本发明涉及一种o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物及其制备方法。
技术背景
含氮化合物具有生物活性高、环境相容性好等特性，在医药、农药和生命科学的应用中具有得天独厚的优势，一直是有机合成领域的研究重点。肟醚是一类常见的含氮化合物，具有优良的生物活性，在医药和农药上都有着广泛的应用，如抗肿瘤、抗病毒、杀虫、杀菌、消炎等生物活性。在新农药的创制中，肟醚结构仍然是常被选用的有效活性基团，大多肟醚具有高效、低毒、低残留等优点，因此，肟醚类化合物作为一类农药活性化合物而得到较广泛的研究和应用。随着人类社会的发展以及生物耐药性的提升等，需要更多新的肟醚分子及其制备方法来满足不断增长的需求，所以，开发更多新的肟醚分子及其制备方法的研究是当前有机合成领域中的一个重要的工作，具有重要的应用价值。
肟醚通常以迈克尔加成或威廉姆森缩合反应等方法来制备。如org.lett.,2007,9,2767–2770中所述方法酮肟与卤代芳烃利用cui催化，cs2co3作碱，酒石酸钠作螯合剂，1,10-菲啰啉作配体，进行偶联得到肟醚的反应；synth.commun.,2009,39,1857–1863使用tritonb作为非金属有机碱参与反应，得到高产率的肟醚；synthesis.2008,2055–2064通过一种高区域非立体选择性合成方法合成β-羟基肟醚；synthesis.,2010,1724–1730利用ph3p/ccl4/dbu/tbai催化体系在乙腈中回流催化酮肟与醇进行反应生成肟醚。
肟醚的合成通常需要碱的参与，而不加碱的肟醚合成方法较少报道，并且尚未发现使用酮肟与n-乙基顺丁烯二酰亚胺为原料来合成o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物的方法；有没有发现有利用cu(oac)2·h2o等铜化合物催化酮肟来制备得到相应的肟醚衍生物的报道。
技术实现要素：
本发明的目的之一在于提供了一种o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物。
本发明的目的之二在于提供该衍生物的制备方法。该方法以酮肟衍生物和n-乙基顺丁烯二酰亚胺为原料，在一水醋酸铜等催化剂的催化下加热反应并得到o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物的方法。
为达到上述目的，本发明的反应方程式为：
根据上述反应方式，本发明采用如下技术方案：
一种o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物，其特征在于该衍生物的结构式为：
式中：
r1为：苯基、取代苯基、苄基或噻吩基；
r2为：苯基、c1-c3烷基或苄基。
一种制备上述的o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：将化合物1和化合物2与过渡金属催化剂按(1.5~1.75)：1：(0.15~0.2)的摩尔比溶于有机溶剂中，在75~90℃下反应8~10小时；经冷却、分离纯化后得到o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物；所述的化合物1的结构式为：
上述过渡金属催化剂为：cu(oac)2·h2o、cu、cu(oac)2、cucl或cui。
上述有机溶剂为邻二氯苯、甲苯、二甲基亚砜或n,n-二甲基甲酰胺。
本方法首次利用在醋酸铜的催化下，酮肟与n-乙基顺丁烯二酰亚胺一锅法反应并得到了一系列新型o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物。本方法无需另外添加碱，反应的收率良好，这种新型的o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物在农药、医药和新材料等领域具有应用价值。
具体实施方式
三十个实施例的合成方法及性能参数如下：
实施例一：在试管中加入（e）-苯乙酮肟0.1418g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-苯基-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：78%，熔点83.1-83.6℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.57–7.53(m,2h),7.37–7.31(m,3h),5.11(dd,j=8.2,4.1hz,1h),3.63(q,j=7.2hz,2h),3.05(dd,j=18.4,8.3hz,1h),2.96(dd,j=18.4,4.0hz,1h),2.28(s,3h),1.21(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ175.00,174.65,157.92,135.68,129.83,128.53,126.30,76.08,35.41,33.95,13.09.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm251；
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实施例二：在试管中加入（e）-3-甲氧基苯乙酮肟0.1722g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（3-甲氧基苯基）-1-乙酮肟醚。黄色油状物，产率：85%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.23(t,j=8.0hz,1h),7.11(dt,j=7.7,1.3hz,1h),7.08(dd,j=2.6,1.6hz,1h),6.89(ddd,j=8.2,2.6,1.0hz,1h),5.09(dd,j=8.3,4.0hz,1h),3.77(s,3h),3.60(q,j=7.2hz,2h),3.02(dd,j=18.3,8.3hz,1h),2.93(dd,j=18.3,4.0hz,1h),2.24(s,3h),1.18(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.84,174.50,159.53,157.62,136.91,129.40,118.73,115.37,111.58,75.98,55.23,35.29,33.77,13.02,12.98.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm253；
