一种化合物及其应用的制作方法

1.本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。


背景技术：

2.近年来，基于有机材料的光电子器件发展迅速，成为领域内研究的热点。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(oled)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中oled发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。oled可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
3.oled器件核心为含有多种有机功能材料的多层薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
4.常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种oled产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(tadf)技术通过促进三线态激子向单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(tasf)技术则采用具tadf性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
5.虽然目前采用oled显示技术的产品已经商品化，但仍需要对器件的寿命、效率等性能持续提高，以满足人们更高品质的追求。因此，本领域亟待开发更多种类的有机材料，应用于有机电致发光器件，使器件具有较高的发光效率，较低的驱动电压以及较长的使用寿命。


技术实现要素：

6.本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物应用于oled器件时能够有效提高器件的寿命，同时具有良好的发光效率和驱动电压。
7.为达此目的，本发明采用以下技术方案：
8.本发明提供一种化合物，所述化合物具有式i所示的结构；
[0009][0010]
式i中，所述ar选自取代或未取代的c6-c30芳基或者取代或未取代的c3-c30杂芳基；
[0011]
式i中，所述l1选自单键或者取代或未取代的c6-c30亚芳基；
[0012]
式i中，所述l2选自取代或未取代的c6-c30亚芳基；
[0013]
式i中，x
1-x7各自的独立地选自n、cr或ch，且x1、x2和x3中至少有两个选自n；所述r选自取代或未取代的c6-c30芳基或者取代或未取代的c3-c30杂芳基，相邻的r连接成环或不连接成环；示例性地，相邻的r可以连接形成与母核稠合的芳环或杂芳环，也可以仅是以单键取代在母核上；
[0014]
ar、l1、l2、x
1-x7中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、c1-c20链状烷基、c3-c20环烷基、c1-c20烷氧基、c1-c20硫代烷氧基、c6-c30芳基氨基、c6-c30芳基、c3-c30杂芳基、c3-c30杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合。
[0015]
目前已报道含芳胺类的主体材料往往在寿命方面表现不足，本技术研究人员发现，归其原因在于芳胺的刚性不足，平面性不好，导致了其空穴传输性的不足；另一方面取代基团方面还没找出一个性能优良的片段与芳胺形成比较好的有利于传输的组合，综合两个方面导致发光复合界面靠近电子阻挡层，导致寿命快速衰减。
[0016]
本发明材料针对上述芳胺类的缺点进行了两个方面的改进突破。第一，在芳胺与咔唑中间引入一个亚芳基(l2)桥连，使得芳胺与咔唑形成了一个刚性比较好的平面结构；第二，在众多取代基团中，本发明人发现将4-(2-萘)苯基这种结构引入芳胺中可以大大提升芳胺的空穴传输性能，进而使得该类材料的寿命得到提升，同时器件效率和驱动电压也得到一定的优化。
[0017]
同时，在咔唑的n上取代喹喔啉或喹唑啉等吸电子基团，属于平面性比较好的基团，相较于三嗪、嘧啶等基团与咔唑连接时具有更大的刚性，更有利于载流子的传输，提高器件的性能。
[0018]
本发明中，“取代的基团”指的是“取代或未取代”的基团被取代时取代基的选择范围，个数不做具体限定，只要满足化合物键要求即可，示例性地，可以为1个、2个、3个、4个或
5个，且当取代基的个数为2个及以上时，这2个及以上取代基可以相同也可以不同。
[0019]
本发明中，卤素代表氯原子、氟原子、溴原子等。
[0020]
本发明中，ca～cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
[0021]
本发明中，芳基包括单环芳基或稠环芳基，杂芳基包括单环杂芳基或稠环杂芳基，其中，单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成。
[0022]
本发明中所述的杂芳基中的杂原子，通常指选自n、o、s、p、si和se中的原子或原子团，优选选自n、o、s。本发明中所述的原子名称，包括其对应的各种同位素，例如，氢(h)则包括1h(氕或作h)、2h(氘或作d)等；碳(c)则包括
12
c、
13
c等。
[0023]
本发明中，c6-c30(亚)芳基的碳个数包括但不限于c6、c8、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28等，示例性的选自如下基团：芴基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基或并四苯基。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基和2-萘基；蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、和9-芴基及芴基衍生物；所述芴基衍生物选自9,9-二甲基芴、9,9-螺二芴、9,9二苯基芴基、螺芴基和苯并芴；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。
[0024]
