利用溶剂重结晶得到高纯度的橙皮苷二氢查耳酮固体，以及使用溶剂重结晶方法存在污染大、收率低、工艺复杂的技术问题。本发明包括以下步骤：1)在高压釜中加入橙皮苷、碱性溶液和非晶态铝镍合金催化剂，在一定条件下进行加氢还原反应得到反应液；2)将反应液进行过滤，在滤液中加酸中和，至pH为5‑6；3)采用大孔树脂对滤液进行吸附，吸附后用纯化水洗脱至流出无色的洗脱液，再用60％的乙醇洗脱至流出无色的洗脱液，收集全部洗脱液；4)将收集的洗脱液依次进行减压、浓缩、去除乙醇的操作，再加入纯化水并用活性炭脱色，喷雾干燥后得到橙皮苷二氢查耳酮白色固体。

技术研发人员：郭文华,肖金霞,赵景辉,王娟娟
受保护的技术使用者：陕西嘉禾生物科技股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/12