多环化合物和包括其的有机发光器件

文档序号:29250419发布日期:2022-03-16 01:49阅读:168来源:国知局
多环化合物和包括其的有机发光器件
多环化合物和包括其的有机发光器件
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术要求在韩国知识产权局于2020年9月15日提交的韩国专利申请no.10-2020-0118377的优先权和权益、以及由其产生的所有权益,将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
3.一种或多种实施方式涉及多环化合物和包括其的有机发光器件。


背景技术:

4.有机发光器件(oled)为自发射器件,其产生全色图像,而且与本领域中的器件相比具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的在亮度、驱动电压和响应速度方面的特性。
5.在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间,以及电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。然后空穴和电子在发射层中复合以产生处于激发态的激子。所述激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。


技术实现要素:

6.一种或多种实施方式包括具有高的效率和高的色纯度的有机发光器件(oled)。
7.另外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过本公开内容的所呈现的示例性实施方式的实践获悉。
8.本公开内容的一个方面提供由式1表示的多环化合物。
9.式1
[0010][0011]
在式1、1-1、和1-2中,
[0012]
环cy1、环cy2、和环cy3各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团,
[0013]
x1为b、n、p、p(o)、p(s)、al、ga、as、c(r4)、si(r4)、或ge(r4),
[0014]
y1和y2各自独立地为o、s、se、b(r5)、n(r5)、c(r5)(r6)、si(r5)(r6)、ge(r5)(r6)、ga(r5)、as(r5)、p(r5)、p(o)(r5)、p(s)(r5)、或al(r5),
[0015]
r1、r2、r3、r4、r5、和r6各自独立地为由式1-1表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9),
[0016]r1-r6的至少一个为由式1-1表示的基团,
[0017]r1-r6的两个相邻的基团任选地彼此键合以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0018]
b1-b3各自独立地为0-10的整数,
[0019]
当b1为2或更大时,两个或更多个r1彼此相同或不同,当b2为2或更大时,两个或更多个r2彼此相同或不同,当b3为2或更大时,两个或更多个r3彼此相同或不同,
[0020]
l
11
为单键、取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团、或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0021]
a11为1-3的整数,
[0022]a11
为由式1-2表示的基团,
[0023]
m11为1-5的整数,
[0024]
l1为取代或未取代的c
1-c
20
亚烷基、取代或未取代的c
2-c
20
亚烯基、取代或未取代
的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
[0025]
n为0-3的整数,其中,当n为0时,l1不存在,和当n为2或更大时,两个或更多个l1彼此相同或不同,
[0026]r11
、r
12
、和r
13
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9),
[0027]r11
、r
12
、和r
13
的至少一个为取代或未取代的c
6-c
60
芳基,
[0028]
*和示与相邻基团的结合位点,和
[0029]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的c
1-c
20
亚烷基、取代的c
2-c
20
亚烯基、取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代的c
6-c
60
亚芳基、取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代的二价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为:
[0030]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基,
[0031]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
6-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、或-p(=o)(q
18
)(q
19
),
[0032]c3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团,
[0033]
各自被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、或-p(=o)(q
28
)(q
29
),或
[0034]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、或-p(=o)(q
38
)(q
39
),
[0035]
其中q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0036]
另一方面提供有机发光器件,其包括:第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层包括至少一种类型的所述多环化合物。
附图说明
[0037]
由结合附图考虑的以下描述,本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优点将更加明晰,其中:
[0038]
图1显示根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图;
[0039]
图2为强度(任意单位,a.u.)对波长(纳米,nm)的图并且显示当根据实施例1制造的有机发光器件的激发单线态能量和激发三线态能量转变成基态时发射的光的光发射曲线;
[0040]
图3为强度(任意单位)对波长(nm)的图并且显示当根据对比例1制造的有机发光器件的激发单线态能量和激发三线态能量转变成基态时发射的光的光发射曲线;和
[0041]
图4为强度(任意单位)对波长(nm)的图并且显示当根据对比例2制造的有机发光器件的激发单线态能量和激发三线态能量转变成基态时发射的光的光发射曲线。
具体实施方式
[0042]
现在将对示例性实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附
图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述示例性实施方式以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0043]
本文中使用的术语仅用于描述一种或多种示例性实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)(不定冠词)(a,an)”和“所述(该)”意图也包括复数形式,除非上下文清楚地另外指明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分,但是不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0044]
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0045]