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实施例三：在试管中加入（e）-4-甲氧基苯乙酮肟0.1722g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（4-甲氧基苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：86%，熔点66.7-67.2℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.53–7.48(m,2h),6.88–6.83(m,2h),5.08(dd,j=8.1,4.1hz,1h),3.81(s,3h),3.63(q,j=7.2hz,2h),3.03(dd,j=18.4,8.1hz,1h),2.96(dd,j=18.3,4.2hz,1h),2.25(s,3h),1.21(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ175.02,174.63,160.84,157.26,128.05,127.57,113.76,75.84,55.32,35.28,33.79,12.99,12.80.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm265；
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实施例四：在试管中加入（e）-2-甲基苯乙酮肟0.1575g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（2-甲基苯基）-1-乙酮肟醚。黄色油状物，产率：84%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.29–7.19(m,4h),5.11(dd,j=8.4,4.2hz,1h),3.60(q,j=7.2hz,2h),3.05(dd,j=18.3,8.4hz,1h),2.95(dd,j=18.3,4.2hz,1h),2.32(s,3h),2.26(s,3h),1.17(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.91,174.33,160.04,136.35,135.77,130.84,128.80,128.12,125.80,75.78,35.24,33.81,20.43,16.60,12.93.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm250；
ft-irν/cm-1(kbr):3740,3345,3066,2975,1710,1447,1403,1346,1231,1087,1048,880,762,689;
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实施例五：在试管中加入（e）-4-甲基苯乙酮肟0.1575g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（4-甲基苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：86%，熔点69.6-69.9℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.46–7.42(m,2h),7.14(d,j=7.9hz,2h),5.09(dd,j=8.2,4.1hz,1h),3.63(q,j=7.2hz,2h),3.04(dd,j=18.3,8.2hz,1h),2.96(dd,j=18.3,4.1hz,1h),2.35(s,3h),2.26(s,3h),1.21(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.96,174.59,157.71,139.84,132.76,129.10,126.09,75.89,35.29,33.80,21.28,12.98,12.90.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm254；
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实施例六：在试管中加入（e）-4-羟基苯乙酮肟0.1585g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（4-羟基苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：53%，熔点139.7-140.1℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.45–7.37(m,2h),6.81–6.71(m,2h),5.59(s,1h),5.10(dd,j=8.1,4.1hz,1h),3.64(q,j=7.2hz,2h),3.05(dd,j=18.4,8.2hz,1h),2.97(dd,j=18.4,4.2hz,1h),2.22(s,3h),1.21(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ175.83,175.09,165.26,157.49,127.72,115.34,75.76,35.21,33.95,12.97,12.79.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm253；
ft-irν/cm-1(kbr):3741,3650,3408,3059,2990,2944,1699,1614,1507,1452,1411,1353,1223,1122,1039,880,793,696;
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实施例七：在试管中加入（e）-2-氟苯乙酮肟0.1607g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（2-氟苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：15%，熔点59.3-59.6℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.42–7.29(m,2h),7.16–7.02(m,2h),5.12(dd,j=8.4,4.1hz,1h),3.61(q,j=7.2hz,2h),3.05(dd,j=18.4,8.4hz,1h),2.94(dd,j=18.3,4.1hz,1h),2.29(d,j=2.6hz,3h),1.18(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.66,174.34,160.50(d,jfc=252.0hz),156.45(d,jfc=2.5hz),131.12(d,jfc=7.6hz),129.55(q,jfc=3.8hz),124.36(d,jfc=11.3hz),124.08(d,jfc=3.8hz),116.25(d,jfc=22.7hz),76.03,35.24,33.84,15.68(d,jfc=5.0hz),12.90.
