硫醇化合物、其合成方法和该硫醇化合物的应用与流程
本发明涉及新型的硫醇化合物、该硫醇化合物的合成方法和该硫醇化合物的应用。
背景技术：
在分子内具有多个巯基的化合物(以下有时称为多硫醇化合物)作为环氧化合物(注：固化前的环氧树脂)的固化剂而为人所知。
例如，在专利文献1中提出了一种环氧树脂组合物，其使用多硫醇化合物作为固化剂，并且含有胺类与环氧化合物的反应产物作为固化促进剂。该环氧树脂组合物的使用寿命长，而且在相对低的温度下快速固化。
在专利文献2中提出了一种环氧树脂组合物，含有在分子内具有一个以上异氰酸酯基的异氰酸酯化合物与在分子内具有至少一个伯氨基和/或仲氨基的化合物的反应产物作为固化促进剂。该环氧树脂组合物也被认为使用寿命长，并具有优异的固化性。
另外，多硫醇化合物和在分子内具有碳-碳双键的烯化合物通过聚合引发剂快速地高分子化(固化)，因此研究了其在各种用途中的应用。
例如，在专利文献3中，作为硫醇化合物，在分子内具有3个硫醇基的三[(3-巯基丙酰氧基)乙基]异氰脲酸酯被认为能够与烯化合物快速地反应，得到具有优异特性的固化物。
然而，由于这些硫醇化合物在分子内具有酯键，因此在加湿环境下该酯键被水解，在所得到的固化物的耐湿性方面存在问题。
除了这些文献以外，还列举专利文献4和专利文献5作为记载了与本申请发明相关的发明的文献。
在专利文献4中记载的发明涉及环氧树脂固化用多硫醇化合物。
在该文献中，作为该多硫醇化合物的例子，公开了三(9-巯基-4,7-二硫杂壬基)异氰脲酸酯(参考化学式(ii))，并且公开了该多硫醇化合物是以三烯丙基异氰脲酸酯和1,5-二巯基-3-硫杂戊烷(相当于后述的3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇)为原料的反应产物。
在专利文献5中记载的发明涉及具有硫醚键和巯基的甘脲类及其应用。
在该文献中，作为预期用作环氧树脂用固化剂的甘脲化合物的例子，公开了(1,3,4,6-四{3-[2-(2-巯基乙硫基)乙硫基]丙基}甘脲(参考化学式(iii))，并且公开了该甘脲化合物是以1,3,4,6-四烯丙基甘脲和双(2-巯基乙基)硫醚(相当于后述的3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇)为原料的反应产物。
现有技术文献
专利文献
[专利文献1]日本特开平6-211969号公报
[专利文献2]日本特开平6-211970号公报
[专利文献3]日本特开2014-58667号公报
[专利文献4]日本特开平2-38418号公报
[专利文献5]日本特开2016-164134号公报
技术实现要素：
发明所要解决的问题
本发明的目的在于提供新型的硫醇化合物、该硫醇化合物的合成方法、含有该硫醇化合物的固化剂、含有该硫醇化合物和环氧化合物的树脂组合物、以及含有该硫醇化合物和在分子内具有碳-碳双键的烯化合物的树脂组合物。
此外，本发明的目的在于，提供以这些树脂组合物为成分的胶粘剂和密封剂。
用于解决问题的手段
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，通过某种二烯烃化合物与硫醇化合物的反应产物，能够实现预期目的，从而完成了本发明。
即，第一发明为由化学式(i)表示的硫醇化合物。
y-a-y(i)
在化学式(i)中，a表示由化学式(a-1)～化学式(a-23)表示的二价基团，y表示由化学式(y)表示的基团。
在化学式(a-1)～化学式(a-23)中，r1相同或不同，表示氢原子，碳原子数为1～10的直链状、支链状或环状的烷基、烷氧基，或芳基，
r2相同或不同，表示由化学式(r2-1)～化学式(r2-4)表示的二价基团，
r3表示由化学式(r3-1)～化学式(r3-12)表示的二价基团，
r4表示由化学式(r3-1)～化学式(r3-4)、化学式(r3-6)或化学式(r3-8)～化学式(r3-12)表示的二价基团，
r5相同或不同，表示氢原子，碳原子数为1～10的直链状、支链状或环状的烷基，
r6表示键合键(注：结合键(bond))或者表示由化学式(r3-1)或化学式(r6-1)～化学式(r6-6)表示的二价基团，
r7相同或不同，表示氢原子，碳原子数为1～10的直链状、支链状或环状的烷基，或芳基，r7可以彼此连接而形成环，
r8表示由化学式(r3-1)、化学式(r3-10)或化学式(r8-1)表示的二价基团，
r9表示由化学式(r9-1)～化学式(r9-15)表示的四价基团。
另外，在化学式(y)中，z相同或不同且表示氧原子或硫原子，n表示1～3的整数。
需要说明的是，化学式(a-1)～化学式(a-23)和化学式(y)中的标注波浪线的部位表示键合键。
在化学式(r2-1)～化学式(r2-4)中，r10相同或不同，表示氢原子或甲基。需要说明的是，标注波浪线的部位表示键合键，在进一步标注*(星号)的情况下表示与氧原子的键合。
在化学式(r3-1)～化学式(r3-12)中，标注波浪线的部位表示键合键。
在化学式(r6-1)～化学式(r6-6)中，标注波浪线的部位表示键合键，在进一步标注*(星号)的情况下，表示与酰亚胺环的键合。
在化学式(r8-1)中，标注波浪线的部位表示键合键。
在化学式(r9-1)～化学式(r9-15)中，标注波浪线的部位表示键合键。
第二发明为第一发明的硫醇化合物的合成方法，其特征在于，使由化学式(b-1)～化学式(b-23)表示的二烯烃化合物与由化学式(c-1)～化学式(c-11)表示的硫醇化合物反应。
在化学式(b-1)～化学式(b-23)中，r1、r3～r5和r7～r9与上述相同。
r11表示由化学式(r11-1)～化学式(r11-5)表示的基团，
r12表示由化学式(r12-1)～化学式(r12-10)表示的基团。
在化学式(r11-1)～化学式(r11-5)中，r10与上述相同。需要说明的是，标注波浪线的部位表示键合键。
在化学式(r12-1)～化学式(r12-10)中，标注波浪线的部位表示键合键。
第三发明为含有第一发明的硫醇化合物的固化剂。
第四发明为含有第一发明的硫醇化合物和环氧化合物的树脂组合物(以下，有时称为“第一树脂组合物”)。
第五发明为含有胺类作为固化促进剂的第四发明的树脂组合物。
第六发明为含有环氧化合物与胺类的反应产物作为固化促进剂的第四发明的树脂组合物。
第七发明为含有在分子内具有一个以上异氰酸酯基的化合物与在分子内具有伯氨基和仲氨基中的至少任一者的化合物的反应产物作为固化促进剂的第四发明的树脂组合物。
第八发明为含有第一发明的硫醇化合物和在分子内具有碳-碳双键的烯化合物的树脂组合物(以下，有时也称为“第二树脂组合物”)。
第九发明为将第四发明～第八发明中任一项的树脂组合物作为成分的胶粘剂。
第十发明为将第四发明～第八发明中任一项的树脂组合物作为成分的密封剂。
发明效果
本发明的硫醇化合物是在分子内具有两个以上硫醚键的新型化合物。预期将这样的硫醇化合物用作树脂的固化剂、树脂的原料、各种含硫化合物的中间原料。另外，预期本发明的硫醇化合物为低挥发性，还预期与环氧化合物、烯化合物等的相容性优异(为低结晶性)。
而且，由于本发明的硫醇化合物在分子内不具有酯键，因此在作为树脂的固化剂、树脂的原料使用的情况下，与使用以往的多硫醇化合物的情况相比，预期提供耐水解性优异的固化物。另外，预期提供低弹性的固化物。
此外，预期本发明的胶粘剂和密封剂具有优异的耐湿性、耐水性等。
附图说明
[图1]图1是在实施例1中得到的黄色液体的ir光谱图。
[图2]图2是在实施例2中得到的淡黄色液体的ir光谱图。
[图3]图3是在实施例3中得到的褐色液体的ir光谱图。
[图4]图4是在实施例4中得到的黄色液体的ir光谱图。
[图5]图5是在实施例5中得到的白色固体的ir光谱图。
[图6]图6是在实施例6中得到的无色透明液体的ir光谱图。
[图7]图7是在实施例7中得到的白色固体的ir光谱图。
[图8]图8是在实施例8中得到的淡黄色固体的ir光谱图。
[图9]图9是在实施例9中得到的黄色液体的ir光谱图。
[图10]图10是在实施例10中得到的黄色液体的ir光谱图。
具体实施方式
本发明涉及上述由化学式(i)表示的硫醇化合物、其合成方法以及该硫醇化合物的应用。
作为该由化学式(i)表示的硫醇化合物，例如可以列举由化学式(i-1)～化学式(i-128)表示的硫醇化合物。
＜本发明的硫醇化合物的合成方法＞
本发明的由化学式(i)表示的硫醇化合物可以通过使上述由化学式(b-1)～化学式(b-23)(注：包括化学式(b-15a)、化学式(b-15b)和化学式(b-15c))表示的二烯烃化合物、即选自这些二烯烃化合物中的至少一种二烯烃化合物与由化学式(c-1)～化学式(c-11)表示的硫醇化合物、即选自这些硫醇化合物中的至少一种硫醇化合物反应来合成。
需要说明的是，作为由化学式(b-1)～化学式(b-23)表示的二烯烃化合物，例如可以列举由化学式(b-1)～化学式(b-117)表示的二烯烃化合物。
在本发明的硫醇化合物中，将后述的实施例1的合成例示于反应方案(a)。
在该反应方案中，使由化学式(b-4)表示的二烯烃化合物与2倍摩尔的由化学式(c-1)表示的硫醇化合物反应，生成由化学式(i-17)表示的硫醇化合物。
反应方案(a)