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,图示的尖锐的角可为圆化的。因此,图中图示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0046]
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
[0047]
除非另外定义,否则在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义,并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
[0048]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内,或者在
±
30%、20%、10%或5%内。
[0049]
本公开内容的一个方面提供由式1表示的多环化合物:
[0050]
式1
[0051][0052]
其中式1中的环cy1、环cy2、和环cy3各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0053]
在一种或多种实施方式中,环cy1、环cy2、和环cy3可各自独立地为:
[0054]
基团a,
[0055]
基团b,
[0056]
其中两个或更多个基团a彼此稠合的稠环,
[0057]
其中两个或更多个基团b彼此稠合的稠环,或
[0058]
其中至少一个基团a与至少一个基团b稠合的稠环,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0059]
其中基团a可为环(环状)二烯基团(例如,环戊-1,3-二烯基团)、茚基团、基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、丁省基团、苯并蒽基团(苯并(a)蒽基团)、芘基团、基团、苯并[9,10]菲基团、或芴基团,和
[0060]
其中基团b可为呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、硼杂环戊二烯基团、噻咯基团、吡咯烷基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、吲哚基团、异吲哚基团、吲嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、异喹喔啉基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、或二苯并硼杂环戊二烯基团。
[0061]
例如,环cy1、环cy2、和环cy3可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、或芴基团。
[0062]
例如,环cy1、环cy2、和环cy3可为相同的。例如,环cy1、环cy2、和环cy3可各自为苯基团。
[0063]
式1中的x1为b、n、p、p(=o)、p(=s)、al、ga、as、c(r4)、si(r4)、或ge(r4)。
[0064]
在一种或多种实施方式中,x1可为b、n、p、p(=o)、p(=s)、或al,但本公开内容的实施方式不限于此。例如,x1可为b。
[0065]
式1中的y1和y2各自独立地为o、s、se、b(r5)、n(r5)、c(r5)(r6)、si(r5)(r6)、ge(r5)(r6)、ga(r5)、as(r5)、p(r5)、p(o)(r5)、p(s)(r5)、或al(r5)。
[0066]
在一种或多种实施方式中,y1和y2可各自独立地为o、s、se、b(r5)、n(r5)、c(r5)
(r6)、或si(r5)(r6)。例如,y1和y2可彼此相同。例如,y1和y2可各自为n(r5)。
[0067]
在一种或多种实施方式中,x1可为:
[0068]
b、n、p、p(o)、p(s)、或al,和
[0069]
y1和y2可各自独立地为o、s、se、b(r5)、n(r5)、c(r5)(r6)、或si(r5)(r6)。
[0070]
式1-1中的l
11
为单键、取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团、或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0071]
在一种或多种实施方式中,l
11
可为:
[0072]
单键;
[0073]
苯基团、茚基团、萘基团、基团、庚搭烯基团、苊基团、芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咔唑基团、氮杂咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团;或
[0074]
各自被如下的至少一个取代的苯基团、茚基团、萘基团、基团、庚搭烯基团、苊基团、芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咔唑基团、氮杂咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0075]
例如,l
11
可为单键或由式3-1至3-46之一表示的基团:
[0076]
[0077][0078]
其中,在式3-1至3-46中,
[0079]
t
11
可为o、s、si(z
33
)(z
34
)、c(z
33
)(z
34
)、或se,
[0080]z31-z
34
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、或c
1-c
60
杂芳基,
[0081]
e3可为1-3的整数,
[0082]
e4可为1-4的整数,
[0083]
e6可为1-6的整数,
[0084]
e8可为1-8的整数,和
[0085]
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0086]
式1-1中的a11表示l
11
基团的数量,并且为1-3的整数。例如,当a11为2或更大的整数时,两个或更多个l
11
基团可彼此相同或不同。
[0087]
式1-1中的a
11
为由式1-2表示的基团,且m11为1-5的整数。例如,m11可为1或2。
[0088]
在一种或多种实施方式中,m11可为键合至式1(在其中l
11
为单键的情况下)的a
11
基团的数量或由式1-2表示的基团的数量,且可为1、2、3、或4。例如,当m11为2或更大时,两个或更多个由式1-2表示的基团可彼此相同或不同。
[0089]
在一种或多种实施方式中,m11为2,并且两个由式1-2表示的基团可彼此相同。
[0090]
式1-2中的l1为取代或未取代的c
1-c
20
亚烷基、取代或未取代的c
2-c
20
亚烯基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
[0091]
在一种或多种实施方式中,l1可为单键或由式3-1至3-46之一表示的基团。
[0092]
式1-2中的n表示l1的数量,且为0-3的整数,其中,当n为0时,l1不存在,和当n为2或更大时,两个或更多个l1可彼此相同或不同。
[0093]
在一种或多种实施方式中,l
11
和l1可彼此相同或不同。例如,l
11
和l1之一可为单键。例如,l
11
和l1可各自为单键。
[0094]
式1中的r1、r2、r3、r4、r5、和r6可各自独立地为由式1-1表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9)。
[0095]
在一种或多种实施方式中,r1、r2、r3、r4、r5和r6可各自独立地为:
[0096]
由式1-1表示的基团;
[0097]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基(cn)、硝基、氨基、c
1-c
60
烷基、或c
1-c
60
烷氧基;
[0098]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基(cn)、硝基、氨基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、或基;
[0099]