19fnmr(471mhz,cdcl3)δ-113.97.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm237；
ft-irν/cm-1(kbr):3742,3474,3070,2990,2941,1717,1608,1490,1448,1408,1349,1220,1123,1034,887,772,688;
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实施例八：在试管中加入（e）-3-氟苯乙酮肟0.1607g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（3-氟苯基）-1-乙酮肟醚。油状物，产率：74%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.37–7.22(m,2h),7.11–7.03(m,0h),5.12(dd,j=8.4,4.0hz,0h),3.63(q,j=7.2hz,1h),3.06(dd,j=18.4,8.4hz,0h),2.94(dd,j=18.4,4.0hz,0h),2.26(s,1h),1.21(t,j=7.2hz,1h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.65,174.31,162.71(d,j=246.0hz),156.69(d,j=2.7hz),137.68(d,j=7.5hz),129.95(d,j=8.2hz),121.87(d,j=3.0hz),116.63(d,j=21.4hz),113.11(d,j=23.2hz),76.11,35.26,33.86,12.96,12.89.
19fnmr(471mhz,cdcl3)δ-112.68.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm250；
ft-irν/cm-1(kbr):3740,3484,3075,2983,2944,1712,1610,1578,1444,1405,1348,1279,1231,1127,1034,874,792,689;
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实施例九：在试管中加入（e）-4-氟苯乙酮肟0.1607g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（4-氟苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：74%，熔点63.9-64.5℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.61–7.47(m,2h),7.10–6.95(m,2h),5.11(dd,j=8.3,4.0hz,1h),3.63(q,j=7.2hz,2h),3.05(dd,j=18.3,8.3hz,1h),2.95(dd,j=18.4,4.0hz,1h),2.26(s,3h),1.20(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.81,174.44,164.68,162.69(j=250.1hz),156.79,131.68,131.66(j=3.8hz),128.11,128.04(j=8.35hz),115.52,115.35(j=21.5hz),75.98,35.25,33.83,12.96.
19fnmr(471mhz,cdcl3)δ-111.19.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm251；
ft-irν/cm-1(kbr):3741,3478,3070,2971,2942,1708,1602,1512,1453,1409,1347,1229,1114,1037,892,786,690;
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实施例十：在试管中加入（e）-2,3-二氟苯乙酮肟0.1796g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（2,3-二氟苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：71%，熔点86.4-86.8℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.18(dtd,j=9.7,8.0,1.8hz,1h),7.13(ddt,j=7.9,6.1,1.7hz,1h),7.04(tdd,j=8.0,4.8,1.6hz,1h),5.13(dd,j=8.4,4.1hz,1h),3.61(q,j=7.2hz,2h),3.06(dd,j=18.4,8.4hz,1h),2.93(dd,j=18.4,4.1hz,1h),2.30(d,j=2.5hz,3h),1.18(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.49,174.18,155.38(dd,jfc=3.1,1.8hz),151.89(d,jfc=12.8hz),147.79(d,jfc=13.8hz),126.43(d,jfc=8.8hz),124.12(dd,jfc=3.6,1.9hz),123.99(dd,jfc=7.0,4.7hz),118.16(d,jfc=17.3hz),76.15,35.19,33.88,15.54(d,jfc=4.6hz),12.90.