在本发明的实施中，作为与硫醇化合物反应的二烯烃化合物，可以组合使用不同种类的二烯烃化合物，同样，作为与二烯烃化合物反应的硫醇化合物，可以组合使用不同种类的硫醇化合物，但从减轻产物的分离工序、纯化工序中的负荷的观点出发，优选使一种二烯烃化合物与一种硫醇化合物反应。
对于在本发明的实施中使用的二烯烃化合物，可以根据例如在美国化学会期刊(j.am.chem.soc.)、第81卷、第2705-2715页(1959年)，有机快报(organicletter)、第19卷、第6570-6573页(2017年)，国际公开第2002/036662号等中记载的方法合成。
在本发明的实施中使用的硫醇化合物中，对于由化学式(c-1)～化学式(c-3)、化学式(c-5)、化学式(c-6)和化学式(c-9)表示的硫醇化合物，可以利用市售品。
另外，对于由化学式(c-4)、化学式(c-7)、化学式(c-8)、化学式(c-10)和化学式(c-11)表示的硫醇化合物，例如可以根据无机和金属有机化学中的合成与反应性(synthesisandreactivityininorganicandmetal-organicchemistry)、第29号、第3卷、第473-485页(1999年)中记载的方法合成。
关于上述所示的硫醇化合物的使用量(投入量)，相对于二烯烃化合物的使用量(投入量)，优选为2倍摩尔～100倍摩尔的范围内的适当比例。
在本发明的硫醇化合物的合成反应中，为了促进反应，可以使用自由基引发剂(a)。另外，为了顺利地进行反应，可以使用反应溶剂(b)。
作为自由基引发剂(a)，例如可以列举：
偶氮二异丁腈、叔己基过氧化异丙基单碳酸酯(t－ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート)、过氧化2-乙基己酸叔己酯、过氧化2-乙基己酸1,1,3,3-四甲基丁酯、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧化新戊酸叔己酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化新癸酸叔己酯、过氧化新癸酸1,1,3,3-四甲基丁酯、1,1-双(叔己基过氧化)环己烷、过氧化苯甲酰、3,5,5-三甲基己酰过氧化物、过氧化月桂酰、2,2’-偶氮双(2-甲基丁腈)、2,2’-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲酯等。
相对于二烯烃化合物的使用量(投入量)，自由基引发剂(a)的使用量(投入量)优选为0.0001倍摩尔～10倍摩尔的范围内的适当比例。
作为反应溶剂(b)，例如可以列举：
水、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、四氢呋喃、二氧杂环己烷、乙腈、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰三胺等溶剂。作为反应溶剂(b)，可以将它们组合使用。
该合成反应的反应温度优选设定在0℃～200℃的范围内。另外，反应时间根据所设定的反应温度适当设定，优选设定在1小时～120小时的范围内。
在该合成反应结束后，从所得到的反应液(反应混合物)中，例如可以通过利用蒸馏除去反应溶剂来进行的反应液浓缩、溶剂提取法等方法取出作为目标物的本发明的硫醇化合物。
此外，根据需要，可以利用水等的清洗、活性炭处理、硅胶层析等方法进行纯化。
本发明的硫醇化合物优选用作树脂的固化剂。即，本发明的固化剂含有本发明的硫醇化合物。
另外，本发明的硫醇化合物也预期用作各种含硫化合物的中间原料。
＜第一树脂组合物＞
本发明的第一树脂组合物是在环氧化合物(注：指固化前的环氧树脂)中含有本发明的硫醇化合物作为固化剂的组合物。
作为该环氧化合物，只要是在分子内具有环氧基(缩水甘油基)的化合物，则可以没有特别限制地使用，例如可以列举：
双酚a、双酚f、双酚ad、儿茶酚、间苯二酚等多元酚或甘油、聚乙二醇等多元醇与表氯醇反应而得到的多缩水甘油基醚类(例如，双酚a型环氧树脂)；
对羟基苯甲酸、β-羟基萘甲酸等羟基羧酸与表氯醇反应而得到的缩水甘油基醚酯类；
邻苯二甲酸、对苯二甲酸等多元羧酸与表氯醇反应而得到的多缩水甘油基酯类；
1,3,4,6-四缩水甘油基甘脲等在分子内具有两个以上环氧基的缩水甘油基甘脲化合物；
3’,4’-环氧基环己基甲基-3,4-环氧基环己烷羧酸酯等环状脂环式环氧树脂；
异氰脲酸三缩水甘油酯、乙内酰脲型环氧树脂等含氮环状环氧树脂；
以及环氧化苯酚酚醛清漆树脂(苯酚酚醛清漆型环氧树脂)、环氧化甲酚酚醛清漆树脂、环氧化聚烯烃、环式脂肪族环氧树脂、氨基甲酸酯改性环氧树脂，此外，还可以列举：
通过具有碳-碳双键和缩水甘油基的有机化合物与具有sih基的硅化合物的氢化硅烷化加成反应得到的环氧改性有机聚硅氧烷化合物(例如，在日本特开2004-99751号公报、日本特开2006-282988号公报中公开的环氧改性有机聚硅氧烷化合物)等，可以将它们组合使用。
关于本发明的第一树脂组合物中的本发明的硫醇化合物的含量，优选设定为使得该组合物中的硫醇基的数量相对于环氧基的数量的比例(当量比)为0.1～10.0。
在本发明的第一树脂组合物中，可以将其它硫醇化合物与本发明的硫醇化合物并用而作为固化剂。作为其它硫醇化合物，例如可以列举：
乙二硫醇、丙二硫醇、六亚甲基二硫醇、十亚甲基二硫醇、甲苯-2,4-二硫醇、2,2-双(巯基甲基)-1,3-丙二硫醇、2-(巯基甲基)-2-甲基-1,3-丙二硫醇、2-乙基-2-(巯基甲基)-1,3-丙二硫醇等脂肪族硫醇化合物；
苯二硫醇、甲苯二硫醇、二甲苯二硫醇(对二甲苯二硫醇)等芳香族硫醇化合物；
由化学式(iv)表示的含有1,4-二噻烷环的多硫醇化合物等环状硫醚化合物；
3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇、4-巯基甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇等巯基烷基硫醚化合物；
季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)等巯基丙酸酯；
环氧树脂末端巯基化合物；
3,6-二氧杂-1,8-辛二硫醇、由化学式(v)表示的巯基烷基醚二硫醚化合物、
2,2’-[[2,2-双[(2-巯基乙氧基)甲基]-1,3-丙烷二基]双(氧)]双乙硫醇、
3,3’-[[2,2-双[(3-巯基丙氧基)甲基]-1,3-丙烷二基]双(氧)]双-1-丙硫醇、
3-[2,2-双[(3-巯基丙氧基)甲基]丁氧基]-1-丙硫醇、
3-(3-巯基丙氧基)-2,2-双[(3-巯基丙氧基)甲基]-1-丙醇、
2,2-双[(3-巯基丙氧基)甲基]-1-丁醇等巯基烷基醚化合物；
1,3,4,6-四(2-巯基乙基)甘脲、
1,3,4,6-四(2-巯基丙基)甘脲，可以将它们组合使用。
(式(iv)中，p表示1～5的整数。)
(式(v)中，q表示1～20的整数。)
关于本发明的第一树脂组合物中的其它硫醇化合物的含量，优选将该组合物中的源自其它硫醇化合物的硫醇基的数量设定为相对于源自本发明的硫醇化合物的硫醇基的数量为0～100的比例(当量比)。
本发明的第一树脂组合物可以含有本发明的硫醇化合物和以往公知的固化剂。作为以往公知的固化剂，例如
除了可以列举具有酚式羟基的化合物、酸酐以外，还可以列举：
三苯基膦、二苯基萘基膦、二苯基乙基膦等有机膦类化合物；
芳香族
芳香族重氮盐；
芳香族碘
芳香族硒盐等。
作为具有酚式羟基的化合物，例如可以列举：
双酚a、双酚f、双酚s、四甲基双酚a、四甲基双酚f、四甲基双酚s、四氯双酚a、四溴双酚a、二羟基萘、苯酚酚醛清漆、甲酚酚醛清漆、双酚a酚醛清漆、溴化苯酚酚醛清漆、间苯二酚等。
作为酸酐，例如可以列举：
甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐、偏苯三酸酐、纳迪克酸酐(nadicacidanhydride)、双环庚烯二甲酸酐(himicacidanhydride)、甲基纳迪克酸酐、甲基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、甲基降冰片烷-2,3-二羧酸酐等。
本发明的第一树脂组合物可以含有以往公知的固化促进剂。作为固化促进剂，例如可以列举：
(i)胺类(以下有时称为(i)成分)、(ii)环氧化合物与胺类的反应产物(以下有时称为(ii)成分)、(iii)在分子内具有一个以上异氰酸酯基的化合物与在分子内具有伯氨基和仲氨基中的至少任一者的化合物的反应产物(以下有时称为(iii)成分)等，也可以将它们组合使用。
作为(i)成分，如以往已知的，可以是在分子内具有选自伯氨基、仲氨基和叔氨基中的至少一种氨基的成分。
作为这样的胺类的例子，可以列举：
二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、正丙胺、2-羟基乙基氨基丙胺、环己胺、4,4’-二氨基二环己基甲烷、二甲基苄基胺等脂肪族胺类；
4,4’-二氨基二苯基甲烷、o-甲基苯胺等芳香族胺类；
2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑啉、2,4-二甲基咪唑啉、哌啶、哌嗪等含氮杂环化合物等。
