一种Schizocommunin衍生物及其制备方法和在抑制植物病原菌方面的应用

本发明属于农药，涉及杀菌剂，尤其涉及一种schizocommunin衍生物及其制备方法和在抑制植物病原菌方面的应用。

背景技术：

1、植物真菌病害易使农作物大面积减产，造成严重的经济损失。目前，化学杀菌剂在是防治植物真菌病害最经济、最有效的手段。然而，化学杀菌剂由于不合理的长期大量使用，在保障粮食产量和品质的同时，也对非致病菌生物以及植物也造成了恶劣的影响，例如破坏土壤地质、致病菌产生抗药性、药剂残留在果蔬中危害人体健康、污染环境和水质等。因此，在现代农业生产条件下，急需研发作用机制新颖、高效、环境友好的杀菌剂。

2、天然产物具有丰富的结构多样性和生物活性，不仅可直接用于防治农作物的病虫草害，还为化学农药的研究提供先导结构。schizocommunin是从裂褶菌液体培养基中分离得到的天然产物，对小鼠淋巴瘤细胞有强烈的细胞毒性活性(t.hosoe,etal.mycopathlogia 1999,146,9-12.)。由于schizocommunin的天然提取资源有限，限制了其进一步的活性研究。直到2013年，uehata等通过全合成研究修正了schizocommunin的结构(k.uehata,et al.j.nat.prod.2013,76,2034-2039)，才使得schizocommunin及其衍生物的活性研究受到更多的关注，但主要集中在医药领域的抗肿瘤活性(黄志纾，等.cn107540662 a；t.che,et al.j.med.chem.2018,61,3436-3453.)，在农药领域的应用尚未见文献报道。

技术实现思路

1、本发明的目的是提供一种schizocommunin衍生物及其制备方法和在抑制植物病菌方面的应用。

2、本发明的目的通过下述技术方案实现：

3、一种schizocommunin衍生物，其化学结构如下式所示：

4、

5、其中：r1为h、卤素原子；r2为h、卤素原子、烷基、烷氧基；r3为h、烷基、烷氧基；r4为h、烷基；r5为h、卤素原子；r6为h、卤素原子、烷基；r7为h、卤素原子、烷氧基；r8为h、卤素原子。

6、本发明还公开了上述schizocommunin衍生物(i)的制备方法，具体为：按比例将2-甲基喹唑啉酮类化合物(a)和靛红衍生物(b)溶解于反应溶剂中，搅拌、加热至反应温度，薄层色谱检测反应完全，除去反应溶剂，在溶剂中重结晶即得schizocommunin衍生物(i)，反应方程为：

7、

8、所述的2-甲基喹唑啉酮类化合物(a)和靛红衍生物(b)物质的量之比为1:1～1.5。

9、所述的反应溶剂为lweis酸或质子酸，优选为乙酸、三氟乙酸或水。

10、所述的反应溶剂仅作为反应介质，无须限定其用量，优选为每1.0mmol 2-甲基喹唑啉酮类化合物(a)对应使用2～5ml反应溶剂。

11、所述的反应温度为反应溶剂的回流温度。

12、所述的重结晶所用溶剂为甲醇、乙醇和水中的一种或者几种。

13、本发明所公开的schizocommunin衍生物对黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、西瓜炭疽和水稻恶苗等植物病原菌表现出抑制活性，尤其对花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯的抑制作用较为突出。

14、一种植物杀菌剂，包含schizocommunin或本发明所公开的schizocommunin衍生物。

15、有益效果

16、本发明所公开的schizocommunin衍生物能较好地抑制黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、西瓜炭疽和水稻恶苗等植物病原菌的生长，对花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯的抑制作用较为突出。本发明所公开的schizocommunin衍生物具有作为先导化合物进一步开发成为新型植物杀菌剂的潜力。

技术特征：

1.一种schizocommunin衍生物，其特征在于，其化学结构如下式所示：

2.制备如权利要求1所述的schizocommunin衍生物方法，其特征在于，包括：按比例将2-甲基喹唑啉酮类化合物(a)和靛红衍生物(b)溶解于反应溶剂中，搅拌、加热至反应温度，薄层色谱检测反应完全，除去反应溶剂，在溶剂中重结晶即得，反应方程为：

3.根据权利要求2所述的schizocommunin衍生物的制备方法，其特征在于：反应方程中r1为h、卤素原子；r2为h、卤素原子、烷基、烷氧基；r3为h、烷基、烷氧基；r4为h、烷基；r5为h、卤素原子；r6为h、卤素原子、烷基；r7为h、卤素原子、烷氧基；r8为h、卤素原子。

4.根据权利要求2所述的schizocommunin衍生物的制备方法，其特征在于：所述的2-甲基喹唑啉酮类化合物(a)和靛红衍生物(b)物质的量之比为1:1～1.5。

5.根据权利要求2所述的schizocommunin衍生物的制备方法，其特征在于：所述的反应溶剂为lweis酸或质子酸，优选乙酸、三氟乙酸或水。

6.根据权利要求2所述的schizocommunin衍生物的制备方法，其特征在于：所述的反应温度为反应溶剂的回流温度。

7.根据权利要求2所述的schizocommunin衍生物的制备方法，其特征在于：所述的重结晶所用溶剂为甲醇、乙醇和水中的一种或者几种。

8.一种如权利要求1所述schizocommunin衍生物的应用，其特征在于：将其应用于抑制植物病原菌。

9.根据权利要求8所述的schizocommunin衍生物的应用，其特征在于：所述植物病原菌为黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、西瓜炭疽和水稻恶苗，尤其是花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯。

10.一种植物杀菌剂，其特征在于：包含schizocommunin或权利要求1所述的schizocommunin衍生物。

技术总结
本发明属于农药技术领域，涉及一种Schizocommunin衍生物，其化学结构如下式所示：本发明还公开了所述衍生物的制备方法及其应用于抑制植物病原菌。本发明所公开的Schizocommunin及其衍生物能较好地抑制黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、西瓜炭疽和水稻恶苗等植物病原菌的生长，对花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯的抑制作用较为突出，具有作为先导化合物进一步开发成为新型植物杀菌剂的潜力。

技术研发人员：张敏,刘征宇,喻武俊,陈文华,何亚宁,时亮,仰榴青
受保护的技术使用者：江苏大学
技术研发日：
技术公布日：2024/1/16