19fnmr(471mhz,cdcl3)δ-137.50,-139.66.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm243；
ft-irν/cm-1(kbr):3750,3473,3080,2976,1707,1618,1579,1473,1411,1343,1267,1223,1123,1041,873,808,688;
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实施例十一：在试管中加入（e）-2,4-二氟苯乙酮肟0.1796g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（2,4-二氟苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：73%，熔点83.8-84.5℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.36(td,j=8.6,6.5hz,1h),6.88–6.79(m,2h),5.11(dd,j=8.4,4.1hz,1h),3.61(q,j=7.2hz,2h),3.05(dd,j=18.4,8.4hz,1h),2.92(dd,j=18.3,4.1hz,1h),2.27(d,j=2.6hz,3h),1.18(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.59,174.24,163.61(dd,jfc=251.9,12.0hz),160.81(dd,j=254.0,12.0hz),155.60(d,j=2.2hz),130.61(dd,jfc=9.7,4.8hz),120.69(dd,jfc=12.3,4.0hz),111.51(dd,jfc=21.5,3.6hz),104.61(t,jfc=25.7hz),76.06,35.20,33.85,15.58(d,jfc=5.0hz),12.90.
19fnmr(471mhz,cdcl3)δ-107.72,-109.65.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm245；
ft-irν/cm-1(kbr):3780,3476,3086,2992,2957,1707,1612,1504,1451,1413,1347,1274,1227,1114,1037,853,790,691;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc14h15o3n2f2[m+h]+297.1045,found297.1042。
实施例十二：在试管中加入（e）-2,5-二氟苯乙酮肟0.1796g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（2,5-二氟苯基）-1-乙酮肟醚。黄色油状物，产率：42%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.11(ddt,j=6.9,5.7,1.8hz,1h),7.06(td,j=6.0,1.8hz,2h),5.15(dd,j=8.4,4.1hz,1h),3.65(q,j=7.1hz,2h),3.09(dd,j=18.4,8.4hz,1h),2.95(dd,j=18.4,4.1hz,1h),2.31(d,j=2.8hz,3h),1.22(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.46,174.14,159.24(d,jfc=2.3hz),157.40(d,jfc=25.2hz),155.49(dd,jfc=12.7,2.4hz),125.39(dd,jfc=14.6,7.9hz),117.60(dd,jfc=10.2,8.6hz),117.40(dd,jfc=11.0,8.7hz),115.78(dd,jfc=25.4,3.8hz),76.17,35.17,33.85,15.36(d,jfc=5.7hz),12.87.
19fnmr(471mhz,cdcl3)δ-118.66,-119.89.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm241；
ft-irν/cm-1(kbr):3741,3479,3078,2984,2943,1712,1586,1491,1411,1347,1283,1234,1186,1126,1033,880,772,690;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc14h15o3n2f2[m+h]+297.1045,found297.1043。
实施例十三：在试管中加入（e）-3,4-二氟苯乙酮肟0.1796g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（3,4-二氟苯基）-1-乙酮肟醚。黄色油状物，产率：70%，熔点67.2-67.9℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.40(ddd,j=11.6,7.7,2.2hz,1h),7.29(ddt,j=8.4,4.0,1.6hz,1h),7.17–7.10(m,1h),5.12(dd,j=8.4,4.0hz,1h),3.64(q,j=7.2hz,2h),3.06(dd,j=18.4,8.4hz,1h),2.96–2.89(m,1h),2.25(d,j=0.9hz,3h),1.21(td,j=7.2,1.0hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.58,174.24,155.81(t,jfc=1.9hz),151.75(dd,jfc=138.4,12.8hz),149.76(dd,jfc=134.9,13.0hz),132.50(d,jfc=5.9hz),122.48(dd,jfc=6.5,3.6hz),117.24(d,jfc=17.8hz),115.22(d,jfc=18.8hz),76.14,35.20,33.86,12.95,12.76.
