L-苯丙氨酸催化合成苯并咪唑类化合物的方法

文档序号:35836807发布日期:2023-10-25 13:07阅读:51来源:国知局

本发明属于布朗斯特酸催化,具体涉及一种以苯甲醛类化合物和邻苯二胺类化合物为底物,以单一的布朗斯特酸催化合成苯并咪唑类化合物的方法。


背景技术:

1、苯并咪唑类化合物是一类含有两个氮原子的苯并杂环化合物,是多种药物的结构单元。苯并咪唑类化合物具有优良的生理活性和药理活性,应用极为广泛,在抗肿瘤、抗癌、抗病毒、杀菌、消炎和抗寄生虫等方面具有重要的医用价值。

2、邻苯二胺和醛为原料反应合成苯并咪唑类化合物是最常见的合成方法之一。大多采用酸催化剂促进邻苯二胺与醛反应生成苯并咪唑类化合物。传统方法通常以盐酸、磷酸和混酸等液体强酸为催化剂,需要较高的反应温度和较长的反应时间等条件,而这些条件对设备要求高,环境污染严重,存在一定安全隐患,现有的其他合成工艺大多采用间歇生产,具有生产操作不方便,催化剂回收分离困难等问题;也无法同时实现满足绿色化学、高效收率以及工业化生产三个要求。并且存在反应后处理繁琐等问题。因此,如何利用绿色、高效的方法合成苯并咪唑类化合物,一直是化学工作者探索的课题。


技术实现思路

1、本发明的目的是提供一种以布朗斯特酸l-苯丙氨酸作为催化剂,高效制备苯并咪唑类化合物的方法。

2、针对上述目的,本发明所采用的技术方案是:将式i所示邻苯二胺类化合物与式ii所示醛、l-苯丙氨酸加入有机溶剂中,40~50℃下搅拌反应5~8小时,反应完后分离纯化产物,得到式iii所示的苯并咪唑类化合物;

3、

4、式中,r1代表氢、卤素、c1~c6烷基、c1~c4烷氧基、硝基、三氟甲基中任意一种,r2代表氢和苯基中任意一种,r3代表苯基、卤代苯基、c2~c6烷基、c1~c4烷氧基、c5~c8环烷基中任意一种。

5、上述合成方法中,优选所述邻苯二胺类化合物与醛的摩尔比为1.2:1~1.5:1

6、上述合成方法中,优选所述l-苯丙氨酸的加入量为醛摩尔量的1%~3%。

7、上述合成方法中,优选所述有机溶剂为无水乙醇、无水甲醇中任意一种。

8、本发明的有益效果如下:

9、本发明以单一、廉价的l-苯丙氨酸作为路易斯酸催化剂、以邻苯二胺类化合物及醛作为反应底物,在40~50℃下搅拌反应合成苯并咪唑类化合物,反应条件温和,操作简单,反应时间较短,原子经济性高,底物适用性好,反应后处理简单,反应结束后只需将产物经过简单的柱层析分离。本发明不仅适用于芳香醛,反应活性较低的脂肪族类醛也有较高产率。本发明受固原市科技计划项目2020gykyf004和宁夏自然科学基金项目2022aac03322资助完成。



技术特征:

1.一种l-苯丙氨酸催化合成苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于:将式i所示邻苯二胺类化合物与式ii所示醛、l-苯丙氨酸加入有机溶剂中,40~50℃下搅拌反应5~8小时,反应完后分离纯化产物,得到式iii所示的苯并咪唑类化合物;

2.根据权利要求1所述的l-苯丙氨酸催化合成苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于:所述邻苯二胺类化合物与醛的摩尔比为1.2:1~1.5:1。

3.根据权利要求1所述的l-苯丙氨酸催化合成苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于:所述l-苯丙氨酸的加入量为醛摩尔量的1%~3%。

4.根据权利要求1所述的l-苯丙氨酸催化合成苯并咪唑类化合物的方法,其特征在于:所述有机溶剂为无水乙醇、无水甲醇中任意一种。


技术总结
本发明公开了一种L‑苯丙氨酸催化合成苯并咪唑类化合物的方法,以邻苯二胺类化合物和醛为反应底物,L‑苯丙氨酸作为布朗斯特酸催化剂,仅需在40~50℃下反应即可高收率的获得苯并咪唑类化合物。本发明反应条件温和,操作简单,反应时间较短,原子经济性高,反应结束后只需将产物经过简单的柱层析分离即可。所得到的苯并咪唑类化合物具有广泛的生物活性和药用价值。

技术研发人员:王芸芸,陆旭,李晓月,王涛,韩新宁
受保护的技术使用者:宁夏师范学院
技术研发日:
技术公布日:2024/1/15
网友询问留言 留言:0条
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1