相对于100重量份的环氧化合物(环氧树脂)，本发明的第一树脂组合物中的(i)成分的含量优选为0.1重量份～100重量份。
(ii)成分是在室温下难溶于环氧树脂的固体，通过加热而可溶化(易溶化)，并作为固化促进剂起作用，因此也被称为潜在性固化促进剂(以下，有时将(ii)成分称为“潜在性固化促进剂”)。
作为用作潜在性固化促进剂的原料的环氧化合物，除了上述环氧化合物以外，还可以列举4,4’-二氨基二苯基甲烷、m-氨基苯酚等与表氯醇反应而得到的缩水甘油胺化合物；
丁基缩水甘油基醚、苯基缩水甘油基醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯等单官能性环氧化合物等。
作为用作潜在性固化促进剂的原料的胺类，可以列举上述胺类。另外，在这些胺类中，在分子内具有叔氨基的胺类是提供具有优异的固化促进性的潜在性固化促进剂的原料。作为这样的胺类，例如可以列举：
二甲基氨基丙胺、二乙基氨基丙胺、二正丙基氨基丙胺、二丁基氨基丙胺、二甲基氨基乙胺、二乙基氨基乙胺、n-甲基哌嗪等胺类；
2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑化合物等在分子内具有叔氨基的胺类，
2-二甲基氨基乙醇、1-甲基-2-二甲基氨基乙醇、1-苯氧基甲基-2-二甲基氨基乙醇、2-二乙基氨基乙醇、1-丁氧基甲基-2-二甲基氨基乙醇、1-(2-羟基-3-苯氧基丙基)-2-甲基咪唑、1-(2-羟基-3-苯氧基丙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-羟基-3-丁氧基丙基)-2-甲基咪唑、1-(2-羟基-3-丁氧基丙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-羟基-3-苯氧基丙基)-2-苯基咪唑啉、1-(2-羟基-3-丁氧基丙基)-2-甲基咪唑啉、2-(二甲基氨基甲基)苯酚、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、n-β-羟基乙基吗啉、2-二甲基氨基乙硫醇、2-巯基吡啶、2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、4-巯基吡啶、n,n-二甲基氨基苯甲酸、n,n-二甲基甘氨酸、烟酸、异烟酸、皮考啉酸、n,n-二甲基甘氨酸酰肼、n,n-二甲基丙酸酰肼、烟酸酰肼、异烟酸酰肼等在分子内具有叔氨基的醇类、酚类、硫醇类、羧酸类、酰肼类等。
为了进一步提高本发明的第一树脂组合物的保存稳定性，作为潜在性固化促进剂的原料，在上述环氧化合物和胺类的基础上，还可以使用在分子内具有两个以上活性氢的活性氢化合物作为第三成分。
作为活性氢化合物，例如可以列举：
双酚a、双酚f、双酚s、对苯二酚、儿茶酚、间苯二酚、连苯三酚、苯酚酚醛清漆树脂等多元酚类；
三羟甲基丙烷等多元醇类；
己二酸、邻苯二甲酸等多元羧酸类、
1,2-二巯基乙烷、2-巯基乙醇、1-巯基-3-苯氧基-2-丙醇、巯基乙酸、邻氨基苯甲酸、乳酸等。
此外，对潜在性固化促进剂可以利用异氰酸酯化合物、酸性化合物进行表面处理。作为异氰酸酯化合物，例如可以列举：
正丁基异氰酸酯、异丙基异氰酸酯、苯基异氰酸酯、苄基异氰酸酯等单官能异氰酸酯化合物；
六亚甲基二异氰酸酯、甲代亚苯基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、环庚烷三环庚烷三异氰酸酯等多官能异氰酸酯化合物。
也可以代替该多官能异氰酸酯化合物而使用通过多官能异氰酸酯化合物与活性氢化合物的反应而得到的含有末端异氰酸酯基的化合物。具体而言，可以列举通过甲代亚苯基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的反应而得到的具有末端异氰酸酯基的加成反应物、通过甲代亚苯基二异氰酸酯与季戊四醇的反应而得到的具有末端异氰酸酯基的加成反应物等。
另外，在潜在性固化促进剂的表面处理中使用的酸性物质可以是气体、液体或固体中的任意种，也可以是无机酸或有机酸中的任意种。作为该酸性物质，例如可以列举：
二氧化碳、亚硫酸气体、硫酸、盐酸、草酸、磷酸、乙酸、甲酸、丙酸、己二酸、己酸、乳酸、琥珀酸、酒石酸、癸二酸、对甲苯磺酸、水杨酸、硼酸、丹宁酸、褐藻酸、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、苯酚、连苯三酚、酚醛树脂、间苯二酚树脂等。
潜在性固化促进剂可以通过如下方式容易地得到：将环氧化合物、胺类和根据需要的活性氢化合物混合，使其在室温～200℃的温度下反应，然后将其固化、粉碎，或者在甲基乙基酮、二氧杂环己烷、四氢呋喃等溶剂中反应，使其脱溶剂，然后粉碎固体成分。
另外，也可以使用市售的潜在性固化促进剂。作为市售品，例如可以列举：
味之素精细技术公司制造的“amicurepn-23(商品名)”、“amicurepn-h(商品名)”、“amicuremy-24(商品名)”、旭化成公司制造的“novacurehx-3721(商品名)”、“novacurehx-3742(商品名)”等。
相对于100重量份的环氧化合物(环氧树脂)，本发明的第一树脂组合物中的潜在性固化促进剂((ii)成分)的含量优选为0.1重量份～1000重量份。
(iii)成分可以通过使在分子内具有一个以上异氰酸酯基的化合物与在分子内具有伯氨基和仲氨基中的至少任一者的化合物在二氯甲烷等有机溶剂中反应而得到。
作为在分子内具有一个以上异氰酸酯基的化合物，例如可以列举：
正丁基异氰酸酯、异丙基异氰酸酯、2-氯乙基异氰酸酯、苯基异氰酸酯、对溴苯基异氰酸酯、间氯苯基异氰酸酯、邻氯苯基异氰酸酯、对氯苯基异氰酸酯、2,5-二氯苯基异氰酸酯、3,4-二氯苯基异氰酸酯、2,6-二甲基苯基异氰酸酯、邻氟苯基异氰酸酯、对氟苯基异氰酸酯、间甲苯基异氰酸酯、对甲苯基异氰酸酯、邻三氟甲基苯基异氰酸酯、间三氟甲基苯基异氰酸酯、苄基异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、2,4-甲代亚苯基二异氰酸酯、2,6-甲代亚苯基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,2-二甲基二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、二甲基联苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、1,3-二(异氰酸根合甲基)环己烷、对亚苯基二异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、联环庚烷三异氰酸酯、三(3-异氰酸根合-4-甲基苯基)异氰脲酸酯、三(6-异氰酸根合己基)异氰脲酸酯等。
作为在分子内具有伯氨基和仲氨基中的至少任一者的化合物，例如可以列举：
二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二正丁胺、二正己胺、二正辛胺、二正乙醇胺、二甲基氨基丙胺、二乙基氨基丙胺、吗啉、哌啶、2,6-二甲基哌啶、2,2,6,6-四甲基哌啶、哌嗪、吡咯烷、苄胺、n-甲基苄胺、环己胺、间苯二甲胺、1,3-双(氨基甲基)环己烷、异佛尔酮二胺、n-氨基乙基哌嗪、2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-苯基咪唑、1,1-二甲基肼等。
相对于100重量份的环氧化合物(环氧树脂)，本发明的第一树脂组合物中的(iii)成分的含量优选为1重量份～10重量份。
只要不损害本发明的效果，则本发明的第一树脂组合物可以根据需要，相对于第一树脂组合物整体(总量)，以0.01重量％～50重量％的比例含有：
颜料(钛白、酞菁蓝、沃丘格红、氧化铁红、炭黑、苯胺黑、锰蓝、铁黑、群青蓝、汉撒红、铬黄、铬绿等)、
无机填充剂(碳酸钙、高岭土、粘土、滑石、云母、硫酸钡、锌钡白、石膏、硬脂酸锌、珠光体、石英、石英玻璃、熔融二氧化硅、球状二氧化硅等二氧化硅粉等；球状氧化铝、破碎氧化铝、氧化镁、氧化铍、钛氧化物等氧化物类；氮化硼、氮化硅、氮化铝等氮化物类；碳化硅等碳化物类；氢氧化铝、氢氧化镁等氢氧化物类；铜、银、铁、铝、镍、钛等金属类或合金类；金刚石、碳等碳类材料等)、
热塑性树脂和/或热固性树脂(高密度、中密度、低密度的各种聚乙烯、聚丙烯、聚丁烯、聚戊烯等均聚物；乙烯-丙烯共聚物、尼龙-6、尼龙-6,6等聚酰胺类树脂；氯乙烯类树脂、硝化纤维素类树脂、偏二氯乙烯类树脂、丙烯酸类树脂、丙烯酰胺类树脂、苯乙烯类树脂、乙烯基酯类树脂、聚酯类树脂、酚醛树脂(酚类化合物)、聚硅氧烷类树脂、氟类树脂、丙烯酸类橡胶、聚氨酯橡胶等各种弹性体树脂；甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯类接枝共聚物、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯类接枝共聚物等接枝共聚物等)、
增强剂(玻璃纤维、碳纤维等)、
防滴落剂(氢化蓖麻油、微粒二氧化硅等)、
消光剂(微粉二氧化硅、固体石蜡等)、
磨削剂(硬脂酸锌等)、
