化合物和电子照相感光体的制作方法

本发明涉及化合物和电子照相感光体。

背景技术：

电子照相感光体作为像承载体用在电子照相方式的图像形成装置(例如，打印机和多功能一体机)中。电子照相感光体具备感光层。电子照相感光体例如有层叠型电子照相感光体和单层型电子照相感光体。层叠型电子照相感光体具备感光层，感光层含有电荷产生层和电荷输送层，电荷产生层具有电荷产生功能，电荷输送层具有电荷输送功能。单层型电子照相感光体具备单层感光层，单层感光层具有电荷产生功能和电荷输送功能。

专利文献1中，记载了一种空穴输送剂，其具有三苯胺骨架的结构(以下，有时记载为三苯胺结构)。还有，记载了一种含有空穴输送剂的电子照相感光体，该空穴输送剂具有三苯胺结构。

但是，专利文献1的电子照相感光体的耐油裂性不够充分。

另外，专利文献2中记载了一种含有特定烯胺衍生物的电子照相感光体。

〔专利文献〕

专利文献1：日本特开2012-27139号公报

专利文献2：日本特开2010-163395号公报

技术实现要素：

根据专利文献2的电子照相感光体，有可能提高耐油裂性。然而，在感光度特性方面还有改善的余地。

本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供一种化合物，用来提高电子照相感光体的感光度特性和耐油裂性。还有，本发明的另一目的是提供一种电子照相感光体，通过含有上述的化合物来实现优异的感光度特性和耐油裂性。

本发明的化合物由下述通式(1)表示。

【化1】

所述通式(1)中，r¹和r²各自独立，表示c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、c6-c14芳基、c7-c20芳烷基或者氢原子。r³和r⁴各自独立，表示c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、c6-c14芳基或者c7-c20芳烷基。k表示0以上2以下的整数。m表示0以上4以下的整数。n表示0以上5以下的整数。m表示2以上4以下整数的情况下，结合到同一亚苯基上的若干个r3彼此相同或不同。n表示2以上5以下整数的情况下，结合到同一苯基上的若干个r4彼此相同或不同。

本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层含有电荷产生剂和上述的化合物。

〔发明效果〕

根据本发明的化合物，能够提高电子照相感光体的感光度特性和耐油裂性。还有，根据本发明的电子照相感光体，通过含有上述的化合物，能够提高感光度特性和耐油裂性。

附图说明

图1是本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。

图2是本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。

图3是本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。

图4是本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。

图5是本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。

图6是本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。

图7是化学式(h-1)所示化合物的¹h-nmr图谱。

图8是化学式(h-2)所示化合物的¹h-nmr图谱。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行详细说明，但本发明不被以下的实施方式所限定，在本发明的目的范围内可以适当变更后再进行实施。另外，存在适当地省略了重复说明之处的情况，但并不因此限定发明的要旨。还有，本说明书中，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。

以下，c1-c6烷基、c1-c3烷基、c1-c6烷氧基、c1-c3烷氧基、c6-c14芳基和c7-c20芳烷基各自的含义如下。

c1-c6烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。c1-c6烷基例如是：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基和己基。

c1-c3烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。c1-c3烷基例如是：甲基、乙基、丙基和异丙基。

c1-c6烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。c1-c6烷氧基例如是：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基和己氧基。

c1-c3烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。c1-c3烷氧基例如是：甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基。

c6-c14芳基是无取代的。c6-c14芳基例如是：c6-c14无取代芳香族单环烃基、c6-c14无取代芳香族缩合双环烃基和c6-c14无取代芳香族缩合三环烃基。更具体来说，c6-c14芳基例如是：苯基、萘基、蒽基和菲基。

c7-c20芳烷基是c1-c6烷基中的1个氢原子被c6-c14芳基进行了取代的基。c7-c20芳烷基例如是：苯甲基(苄基)、2-苯乙基(苯乙基)、1-苯乙基、3-苯丙基、4-苯丁基、萘甲基、蒽甲基和菲甲基。

<第一实施方式：化合物(1)>

[化合物(1)的结构]

本发明的第一实施方式是下述通式(1)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(1))。

【化2】

通式(1)中，r¹和r²各自独立，表示c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、c6-c14芳基、c7-c20芳烷基或者氢原子。r³和r⁴各自独立，表示c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、c6-c14芳基或者c7-c20芳烷基。k表示0以上2以下的整数。m表示0以上4以下的整数。n表示0以上5以下的整数。m表示2以上4以下整数的情况下，结合到同一亚苯基上的若干个r³彼此相同或不同。n表示2以上5以下整数的情况下，结合到同一苯基上的若干个r⁴彼此相同或不同。

化合物(1)能够提高电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)的感光度特性。其理由推测如下。

化合物(1)具有空间范围比较大的π共轭体系。因此，化合物(1)的载体(空穴)接收性往往较高。还有，由于化合物(1)的π共轭体系比较大，因此若干个化合物(1)的π共轭体系彼此易重叠，若干个化合物(1)分子间的载体(空穴)移动距离就变得比较短。因此，化合物(1)的载体(空穴)传输性往往较高。也就是说，化合物(1)由于载体(空穴)接收性和载体(空穴)传输性都较高，从而可以认为能够提高感光度特性。

还有，化合物(1)能够提高感光体的耐油裂性。其理由推测如下。

化合物(1)中，在氮原子上结合了2个苯环和-ch＝cr¹r²基。具有这种结构的化合物(1)与具有三苯胺结构的化合物相比，对称性较低。因此，化合物(1)与感光层基础材料(例如，粘结树脂)的相容性较高，往往会抑制化合物(1)溶出到感光层外。由此，可以认为化合物(1)能够提高感光体的耐油裂性。

