杯芳烃硼酸衍生物、制备方法及其应用的制作方法
【专利摘要】本发明为杯芳烃硼酸衍生物、制备方法及其应用。以2-甲酰基苯硼酸为辅配体；以5,17-二-胺基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃为主配体。本发明所制备杯芳烃硼酸衍生物对D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖都具有结合作用与识别作用。通过荧光光谱法可知衍生物对四种单糖均有识别作用，其中对D-果糖的检出限最低，因此该衍生物对D-果糖的选择识别性相对最高。
【专利说明】杯芳烃硼酸衍生物、制备方法及其应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种杯芳烃硼酸衍生物、制备方法和及其应用。
【背景技术】
[0002]随着现代社会的快速发展，人类的生存环境发生了很大的改变，与之相关的疾病也不断涌现。虽然科技与经济发展的同时，各类传染病及感染性疾病得到有效控制，但糖尿病已成为一种终身的慢性疾病，并可引起多种并发症。全世界已有3.5亿人患有糖尿病。检测血糖浓度是诊断糖尿病主要标准，而荧光分析法快速、灵敏度高、选择性好及简便等优点以使它近年来在痕量分析领域得到广泛的应用，于是寻求高效、简便的血糖检测方法是研究者们努力的方向。
[0003]糖类是自然界中分布广泛的一类重要的有机化合物，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。一般由碳、氢与氧三种元素组成，是多羟基的醛或多羟基的酮。而在人体中，糖类只有分解为单糖才能被吸收。
[0004]硼酸基是一类很重要的通过生成稳定的环内酯而实现检测与识别糖类的基团。
【发明内容】
[0005]本发明的目的在于提供一种对D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖有识别能力和结合能力的杯芳烃硼酸衍生物、制备方法和及其应用，并研究该杯芳烃硼酸衍生物作为荧光探针用于糖含量检测和识别的可能性。
[0006]本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:
本发明提出的一种杯芳烃硼酸衍生物，所述衍生物的化学式为C42H4tlO8N2B2,以2-甲酰基苯硼酸为辅配体，5，17- 二 -胺基-25，26，27，28-四羟基杯[4]芳烃为主配体，其结构式如下:
【权利要求】
1.一种杯芳烃硼酸衍生物，其特征在于，所述衍生物的化学式为C42H4tlO8N2B2,以2-甲酰基苯硼酸为辅配体，5，17- 二 -胺基-25，26，27，28-四羟基杯[4]芳烃为主配体，其结构式如下:
2.一种如权利要求1所述的杯芳烃硼酸衍生物的制备方法，其特征在于，具体步骤如下: (1)合成5，17-二-胺基-25，26，27，28-四羟基杯[4]芳烃，得到砖红色粉末； (2)将步骤(1)处理得到的粗产品0.4870 mmol和2-甲酰基苯硼酸1.1360 mmol，溶于63.9 mL无水甲醇和冰醋酸中，无水甲醇和冰醋酸的体积比例为70:1,水浴加热,温度控制在60-70° C，在搅拌下回流疒8 h后，旋转蒸发除去甲醇和醋酸，得红褐色粉末； (3)三颈烧瓶中加入步骤(2)所得全部粗产物，再加入75mL无水甲醇和6倍于理想产物的硼氢化钠2.8237 mmol，温度控制在40-50° C，搅拌回流6~7 h，再在室温下搅拌反应10 h，取出在自然环境下挥发甲醇和水，得浅黄色粉末状粗产物； (4)将步骤(3)处理得到的粗产品用硅胶层析柱分离，然后旋干洗脱剂，得到粉末状产物即为产品。
3.—种如权利要求1所述的杯芳烃硼酸衍生物的应用，其特征在于，该衍生物对D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖都有识别作用和结合作用。
4.根据权利要求3所述的杯芳烃硼酸衍生物的应用，其特征在于，通过荧光光谱对四种单糖有荧光增强现象，说明所述的杯芳烃硼酸衍生物能与单糖发生结合作用。
5.根据权利要求3所述的杯芳烃硼酸衍生物的应用，其特征在于，通过计算衍生物与四种单糖检测限的不同，说明衍生物对四种单糖有识别作用。
6.根据权利要求3所述的杯芳烃硼酸衍生物的应用，其特征在于，通过计算衍生物与四种单糖检测限的不同，说明该衍生物对D-果糖的选择识别性相对最高。
【文档编号】G01N33/52GK103864830SQ201410114976
【公开日】2014年6月18日 申请日期:2014年3月26日 优先权日:2014年3月26日
【发明者】王丽, 马福昌 申请人:同济大学