内部脱模剂(硬脂酸等脂肪酸、硬脂酸钙的脂肪酸金属盐、硬脂酸酰胺等脂肪酸酰胺、脂肪酸酯、聚烯烃蜡、固体石蜡等)、
表面活性剂、流平剂、消泡剂、粘度调节用稀释剂(有机溶剂)、挠性赋予剂、偶联剂、香料、阻燃剂、抗氧化剂等添加剂(改性剂)。
另外，在本发明的第一树脂组合物中，在包含含异氰酸酯基的化合物作为添加剂(改性剂)的情况下，能够抑制树脂组合物的固化性的降低，同时能够提高其胶粘力。
作为该含异氰酸酯基的化合物，例如可以列举：
正丁基异氰酸酯、异丙基异氰酸酯、2-氯乙基异氰酸酯、苯基异氰酸酯、对氯苯基异氰酸酯、苄基异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、2-乙基苯基异氰酸酯、2,6-二甲基苯基异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、二甲基联苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、联环庚烷三异氰酸酯等。
相对于100重量份的环氧化合物(环氧树脂)，本发明的第一树脂组合物中的含异氰酸酯基的化合物的含量优选为0.1重量份～20重量份。
对制备(混合)本发明的第一树脂组合物的方法没有特别限制，可以量取预定量的上述各成分，使用三辊机、行星式搅拌机等适当的搅拌混合装置根据需要在加热的同时进行混合。
对使本发明的第一树脂组合物固化的方法没有特别限制，可以采用密闭式固化炉、可连续固化的隧道炉等以往公知的固化装置。对加热源也没有特别限制，可以采用热风循环、红外线加热、高频加热等以往公知的方法。固化温度和固化时间可以适当设定。
(第二树脂组合物)
本发明的第二树脂组合物含有本发明的硫醇化合物和在分子内具有碳-碳双键的烯化合物(以下有时简称为“烯化合物”)。
作为烯化合物，包括可聚合单体和具有可聚合单体部分聚合而得的结构的可聚合低聚物(半固化物)这两者。
作为该可聚合单体，例如可以列举：
(1)(甲基)丙烯酸烷基酯类单体、
(2)含羟基的单体、
(3)含羧基的单体、
(4)含氨基的单体、
(5)含乙酰乙酰基的单体、
(6)含异氰酸酯基的单体、
(7)含缩水甘油基的单体、
(8)含一个芳环的单体、
(9)含烷氧基和氧亚烷基的单体、
(10)烷氧基烷基(甲基)丙烯酰胺类单体、
(11)(甲基)丙烯酰胺类单体、
(12)单官能不饱和化合物、
(13)多官能不饱和化合物等。
(1)作为(甲基)丙烯酸烷基酯类单体，例如可以列举：
(甲基)丙烯酸甲酯、
(甲基)丙烯酸乙酯、
(甲基)丙烯酸正丁酯、
(甲基)丙烯酸异丁酯、
(甲基)丙烯酸叔丁酯、
(甲基)丙烯酸正丙酯、
(甲基)丙烯酸正己酯、
(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、
(甲基)丙烯酸正辛酯、
(甲基)丙烯酸异癸酯、
(甲基)丙烯酸月桂酯、
(甲基)丙烯酸十六烷基酯、
(甲基)丙烯酸硬脂酯、
(甲基)丙烯酸环己酯、
(甲基)丙烯酸异冰片酯等。
(2)作为含羟基的单体，例如可以列举：
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、
(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、
(甲基)丙烯酸5-羟基戊酯、
(甲基)丙烯酸6-羟基己酯、
(甲基)丙烯酸8-羟基辛酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯；
己内酯改性(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯等己内酯改性单体；
二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等氧化烯改性单体；
以及2-丙烯酰氧基乙基2-羟基乙基邻苯二甲酸酯、
n-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、
羟乙基丙烯酰胺等含伯羟基的单体；
(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、
(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、
(甲基)丙烯酸3-氯2-羟基丙酯、
丙二醇二缩水甘油基醚-环氧二(甲基)丙烯酸酯、
苯酚缩水甘油基醚-环氧(甲基)丙烯酸酯、
双酚a二缩水甘油基醚-环氧二(甲基)丙烯酸酯等含仲羟基的单体；
(甲基)丙烯酸2,2-二甲基-2-羟基乙酯等含叔羟基的单体等。
(3)作为含羧基的单体，例如可以列举：
(甲基)丙烯酸、丙烯酸二聚物、巴豆酸、马来酸、马来酸酐、富马酸、柠康酸、戊烯二酸、衣康酸、丙烯酰胺n-乙醇酸、肉桂酸等。
(4)作为含氨基的单体，例如可以列举：
(甲基)丙烯酸叔丁基氨基乙酯、
(甲基)丙烯酸乙基氨基乙酯、
(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、
(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯等。
(5)作为含乙酰乙酰基的单体，例如可以列举：
(甲基)丙烯酸2-(乙酰乙酰氧基)乙酯、
乙酰乙酸烯丙基酯等。
(6)作为含异氰酸酯基的单体，例如可以列举：
2-丙烯酰氧基乙基异氰酸酯、
2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯或
它们的环氧烷加成物等。
(7)作为含缩水甘油基的单体，例如除了
(甲基)丙烯酸缩水甘油酯以外，还可以列举：
乙二醇二缩水甘油基醚-(甲基)丙烯酸环氧基酯、
间苯二酚二缩水甘油基醚-(甲基)丙烯酸环氧基酯、
双(4-羟基苯基)硫醚二缩水甘油基醚-(甲基)丙烯酸环氧基酯、
苯酚酚醛清漆型环氧树脂-(甲基)丙烯酸酯、
甲酚酚醛清漆型环氧树脂-(甲基)丙烯酸酯、
双酚(例如，双酚a、双酚f)型环氧树脂-(甲基)丙烯酸酯、
双酚(例如，3,3’,5,5’-四甲基二酚)型环氧树脂-(甲基)丙烯酸酯、
作为三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯-(甲基)丙烯酸酯等环氧化合物与(甲基)丙烯酸的反应产物的(甲基)丙烯酸环氧基酯类、
(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯缩水甘油基醚等(甲基)丙烯酸缩水甘油酯类。
(8)作为含一个芳环的单体，例如可以列举：
(甲基)丙烯酸苯酯、
(甲基)丙烯酸苄酯、
(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、
苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、
苯乙烯、
α-甲基苯乙烯等。
(9)作为含烷氧基和氧亚烷基的单体，例如可以列举：
(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、
(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、
(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、
(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、
2-丁氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
甲氧基二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、
甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
辛氧基聚乙二醇-聚丙二醇-单(甲基)丙烯酸酯、
月桂氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、
硬脂氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯等。
(10)作为烷氧基烷基(甲基)丙烯酰胺类单体，例如可以列举：
甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、
乙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、
丙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、
异丙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、
正丁氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、
异丁氧基甲基(甲基)丙烯酰胺等。
(11)作为(甲基)丙烯酰胺类单体，例如可以列举：
(甲基)丙烯酰基吗啉、
二甲基(甲基)丙烯酰胺、
二乙基(甲基)丙烯酰胺、
(甲基)丙烯酰胺n-羟甲基(甲基)丙烯酰胺等。