从进一步提高感光度特性和耐油裂性的观点来看，通式(1)中，r¹和r²各自独立，优选为表示c1-c6烷基或者c6-c14芳基，更优选为表示c1-c3烷基或者苯基，进一步优选为表示甲基或者苯基。从进一步提高感光度特性的观点来看，r¹和r²中的至少一者优选为表示c6-c14芳基，更优选为表示苯基。从进一步提高耐油裂性的观点来看，r¹和r²中的至少一者优选为表示c1-c6烷基，更优选为表示c1-c3烷基，进一步优选为表示甲基。

从进一步提高感光度特性和耐油裂性的观点来看，通式(1)中，r³优选为表示c1-c6烷基或者c1-c6烷氧基，更优选为表示c1-c3烷基或者c1-c3烷氧基，进一步优选为表示甲基或者甲氧基，特别优选为表示甲基。还有，从进一步提高感光度特性的观点来看，r³优选为表示c1-c6烷基，更优选为表示c1-c3烷基，特别优选为表示甲基。

从进一步提高感光度特性和耐油裂性的观点来看，通式(1)中，r4优选为表示c1-c6烷基，更优选为表示c1-c3烷基，进一步优选为表示甲基。

从进一步提高感光度特性的观点来看，通式(1)中，k优选为表示1或者2，更优选为表示2。

从进一步提高感光度特性和耐油裂性的观点来看，通式(1)中，m优选为表示1。

从进一步提高感光度特性和耐油裂性的观点来看，通式(1)中，n优选为表示0或者1，更优选为表示0。

还有，从更进一步提高感光度特性的观点来看，通式(1)中，优选为：r³表示甲基，k表示1或者2，n表示0。从更进一步提高耐油裂性的观点来看，通式(1)中，优选为：r¹和r²中的至少一者表示甲基，r³表示甲基，n表示0。

化合物(1)例如是：下述化学式(h-1)～(h-6)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(h-1)～(h-6))。

【化3】

这些化合物中，从进一步提高感光度特性的观点来看，优选为化合物(h-1)、化合物(h-2)和化合物(h-4)。还有，从进一步提高耐油裂性的观点来看，优选为化合物(h-1)、化合物(h-3)和化合物(h-4)。

[化合物(1)的合成方法]

例如，按照以下的反应方程式(r1)和(r2)表示的反应(以下，有时分别记载为反应(r1)和(r2))或者类似方法，合成化合物(1)。反应(r1)和(r2)中，r¹～r⁴、k、m和n分别与通式(1)中的r¹～r⁴、k、m和n具有相同含义。

【化4】

反应(r1)中，1摩尔当量的通式(a1)所示化合物(以下，记载为化合物(a1))与2摩尔当量的通式(b1)所示化合物(以下，记载为化合物(b1))进行反应，得到1摩尔当量的通式(c1)所示化合物(以下，记载为化合物(c1))。化合物(c1)是用于合成化合物(1)的原料。反应(r1)中，相对于1摩尔的化合物(a1)，优选为添加2摩尔以上5摩尔以下的化合物(b1)。反应(r1)的反应温度优选为50℃以上150℃以下。反应(r1)的反应时间优选为2小时以上10小时以下。

反应(r1)中，可以使用钯化合物作为催化剂。钯化合物例如是：四价钯化合物、二价钯化合物和其它钯化合物。四价钯化合物例如是：六氯钯(iv)酸钠四水合物和六氯钯(iv)酸钾四水合物。二价钯化合物例如是：氯化钯(ii)、溴化钯(ii)、乙酸钯(ii)、二(氰基苯)二氯化钯(ii)、四氨合氯化钯(ii)和(1，5-环辛二烯)二氯化钯(ii)。其它钯化合物例如是：三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯三氯甲烷络合物(0)和四(三苯基膦)钯(0)。钯化合物可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。相对于1摩尔的化合物(a1)，钯化合物的添加量优选为0.0005摩尔以上20摩尔以下，更优选为0.001摩尔以上1摩尔以下。

钯化合物也可以是含有配体的结构。由此，能够提高反应(r1)的反应性。配体例如是：三环己基膦、三苯基膦、二苯基甲基膦、三呋喃基膦、三(邻甲苯基)膦、苯基二环己基膦、三(叔丁基)膦、1，1′-联萘-2，2′-双(二苯膦)和2，2′-双[(二苯膦基)二苯基]醚。配体可以单独使用一种，也可以组合两种以上使用。相对于1摩尔的化合物(a1)，配体的添加量优选为0.0005摩尔以上20摩尔以下，更优选为0.001摩尔以上1摩尔以下。

在反应(r1)中使用钯化合物的情况下，反应(r1)也可以在碱的存在下进行。由此可以认为能够提高催化活性。碱可以是有机碱，也可以是无机碱。有机碱例如是碱金属醇盐，具体可以举出甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、叔丁醇锂，叔丁醇钠和叔丁醇钾。无机碱例如是：磷酸三钾和氟化铯。在相对于1摩尔的化合物(a1)添加钯化合物0.0005摩尔以上20摩尔以下的情况下，碱的添加量优选为1摩尔以上50摩尔以下，更优选为1摩尔以上30摩尔以下。

反应(r1)也可以在溶剂中进行。溶剂例如是：二甲苯(更具体地来说，邻二甲苯等)、甲苯、四氢呋喃和二甲基甲酰胺。

根据需要，通过对反应(r1)所得反应产物进行提纯，能够分离出化合物(c1)。提纯方法可以采用众所周知的方法，例如是析晶和硅胶柱层析。提纯中使用的溶剂例如是：三氯甲烷、己烷以及三氯甲烷与己烷的混合溶剂。