19fnmr(471mhz,cdcl3)δ-135.62,-137.00.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm250；
ft-irν/cm-1(kbr):3468,3076,2998,2945,1714,1519,1412,1348,1324,1273,1227,1105,1036,879,773,690;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc14h15o3n2f2[m+h]+297.1045,found297.1042。
实施例十四：在试管中加入（e）-3,5-二氟苯乙酮肟0.1796g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（3,5-二氟苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：81%，熔点87.8-88.6℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.08(ddt,j=9.0,3.3,1.7hz,2h),6.81(tt,j=8.6,2.0hz,1h),5.13(dd,j=8.5,4.0hz,1h),3.63(q,j=7.2hz,2h),3.07(dd,j=18.4,8.5hz,1h),2.91(dd,j=18.4,4.0hz,1h),2.24(s,2h),1.21(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.43,174.12,163.89(d,jfc=12.6hz),161.92(d,jfc=12.8hz),155.75(t,jfc=3.2hz),138.63(t,jfc=9.6hz),109.26(d,jfc=6.7hz),109.10(d,jfc=6.4hz),104.99(t,jfc=25.4hz),76.26,35.21,33.90,12.95,12.76.
19fnmr(471mhz,cdcl3)δ-109.19.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm253；
ft-irν/cm-1(kbr):3742,3482,3078,2986,2946,1713,1617,1580,1437,1397,1344,1218,1121,1031,862,788,689;
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实施例十五：在试管中加入（e）-3,4,5-三氟苯乙酮肟0.1974g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（3,4,5-三氟苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：81%，熔点85.1-85.7℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.24–7.15(m,2h),5.13(dd,j=8.5,4.0hz,1h),3.63(q,j=7.3hz,2h),3.07(dd,j=18.4,8.5hz,1h),2.90(dd,j=18.4,4.0hz,1h),2.23(s,3h),1.21(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.37,174.04,154.93(q,jfc=2.6hz),151.11(ddd,jfc=250.3,10.2,4.0hz),140.63(dt,jfc=255.2,15.2hz),131.45(td,jfc=7.7,4.7hz),110.43(dd,jfc=17.3,5.6hz),76.30,35.17,33.90,12.95,12.58.
19fnmr(471mhz,cdcl3)δ-133.55,-158.05.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm253；
ft-irν/cm-1(kbr):3749,3478,3086,2997,2950,1713,1591,1529,1415,1353,1224,1104,1042,872,773,693;
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实施例十六：在试管中加入（e）-4-（三氟甲基）苯乙酮肟0.2132g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（4-三氟甲基苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：78%，熔点60.5-61.0℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.66(dd,j=8.9,0.9hz,1h),7.59(dd,j=8.9,0.8hz,1h),5.14(dd,j=8.5,3.9hz,0h),3.62(q,j=7.2hz,1h),3.06(dd,j=18.4,8.4hz,1h),2.93(dd,j=18.3,4.0hz,1h),2.29(s,2h),1.19(t,j=7.2hz,2h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.57,174.24,156.64,138.88(q,jfc=1.26hz),131.55(q,jfc=32.8hz),126.49,125.37(q,jfc=3.8hz),123.87(q,jfc=272.2hz),76.20,35.21,33.84,12.93,12.89.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm255；
ft-irν/cm-1(kbr):3740,3477,3066,2953,1708,1613,1569,1455,1410,1327,1224,1111,1051,893,803,686;
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实施例十七：在试管中加入（e）-2-氯苯乙酮肟0.1775g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（2-氯苯基）-1-乙酮肟醚。黄色油状物，产率：74%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.41–7.37(m,2h),7.33–7.22(m,2h),5.13(dd,j=8.3,4.1hz,1h),3.59(q,j=7.2hz,2h),3.06(dd,j=18.3,8.4hz,1h),2.95(dd,j=18.3,4.1hz,1h),2.28(s,3h),1.17(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.56,174.27,159.13,135.94,132.42,130.21,130.09,130.04,126.78,76.01,35.31,33.85,16.69,12.90.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm251；
