一种比率比色荧光探针及其制备方法和应用

本发明属于草酰氯检测，更具体地，涉及一种比率比色荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术：

1、草酰氯是一种医药、农药、涂料等的合成中间体，在医药方面用做合成抗生素的原料，在涂料方面用做甲基丙烯酞异氰酸酯的原料，农药工业用于合成超高效磺酰脲类除草剂苄黄隆、植物生长调节剂等，用途十分广泛。然而，草酰氯具有剧毒，可严重刺激眼睛，灼伤皮肤和黏膜。草酰氯吸入毒理学研究表明，暴露于浓度为1232ppm的草酰氯1小时后，可能发生急性支气管炎、肺泡渗出物和阻塞。吸入的草酰氯也与呼吸道中的水发生强烈反应，释放有毒气体：一氧化碳和氯化氢。因此，灵敏、准确和方便的草酰氯监测方法对于维护生产和公共卫生安全至关重要。

2、目前，国内外采用气相色谱-质谱联用、电化学传感器等，但这些仪器比较昂贵而且体积较大不易搬动；还有测试分析的时间长、受干扰的因素多等缺点。而荧光检测具有优秀的检测灵敏度与选择性，操作方法简单，适合实时检测待测样品。然而，目前国内外对于草酰氯的荧光探针报导很少，设计一种具有成本低廉、检测快速灵敏、测试方法简单的荧光探针具有十分重要的意义。

技术实现思路

1、为了解决上述现有技术存在的不足和缺点，本发明的首要目的在于提供一种比率比色荧光探针。

2、本发明的另一目的在于提供上述比率比色荧光探针的制备方法。

3、本发明的再一目的在于提供上述比率比色荧光探针的应用，利用该荧光探针可定量检测样品中极微量(检测限低至0.0053μmol/l)的草酰氯。

4、本发明的目的通过下述技术方案来实现：

5、一种比率比色荧光探针，所述比率比色荧光探针为2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-1h-蒽[1,2-d]咪唑-6,11-二酮，其化学结构式为：

6、

7、所述的比率比色荧光探针的制备方法，包括如下步骤：

8、在催化剂存在的条件下，将1,2-二氨基蒽醌和2-羟基-4-甲氧基苯甲醛溶于有机溶剂混匀，在60～90℃进行反应，得到2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-1h-蒽[1,2-d]咪唑-6,11-二酮，即为比率比色荧光探针。

9、优选地，所述的催化剂为三氟乙酸，所述1,2-二氨基蒽醌和2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:(1～1.2)，所述反应的时间为4～8h，所述有机溶剂为乙醇或甲醇。

10、所述的比率比色荧光探针在检测草酰氯中的应用。

11、优选地，比率比色荧光探针在检测草酰氯时，包括如下具体步骤：

12、s1.向草酰氯的乙腈溶液中加入权利要求1所述的荧光探针，配置至少不同8种的含有荧光探针的标准溶液；

13、s2.分别测定所述标准溶液的荧光发射光谱，激发波长为400nm，以草酰氯为横坐标，以标准溶液在波长为527nm与617nm的荧光发射峰强度比值为纵坐标，建立标准曲线；

14、s3.向待测样品中加入荧光探针，控制其浓度与标准溶液中荧光探针的浓度相等，测定其在激发波长为400nm的激发光下的荧光发射谱，根据标准曲线计算得出待测样品的草酰氯含量。

15、优选地，步骤s1中所述所述标准溶液中荧光探针的浓度为1～10μm；所述标准溶液中草酰氯的含量为0.1～1mm。

16、所述的荧光探针在制备空气中检测草酰氯的试纸中的应用。

17、与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

18、1.本发明的比率比色荧光探针为红色固体粉末，具有良好的光学稳定性，该荧光探针对草酰氯浓度呈线性关系，可用于草酰氯精确测量。

19、2.本发明的比率比色荧光探针是基于蒽醌的比色比率型的荧光探针，对草酰氯的乙腈溶液具有良好的响应，其溶液对草酰氯的浓度敏感，随着草酰氯浓度的增加，紫外灯下观察到其水溶液的荧光由红色变为黄色，并且在日光下观测时，其水溶液由红色变成黄色。能够实现对样品内草酰氯的灵敏定量检测，具有操作简便，成本低廉，响应灵敏，易于推广和应用等优点。

技术特征：

1.一种比率比色荧光探针，其特征在于，所述比率比色荧光探针为2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-1h-蒽[1,2-d]咪唑-6,11-二酮，其化学结构式为：

2.根据权利要求1所述的比率比色荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

3.根据权利要求2所述的比率比色荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为三氟乙酸，所述1,2-二氨基蒽醌和2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:(1～1.2)，所述反应的时间为4～8h，所述有机溶剂为乙醇或甲醇。

4.权利要求1所述的比率比色荧光探针在检测草酰氯中的应用。

5.根据权利要求4所述的比率比色荧光探针在检测草酰氯中的应用，其特征在于，包括如下具体步骤：

6.根据权利要求5所述的比率比色荧光探针在检测草酰氯中的应用，其特征在于，步骤s1中所述标准溶液中荧光探针的浓度为1～10μm；所述标准溶液中草酰氯的含量为0.1～1mm。

7.权利要求1所述的荧光探针在制备空气中检测草酰氯的试纸中的应用。

技术总结
本发明属于草酰氯检测技术领域，公开了一种比率比色荧光探针及其制备方法和应用，所述比率比色荧光探针为2‑(2‑羟基‑4‑甲氧基苯基)‑1H‑蒽[1,2‑d]咪唑‑6,11‑二酮，简写为PMD，其化学结构式为：该荧光探针是将1,2‑二氨基蒽醌和2‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛，在催化剂条件下反应合成。本发明的PMD的乙腈溶液呈现出红色且发出红色的荧光，在与草酰氯接触后溶液变为黄色，并且荧光呈现出黄色，能实现对样品内草酰氯的灵敏定量检测，具有操作简便，成本低廉，响应灵敏，易于推广和应用等优点。

技术研发人员：侯贤锋,彭帅,莫清林,钟成龙,何文斌,王昱昕
受保护的技术使用者：华南农业大学
技术研发日：
技术公布日：2024/1/22