反应(r2)中，1摩尔当量的化合物(c1)与2摩尔当量的通式(d1)所示化合物(以下，记载为化合物(d1))进行反应，得到1摩尔当量的化合物(1)。反应(r2)中，相对于1摩尔的化合物(c1)，优选添加2摩尔以上5摩尔以下的化合物(d1)。反应(r2)的反应温度优选为50℃以上150℃以下。反应(r2)的反应时间优选为2小时以上5小时以下。

反应(r2)也可以在催化剂的存在下进行。催化剂例如是酸催化剂，更具体地可以举出对甲苯磺酸、樟脑磺酸和对甲苯磺酸吡啶盐。这些催化剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上使用。相对于1摩尔的化合物(c1)，催化剂的添加量优选为0.01摩尔以上0.5摩尔以下。

反应(r2)也可以在溶剂中进行。溶剂例如是：醚类(更具体地来说，四氢呋喃、二乙醚、二恶烷等)、卤化烃(更具体地来说，二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷等)和芳香族烃(更具体地来说，苯、甲苯等)。

根据需要，通过对反应(r2)所得反应产物进行提纯，能够分离出作为目标化合物的化合物(1)。提纯方法可以采用众所周知的方法，例如是析晶和硅胶柱层析。提纯中使用的溶剂例如是：三氯甲烷、己烷以及三氯甲烷与己烷的混合溶剂。

<第二实施方式：感光体>

第二实施方式涉及一种感光体。第二实施方式的感光体可以是层叠型感光体，也可以是单层型感光体。第二实施方式的感光体具备导电性基体和感光层，感光层含有电荷产生剂和化合物(1)。如上所述，化合物(1)能够提高感光体的感光度特性和耐油裂性。由此，第二实施方式的感光体的感光度特性和耐油裂性能够得到提高。

[1.层叠型感光体]

以下，参照附图，说明第二实施方式所涉及的感光体的一个例子，即感光体1是层叠型感光体的情况。图1、图2和图3是作为层叠型感光体的感光体1的一个例子的局部截面图。

如图1所示，感光体1具备导电性基体2和感光层3。感光层3含有电荷产生层3a和电荷输送层3b。

如图2所示，感光体1中，可以在导电性基体2上设置电荷输送层3b并在电荷输送层3b上设置电荷产生层3a。其中，一般来说电荷输送层3b的膜厚比电荷产生层3a的膜厚更厚，因此电荷输送层3b与电荷产生层3a相比不易破损。由此，为了提高感光体1的耐磨损性，如图1所示，优选为在导电性基体2上设置电荷产生层3a并在电荷产生层3a上设置电荷输送层3b。

如图3所示，感光体1也可以具备导电性基体2、感光层3和中间层4(例如底涂层)。中间层4位于导电性基体2与感光层3之间。还有，在感光层3上也可以设置保护层5(参照图6)。

电荷产生层3a和电荷输送层3b的厚度只要能够使各自的层充分发挥作用即可，不做特别的限定。电荷产生层3a的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3b的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。

电荷产生层3a含有电荷产生剂。电荷产生层3a也可以含有电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为基体树脂)。电荷产生层3a根据需要也可以含有各种添加剂。

电荷输送层3b含有化合物(1)。电荷输送层3b也可以含有粘结树脂。电荷输送层3b根据需要也可以含有电子受体化合物和各种添加剂。如上所述，参照图1～3，说明了作为层叠型感光体的感光体1的结构。

[2.单层型感光体]

以下，参照图4～6，说明第二实施方式所涉及的感光体的一个例子，即感光体1是单层型感光体的情况。图4～6是作为单层型感光体的感光体1的一个例子的局部截面图。

如图4所示，感光体1例如具备导电性基体2和感光层3。感光体1中，感光层3c作为感光层3。感光层3c是一层的感光层。

如图5所示，感光体1也可以具备导电性基体2、感光层3c和中间层4(例如底涂层)。中间层4位于导电性基体2与感光层3c之间。还有，如图6所示，感光层3c上也可以设置保护层5。

感光层3c的厚度只要能够使感光层充分发挥作用即可，不做特别的限定。感光层3c的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。

感光层3c在一层中含有电荷产生剂和化合物(1)。感光层3c也可以进一步含有电子输送剂和粘结树脂中的一者或两者。感光层3c根据需要也可以含有各种添加剂。作为单层型感光体的感光体1在一层的感光层3(感光层3c)中含有电荷产生剂、化合物(1)以及根据需要添加的成分(例如，电子输送剂、粘结树脂和添加剂)。如上所述，参照图4～6，说明了作为单层型感光体的感光体1的结构。

[3.感光体的要素]

接下来，对第二实施方式所涉及的感光体的要素进行说明。

〔导电性基体〕

导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体即可，不做特别的限定。导电性基体只要至少其表面部由导电性材料形成即可。导电性基体的一个例子是：由导电性材料形成的导电性基体。导电性基体的另一个例子是：由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如是：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢和黄铜。这些导电性材料可以单独使用，也可以组合两种以上(例如，作为合金)来使用。这些导电性材料中，基于电荷从感光层到导电性基体移动良好的观点，优选为铝和铝合金。

导电性基体的形状根据安装感光体的图像形成装置的结构而适当选择。导电性基体的形状例如是：片状和鼓状。另外，导电性基体的厚度根据导电性基体的形状来适当选择。

〔感光层〕

感光层含有电荷产生剂和化合物(1)。以下，对感光层所含的成分进行说明。

(化合物(1))

关于化合物(1)，感光层可以只含有一种，也可以含有两种以上。在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层例如含有作为空穴输送剂的化合物(1)。在感光体是单层型感光体的情况下，感光层例如含有作为空穴输送剂的化合物(1)。通过在感光层中含有化合物(1)，如上述那样，能够提高感光度特性和耐油裂性。以下，以本实施方式的感光体含有作为空穴输送剂的化合物(1)的情况为例进行说明。