ft-irν/cm-1(kbr):3740,3483,3063,2981,2939,1711,1603,1533,1441,1405,1347,1229,1125,1085,1037,887,761,692;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc14h16o3n2cl[m+h]+295.0844,found295.0842。
实施例十八：在试管中加入（e）-3-氯苯乙酮肟0.1775g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（3-氯苯基）-1-乙酮肟醚。黄色油状物，产率：53%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.54(t,j=1.9hz,1h),7.42(dt,j=7.7,1.5hz,1h),7.33(ddd,j=8.0,2.1,1.1hz,1h),7.27(t,j=7.8hz,1h),5.12(dd,j=8.4,4.0hz,1h),3.63(q,j=7.2hz,2h),3.05(dd,j=18.4,8.4hz,1h),2.93(dd,j=18.3,4.0hz,1h),2.25(s,3h),1.21(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.65,174.31,156.56,137.25,134.49,129.69,129.67,126.29,124.29,76.13,35.27,33.86,12.98,12.85.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm250；
ft-irν/cm-1(kbr):3741,3478,3070,2981,2940,1711,1563,1447,1407,1346,1230,1125,1083,1037,897,790,694;
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实施例十九：在试管中加入（e）-4-氯苯乙酮肟0.1775g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（4-氯苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：79%，熔点74.8-75.2℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.51–7.46(m,2h),7.34–7.28(m,2h),5.11(dd,j=8.4,4.0hz,1h),3.63(q,j=7.2hz,2h),3.05(dd,j=18.4,8.4hz,1h),2.94(dd,j=18.3,3.9hz,1h),2.26(s,3h),1.20(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.71,174.37,156.76,135.79,133.95,128.65,127.44,76.05,35.25,33.84,12.98,12.84.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm253；
ft-irν/cm-1(kbr):3711,3472,3066,2976,2941,1707,1594,1454,1406,1344,1219,1116,1039,887,807,689;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc14h16o3n2cl[m+h]+295.0844,found295.0841。
实施例二十：在试管中加入（e）-3-溴苯乙酮肟0.2226g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（3-溴苯基）-1-乙酮肟醚。黄色油状物，产率：82%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.70(t,j=1.8hz,1h),7.52–7.45(m,2h),7.22(t,j=7.9hz,1h),5.12(dd,j=8.4,4.0hz,1h),3.64(q,j=7.2hz,2h),3.06(dd,j=18.4,8.4hz,1h),2.94(dd,j=18.4,4.0hz,1h),2.26(s,3h),1.23(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.64,174.31,156.40,137.46,132.57,129.94,129.13,124.73,122.57,76.14,35.25,33.82,12.98,12.80.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm254；
ft-irν/cm-1(kbr):3741,3477,3068,2982,2941,1711,1623,1558,1448,1406,1347,1230,1126,1064,1035,896,787,689,531;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc14h17o3n2br[m+h]+339.0339,found339.0337。
实施例二十一：在试管中加入（e）-4-溴苯乙酮肟0.2226g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（4-溴苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：56%，熔点68.2-68.7℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.49–7.40(m,4h),5.11(dd,j=8.4,4.0hz,1h),3.63(q,j=7.2hz,2h),3.05(dd,j=18.4,8.4hz,1h),2.94(dd,j=18.4,4.0hz,1h),2.26(s,3h),1.20(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.70,174.36,156.85,134.42,131.61,127.69,124.12,76.06,35.25,33.85,12.98,12.80.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm259；
ft-irν/cm-1(kbr):3477,3062,2966,2936,1706,1587,1451,1405,1343,1218,1114,890,807,684,540;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc14h17o3n2br[m+h]+339.0339,found339.0336。