本发明中，c6-c30芳基氨基代表一个或两个c6-c30芳基取代氨基上的氢而形成的基团，其中所述c6-c30芳基氨基的连接位点可以与芳基氨基中的芳基连接，也可以与芳基氨基中的n连接，所述c6-c30芳基氨基中的c6-c30芳基的示例性碳个数和具体基团与上述相同。
[0025]
c3-c30杂芳基的碳个数包括但不限于c4、c5、c6、c8、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28等，示例性的选自如下基团：呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。c3-c30杂芳基氨基与c6-c30芳基氨基同理，所述c3-c30杂芳基氨基中的c3-c30杂芳基的示例性碳个数和具体基团与上述相同。
[0026]
c1-c20链状烷基包括支链烷基和直链烷基，优选为c1-c10链状烷基，碳个数包括但不限于c1、c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
[0027]
c3-c20环烷基优选为c3-c10环烷基，碳个数包括但不限于c4、c5、c6、c7、c8、c9等，例如可举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。
[0028]
c1-c20烷氧基优选为c1-c10烷氧基，碳个数包括但不限于c1、c2、c3、c4、c5、c6、
c7、c8、c9等，烷氧基中的烷基的示例性基团与上述相同；c1-c6硫代烷氧基的碳个数包括但不限于c2、c3、c4、c5等。
[0029]
c1-c20硫代烷氧基优选为c1-c6硫代烷氧基，碳个数包括但不限于c1、c2、c3、c4、c5等。
[0030]
优选地，所述ar选自取代或未取代的c6-c30芳基或者取代或未取代的c3-c30杂芳基，且所述杂芳基中的杂原子为o或s。
[0031]
当上述基团上各自存在取代基时，所述取代基的定义与所述式i中的定义相同。
[0032]
优选地，所述ar选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
[0033][0034]
波浪线标记处代表基团的连接键；
[0035]
当上述基团上各自存在取代基时，所述取代基的定义与所述式i中的定义相同。
[0036]
优选地，所述ar选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
[0037][0038]
波浪线标记处代表基团的连接键；
[0039]
当上述基团上各自存在取代基时，所述取代基的定义与所述式i中的定义相同。
[0040]
优选地，所述l1选自单键或者取代或未取代的c6-c18亚芳基，优选单键或者取代或未取代的亚苯基；
[0041]
当上述基团上各自存在取代基时，所述取代基的定义与所述式i中的定义相同。
[0042]
优选地，所述l2选自取代或未取代的c6-c18亚芳基，优选取代或未取代的亚苯基；
[0043]
当上述基团上各自存在取代基时，所述取代基的定义与所述式i中的定义相同。
[0044]
优选地，所述r选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的联苯基中的一种；
[0045]
当上述基团上各自存在取代基时，所述取代基的定义与所述式i中的定义相同。
[0046]
优选地，所述x4、x5、x6和x7中至多有一个为n。
[0047]
优选地，所述x4、x5、x6和x7各自独立地选自cr或ch，优选均为ch。
[0048]
本发明优选在咔唑的n上取代喹唑啉或喹喔啉基团(x4、x5、x6和x7均不为n)，能够使化合物形成较好的平面，有利于载流子的传输，再者这类基团的电子传输能力弱于x4、x5、x6或x7中含有n的取代基团，与芳胺的空穴传输能力更匹配，有利于到达载流子的传输平衡，从而用作主体材料时能够更进一步提高器件。
[0049]
优选地，ar、l1、l2、x
1-x7中，所述取代的基团各自独立地选自氰基、c1-c20链状烷基、c3-c20环烷基、c1-c20烷氧基、c6-c30芳基、c3-c30杂芳基中的任意一种或至少两种组合。
[0050]
优选地，ar、l1、l2、x
1-x7中，所述取代的基团各自独立地选自氰基、甲基、叔丁基或甲氧基中的任意一种或至少两种组合。
[0051]
优选地，所述化合物具有如下p1至p43所示的结构中的任意一种：
[0052]
[0053]
[0054]
[0055]
[0056][0057]
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件，优选应用于红光有机电致发光器件。
[0058]
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的发光层材料，优选用作所述有机电致发光器件的发光层主体材料，进一步优选红光主体材料。
[0059]
本发明提供的化合物还可以应用于光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
[0060]
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
[0061]
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
[0062]
优选地，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包括至少一种目的之一所述的化合物。
[0063]
在一个具体实施方式中，所述有机层还可以包括空穴传输区和电子传输区。
[0064]
在一个具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(tft)。
[0065]
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ito)、铟锌氧(izo)、二氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镱(yb)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
[0066]
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