在感光体是层叠型感光体的情况下，例如相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，作为空穴输送剂的化合物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。

在感光体是单层型感光体的情况下，例如相对于感光层中含有的粘结树脂100质量份，作为空穴输送剂的化合物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下。

在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层含有化合物(1)的基础上，也可以进一步含有其它空穴输送剂。还有，在感光体是单层型感光体的情况下，感光层含有化合物(1)的基础上，也可以进一步含有其它空穴输送剂。其它空穴输送剂例如是：含氮环状化合物和稠合多环状化合物中结构与化合物(1)不同的化合物。含氮环状化合物和稠合多环状化合物例如是：二胺化合物(更具体地来说，n，n，n′，n′-四苯基苯二胺衍生物、n，n，n′，n′-四苯基萘二胺衍生物、n，n，n′，n′-四苯基亚菲基二胺(n，n，n′，n′-tetraphenylphenanthrylenediamine)衍生物等)、恶二唑类化合物(更具体地来说，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑等)、苯乙烯化合物(更具体地来说，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等)、咔唑化合物(更具体地来说，聚乙烯基咔唑等)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(更具体地来说，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物和三唑类化合物。相对于空穴输送剂的合计质量，化合物(1)的含量优选为80质量％以上，更优选为90质量％以上，特别优选为100质量％。

(电荷产生剂)

在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层含有电荷产生剂。在感光体是单层型感光体的情况下，感光层含有电荷产生剂。

电荷产生剂只要是感光体用的电荷产生剂即可，不做特别的限定。电荷产生剂例如是：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(例如，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉和非晶硅)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料和喹吖啶酮类颜料。电荷产生剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上使用。

酞菁类颜料例如是：下述化学式(c-1)表示的无金属酞菁和金属酞菁。金属酞菁例如是：下述化学式(c-2)表示的氧钛酞菁、羟基镓酞菁和氯镓酞菁。酞菁类颜料可以是结晶，也可以是非结晶。酞菁类颜料的晶体形状(例如，α型、β型、x型、y型、v型和ii型)没有特别限定，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。

【化5】

【化6】

无金属酞菁的结晶例如是：无金属酞菁的x型晶体(以下，有时记载为x型无金属酞菁)。氧钛酞菁的结晶例如是：氧钛酞菁的α型、β型和y型晶体(以下，有时分别记载为α型、β型和y型氧钛酞菁)。羟基镓酞菁的结晶例如是羟基镓酞菁的v型晶体。

例如，在数字光学式的图像形成装置(例如，使用半导体激光器之类光源的激光打印机和传真机)中，优选使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。这样的情况下，基于在700nm以上波长区域具有高量子产率的观点来看，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁和氧钛酞菁，进一步优选为x型无金属酞菁和y型氧钛酞菁。在感光层中含有作为空穴输送剂的化合物(1)的情况下，为了更进一步提高感光度特性，电荷产生剂更优选为y型氧钛酞菁。

y型氧钛酞菁在cukα特征x射线衍射光谱中，例如在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。cukα特征x射线衍射光谱中的主峰是指在布拉格角(20±0.2°)为3°以上40°以下的范围中具有第一大或者第二大强度的峰。

对cukα特征x射线衍射光谱的测量方法的一个例子进行说明。将样品(氧钛酞菁)填充到x射线衍射装置(rigakucorporation制造“rint(日本注册商标)1100”)的样品支架中，以x射线管cu、管电压40kv、管电流30ma以及cukα特征x射线波长的条件，测量x射线衍射光谱。测量范围(20)例如是3°以上40°以下(起始角3°，停止角40°)，扫描速度例如是10°/分。

在使用短波长激光光源(例如，具有350nm以上550nm以下波长的激光源)的图像形成装置中，感光体的电荷产生剂优选为蒽嵌蒽醌类颜料。

在感光体是层叠型感光体的情况下，例如相对于电荷产生层中含有的基体树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。

在感光体是单层型感光体的情况下，例如相对于感光层中含有的粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，特别优选为0.5质量份以上10质量份以下。

(电子输送剂和电子受体化合物)

在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层根据需要也可以含有电子受体化合物。由此，往往能够提高化合物(1)的空穴传输性能。另一方面，在感光体是单层型感光体的情况下，感光层根据需要也可以含有电子输送剂。由此，感光层能够传输电子，容易使感光层具有双极(两极性)的特性。

电子输送剂和电子受体化合物的例子有：醌类化合物、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐和二溴马来酸酐。醌类化合物例如是：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物和二硝基蒽醌类化合物。电子输送剂可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。电子受体化合物也是一样，可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。

电子输送剂和电子受体化合物例如是：下述通式(e1)表示的化合物。

【化7】

通式(e1)中，r²²和r²³各自独立，表示c1-c6烷基。

通式(e1)中，r²²和r²³表示的c1-c6烷基优选为c1-c6支链状烷基，更优选为2-甲基-2-丁基。

通式(e1)表示的化合物例如是：下述化学式(e-1)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(e-1))。

【化8】

在感光体是层叠型感光体的情况下，例如相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，电子受体化合物的含量优选为0.1质量份以上20质量份以下，更优选为0.5质量份以上10质量份以下。

在感光体是单层型感光体的情况下，例如相对于感光层中含有的粘结树脂100质量份，电子输送剂的含量优选为5质量份以上100质量份以下，更优选为10质量份以上80质量份以下，特别优选为30质量份以上60质量份以下。

(粘结树脂)

在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层也可以含有粘结树脂。在感光体是单层型感光体的情况下，感光层也可以含有粘结树脂。