实施例二十二：在试管中加入（e）-4-苯基苯乙酮肟0.2216g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（4-联苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：66%，熔点114.8-115.5℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.64(d,j=8.5hz,2h),7.61–7.56(m,4h),7.45(t,j=7.7hz,2h),7.39–7.34(m,1h),5.13(dd,j=8.2,4.1hz,1h),3.65(q,j=7.2hz,2h),3.07(dd,j=18.4,8.3hz,1h),2.99(dd,j=18.4,4.1hz,1h),2.32(s,3h),1.23(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.88,174.53,157.47,142.49,140.25,134.41,128.86,127.71,127.09,127.05,126.62,76.02,35.32,33.85,13.02,12.93.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm279；
ft-irν/cm-1(kbr):3488,3033,2985,2941,1707,1607,1445,1408,1346,1226,1123,1030,840,761,687;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc20h21o3n2[m+h]+337.1547,found337.1543。
实施例二十三：在试管中加入（e）-3-硝基苯乙酮肟0.1890g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（3-硝基苯基）-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：61%，熔点96.9-97.4℃。结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ8.41(t,j=2.0hz,1h),8.23(ddd,j=8.2,2.3,1.1hz,1h),7.90(dt,j=7.7,1.3hz,1h),7.54(t,j=8.0hz,1h),5.17(dd,j=8.5,3.9hz,1h),3.65(q,j=7.2hz,2h),3.10(dd,j=18.4,8.5hz,1h),2.94(dd,j=18.4,3.9hz,1h),2.34(s,3h),1.23(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.42,174.10,155.77,148.38,137.17,131.81,129.48,124.29,121.14,76.36,35.26,33.95,12.98,12.86.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm250；
ft-irν/cm-1(kbr):3750,3470,3070,2987,2946,1702,1624,1530,1448,1408,1348,1228,1129,1018,906,778,682;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc14h16o5n3[m+h]+306.1084,found306.1083。
实施例二十四：在试管中加入（e）-4-硝基苯乙酮肟0.1890g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-（4-硝基苯基）-1-乙酮肟醚。黄色固体，产率：61%，熔点154.7-155.5℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ8.22–8.16(m,1h),7.75–7.69(m,1h),5.18(dd,j=8.5,3.9hz,0h),3.63(q,j=7.2hz,1h),3.09(dd,j=18.4,8.5hz,0h),2.93(dd,j=18.4,4.0hz,0h),2.32(s,1h),1.20(t,j=7.2hz,1h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.35,174.06,156.03,148.42,141.41,127.01,123.66,76.42,35.22,33.91,12.98,12.93.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm300；
ft-irν/cm-1(kbr):3736,3060,2994,2947,1712,1570,1519,1449,1405,1346,1230,1102,1032,897,854,688;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc14h16o5n3[m+h]+306.1084,found306.1083。
实施例二十五：在试管中加入（e）-苯丙酮肟0.1565g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-苯基-1-丙酮肟醚。黄色油状物，产率：89%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.59–7.47(m,2h),7.37–7.28(m,3h),5.09(dd,j=8.2,4.0hz,1h),3.61(q,j=7.2hz,2h),3.03(dd,j=18.3,8.3hz,1h),2.95(dd,j=18.3,4.0hz,1h),2.78(qd,j=7.6,4.0hz,2h),1.19(t,j=7.2hz,3h),1.15(t,j=7.6hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.85,174.56,162.70,134.52,129.65,128.47,126.39,75.90,35.20,33.78,20.23,12.96,11.12.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm250；
ft-irν/cm-1(kbr):3740,3478,3056,2980,2943,1710,1612,1571,1451,1404,1344,1230,1126,1029,913,877,765,694;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc15h19o3n2[m+h]+275.1390,found275.1389。
实施例二十六：在试管中加入（e）-2-甲基-1-苯丙酮肟0.1712g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-苯基-2-甲基-1-丙酮肟醚。油状物，产率：71%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.43–7.31(m,4h),7.29–7.25(m,1h),5.08(dd,j=8.3,4.1hz,0.5h),4.87(t,j=6.1hz,0.5h),3.60(p,j=7.2hz,2h),3.52(p,j=7.1hz,0.5h),3.03(dd,j=18.3,8.3hz,0.5h),2.94(dd,j=18.3,4.1hz,1.5h),2.78(p,j=6.9hz,0.5h),1.20(t,j=7.1hz,4.5h),1.17(t,j=7.2hz,1.5h),1.05(dd,j=14.2,6.8hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.73,174.43,167.31,134.94,133.35,128.10,127.74,75.87,34.85,33.74,28.56,19.83,19.48,12.89.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm250；