[0067]
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(htl)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、电子阻挡层(ebl)中的至少一层的多层结构。
[0068]
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如cupc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、芳香胺衍生物，其中，芳香胺衍生物包括如下面ht-1至ht-50所示的化合物；或者其任意组合。
[0069]
[0070]
[0071][0072]
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述ht-1至ht-50的一种或多种化合物，或者采用下述hi-1至hi-3中的一种或多种化合物；也可以采用ht-1至ht-50的一种或多种化合物掺杂下述hi-1至hi-3中的一种或多种化合物。
[0073][0074]
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
[0075]
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个oled器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
[0076]
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的rpd-1至rpd-28的一种或多种的组合。
[0077][0078][0079]
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(etl)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(eil)、电子传输层(etl)、空穴阻挡层(hbl)中的至少一层的多层结构。
[0080]
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的et-1至et-73的一种或多种的组合。
[0081]
[0082]
[0083]
[0084][0085]
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
[0086]
liq、lif、nacl、csf、li2o、cs2co3、bao、na、li、ca、yb。
[0087]
阴极为镁银混合物、lif/al、ito等金属、金属混合物、氧化物。
[0088]
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
[0089]
本发明提供了一种进行的芳胺类化合物，通过在芳胺与咔唑中间引入一个亚芳基(l2)桥连，在芳胺中引入4-(2-萘)苯基，同时在咔唑的n上引入喹喔啉或喹唑啉及其衍生基团，该化合物具有较好的刚性、稳定性以及优异的空穴传输性能，该化合物用作oled器件的主体材料，特别是红光主体材料时，能够有效提高器件的寿命，同时保证良好的器件效率和驱动电压。
具体实施方式
[0090]
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
[0091]
本发明提供的式i化合物的代表合成路径如下：
[0092][0093]
上述ar、l1、l2、x
1-x7均具有与式i中相同的意义。
[0094]
以下合成例示例性地提供具体化合物的合成方法：
[0095]
合成例1：
[0096]
化合物p1的合成
[0097][0098]
将4-(2-萘基)-n-苯基苯胺(0.1mol)、对溴碘苯(0.12mol)、叔丁醇钠(0.15mol)、碘化亚铜(0.05mol)、邻菲罗啉(0.1mol)、二甲苯(500ml)加入至反应瓶中，加热至140℃反应5h，tlc监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得p1-a。
[0099]
将p1-a(0.08mol)、联硼酸频那醇酯(0.1mol)、醋酸钾(0.1mol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.0008mol)、二氧六环400ml加入至反应瓶中，加热至110℃反应8h，tlc监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，甲醇煮洗后过滤的p1-b。
[0100]
将2-氯-4-苯基喹唑啉(0.1mol)、3-溴咔唑(0.1mol)、碳酸钾(0.15mol)加入至300mldmf(n,n-二甲基甲酰胺)中，升温至120℃反应4h，tlc监控反应完成，将反应液降温后导入500ml水中，有大量固体生成，过滤，滤饼用乙醇洗涤干燥的中间体p1-c。
[0101]
将p1-b(0.05mol)、p1-c(0.05mol)、碳酸钾(0.08mol)、四(三苯基膦)钯(0.0005mol)、水(80ml)、二氧六环500ml加入至反应瓶中，加热至100℃反应6h，tlc监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，柱层析纯化得p1，质谱(ms)测试结果
为，741.3。
[0102]
合成例2：
[0103]
化合物p8的合成
[0104]
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-4-苯基-吡啶并[2,3-d]嘧啶，得到化合物p8(ms，742.3)。
[0105]
合成例3：
[0106]
化合物p9的合成
[0107]
与合成例1的区别在于，将4-(2-萘基)-n-苯基苯胺替换成等物质的量的n-(4-(萘-2-基)苯基)萘-2-胺，得到化合物p9(ms，791.3)。
[0108]
合成例4：
[0109]
化合物p13的合成
[0110]
与合成例1的区别在于，将4-(2-萘基)-n-苯基苯胺替换成等物质的量的4-(叔丁基)-n-(4-(2-萘基)-苯基)苯胺，得到化合物p13(ms，797.4)。
[0111]
合成例5
[0112]
化合物p17的合成
