一种用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及化学合成技术领域，具体地指一种用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法。
【背景技术】
[0002]酰氯是重要的有机合成中间体，在化学产品例如农药、医药、染料、表面活性剂、助剂等的生产中是重要的氯化试剂。
[0003]2-萘磺酰氯(2-Naphthalenesulfonyl chloride)是重要的精细化工产品，是医药、农药、材料、精细化学品、化学试剂的领域的重要中间体，用途广泛。
[0004]目前一般采用的是二甲基甲酰胺(DMF)或氯苯作溶剂，氯化亚砜作酰氯化试剂合成2-萘磺酰氯。然而，二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂回收比较困难，易造成环境污染，不利于工业生产化;采用氯苯作溶剂，不仅2-萘磺酰氯的产品收率低，而且还需要多种有机溶剂，使得实验操作步骤繁琐，且产物难于纯化。
【发明内容】
[0005]本发明的目的就是要提供一种用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，该方法操作简单，溶剂用量少、成本低，而且产品收率高、纯度高，溶剂回收方便，大大减少了环境污染。
[0006]为实现上述目的，本发明所提供的一种用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括如下步骤:
[0007]I)将2-萘磺酸钠、三氯氧磷依次加入溶剂中，得到反应液a;
[0008]2)将步骤I)所得反应液a在温度为50?110°C的条件下，反应4?12h，得到混合液b；
[0009]3)将步骤2)所得混合液b持续蒸发后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。
[0010]作为优选方案地，一种用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步骤:
[0011]I)将2-萘磺酸钠、三氯氧磷依次加入溶剂中，得到反应液a;
[0012]2)将步骤I)所得反应液a在温度为60?90°C的条件下，反应5?9h，得到混合液b;
[0013]3)将步骤2)所得混合液b持续蒸发后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。
[0014]进一步地，所述步骤I)中，溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、三氯氧磷中的一种或几种。
[0015]作为优选方案地，所述溶剂为三氯氧磷。
[0016]进一步地，所述步骤I)中，2-萘磺酸钠与三氯氧磷的摩尔比为2-萘磺酸钠:三氯氧磷=1:1?5 ο
[0017]作为优选方案地，所述步骤I)中，2-萘磺酸钠与三氯氧磷的摩尔比为2-萘磺酸钠:三氯氧磷=1:1.5?3。
[0018]进一步地，所述步骤I)中，2-萘磺酸钠与溶剂的摩尔比为2-萘磺酸钠:溶剂=1:1
?5ο
[0019]作为优选方案地，所述步骤I)中，2-萘磺酸钠与溶剂的摩尔比为2-萘磺酸钠:溶剂=1:1.5?3ο
[0020]与现有技术相比，本发明具有如下优点:
[0021]其一，本发明操作简单，所用酰氯化试剂三氯氧磷较温和，三氯氧磷不仅可作为酰氯化试剂，也可作为反应中的溶剂，避免了加入其他多种有机溶剂，产品容易分离，大大提高了产品的纯度；
[0022]其二，本发明原料成本低，溶剂种类少，对环境污染小，且产物2-萘磺酰氯的收率可达95%以上，大大提高了产品的收率，因此，具有良好的工业化应用前景。
【附图说明】
[0023]图1为实施例1所制得的2-萘磺酰氯的红外光谱图。
【具体实施方式】
[0024]下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
[0025]实施例1:
[0026]本发明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步骤:
[0027]I)将346g(1.5moI) 2-萘磺酸钠、690g(4.5moI)三氯氧磷混合，得到反应液a ；
[0028]2)将步骤I)所得反应液a在温度为70°C的条件下，反应6h，得到混合液b;
[0029]3)将步骤2)所得混合液b持续蒸出多余的三氯氧磷后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。
[0030]经计算，上述方法制备2-萘磺酰氯的产物收率为95%。
[0031]实施例2:
[0032]本发明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步骤:
[0033]I)将346g( 1.511101)2-萘磺酸钠、69(^(4.51]101)三氯氧磷依次加入3.01]101氯仿中，得到反应液a;
[0034]2)将步骤I)所得反应液a在温度为75°C的条件下，反应6h，得到混合液b;
[0035]3)将步骤2)所得混合液b持续蒸出多余的三氯氧磷和氯仿后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。
[0036]经计算，上述方法制备2-萘磺酰氯的产物收率为94.3%。
[0037]实施例3:
[0038]本发明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步骤:
[0039]I)将346g( 1.5mol )2_萘磺酸钠、462g(3.0mol)三氯氧磷依次加入3.5mol二氯甲烷中，得到反应液a;
[0040]2)将步骤I)所得反应液a在温度为80°C的条件下，反应7h，得到混合液b;
[0041]3)将步骤2)所得混合液b持续蒸出多余的三氯氧磷和二氯甲烷后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。
[0042]经计算，上述方法制备2-萘磺酰氯的产物收率为93.7%。
[0043]实施例4:
[0044]本发明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步骤:
[0045]I)将230g( 1.0mol )2-萘磺酸钠、154g( 1.0mol)三氯氧磷依次加入2.5mol二氯甲烷中，得到反应液a;
[0046]2)将步骤I)所得反应液a在温度为80°C的条件下，反应8h，得到混合液b;
[0047]3)将步骤2)所得混合液b持续蒸出多余的三氯氧磷和二氯甲烷后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。