粘结树脂例如是：热塑性树脂、热固性树脂和光固化树脂。热塑性树脂例如是：聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸聚合物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂和聚醚树脂。热固性树脂例如是：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂和三聚氰胺树脂。光固化树脂例如是：环氧-丙烯酸类树脂(环氧化合物的丙烯酸加成物)和聚氨酯-丙烯酸类共聚物(聚氨酯化合物的丙烯酸加成物)。这些粘结树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

这些树脂中，为了得到加工性、机械性能、光学性能和耐磨损性的均衡性比较优异的感光层和电荷输送层，优选为聚碳酸酯树脂。聚碳酸酯树脂的例子是：双酚z型聚碳酸酯树脂、双酚zc型聚碳酸酯树脂、双酚c型聚碳酸酯树脂和双酚a型聚碳酸酯树脂。双酚z型聚碳酸酯树脂具有下述化学式表示的重复单元。

【化9】

粘结树脂的粘均分子量优选为40,000以上，更优选为40,000以上52,500以下。粘结树脂的粘均分子量是40,000以上时，容易提高感光体的耐磨损性。粘结树脂的粘均分子量是52,500以下时，形成感光层时粘结树脂易溶解在溶剂中，电荷输送层用涂布液或者感光层用涂布液的粘度不会变得过高。其结果，容易形成电荷输送层或者感光层。

(基体树脂)

在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有基体树脂。基体树脂只要是能够应用在感光体中的基体树脂即可，没有特别限定。基体树脂例如是：热塑性树脂、热固性树脂和光固化树脂。热塑性树脂例如是：苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、丙烯酸聚合物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂和聚酯树脂。热固性树脂例如是：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂和其它交联性热固性树脂。光固化树脂例如是：环氧-丙烯酸类树脂(环氧化合物的丙烯酸加成物)和聚氨酯-丙烯酸类共聚物(聚氨酯化合物的丙烯酸加成物)。基体树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

电荷产生层中含有的基体树脂优选为不用于电荷输送层中含有的粘结树脂。其理由如下。层叠型感光体的制造中，例如在导电性基体上形成电荷产生层，并在电荷产生层上形成电荷输送层。其中，在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液。由此，优选为电荷产生层不溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂。

(添加剂)

感光体的感光层(电荷产生层、电荷输送层和单层型感光体的感光层)根据需要也可以含有各种添加剂。添加剂例如是：劣化抑制剂(例如，抗氧化剂、自由基捕获剂、单重态淬灭剂和紫外线吸收剂)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、受体、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂和流平剂。抗氧化剂例如是：受阻酚(例如，二叔丁基对甲酚)、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、对苯二酚、螺苯并二氢吡喃(spirochroman)、螺茚酮(spiroindanone)和它们的衍生物以及有机硫化合物、有机磷化合物。

(材料的组合)

为了进一步提高感光度特性和耐油裂性，优选为感光层含有作为电荷产生剂的y型氧钛酞菁并含有化合物(h-1)、(h-2)、(h-3)、(h-4)、(h-5)和(h-6)中的一种以上。基于同样的理由，更优选为感光层含有作为电荷产生剂的y型氧钛酞菁并含有化合物(h-1)。

〔中间层〕

本实施方式的感光体也可以含有中间层(底涂层等)。中间层例如含有无机颗粒和用在中间层中的树脂(中间层用树脂)。可以认为：通过中间层的存在，能够维持可抑制漏电发生这种程度的绝缘状态，同时使曝光感光体时产生的电流流动顺利，抑制电阻的增加。

无机颗粒例如是：金属(例如，铝、铁和铜)的颗粒、金属氧化物(例如，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡和氧化锌)的颗粒和非金属氧化物(例如，二氧化硅)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种，也可以两种以上并用。

中间层用树脂只要是能够用作形成中间层的树脂即可，不做特别的限定。中间层也可以含有各种添加剂。添加剂的例子与感光层的添加剂相同。

[4.感光体的制造方法]

在感光体是层叠型感光体的情况下，层叠型感光体例如通过如下方法来制造。首先，制备电荷产生层用涂布液和电荷输送层用涂布液。将电荷产生层用涂布液涂布在导电性基体上，通过干燥，形成电荷产生层。接下来，将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上，通过干燥，形成电荷输送层。由此，制造出层叠型感光体。

将电荷产生剂和根据需要添加的成分(例如，基体树脂和各种添加剂)溶解或者分散在溶剂中，由此制备出电荷产生层用涂布液。将化合物(1)和根据需要添加的成分(例如，粘结树脂、电子受体化合物和各种添加剂)溶解或者分散在溶剂中，由此制备出电荷输送层用涂布液。

还有，在感光体是单层型感光体的情况下，将感光层用涂布液涂布在导电性基体上，通过干燥，制造出单层型感光体。将电荷产生剂、化合物(1)和根据需要添加的成分(例如，电子输送剂、粘结树脂和各种添加剂)溶解或者分散在溶剂中，由此制备出感光层用涂布液。

电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液和感光层用涂布液(以下，有时统称为涂布液)中含有的溶剂只要能够溶解或者分散涂布液所含的各成分即可，不做特别的限定。溶剂的例子是：醇类(例如，甲醇、乙醇、异丙醇和丁醇)、脂肪烃(例如，正己烷、辛烷和环己烷)、芳香族烃(例如，苯、甲苯和二甲苯)、卤化烃(例如，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳和氯苯)、醚类(例如，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和丙二醇单甲醚)、酮类(例如，丙酮、甲基乙基酮和环己酮)、酯类(例如，乙酸乙酯和乙酸甲酯)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用一种，或者两种以上组合使用。为了提高制造感光体时的可操作性，优选使用非卤代溶剂(卤化烃以外的溶剂)作为溶剂。