(12)作为单官能不饱和化合物，例如可以列举含有联苯结构的(甲基)丙烯酸酯类化合物，更具体而言，可以列举：
(甲基)丙烯酸邻联苯酯、
(甲基)丙烯酸间联苯酯、
(甲基)丙烯酸对联苯酯等(甲基)丙烯酸联苯酯；
(甲基)丙烯酸邻联苯氧基甲酯、
(甲基)丙烯酸间联苯氧基甲酯、
(甲基)丙烯酸对联苯氧基甲酯、
(甲基)丙烯酸邻联苯氧基乙酯、
(甲基)丙烯酸间联苯氧基乙酯、
(甲基)丙烯酸对联苯氧基乙酯、
(甲基)丙烯酸邻联苯氧基丙酯、
(甲基)丙烯酸间联苯氧基丙酯、
(甲基)丙烯酸对联苯氧基丙酯等(甲基)丙烯酸联苯氧基烷基酯；
(邻联苯氧基)二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(间联苯氧基)二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(对联苯氧基)二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(邻联苯氧基)二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(间联苯氧基)二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(对联苯氧基)二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(邻联苯氧基)聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(间联苯氧基)聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(对联苯氧基)聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(邻联苯氧基)聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(间联苯氧基)聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、
(对联苯氧基)聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯等(联苯氧基)聚亚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯。
(13)作为多官能不饱和化合物，例如可以列举：二官能单体、三官能以上的单体或氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯类、前述(甲基)丙烯酸环氧基酯类、聚酯(甲基)丙烯酸酯类、聚醚(甲基)丙烯酸酯类等。
而且，作为二官能单体的具体例，可以列举：
乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、
二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、
三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、
四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、
聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、
丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、
二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、
聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、
丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、
新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、
环氧乙烷改性双酚a型二(甲基)丙烯酸酯、
环氧丙烷改性双酚a型二(甲基)丙烯酸酯、
1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、
1,6-己二醇环氧乙烷改性二(甲基)丙烯酸酯、
甘油二(甲基)丙烯酸酯、
季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、
乙二醇二缩水甘油基醚二(甲基)丙烯酸酯、
二乙二醇二缩水甘油基醚二(甲基)丙烯酸酯、
邻苯二甲酸二缩水甘油酯二(甲基)丙烯酸酯、
羟基特戊酸改性新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、
异氰脲酸环氧乙烷改性二丙烯酸酯、
2-(甲基)丙烯酰氧基乙基酸式磷酸二酯等。
另外，作为三官能以上的单体的具体例，可以列举：
三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、
季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、
季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、
二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、
二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、
二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、
二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、
三(甲基)丙烯酰氧基乙氧基三羟甲基丙烷、
甘油聚缩水甘油基醚聚(甲基)丙烯酸酯、
三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、
异氰脲酸环氧乙烷改性三(甲基)丙烯酸酯、
环氧乙烷改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、
环氧乙烷改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、
环氧乙烷改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、
环氧乙烷改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、
琥珀酸改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等。
除了前述可聚合单体以外，还可以列举：
二乙烯基苯、间戊二烯、异戊二烯、戊二烯、乙烯基环己烯、氯丁二烯、丁二烯、甲基丁二烯、环戊二烯、甲基戊二烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、乙酸乙烯基酯、丙酸乙烯基酯、硬脂酸乙烯基酯、氯乙烯、偏二氯乙烯、烷基乙烯基醚、乙烯基甲苯、乙烯基吡啶、乙烯基吡咯烷酮、衣康酸二烷基酯、富马酸二烷基酯、烯丙醇、丙烯酰氯、甲基乙烯基酮、n-丙烯酰胺甲基三甲基氯化铵、烯丙基三甲基氯化铵、二甲基烯丙基乙烯基酮、2-氯乙基乙烯基醚、三烯丙基异氰脲酸酯、四烯丙基甘脲、
n-乙烯基吡咯烷酮、n-乙烯基己内酰胺、乙二醇二烯丙基碳酸酯、偏苯三酸三烯丙酯、
(甲基)丙烯酸三氟乙酯、
(甲基)丙烯酸三溴苄酯、
(甲基)丙烯酸全氟辛基乙酯、
含硫(甲基)丙烯酸酯、
(甲基)丙烯酰氧基丙基三(甲氧基)硅烷等。
在本发明的第二树脂组合物中，作为烯化合物，可以组合使用前述可聚合单体和可聚合低聚物，作为可聚合单体，可以组合使用之前例示的可聚合单体(可以组合使用不同种类的可聚合单体)，对于可聚合低聚物，也可以组合使用不同种类的可聚合低聚物。
关于本发明的第二树脂组合物中的本发明的硫醇化合物与烯化合物的含量的比率(比例)，相对于本发明的硫醇化合物的含量，烯化合物的含量优选设为0.01倍量(重量比)～1000倍量(重量比)的范围内的适当比例，更优选设为0.1倍量(重量比)～100倍量(重量比)的范围内的适当比例。
在本发明的第二树脂组合物中，可以将上述其它硫醇化合物与本发明的硫醇化合物并用。
关于本发明的第二树脂组合物中的本发明的硫醇化合物与其它硫醇化合物的含量的比率(比例)，相对于本发明的硫醇化合物的含量，其它硫醇化合物的含量优选设定为0倍量(重量比)～100倍量(重量比)的范围内的适当比例，更优选设定为0.1倍量(重量比)～10倍量(重量比)的范围内的适当比例。
作为使本发明的第二树脂组合物聚合(固化)的方法，可以列举光固化和热固化的方法。
作为光固化的方法，可以列举照射活性能量射线的方法，优选并用光聚合引发剂的方法。作为活性能量射线，可以列举光、辐射线、电磁波、电子束等，优选电子束或紫外波长范围～红外波长范围的光。作为光源，例如在照射紫外线的情况下，可以使用超高压水银光源或金属卤化物光源，在照射可见光的情况下，可以使用金属卤化物光源或卤素光源，在照射红外线的情况下，可以使用卤素光源。另外，也可以使用近年来广泛利用的、与各种波长的发光对应的激光器、led等光源。
