一种硼酯呋喃衍生化合物及其制备方法和应用

本发明涉及小分子光学传感，尤其涉及一种硼酯呋喃衍生化合物及其制备方法和应用。

背景技术：

1、制毒、贩毒和吸毒等涉毒问题严重危害社会安定、公共安全和公共卫生，引起了社会各界日益广泛关注。建立灵敏、快速并可靠的检测方法，研制能够实施移动检测、快速筛查的技术和装备，对毒品案件侦查和打击毒品犯罪具有非常重要的现实意义。目前世界范围内能够用于隐藏毒品检测的主要技术手段为化学显色、胶体金法、气-质联用(gc/ms)、离子迁移谱(ims)、表面增强拉曼(sers)以及专业嗅毒犬等。各种技术手段各有优缺点，如化学显色法可快速定性分析，但易受主观色彩感知误导，不能检测出痕量和化学结构相似的毒品；胶体金检测试剂盒虽方便快捷、但易出现假阳性；gc/ms联用法灵敏度高，但需要复杂耗时的样品预处理过程、昂贵大型仪器设备和专业操作技术人员。

2、与其他方法相比，光谱技术具有灵敏度高、响应速度快和可采集参数丰富等优点，在传感检测方面显示出了极大的优越性。因此，亟需研究一种具有快速传感模式的硼酯呋喃衍生化合物及其制备方法和应用。

技术实现思路

1、本发明的目的在于提供一种硼酯呋喃衍生化合物及其制备方法和应用，以解决现有技术中毒品检测灵敏度低、响应速度慢的技术问题。

2、为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

3、本发明提供了一种硼酯呋喃衍生化合物，所述硼酯呋喃衍生化合物结构式如式ⅰ所示：

4、

5、其中，r为

6、本发明提供了一种硼酯呋喃衍生化合物的制备方法，包括以下步骤：将5-醛基呋喃-3-硼酸频哪醇酯、化合物a和溶剂混合后进行反应，即可得到硼酯呋喃衍生化合物；

7、所述化合物a为2,2-二甲基-1,3-二噁唑烷-4,6-二酮[丙二酸环(亚)异丙酯]、3-三氟甲基异噁唑-5(4h)-酮、1,3-二甲基巴比妥酸或1,2-二苯基-3,5-吡咯烷酮。

8、作为优选，所述5-醛基呋喃-3-硼酸频哪醇酯、化合物a和溶剂的摩尔体积比为0.4～2.8mmol：0.4～3.8mmol：10～20ml。

9、作为优选，所述溶剂为乙醇或二氯甲烷。

10、作为优选，所述反应的温度为20～65℃，反应的时间为6～14h。

11、作为优选，所述3-三氟甲基异噁唑-5(4h)-酮的制备方法为：将硫酸羟胺、三氟乙酰乙酸乙酯、碳酸钾溶解于乙醇中进行回流反应，即可得到3-三氟甲基异噁唑-5(4h)-酮。

12、作为优选，所述硫酸羟胺、三氟乙酰乙酸乙酯、碳酸钾和乙醇的摩尔体积比为13～15mmol：14～16mmol：26～28mmol：40～60ml。

13、作为优选，所述回流反应的温度为60～70℃，回流反应的时间为3～4h。

14、本发明提供了一种硼酯呋喃衍生化合物在毒品检测中的应用。

15、本发明的有益效果：

16、(1)本发明成功制得了四种硼酯呋喃衍生化合物，其产率高达50％以上。

17、(2)本发明制得的硼酯呋喃衍生化合物中的呋喃环能够与毒品中的胺基基团发生亲核反应，生成具有特征颜色、三烯基团的线性结构衍生物，溶液颜色由无色或者浅黄色变为红棕色，紫外吸收光谱变化明显。这种快速传感模式使得其在毒品及其模拟物的区分和灵敏检测方面拥有巨大的发展潜力。

18、(3)本发明所提供的硼酯呋喃衍生化合物，与仅含有呋喃基团的参比化合物相比，供体的给电子能力增大，增强了具有三烯基团线性结构生成物的共轭作用，生成物的颜色产生明显红移，颜色变化更加明显，相应最大吸收波长也发生红移，摩尔吸光系数增大。随着分子结构被不断优化，响应性光谱波长范围不断扩大，响应灵敏度不断提高。

19、(4)本发明的mef、tff、baf和pyf化合物用于检测毒品及其模拟物时，其毒品为甲基苯丙胺和安非他命和结构相似的模拟物，具有快速高效、灵敏度高、选择性好的优点。

技术特征：

1.一种硼酯呋喃衍生化合物，其特征在于，所述硼酯呋喃衍生化合物结构式如式ⅰ所示：

2.权利要求1所述的硼酯呋喃衍生化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将5-醛基呋喃-3-硼酸频哪醇酯、化合物a和溶剂混合后进行反应，即可得到硼酯呋喃衍生化合物；

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述5-醛基呋喃-3-硼酸频哪醇酯、化合物a和溶剂的摩尔体积比为0.4～2.8mmol：0.4～3.8mmol：10～20ml。

4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为乙醇或二氯甲烷。

5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为20～65℃，反应的时间为6～14h。

6.根据权利要求2或3或5所述的制备方法，其特征在于，所述3-三氟甲基异噁唑-5(4h)-酮的制备方法为：将硫酸羟胺、三氟乙酰乙酸乙酯、碳酸钾溶解于乙醇中进行回流反应，即可得到3-三氟甲基异噁唑-5(4h)-酮。

7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述硫酸羟胺、三氟乙酰乙酸乙酯、碳酸钾和乙醇的摩尔体积比为13～15mmol：14～16mmol：26～28mmol：40～60ml。

8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述回流反应的温度为60～70℃，回流反应的时间为3～4h。

9.权利要求1所述的硼酯呋喃衍生化合物在毒品检测中的应用。

技术总结
本发明提供了一种硼酯呋喃衍生化合物及其制备方法和应用，属于小分子光学传感技术领域。本发明将5‑醛基呋喃‑3‑硼酸频哪醇酯、化合物a和溶剂混合后进行反应，即可得到硼酯呋喃衍生化合物，其中化合物a为2,2‑二甲基‑1,3‑二噁唑烷‑4,6‑二酮[丙二酸环(亚)异丙酯]、3‑三氟甲基异噁唑‑5(4H)‑酮、1,3‑二甲基巴比妥酸或1,2‑二苯基‑3,5‑吡咯烷酮。本发明制得的硼酯呋喃衍生化合物中的呋喃环能够与毒品中的胺基基团发生亲核反应，生成具有特征颜色、三烯基团的线性结构衍生物，溶液颜色由无色或者浅黄色变为红棕色，紫外吸收光谱变化明显。这种快速传感模式使其在毒品及其模拟物的区分和灵敏检测方面拥有巨大的发展潜力。

技术研发人员：刘太宏,赵佳音,张璐,姚佳爽,刘科,房喻
受保护的技术使用者：陕西师范大学
技术研发日：
技术公布日：2024/1/14