ft-irν/cm-1(kbr):3740,3355,2975,2930,1710,1567,1449,1402,1345,1231,1085,1049,886,770,695;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc16h21o3n2[m+h]+289.1547,found289.1545。
实施例二十七：在试管中加入（e）-1,2-二苯基乙酮肟0.2216g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-苯基-2-苯基-1-乙酮肟醚。白色固体，产率：59%，熔点：96.6-96.8℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.57–7.54(m,2h),7.36–7.24(m,5h),7.24–7.17(m,3h),5.14(dd,j=8.3,4.0hz,1h),4.18(s,2h),3.64(q,j=7.2hz,2h),3.04(dd,j=18.3,8.3hz,1h),2.95(dd,j=18.3,4.1hz,1h),1.22(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.64,174.41,159.25,135.99,134.65,129.80,128.71,128.47,128.38,126.69,126.52,76.11,35.19,33.86,32.82,12.99.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm252；
ft-irν/cm-1(kbr):3743,3470,3064,2990,2946,1706,1601,1499,1445,1407,1346,1229,1127,1025,891,764,691;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc20h21o3n2[m+h]+337.1547,found337.1543。
实施例二十八：在试管中加入二苯甲酮肟0.1712g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1,1-二苯基-1-酮肟醚。白色固体，产率：64%，熔点：128.9-129.3℃。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.48–7.42(m,3h),7.41–7.36(m,5h),7.33–7.28(m,2h),5.05(dd,j=7.0,5.5hz,1h),3.63(q,j=7.2hz,2h),3.04(s,1h),3.02(d,j=2.0hz,1h),1.21(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.71,174.50,159.82,135.50,132.31,130.01,129.31,129.26,128.27,128.18,128.13,76.19,34.96,33.85,12.97.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm260；
ft-irν/cm-1(kbr):3483,3053,2982,2942,1713,1595,1440,1402,1348,1224,1120,1030,904,774,699;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc19h19o3n2[m+h]+323.1390,found323.1388。
实施例二十九：在试管中加入（e）-（2-噻吩基）乙酮肟0.1481g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1-噻吩基-1-乙酮肟醚。黄色油状物，产率：71%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.27(dd,j=5.1,1.1hz,1h),7.23(dd,j=3.7,1.2hz,1h),6.99(dd,j=5.1,3.7hz,1h),5.05(dd,j=8.2,3.9hz,1h),3.62(q,j=7.1hz,2h),3.02(dd,j=18.4,8.2hz,1h),2.93(dd,j=18.4,3.9hz,1h),2.28(s,3h),1.23(t,j=7.3hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.77,174.48,153.61,127.81,127.20,126.98,125.78,75.95,35.20,33.84,13.14,13.04.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm266,283；
ft-irν/cm-1(kbr):3740,3482,3098,2980,2941,1710,1602,1444,1406,1346,1229,1126,893,803,719;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc12h15o3n2s[m+h]+267.0798,found267.0796。
实施例三十：在试管中加入二苄基甲酮肟0.2363g(1.05mmol)、n-乙基顺丁烯二酰亚胺0.0750g(0.6mmol)、一水合醋酸铜0.0240g(0.12mmol)，将试管进行氮气置换后，加入2ml邻二氯苯，75℃反应8小时，经冷却、分离纯化后得到目标产物（e）-o-（n-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-1,1-二苄基-1-酮肟醚。黄色油状物，产率：43%。
结构式：
1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ7.31–7.26(m,4h),7.25–7.20(m,2h),7.14–7.07(m,4h),5.06(dd,j=8.3,4.1hz,1h),3.62(q,j=7.5hz,2h),3.61(s,2h),3.37(s,2h),3.04(dd,j=18.3,8.3hz,1h),2.94(dd,j=18.3,4.1hz,1h),1.19(t,j=7.2hz,3h).
13cnmr(126mhz,cdcl3)δ174.90,174.47,161.39,136.03,135.71,129.15,129.09,128.68,128.61,126.88,126.70,75.63,39.47,35.09,33.83,33.33,12.97.
uv-vis(ch3cn)λmax/nm259；
ft-irν/cm-1(kbr):3742,3471,3059,2990,2930,1710,1596,1493,1445,1403,1344,1219,1097,1034,909,749,698;
maldi-fticrmsm/zcalcdforc21h23o3n2[m7777+h]+351.1703,found351.1701。