通过将各成分混合并分散到溶剂中，制备涂布液。混合或者分散的操作中，例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或者超声波分散机。

为了提高各成分的分散性，例如涂布液也可以含有表面活性剂。

使用涂布液进行涂布的方法只要是能够将涂布液均匀涂布在导电性基体等上面的方法即可，不做特别的限定。涂布方法例如是：浸涂法、喷涂法、旋涂法和棒涂法。

干燥涂布液的方法只要是能够使涂布液中的至少部分溶剂蒸发即可，不做特别的限定。例如，可以举出使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理条件例如是40℃以上150℃以下的温度以及3分钟以上120分钟以下的时间。

另外，根据需要，感光体的制造方法也可以进一步包括形成中间层的工序和形成保护层的工序中的一者或两者。形成中间层的工序和形成保护层的工序中，适当选择众所周知的方法。

【实施例】

以下，使用实施例对本发明进行更具体的说明。另外，本发明不以任何方式限定于实施例的范围。

<实施例和比较例中使用的材料>

准备以下的空穴输送剂和电子输送剂，作为电荷产生层、电荷输送层和单层型感光体的感光层的制造材料。

[空穴输送剂]

准备第一实施方式中所述的化合物(h-1)～(h-6)，作为空穴输送剂。还准备化合物(ht-1)和(ht-2)。化合物(ht-1)和(ht-2)分别是以下化学式(ht-1)和(ht-2)表示的空穴输送剂。

【化10】

(化合物(h-1)～(h-6)的合成)

化合物(h-1)～(h-6)分别按照以下方法进行合成。另外，以下，反应方程式(r11)～(r16)表示的反应有时分别记载为反应(r11)～(r16)。化学式(a1-1)、(a1-2)、(b1-1)～(b1-4)、(c1-1)～(c1-5)、(d1-1)和(d1-2)表示的化合物有时分别记载为化合物(a1-1)、(a1-2)、(b1-1)～(b1-4)、(c1-1)～(c1-5)、(d1-1)和(d1-2)。还有，以下，收率(％)是基于摩尔数的。

首先，按照下述反应(r11)～(r15)，分别合成化合物(c1-1)～(c1-5)，作为用于合成化合物(h-1)～(h-6)的原料。

【化11】

【化12】

反应(r11)中，化合物(a1-1)与化合物(b1-1)进行反应，得到化合物(c1-1)。具体来说，三口烧瓶中，放入化合物(a1-1)5.55g(0.025摩尔)、三环己基膦0.066g(0.0002摩尔)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.086g(0.0001摩尔)、叔丁醇钠7.68g(0.08摩尔)、化合物(b1-1)12.04g(0.05摩尔)和蒸馏了的邻二甲苯(200ml)。使用氩气来置换烧瓶内的空气。接下来，将烧瓶内含物在120℃进行5小时的搅拌之后，冷却到室温(25℃)。使用离子交换水对烧瓶内含物进行3次清洗，得到有机层。在有机层中加入无水硫酸钠和活性粘土，进行干燥处理和吸附处理。对干燥处理和吸附处理后有机层进行减压蒸发，去除邻二甲苯。由此，得到残渣。使用三氯甲烷/己烷(体积比率1/1)的混合溶剂，以硅胶柱层析法对所得残渣进行提纯，得到化合物(c1-1)。化合物(c1-1)的产量是9.30g，收率是60％。

反应(r12)中，使用化合物(b1-2)10.74g代替反应(r11)的化合物(b1-1)12.04g，除此之外，按照反应(r11)的反应，得到化合物(c1-2)。化合物(c1-2)的产量是9.23g，收率是65％。

反应(r13)中，使用化合物(b1-3)13.34g代替反应(r11)的化合物(b1-1)12.04g，除此之外，按照反应(r11)的反应，得到化合物(c1-3)。化合物(c1-3)的产量是9.24g，收率是55％。

反应(r14)中，使用化合物(b1-4)12.74g代替反应(r11)的化合物(b1-1)12.04g，除此之外，按照反应(r11)的反应，得到化合物(c1-4)。化合物(c1-4)的产量是9.92g，收率是60％。

反应(r15)中，使用化合物(a1-2)6.10g代替反应(r11)的化合物(a1-1)5.55g，除此之外，按照反应(r11)的反应，得到化合物(c1-5)。化合物(c1-5)的产量是8.15g，收率是50％。

接下来，按照下述反应(r16)，合成化合物(h-1)。

【化13】

反应(r16)中，化合物(c1-1)与化合物(d1-1)进行反应，得到化合物(h-1)。具体来说，在dean-stark管中，加入化合物(c1-1)6.20g(0.01摩尔)、化合物(d1-1)3.35g(0.025摩尔)、甲苯(200ml)和对甲苯磺酸0.095g(0.0005摩尔)。以110℃对混合物进行3小时的回流和搅拌之后，将混合物冷却到室温(25℃)。在所得反应液中加入活性粘土，进行吸附处理。对吸附处理后的反应液进行减压蒸发，得到残渣。使用三氯甲烷/己烷(体积比率1/1)的混合溶剂以硅胶柱层析法对所得残渣进行提纯，得到化合物(h-1)。化合物(h-1)的产量是5.11g，收率是60％。

接下来，反应(r16)中的化合物(c1-1)及其添加量分别变更为表1中的胺衍生物及其添加量，将化合物(d1-1)及其添加量分别变更为表1中的醛衍生物及其添加量，除此之外，按照上述方法合成化合物(h-2)～(h-6)。表1中表示所得化合物(h-2)～(h-6)的产量和收率。另外，表1中，栏目“胺衍生物”的“种类”的c1-1～c1-5分别表示化合物(c1-1)～(c1-5)。栏目“醛衍生物”的“种类”的d1-1和d1-2分别表示化合物(d1-1)和(d1-2)。栏目“目标化合物”的“种类”的h-2～h-6分别表示化合物(h-2)～(h-6)。化合物(d1-2)是醛衍生物，并且是以下化学式(d1-2)表示的化合物。