活性能量射线的照射量可以根据光源的种类等适当设定。
光聚合引发剂可以从光自由基聚合引发剂和光阴离子聚合引发剂中选择，其各自可以被包含在第二树脂组合物中。需要说明的是，在光固化中，为了提高生产效率、固化物的特性，可以并用热聚合(热固化)的方法。
作为光自由基聚合引发剂，只要是通常使用的光自由基聚合引发剂，则可以没有特别限制地使用，例如可以列举：
2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮等苯乙酮类；
苄基二甲基缩酮等苯偶姻类；
二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮等二苯甲酮类；
异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮类、
以及甲基苯基乙醛酸酯等，也可以将它们组合使用。
需要说明的是，在光自由基聚合引发剂中根据需要可以并用4-二甲基氨基苯甲酸等苯甲酸类、叔胺类等公知的光聚合促进剂。
作为光阴离子聚合引发剂，只要是通常使用的光阴离子聚合引发剂，则可以没有特别限制地使用，可以列举
作为
作为氨基甲酸酯类，例如可以列举：2-硝基苯甲基哌啶-1-羧酸酯、1-(蒽醌-2-基)乙基咪唑羧酸酯、1-(3-(2-羟基苯基)-2-丙烯酰基)哌啶、9-蒽基甲基二乙基氨基甲酸酯等。
另外，在使本发明的第二树脂组合物光固化时，例如可以使用芘、苝、吖啶橙、噻吨酮、2-氯噻吨酮、苯并黄素(benzoflavin)等敏化剂。
相对于第二树脂组合物整体(总量)，本发明的第二树脂组合物中的光聚合引发剂的含量优选为0.001重量％～20重量％的比例，更优选为0.01重量％～10重量％的比例。
另一方面，作为使本发明的第二树脂组合物热固化的方法，可以列举并用热聚合引发剂的方法。热聚合引发剂可以选自热自由基聚合引发剂和热阴离子聚合引发剂，其各自可以被包含在树脂组合物中。
关于热固化的条件，可以适当设定加热温度/加热时间，优选设定在60℃～130℃/30分钟～240分钟的范围内，更优选设定在70℃～125℃/30分钟～120分钟的范围内。
作为热自由基聚合引发剂，只要是通常使用的热自由基聚合引发剂，则可以没有特别限制地使用，例如可以列举：过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化苯甲酰、过氧化异丁酸叔丁酯、叔己基过氧化异丙基单碳酸酯、过氧化2-乙基己酸叔己酯、过氧化2-乙基己酸1,1,3,3-四甲基丁酯、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧化新戊酸叔己酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化新癸酸叔己酯、过氧化新癸酸1,1,3,3-四甲基丁酯、1,1-双(叔己基过氧化)环己烷、过氧化3,5,5-三甲基己酰、过氧化月桂酰等过氧化物；偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮双(2-甲基丁腈)、2,2’-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲酯等偶氮类化合物，可以将它们组合使用。
作为热阴离子聚合引发剂，只要是通常使用的热阴离子聚合引发剂，则可以没有特别限制地使用，例如可以列举胺类、咪唑类等，可以将它们组合使用。
作为胺类，可以列举二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、异佛尔酮二胺、苯二甲基二胺、二氨基二苯基甲烷、1,3,4,6-四(3-氨基丙基)甘脲等。
作为咪唑类，可以列举2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等。
相对于第二树脂组合物整体(总量)，本发明的第二树脂组合物中的热聚合引发剂的含量优选为0.001重量％～20重量％的比例，更优选为0.01重量％～10重量％的比例。
需要说明的是，在本发明的第二树脂组合物中，在含有环氧树脂(环氧化合物)作为添加剂(改性剂)的情况下，可以使用光阳离子聚合引发剂或热阳离子聚合引发剂。
作为光阳离子聚合引发剂，只要是通常使用的光阳离子聚合引发剂，则可以没有特别限制地使用，可以列举
作为
作为有机金属络合物类，例如可以列举铁-丙二烯络合物、环戊二烯钛络合物、芳基硅烷醇-铝络合物等。
作为市售的光阳离子聚合引发剂，例如可以列举：adeka公司制造的“adekaoptomersp-150(商品名)”、“adekaoptomersp-170(商品名)”、通用电气公司制造的“uve-1014(商品名)”、sartomer公司制造的“cd-1012(商品名)”、san-apro公司制造的“cpi-100p(商品名)”等。
作为光阳离子聚合引发剂的抗衡阴离子，可以列举sbf6-、asf6-、b(c6f5)4-、pf6-等。
作为热阳离子聚合引发剂，只要是通常使用的热阳离子聚合引发剂，则可以没有特别限制地使用，例如可以列举季铵盐、
作为市售的
另外，作为有机金属络合物类，可以列举烷氧基硅烷-铝络合物等。
只要不损害本发明的效果，则本发明的第二树脂组合物还可以根据需要以相对于第二树脂组合物整体(总量)为0.01重量％～50重量％的比例含有上述添加剂(改性剂)(参考第0110段)。
对制备(混合)本发明的第二树脂组合物的方法没有特别限制，例如可以通过将本发明的硫醇化合物、烯化合物、其它硫醇化合物、光聚合引发剂和/或热聚合引发剂、添加剂混合来制备。作为混合的方法，可以采用公知的方法(例如第0113段记载的方法)。需要说明的是，本发明的硫醇化合物可以(根据需要与其它硫醇化合物一起)预先溶解或分散在粘度调节用稀释剂(有机溶剂)中。
含有本发明的硫醇化合物的本发明的第一树脂组合物和第二树脂组合物(有时将这些树脂组合物统称为“本发明的树脂组合物”)预期提供耐水解性(耐湿性)优异的固化物。
即，与以往的含有硫醇化合物的树脂组合物相比，本发明的树脂组合物能够提供耐湿性优异的固化物，因此能够适合用作胶粘剂、密封剂。即，本发明的胶粘剂和密封剂以上述本发明的树脂组合物为成分。
本发明的胶粘剂和密封剂可以含有添加剂。作为添加剂，例如可以列举：硅酸、硅酸镁、硫酸钡等流动行为调节剂；氧化铝等热传导赋予剂；银、碳等导电性赋予剂；颜料、染料等着色剂等。这些添加剂可以在制备本发明的树脂组合物时进行配合。另外，也可以与已经制备的本发明的树脂组合物混合。作为混合的方法，可以采用公知的方法(例如第0113段记载的方法)。
对本发明的胶粘剂和密封剂的用途没有特别限制，可适用于各种领域。作为胶粘剂的用途，例如可以列举：柔性印刷线路板用胶粘剂；积层基板等多层基板的层间胶粘剂；光学部件接合用胶粘剂；光盘贴合用胶粘剂；印刷线路板安装用胶粘剂；芯片焊接胶粘剂；底部填料等半导体用胶粘剂；bga增强用底部填料、各向异性导电性膜(acf)、各向异性导电性糊料(acp)等安装用胶粘剂；光学拾波器用胶粘剂；光路结合用胶粘剂；在外饰材料、基底材料、顶棚材料与内饰材料之间使用的胶粘剂；用于将瓷砖、石材胶粘到外壁材料、基底材料上的胶粘剂；用于将木质地板材料、高分子材料类踏板、地砖胶粘到各种地板上的胶粘剂；汽车、飞机等的结构材料、主体、部件的胶粘剂；汽车内饰用胶粘剂；钢板接缝用胶粘剂等，
作为密封剂的用途，例如可以列举各种金属面板、壁板等外饰材料的接缝用密封剂；在外饰材料、基底材料、顶棚材料与内饰材料之间使用的密封剂；道路、桥梁、隧道、防波堤等各种混凝土制品的接缝用密封材料；汽车、飞机等的结构材料、主体、部件的密封剂；钢板接缝用密封剂；医疗设备密封剂等。
本发明的树脂组合物除了上述胶粘剂和密封剂以外，还能够应用于材质可以是树脂的各种领域的制品(部件、构件)，能够用作电气、电子、光学、建筑、土木、汽车、飞机、医疗领域，以及日用、杂货品等的材料的原料。
例如，作为电气、电子领域中的部件、构件、材料的例子，可以列举带树脂铜箔、预浸料、覆铜层叠板、印刷线路板、阻焊油墨、导电性糊料、层间绝缘材料、密封材料、led用密封材料、绝缘性材料、导热性材料、热熔用材料、涂料、灌封剂等，更具体而言，可以列举层间绝缘膜、配线包覆膜等印刷线路板、电子部件的密封材料、层形成材料；
滤色器、柔性显示器用膜、抗蚀材料、取向膜等显示装置的形成材料；
抗蚀材料、缓冲涂层膜等半导体装置的形成材料；
全息图、光波导、光电路、光电路部件、防反射膜等光学部件的形成材料。
另外，可以列举半导体安装用刚性配线板、柔性印刷线路板的形成材料、半导体安装用安装材料、半导体用密封材料、太阳能电池用密封材料、半导体用绝缘膜、柔性印刷电路保护用覆盖膜、配线包覆用涂布剂等。
作为光学领域中的材料的例子，可以列举光纤用芯材、包覆材料、透镜、透镜的耐磨性涂布剂(例如硬涂层形成液)等。
作为建筑领域中的材料的例子，可以列举各种金属面板、壁板等外饰材料的涂层材料、底漆；在外饰材料、基底材料、顶棚材料与内饰材料之间使用的注入材料、减振材料、隔音材料、电磁波阻隔用导电性材料、腻子材料；用于将木质地板材料、高分子材料类踏板、地砖胶粘到各种地板上的胶粘剂；各种外饰材料、内饰材料的裂缝修补用注入材料等。