[0048]经计算，上述方法制备2-萘磺酰氯的产物收率为93.5%。
[0049]实施例5:
[0050]本发明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步骤:
[0051 ] 1)将3468(1.5!1101)2-萘磺酸钠、3088(2.011101)三氯氧磷依次加入3.011101四氯化碳，得到反应液a;
[0052]2)将步骤I)所得反应液a在温度为60°C的条件下，反应9h，得到混合液b;
[0053]3)将步骤2)所得混合液b持续蒸出多余的三氯氧磷和四氯化碳后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。
[0054]经计算，上述方法制备2-萘磺酰氯的产物收率为94.6%。
[0055]实施例6:
[0056]本发明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步骤:
[0057]I)将将230g (1.0mol) 2_萘磺酸钠、770g( 5.0mol)三氯氧磷依次加入5.0mo I 二氯乙烧中，得到反应液a;
[0058]2)将步骤I)所得反应液a在温度为110°C的条件下，反应12h，得到混合液b;
[0059]3)将步骤2)所得混合液b持续蒸出多余的三氯氧磷和二氯乙烷后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。
[0060]经计算，上述方法制备2-萘磺酰氯的产物收率为95.6%。
[0061 ] 实施例7:
[0062]本发明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步骤:
[0063]I)将346g(1.5mol)2-萘磺酸钠、770g(5mol)三氯氧磷混合，得到反应液a;
[0064]2)将步骤I)所得反应液a在温度为50°C的条件下，反应4h，得到混合液b;
[0065]3)将步骤2)所得混合液b持续蒸出多余的三氯氧磷后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。
[0066]经计算，上述方法制备2-萘磺酰氯的产物收率为93.8%。
[0067]实施例8:
[0068]本发明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步骤:
[0069]I)将346g(1.5mol)2-萘磺酸钠、770g(5mol)三氯氧磷依次加入2.25mol氯仿中，得到反应液a;
[0070]2)将步骤I)所得反应液a在温度为90°C的条件下，反应9h，得到混合液b;
[0071]3)将步骤2)所得混合液b持续蒸出多余的三氯氧磷和氯仿后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。
[0072]经计算，上述方法制备2-萘磺酰氯的产物收率为95.8%。
[0073]实施例9:效果例
[0074]将实施例1所制备的2-萘磺酰氯进行红外光谱分析，如图1所示出现了磺酰氯基振动吸收峰，得到均一性较好的2-萘磺酰氯。
[0075]以上所述，仅为本发明的【具体实施方式】，应当指出，任何熟悉本领域的技术人员在本发明所揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
【主权项】
1.一种用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，包括以下步骤: 1)将2-萘磺酸钠、三氯氧磷依次加入溶剂中，得到反应液a; 2)将步骤I)所得反应液a在温度为50?110°C的条件下，反应4?12h，得到混合液b; 3)将步骤2)所得混合液b持续蒸发后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰 O2.根据权利要求1所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，包括以下步骤: 1)将2-萘磺酸钠、三氯氧磷依次加入溶剂中，得到反应液a; 2)将步骤I)所得反应液a在温度为60?90°C的条件下，反应5?9h，得到混合液b; 3)将步骤2)所得混合液b持续蒸发后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰 O3.根据权利要求1或2所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述步骤I)中，溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、三氯氧磷中的一种或几种。4.根据权利要求3所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述溶剂为三氯氧磷。5.根据权利要求1或2所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述步骤I)中，2-萘磺酸钠与三氯氧磷的摩尔比为2-萘磺酸钠:三氯氧磷=1:1?5。6.根据权利要求5所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述步骤I)中，2-萘磺酸钠与三氯氧磷的摩尔比为2-萘磺酸钠:三氯氧磷=1: 1.5?3。7.根据权利要求1或2所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述步骤I)中，2-萘磺酸钠与溶剂的摩尔比为2-萘磺酸钠:溶剂=1:1?5。8.根据权利要求7所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述步骤I)中，2-萘磺酸钠与溶剂的摩尔比为2-萘磺酸钠:溶剂=1: 1.5?3。
【专利摘要】本发明公开了一种用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，该方法包括如下步骤：1)将2-萘磺酸钠、三氯氧磷依次加入溶剂中，得到反应液a；2)将步骤1)所得反应液a在温度为50～110℃的条件下，反应4～12h，得到混合液b；3)将步骤2)所得混合液b持续蒸发后，再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得2-萘磺酰氯。本发明操作简单，溶剂用量少、成本低，而且产品收率高、纯度高，溶剂回收方便，大大减少了环境污染。
【IPC分类】C07C303/02, C07C309/86
【公开号】CN105669498
【申请号】CN201610105276
【发明人】樊庆春, 张宁, 李书涛
【申请人】湖北恒新化工有限公司
【公开日】2016年6月15日
【申请日】2016年2月25日