【表1】

【化14】

接下来，使用质子核磁共振波谱仪(日本分光株式会社制造、300mhz)，测量合成的化合物(h-1)～(h-6)的¹h-nmr图谱。使用cdcl3作为溶剂。使用四甲基硅烷(tms)作为内标物。其中，以化合物(h-1)和(h-2)为代表例。

图7和图8分别是化合物(h-1)和(h-2)的¹h-nmr图谱。图7和图8中，纵轴表示信号强度，横轴表示化学位移值(ppm)。以下是化合物(h-1)和(h-2)的化学位移值。

化合物(h-1)：δ＝7.18-7.46(m，24h)、6.79-7.12(m，14h)、6.51-6.63(m，6h)、2.32(s，6h)、1.71(s，6h).

化合物(h-2)：δ＝7.13-7.43(m，24h)、6.86-7.02(m，22h)、6.69-6.83(m，4h)、6.51-6.63(m，4h)、2.23(s，6h).

根据¹h-nmr图谱和化学位移值，确认得到了化合物(h-1)和(h-2)。化合物(h-3)～(h-6)也是一样，根据¹h-nmr图谱和化学位移值，分别确认得到了化合物(h-3)～(h-6)。

[电子输送剂]

准备第二实施方式中说明了的化合物(e-1)。

<层叠型感光体的制造>

按照以下的方法，分别制造层叠型感光体(a-1)～(a-6)、(b-1)和(b-2)。

[层叠型感光体(a-1)的制造]

(底涂层的形成)

准备经过了表面处理的二氧化钛(tayca株式会社制造“试生产样品smt-02”、数均一次粒径10nm)。具体来说，在使用氧化铝和二氧化硅对二氧化钛进行表面处理后，再在对表面处理过的二氧化钛进行湿式分散的同时使用聚甲基氢硅氧烷进行表面处理，这样得到的二氧化钛就是所准备的二氧化钛。将上述使用聚甲基氢硅氧烷进行了表面处理的二氧化钛(2.8质量份)和共聚聚酰胺树脂(daicel-evonikltd.制造“daiamidx4685”)(1质量份)添加到混合溶剂中。混合溶剂使用混合了乙醇(10质量份)和丁醇(2质量份)的溶剂。使用珠磨机，将这些材料(二氧化钛和共聚聚酰胺树脂)与混合溶剂进行5小时的混合，使材料分散在混合溶剂中。使用孔径5μm的过滤器对该分散液进行过滤，制备出底涂层用涂布液。使用浸涂法，将所得底涂层用涂布液涂布在作为导电性基体的铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长238.5mm)的表面上，形成涂布膜。接下来，使涂布膜在130℃干燥30分钟，在导电性基体上形成底涂层(膜厚1.5μm)。

(电荷产生层的形成)

接下来，将作为电荷产生剂的y型氧钛酞菁(1质量份)、作为基体树脂的聚乙烯醇缩丁醛树脂(电化株式会社製“denkabutyral#6000ep”)(1质量份)添加到混合溶剂中。混合溶剂使用混合了丙二醇单甲醚(40质量份)和四氢呋喃(40质量份)的溶剂。使用珠磨机，将这些材料(y型氧钛酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂)与混合溶剂进行2小时的混合，使材料分散在混合溶剂中。使用孔径3μm的过滤器对该分散液进行过滤，制备出电荷产生层用涂布液。使用浸涂法，将所得电荷产生层用涂布液涂布在上述所形成的底涂层上，由此形成涂布膜。使涂布膜在50℃干燥5分钟。由此，在底涂层上形成电荷产生层(膜厚0.3μm)。

(电荷输送层的形成)

接下来，将作为空穴输送剂的化合物(h-1)(70质量份)、作为添加剂的二叔丁基对甲酚(5质量份)以及作为粘结树脂的双酚z型聚碳酸酯树脂(帝人株式会社制造“ts2050”、粘均分子量50,000)(100质量份)添加到混合溶剂中。混合溶剂使用混合了四氢呋喃(430质量份)和甲苯(430质量份)的溶剂。使用珠磨机，将这些材料(化合物(h-1)、二叔丁基对甲酚和双酚z型聚碳酸酯树脂)与混合溶剂进行混合，使材料分散在混合溶剂中，由此制备出电荷输送层用涂布液。然后，与电荷产生层用涂布液类似地，将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上，形成涂布膜。使涂布膜在130℃干燥30分钟。由此，在电荷产生层上形成电荷输送层(膜厚20μm)，得到层叠型感光体(a-1)。

[层叠型感光体(a-2)～(a-6)、(b-1)和(b-2)的制造]

将层叠型感光体(a-1)的制造中作为空穴输送剂的化合物(h-1)变更为表2中的种类的空穴输送剂，除此以外，按照层叠型感光体(a-1)的制造方法，制造出层叠型感光体(a-2)～(a-6)、(b-1)和(b-2)。另外，表2中，栏目“空穴输送剂”的h-1～h-6、ht-1和ht-2分别表示化合物(h-1)～(h-6)、(ht-1)和(ht-2)。

<单层型感光体的制造>

按照以下的方法，制造出单层型感光体(a-7)～(a-12)、(b-3)和(b-4)。

[单层型感光体(a-7)的制造]