作为土木领域中的材料的例子，可以列举道路、桥梁、隧道、防波堤等各种混凝土制品的涂层材料、底漆、涂料、腻子材料、注入材料、喷涂材料、取模材料等。
作为汽车、飞机领域中的材料的例子，可以列举结构材料、主体、部件的涂层材料、缓冲材料、减振材料、隔音材料、喷涂材料；汽车内饰用胶粘剂、涂层材料、发泡材料；钢板接缝用涂层材料等。
作为医疗领域中的材料的例子，可以列举人工骨、牙科印模材料、医疗用橡胶材料、医疗用粘合剂等。
[实施例]
以下，通过实施例(合成试验、评价试验)和比较例(评价试验)对本发明更详细地进行说明，但本发明不限定于此。
需要说明的是，在合成试验中使用的主要原料如下。
[主要原料]
·1-烯丙基-2-烯丙氧基苯(按照在美国化学会期刊(j.am.chem.soc.)，第81卷，第2705-2715页(1959年)中记载的方法合成。参考化学式(b-4))
·1,3-二烯丙基-2-咪唑烷酮(按照在国际公开第2002/036662号中记载的方法合成。参考化学式(b-79))
·1,3-二烯丙基-2-苯并咪唑酮(按照美国化学会期刊，第80卷，第1657-1662页(1958年)中记载的方法合成。参考化学式(b-81))
·双酚a二烯丙基醚(按照日本特开平05-155798号公报中记载的方法合成。参考化学式(b-45))
·1,3-双(烯丙氧基)苯(按照在合成通讯(syntheticcommunication)，第30卷，第3955-3961页(2000年)中记载的方法合成。参考化学式(b-8))
·1,4-双[(烯丙氧基)甲基]苯(按照在国际公开第2011/078060号中记载的方法合成。参考化学式(b-17))
·双酚s二烯丙基醚(按照在国际公开第2013/114987号中记载的方法合成。参考化学式(b-49))
·n,n-二烯丙基均苯四甲酸二酰亚胺(按照在日本特开2007-332091号公报中记载的方法合成。参考化学式(b-82))
·n-烯丙基-四氢邻苯二甲酰亚胺(按照在有机快报(organicletter)，第19卷，第6570-6573页(2017年)中记载的方法合成。参考化学式(b-84))
·4-(4-乙烯基苄氧基)烯丙基苯(按照在美国化学会期刊，第81卷，第2705-2715页(1959年)中记载的方法合成。参考化学式(b-33))
·3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇(丸善油化商事公司制造，参考化学式(c-1))
·偶氮二异丁腈(和光纯药工业公司制造)
·过氧化苯甲酰(和光纯药工业公司制造)
在评价试验中使用的环氧树脂组合物的主要原料(本发明的硫醇化合物除外)如下所述。
[主要原料]
(a)固化剂
·1,3,4,6-四(2-巯基乙基)甘脲(四国化成工业公司制造，商品名“ts-g”，参考化学式(vi)，硫醇当量：100.4)
·季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(sc有机化学公司制造，商品名“pemp”，参考化学式(vii)，硫醇当量：122.2)
(b)固化促进剂
·二甲基苄基胺(和光纯药工业公司制造)
(c)环氧化合物(环氧树脂)
·双酚a型环氧树脂(三菱化学公司制造，商品名“jer828”，环氧当量：187.0)
在实施例和比较例中采用的评价试验的储能模量的测定方法和胶粘强度的测定方法如下所述。
[储能模量的测定]
使环氧树脂组合物固化(80℃/1小时)，对所得到的固化物(试验片：长度20mm×宽度5mm×厚度1mm)使用动态粘弹性测定装置(ubm公司制造，“rheosol-g5000”)测定25℃下的储能模量e’(gpa)(频率：1hz)。
该储能模量越小(低弹性)，则判定为固化物的耐冲击性越优异。
[胶粘强度的测定(耐湿试验)]
对于经过喷砂处理的2张铝板(长度100mm×宽度25mm×厚度1.6mm)，在各铝板的单面，在从任一个端部(长度方向)起12.5mm的范围的区域(长度12.5mm×宽度25mm)涂布环氧树脂组合物(胶粘剂)。
接着，贴合2张铝板使得这些涂布面彼此接触，接着进行加热(在80℃/1小时的条件下使环氧树脂组合物固化)，从而制作了试验片。
对于该试验片，按照jisk6850测定利用高压釜进行高温高压水蒸气处理(pct处理，121℃/48小时)前后的各拉伸剪切胶粘强度(mpa)。
根据下式，由所得到的测定值算出pct处理后的拉伸剪切胶粘强度的残留率(以下，有时称为“强度残留率”)。
强度残留率(％)＝(pct处理之后的拉伸剪切胶粘强度)/(pct处理之前的拉伸剪切胶粘强度)×100
该强度残留率越大，则判定为固化物的耐湿性越优异，认为环氧树脂组合物适合作为胶粘剂。
需要说明的是，在胶粘层由于pct处理而溶出、无法测定拉伸剪切胶粘强度的情况下，标记为“n.d.”。
[实施例1]
＜1-烯丙基-2-烯丙氧基苯/3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇加成物的合成＞
在容量为500ml的四口茄形烧瓶中投入1-烯丙基-2-烯丙氧基苯26.14g(150.0毫摩尔)、3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇115.74g(750.0毫摩尔)、偶氮二异丁腈0.25g(1.5毫摩尔)、甲苯200.00g，在100℃下搅拌48小时。
将所得到的反应混合物浓缩，利用硅胶柱层析(己烷/氯仿＝3/7(体积/体积))进行纯化，从而得到了49.18g的黄色液体(收率：67.9％)。
该黄色液体的1h-nmr光谱数据如下。
·1h-nmr(d6-dmso)δ：7.15(t,1h)，7.12(d,1h)，6.94(d,1h)，6.85(t,1h)，4.05(t,2h)，2.69(m,20h)，2.51(t,2h)，1.99(五重,2h)，1.77(五重,4h)。
另外，该黄色液体的ir光谱数据如图1所示的图所示。
根据这些光谱数据，将所得到的黄色液体鉴定为由化学式(i-17)表示的标题的硫醇化合物(硫醇当量：260.7)。
[实施例2]
＜1,3-二烯丙基-2-咪唑烷酮/3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇加成物的合成＞
在容量为500ml的四口茄形烧瓶中投入1,3-二烯丙基-2-咪唑烷酮24.93g(150.0毫摩尔)、3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇115.74g(750.0毫摩尔)、偶氮二异丁腈0.25g(1.5毫摩尔)、甲苯200.00g，在100℃下搅拌48小时。
将所得到的反应混合物浓缩，通过硅胶柱层析(己烷/氯仿＝3/7(体积/体积))进行纯化，从而得到了43.81g的淡黄色液体(收率：61.5％)。
该淡黄色液体的1h-nmr光谱数据如下。
·1h-nmr(d6-dmso)δ：3.24(s,4h)，3.14(t,4h)，2.69(m,16h)，2.51(t,6h)，1.68(五重,4h)。
另外，该淡黄色液体的ir光谱数据如图2所示的图所示。
根据这些光谱数据，将所得到的淡黄色液体鉴定为由化学式(i-83)表示的标题的硫醇化合物(硫醇当量：248.4)。
[实施例3]
＜1,3-二烯丙基-2-苯并咪唑酮/3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇加成物的合成＞
在容量为500ml的四口茄形烧瓶中投入1,3-二烯丙基-2-苯并咪唑酮32.14g(150.0毫摩尔)、3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇115.74g(750.0毫摩尔)、偶氮二异丁腈0.25g(1.5毫摩尔)、甲苯200.00g，在100℃下搅拌48小时。
将所得到的反应混合物浓缩，通过硅胶柱层析(己烷/氯仿＝3/7(体积/体积))进行纯化，从而得到了53.49g的褐色液体(收率：68.2％)。
该褐色液体的1h-nmr光谱数据如下。
·1h-nmr(d6-dmso)δ：7.19(d,2h)，7.06(t,2h)，3.91(t,4h)，2.69(m,20h)，2.54(t,2h)，1.91(五重,4h)。
另外，该褐色液体的ir光谱数据如图3所示的图所示。
根据这些光谱数据，将所得到的褐色液体鉴定为由化学式(i-85)表示的标题的硫醇化合物(硫醇当量：286.6)。
[实施例4]
＜双酚a二烯丙基醚/3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇加成物的合成＞
在容量为500ml的四口茄形烧瓶中投入双酚a二烯丙基醚46.26g(150.0毫摩尔)、3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇115.74g(750.0毫摩尔)、偶氮二异丁腈0.25g(1.5毫摩尔)、甲苯200.00g，在100℃下搅拌48小时。
将所得到的反应混合物浓缩，通过硅胶柱层析(己烷/氯仿＝3/7(体积/体积))进行纯化，从而得到了60.44g的黄色液体(收率：65.3％)。
