一种2-甲基-N,N-双（4-甲基戊烷-2-基）环己烷-1,3-二胺及其制备方法与应用与流程

本发明涉及一种2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺及其制备方法与应用，属于有机合成。

背景技术：

1、橡胶防老剂是主要的橡胶助剂门类，橡胶防老剂按结构细分可以分为：蔡胺类、峰咻类、对苯二胺类、二苯胺类,目前国内外橡胶防老剂应用品种日趋集中，主要以对苯二胺类和喹啉类产品为主另外一些用于浅色橡胶环保型酚类橡胶防老剂也值得关注。随着我国橡胶及轮胎工业的迅猛发展，橡胶防老剂需求快速增加，本土化供应趋势越来越明显。另外全球橡胶防老剂生产与市场东移，显示出我国橡胶防老剂良好市场前景。由于橡胶防老剂应用品种日趋集中化，加之国家环保要求越来越高，因此未来橡胶防老剂的竞争主要是产品质量、生产成本的竞争。因此如何改进合成工艺，降低生产成本，不断提高产品质量，并且优化工艺，将污染消化在工艺之中成为我国橡胶防老剂发展的重中之重。

2、目前，橡胶常用的防老剂4030，具有良好的抗氧性能，还有耐迁出、抗曲挠龟裂的性能，但是在臭氧防护性能上还不能很好的满足要求。

技术实现思路

1、针对现有技术的不足，本发明提供一种2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺及其制备方法与应用。

2、本发明的化合物以防老剂4030为基础，采用与防老剂4030不同的酮和胺为原料，在结构中引入侧甲基，由于侧甲基推电子效应，仲胺活性提高，臭氧捕捉能力增强，使产物2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺在作为橡胶防老剂时不仅具有优异的耐臭氧老化性能和抗曲挠龟裂性能，热氧防护及臭氧防护效果明显优于防老剂4030，并且且不易喷霜，提高了轮胎的外观质量。

3、本发明具体技术方案如下：

4、一种2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺，具有下式ⅰ所述结构式：

5、

6、上述2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺的制备方法，包括步骤如下：

7、以2-甲基-1,3-环己二酮和2,4-二甲基戊胺为原料，有机溶剂为溶剂，在催化剂作用下进行催化加氢反应得到的。

8、根据本发明优选的，2-甲基-1,3-环己二酮与2,4-二甲基戊胺的摩尔比为1：1.8～2.8。

9、根据本发明优选的，所述催化剂为铂炭催化剂。

10、根据本发明优选的，催化剂用量为2,4-二甲基戊胺质量的1-7％。

11、根据本发明优选的，所述的有机溶剂为甲醇。

12、根据本发明优选的，2,4-二甲基戊胺的质量为有机溶剂质量的40-50％。

13、上述2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺的制备方法，具体步骤如下：

14、在反应釜中加入有机溶剂，然后将2,4-二甲基戊胺和2-甲基-1,3-环己二酮加入反应釜，再加入催化剂，然后向反应体系中通入氢气，升至反应温度进行反应。

15、根据本发明优选的，通入氢气至体系压力为0.5～6.5mpa。

16、根据本发明优选的，2-甲基-1,3-环己二酮和2,4-二甲基戊胺的反应温度为100～180℃，反应至体系压力不再变化为止，反应时间为3～6小时。

17、2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺的制备方法反应式如下：

18、

19、上述2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺的应用，作为橡胶防老剂用。

20、本发明的技术特点及优点：

21、1、本发明2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺反应条件温和，合成工艺简单，催化效率高，选择性高，反应副产物少，产品质量稳定，目标产物收率较高。

22、2、本发明的化合物以防老剂4030为基础，采用与防老剂4030不同的酮和胺为原料，在结构中引入侧甲基，侧甲基推电子效应，导致仲胺活性提高，臭氧捕捉能力增强，使2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺在作为橡胶防老剂时不仅具有优异的耐臭氧老化性能和抗曲挠龟裂性能，因此本发明制备的新型防老剂热氧防护及臭氧防护效果优于防老剂4030，且不易喷霜，提高了轮胎的外观质量。

23、3、本发明的制备方法与现有制备方法相比,反应物毒性显著降低,副产物种类少,目标产物提纯方便，本发明的制备方法既不需要高压氢气，又不需要高温条件下提纯2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺,操作简单,成本低,是一种高效环保,简单经济的合成方法。

技术特征：

1.一种2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺，具有下式ⅰ所述结构式：

2.权利要求1所述的2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺的制备方法，包括步骤如下：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，2-甲基-1,3-环己二酮与2,4-二甲基戊胺的摩尔比为1：1.8～2.8。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为铂炭催化剂。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，催化剂用量为2,4-二甲基戊胺质量的1-7％。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲醇。

7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，2,4-二甲基戊胺的质量为有机溶剂质量的40-50％。

8.2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺的制备方法，具体步骤如下：

9.根据权利要求2或8所述的制备方法，其特征在于，通入氢气至体系压力为0.5～6.5mpa，2-甲基-1,3-环己二酮和2,4-二甲基戊胺的反应温度为100～180℃，反应至体系压力不再变化为止，反应时间为3～6小时。

10.权利要求1所述2-甲基-n,n-双(4-甲基戊烷-2-基)环己烷-1,3-二胺的应用，作为橡胶防老剂用。

技术总结
本发明涉及一种2‑甲基‑N,N‑双(4‑甲基戊烷‑2‑基)环己烷‑1,3‑二胺及其制备方法与应用，它以2‑甲基‑1,3‑环己二酮和2,4‑二甲基戊胺为原料，在催化剂作用下进行催化加氢反应，得到2‑甲基‑N,N‑双(4‑甲基戊烷‑2‑基)环己烷‑1,3‑二胺。本发明2‑甲基‑N,N‑双(4‑甲基戊烷‑2‑基)环己烷‑1,3‑二胺合成工艺简单、反应条件较温和、成本低、反应副产物少、产品质量稳定、收率高，2‑甲基‑N,N‑双(4‑甲基戊烷‑2‑基)环己烷‑1,3‑二胺分子量大，作为防老剂使用，与防老剂4030相比，耐迁出、衔接性好，具有优异的耐臭氧老化性能、抗曲挠龟裂性能、耐变色性能，且不易喷霜，提高了轮胎的外观质量。

技术研发人员：魏成梁,马德龙,龙秀锦,李剑波,张浩,冯明洁,赵振伟
受保护的技术使用者：山东阳谷华泰化工股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/16