[0113]
与合成例1的区别在于，将4-(2-萘基)-n-苯基苯胺替换成等物质的量的9,9-二甲基-n-(4-(2-萘基)苯基)-9h-芴-2-胺，得到化合物p17(ms，857.4)。
[0114]
合成例6：
[0115]
化合物p20的合成
[0116]
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-(3-氟苯基)-4-苯基喹唑啉，得到化合物p20(ms，817.3)。
[0117]
合成例7：
[0118]
化合物p22的合成
[0119]
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-苯基-4-氯喹唑啉，得到化合物p22(ms，741.3)。
[0120]
合成例8：
[0121]
化合物p28的合成
[0122]
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-3-苯基喹喔啉，得到化合物p28(ms，741.3)。
[0123]
合成例9：
[0124]
化合物p40的合成
[0125]
与合成例1的区别在于，将对溴碘苯替换成等物质的量的4-溴-4'-碘-1,1'-联苯，得到化合物p40(ms，817.3)。
[0126]
本发明示例性的给出以上几种化合物的具体合成方法，对于以下实施例中没有给出具体合成方法的化合物，也通过相似的方法制备而成，只需要替换原料即可得到，此处不再赘述，或者本领域技术人员也可以采用现有技术中其他方式制备得到。
[0127]
实施例1
[0128]
本实施例提供一种有机电致发光器件，具体制备方法如下：
[0129]
将涂布了ito透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，
在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
[0130]
把上述带有ito阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至10-5
pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的ht-4:hi-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层；60nm的化合物ht-4作为空穴传输层；60nm的化合物ht-47作为器件的电子阻挡层材料；40nm的化合物p1:rpd-8(100:3，w/w)二元混合物作为发光层；5nm的et-17作为器件的空穴阻挡层；25nm的化合物et-69:et-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层；1nm的lif作为电子注入层；150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和lif的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
[0131]
实施例2-10、对比例1-3的与实施例1的区别仅在于将主体材料p1替换为其他化合物，具体详见表1。
[0132]
其中，对比例所使用的主体材料结构如下：
[0133][0134]
性能测试
[0135]
针对上述实施例和对比例制备得到的有机电致发光器件进行如下性能测试：
[0136]
器件的电压和效率在亮度为3000cd/m2下测得。器件寿命(lt97)的测试如下：保持60ma/cm2恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为初始亮度的97％的时间，单位为小时。
[0137]
上述测试结果如表1所示。
[0138]
表1
[0139][0140][0141]
由表1可知，本发明提供的芳胺化合物用作有机电致发光器件的主体材料时，能够有效提高器件的寿命，同时保有较好的电流效率和驱动电压。这是由于本发明提供的芳胺化合物中咔唑与芳胺之间设置亚芳基、芳胺上取代4-(2-萘)苯基，二者完美组合使得芳胺材料具有较强的刚性以及优异的传输性能，相较于咔唑上的吸电子基团相同的芳胺化合物，本发明的化合物可以实现在主体材料应用中的寿命改善，同时对于电流效率和驱动电压起到一定的优化作用。
[0142]
具体而言，化合物c1与本发明材料p1的区别在于在咔唑和芳胺之间不存在亚芳基桥连，c1的芳胺直接与咔唑连接，这样就造成材料的刚性明显不足，传输性能差，寿命远远低于本发明材料。由于这种传输上的差异，也造成了c1在光电性能上也比本发明材料要差一些的。
[0143]
化合物c2与化合物p1在结构上的差异主要在于芳胺取代基上，本发明采用了4-(2-萘)苯基特定基团，与其联苯取代基相比，平面性强，空穴传输性能好。这种对空穴传输性能的提升，使得发光复合界面向发光层的中心位置移动，带来了寿命2-3倍的提升，且电
流效率和驱动电压也进一步优化。
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化合物c3与化合物p28的差别仅在于芳胺上未取代4-(2-萘)苯基，而是取代联苯基团，数据显示以p28为主体材料的器件具有更高的器件寿命。
[0145]
从上述数据可以看出替换材料吸电部分(喹唑啉或喹喔啉及其衍生基团)，加强电子传输能力后对材料的光电性能提升明显，但寿命可能有所降低。造成这种现象的原因为电子与空穴传输是一个平衡的体系，当电子传输加快后，空穴保持不变，发光层复合中心会向空穴传输层偏移。化合物c3显然加强了电子后复合界面由于空穴传输的不足已经偏移至空穴层与发光层的界面，造成寿命极短。本发明材料p20、p28等虽然寿命也有所下降，但整体复合界面依然在发光层合适位置，保证寿命相当的水平后，光电性能有很大的提高。
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化合物p8和p9的差别仅在于，p8的x
4-x7中有一项为n，p9的x
4-x7均不为n，数据显示，以化合物p9作为主体材料的器件(实施例3)具有更好的寿命。
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本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。