该黄色液体的1h-nmr光谱数据如下。
·1h-nmr(d6-dmso)δ：7.09(d,4h)，6.81(d,4h)，4.00(t,4h)，2.69(m,20h)，2.51(t,2h)，1.94(五重,4h)，1.57(s,6h)。
另外，该黄色液体的ir光谱数据如图4所示的图所示。
根据这些光谱数据，将所得到的黄色液体鉴定为由化学式(i-42)表示的标题的硫醇化合物(硫醇当量：334.3)。
[实施例5]
＜1,3-双(烯丙氧基)苯/3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇加成物的合成＞
在容量为500ml的四口茄形烧瓶中投入1,3-双(烯丙氧基)苯28.54g(150.0毫摩尔)、3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇115.74g(750.0毫摩尔)、偶氮二异丁腈0.25g(1.5毫摩尔)、甲苯200.00g，在100℃下搅拌48小时。
将所得到的反应混合物浓缩，通过硅胶柱层析(己烷/氯仿＝3/7(体积/体积))进行纯化，从而得到了49.91g的白色固体(收率：66.7％)。
该白色固体的1h-nmr光谱数据如下。
·1h-nmr(d6-dmso)δ：7.16(t,1h)，6.52(d,2h)，6.49(s,1h)，4.02(t,4h)，2.69(m,20h)，2.51(t,2h)，1.94(五重,4h)。
另外，该白色固体的ir光谱数据如图5所示的图所示。
根据这些光谱数据，将所得到的白色固体鉴定为由化学式(i-5)表示的标题的硫醇化合物(硫醇当量：229.8)。
[实施例6]
＜1,4-双[(烯丙氧基)甲基]苯/3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇加成物的合成＞
在容量为500ml的四口茄形烧瓶中投入1,4-双[(烯丙氧基)甲基]苯32.74g(150.0毫摩尔)、3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇115.74g(750.0毫摩尔)、偶氮二异丁腈0.25g(1.5毫摩尔)、甲苯200.00g，在100℃下搅拌48小时。
将所得到的反应混合物浓缩，通过硅胶柱层析(己烷/氯仿＝3/7(体积/体积))进行纯化，从而得到了64.7g的无色透明液体(收率：81.9％)。
该无色透明液体的1h-nmr光谱数据如下。
·1h-nmr(d6-dmso)δ：7.30(s,4h)，4.44(s,4h)，3.49(t,4h)，2.71(m,20h)，2.60(t,2h),1.78(五重,4h)。
另外，该无色透明液体的ir光谱数据如图6所示的图所示。
根据这些光谱数据，将所得到的无色透明液体鉴定为由化学式(i-14)表示的标题的硫醇化合物(硫醇当量：272.4)。
[实施例7]
＜双酚s二烯丙基醚/3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇加成物的合成＞
在容量为500ml的四口茄形烧瓶中投入双酚s二烯丙基醚49.56g(150.0毫摩尔)、3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇115.74g(750.0毫摩尔)、偶氮二异丁腈0.25g(1.5毫摩尔)、甲苯200.00g，在100℃下搅拌48小时。
将所得到的反应混合物浓缩，通过硅胶柱层析(己烷/氯仿＝1/9(体积/体积))进行纯化，从而得到了158.9g的白色固体(收率：68.9％)。
该白色固体的1h-nmr光谱数据如下。
·1h-nmr(d6-dmso)δ：7.83(d,4h)，7.11(d,4h)，4.13(t,4h)，2.73-2.69(m,20h)，2.51(t,2h)，1.96(五重,4h)。
另外，该白色固体的ir光谱数据如图7所示的图所示。
根据这些光谱数据，将所得到的白色固体鉴定为由化学式(i-46)表示的标题的硫醇化合物(硫醇当量：317.9)。
[实施例8]
＜n,n-二烯丙基均苯四甲酸二酰亚胺/3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇加成物的合成＞
在容量为500ml的四口茄形烧瓶中投入n,n-二烯丙基均苯四甲酸二酰亚胺44.44g(150.0毫摩尔)、3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇115.74g(750.0毫摩尔)、偶氮二异丁腈0.25g(1.5毫摩尔)、甲苯200.00g，在100℃下搅拌48小时。
将所得到的反应混合物浓缩，通过硅胶柱层析(己烷/氯仿＝1/9(体积/体积))进行纯化，从而得到了54.99g的淡黄色固体(收率：60.6％)。
该淡黄色固体的1h-nmr光谱数据如下。
·1h-nmr(d6-dmso)δ：8.18(s,2h)，3.72(t,4h)，2.66(m,20h)，2.52(t,2h)，1.88(t,4h)。
另外，该淡黄色固体的ir光谱数据如图8所示的图所示。
根据这些光谱数据，将所得到的淡黄色固体鉴定为由化学式(i-86)表示的标题的硫醇化合物(硫醇当量：360.4)。
[实施例9]
＜n-烯丙基-四氢邻苯二甲酰亚胺/3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇加成物的合成＞
在容量为500ml的四口茄形烧瓶中投入n-烯丙基-四氢邻苯二甲酰亚胺28.68g(150.0毫摩尔)、3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇115.74g(750.0毫摩尔)、过氧化苯甲酰0.36g(1.5毫摩尔)、甲苯200.00g，在100℃下搅拌48小时。
将所得到的反应混合物浓缩，通过硅胶柱层析(己烷/氯仿＝1/9(体积/体积))进行纯化，从而得到了52.49g的黄色液体(收率：70.0％)。
该黄色液体的1h-nmr光谱数据如下。
·1h-nmr(d6-dmso)δ：3.44(t,2h)，2.97-2.86(m,2h)，2.73-2.62(m,16h)，2.53-2.49(m,5h)，2.17(dt,2h)，1.96(五重,2h)，1.73(t,2h)，1.44(五重,2h)。
另外，该黄色液体的ir光谱数据如图9所示的图所示。
根据这些光谱数据，将所得到的黄色液体鉴定为由化学式(i-88)表示的标题的硫醇化合物(硫醇当量：275.0)。
[实施例10]
＜4-(4-乙烯基苄氧基)烯丙基苯/3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇加成物的合成＞
在容量为500ml的四口茄形烧瓶中投入4-(4-乙烯基苄氧基)烯丙基苯37.55g(150.0毫摩尔)、3-硫杂戊烷-1,5-二硫醇115.74g(750.0毫摩尔)、过氧化苯甲酰0.36g(1.5毫摩尔)、甲苯200.00g，在100℃下搅拌48小时。将所得到的反应混合物浓缩，通过硅胶柱层析(己烷/氯仿＝1/9(体积/体积))进行纯化，从而得到了61.46g的黄色液体(收率：73.3％)。
该黄色液体的1h-nmr光谱数据如下。
·1h-nmr(d6-dmso)δ：7.39(d,2h)，7.30-7.27(m,2h)，7.06-7.01(m,2h)，7.03(t,1h)，6.88(t,1h)，5.08(s,2h)，2.83-2.80(m,4h)，2.75-2.58(m,20h)，2.48(五重,2h)，1.10(d,2h)。
另外，该黄色液体的ir光谱数据如图10所示的图所示。
根据这些光谱数据，将所得到的黄色液体鉴定为由化学式(i-77)表示的硫醇化合物(硫醇当量：297.8)。
[实施例11]
将80.0重量份的作为固化剂的在实施例1中合成的硫醇化合物、20.0重量份的ts-g、0.8重量份的作为固化促进剂的二甲基苄基胺、83.0重量份的作为环氧化合物的jer828混合，从而制备了环氧树脂组合物。
需要说明的是，将固化促进剂的使用量调节为使得环氧树脂组合物的凝胶化时间(80℃)为2分钟±20秒。
对该环氧树脂组合物进行评价试验(固化物的储能模量的测定和作为胶粘剂使用的情况下的胶粘强度的测定)，结果所得到的试验结果如表1所示。
[实施例12～19、比较例1]
与实施例11的情况同样地操作而制备具有表1所示的组成的环氧树脂组合物，对这些环氧树脂组合物进行评价试验，结果所得到的试验结果如表1所示。
虽然参考特定的实施方式对本发明进行了详细说明，但是对于本领域技术人员而言显然能够在不脱离本发明的主旨和范围的情况下进行各种变更、修改。本申请基于2019年1月7日申请的日本专利申请(日本特愿2019-000860)，其内容在此作为参考并入本申请中。
产业实用性
本发明的硫醇化合物可以预期用作树脂的固化剂，也可以预期用作各种含硫化合物的中间原料。
另外，含有本发明的硫醇化合物的树脂组合物可以预期用于胶粘、密封、封闭、注模、成型、涂装、涂布等各种用途，因此本发明的产业实用性是极大的。
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