将作为电荷产生剂的x型无金属酞菁(5质量份)、作为空穴输送剂的化合物(h-1)(80质量份)、作为电子输送剂的化合物(e-1)(50质量份)以及作为粘结树脂的双酚z型聚碳酸酯树脂(帝人株式会社制造“ts2050”、粘均分子量50,000)(100质量份)添加到四氢呋喃(800质量份)中。使用球磨机，将这些材料(x型无金属酞菁、化合物(h-1)、化合物(e-1)和双酚z型聚碳酸酯树脂)与四氢呋喃进行50小时的混合，使材料分散在四氢呋喃中，由此制备出感光层用涂布液。然后，使用浸涂法，在作为导电性基体的铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长238.5mm)上涂布感光层用涂布液，形成涂布膜。使涂布膜在100℃干燥30分钟。由此，在导电性基体上形成感光层(膜厚25μm)，得到单层型感光体(a-7)。

[单层型感光体(a-8)～(a-12)、(b-3)和(b-4)的制造]

除了改变以下几点之外，按照单层型感光体(a-7)的制造方法，制造出单层型感光体(a-8)～(a-12)、(b-3)和(b-4)。

(变更点)

单层型感光体(a-7)的制造中作为电荷产生剂的x型无金属酞菁变更为表3中的电荷产生剂。单层型感光体(a-7)的制造中作为空穴输送剂的化合物(h-1)变更为表3中的空穴输送剂。另外，表3中，栏目“空穴输送剂”的h-1、h-2、h-3和ht-1分别表示化合物(h-1)、(h-2)、(h-3)和(ht-1)。

<层叠型感光体的评价>

[感光度特性的评价]

对于层叠型感光体(a-1)～(a-6)、(b-1)和(b-2)的每一个，评价感光度特性。感光度特性的评价在温度23℃和湿度50％rh的环境下进行。首先，使用鼓感光度试验机(gentec株式会社制造)，使感光体的表面带电到-700v。然后，使用带通滤波器，从卤素灯的白色光中取出单色光(波长780nm、半宽度20nm、光强度0.4μj/m²)。将取出的单色光照射到感光体的表面。从照射开始经过0.5秒时，测量感光体的表面电位。测量的表面电位作为曝光后电位vl(单位v)。测量的感光体曝光后电位vl表示在表2中。另外，曝光后电位vl的绝对值越小时，表示感光体的感光度特性越优异。

[耐油裂性的评价]

对于层叠型感光体(a-1)～(a-6)、(b-1)和(b-2)的每一个，评价耐油裂性。耐油裂性的评价中，在感光体的表面(10个测量位置)上附着油脂(油酸甘油三酯)，在温度23℃和湿度50％rh的环境下放置2天。然后，使用光学显微镜(缩放倍率200倍)观察感光体的表面，确认各测量位置有无开裂。根据确认结果，按照下述基准，判断感光体的耐油裂性。耐油裂性的结果表示在表2中。判断结果是a、b或者c的感光体评价为耐油裂性良好。还有，判断结果是d的感光体评价为耐油裂性差。

(耐油裂性的判断基准)

a：开裂部位是0个位置。

b：开裂部位是1个位置。

c：开裂部位是2个位置。

d：开裂部位是3个位置以上。

【表2】

<单层型感光体的评价>

[感光度特性的评价]

对于单层型感光体(a-7)～(a-12)、(b-3)和(b-4)的每一个，评价感光度特性。感光度特性的评价在温度23℃和湿度50％rh的环境下进行。首先，使用鼓感光度试验机(gentec株式会社制造)，使感光体的表面带电到+700v。然后，使用带通滤波器，从卤素灯的白色光中取出单色光(波长780nm、半宽度20nm、光强度1.5μj/m²)。将取出的单色光照射到感光体的表面。从照射开始经过0.5秒时，测量感光体的表面电位。测量的表面电位作为曝光后电位vl(单位v)。测量的感光体曝光后电位vl表示在表3中。另外，曝光后电位vl的绝对值越小时，表示感光体的感光度特性越优异。

【表3】

如表2所示，层叠型感光体(a-1)～(a-6)中，电荷输送层分别含有化合物(h-1)～(h-6)，化合物(h-1)～(h-6)是通式(1)的化合物。层叠型感光体(a-1)～(a-6)的曝光后电位vl是-108v以上-100v以下。层叠型感光体(a-1)～(a-6)的耐油裂性评价是a(良好)、b(良好)或者c(良好)。

如表2所示，层叠型感光体(b-1)和(b-2)中，电荷输送层分别含有化合物(ht-1)和(ht-2)，化合物(ht-1)和(ht-2)不是通式(1)的化合物。层叠型感光体(b-1)的曝光后电位vl是-120v。层叠型感光体(b-2)的耐油裂性评价是d(差)。

从表2可以清楚看出，层叠型感光体(a-1)～(a-6)与层叠型感光体(b-1)相比，感光度特性优异。还有，层叠型感光体(a-1)～(a-6)与层叠型感光体(b-2)相比，耐油裂性优异。

如表3所示，单层型感光体(a-7)～(a-12)中，感光层各自含有化合物(h-1)、(h-2)和(h-3)中的一个，化合物(h-1)、(h-2)和(h-3)是通式(1)的化合物。单层型感光体(a-7)～(a-12)的曝光后电位vl是+109v以上+120v以下。

如表3所示，单层型感光体(b-3)和(b-4)中，感光层含有化合物(ht-1)，化合物(ht-1)不是通式(1)的化合物。单层型感光体(b-3)和(b-4)的曝光后电位vl是+132v以上。

从表3可以清楚看出，单层型感光体(a-7)～(a-12)与单层型感光体(b-3)和(b-4)相比，感光度特性优异。

〔产业可利用性〕

本发明所涉及的感光体能够用在图像形成装置中。