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑
基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基;或
[0100]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、c
1-c
60
烷基、c
7-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0101]
例如,r1、r2、r3、r4、r5、和r6可各自独立地为:
[0102]
由式1-1表示的基团;
[0103]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、或异丁氧基;
[0104]
各自被如下的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、或异丁氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基(cn)、硝基、氨基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、或基;
[0105]
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基;或
[0106]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉
基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、c
7-c
60
芳基烷基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0107]
式1中的r
1-r6的至少一个为由式1-1表示的基团。
[0108]
在一种或多种实施方式中,r
1-r6的两个或更多个可为由式1-1表示的基团。在一种或多种实施方式中,r
1-r6的三个或更多个可为由式1-1表示的基团。在一种或多种实施方式中,r
1-r6的四个或更多个可为由式1-1表示的基团。在一种或多种实施方式中,r
1-r6的五个或更多个可为由式1-1表示的基团。在一种或多种实施方式中,r
1-r6的六个或更多个可为由式1-1表示的基团。
[0109]
式1中的r
1-r6的两个相邻的基团可任选地彼此键合以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0110]
例如,式1中的r1和r2可彼此键合以形成各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的其中原子x1、构成环cy1的原子和构成环cy2的原子被包括在其中的c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0111]r10a
可与关于r1所描述的相同。
[0112]
式1中的b1-b3各自独立地为0-10的整数,其中,当b1为2或更大时,两个或更多个r1彼此相同或不同,当b2为2或更大时,两个或更多个r2彼此相同或不同,和当b3为2或更大时,两个或更多个r3彼此相同或不同。
[0113]
式1-2中的r
11
、r
12
、和r
13
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9),并且r
11
、r
12
、和r
13
的至少一个为取代或未取代的c
6-c
60
芳基。
[0114]
在一种或多种实施方式中,r
11-r
13
可各自独立地为:
[0115]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基(cn)、硝基、氨基、c
1-c
60
烷基、或c
1-c
60
烷氧基;
[0116]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、或基;
[0117]
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基;或
[0118]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基。
[0119]
在一种或多种实施方式中,m11可为1或2。例如,m11可为1。
[0120]
在一种或多种实施方式中,式1-2可由式1-2a至1-2c之一表示:
[0121][0122]
其中,在式1-2a至1-2c中,
[0123]r11
、r
13
、l1、和n各自与以上描述的相同,
[0124]r21-r
23
可各自独立地为:
[0125]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非
芳族稠合杂多环基团、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、或-p(=o)(q
28
)(q
29
),和
[0126]
d21-d23可各自独立地为1-5的整数,其中当d21为2或更大的整数时,两个或更多个r
21
可彼此相同或不同,当d22为2或更大的整数时,两个或更多个r
22
可彼此相同或不同,和当d23为2或更大的整数时,两个或更多个r
23
可彼此相同或不同。
[0127]
例如,式1-2a和1-2b中的r
11
和r
13
可各自独立地为:
[0128]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、c
1-c
60
烷基、或c
1-c
60
烷氧基;或
[0129]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基(cn)、硝基、氨基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、或基,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0130]
在一种或多种实施方式中,式1-2a和1-2b中的n可为0。
[0131]
在一种或多种实施方式中,式1可由下式2表示:
[0132]
式2
[0133][0134]
其中,在式2中,
[0135]
x1、y1、和y2与以上描述的相同,
[0136]r1a-r
1d
各自与关于r1所描述的相同,并且r
2a-r
2d
各自与关于r2所描述的相同,并且r
3a-r
3c
各自与关于r3所描述的相同,
[0137]
(i)r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团;或者r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;
[0138]
(ii)r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团;或者r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;
[0139]
(iii)r
1a-r
1d
的三个可各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个可各自为由式1-1表示的基团;或者r
3a-r
3c
各自可为由式1-1表示的基团;
[0140]
(iv)r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团;或者r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团;
[0141]
(v)r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;或者r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;
[0142]
(vi)r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基
团;r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团;或者r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;
[0143]
(vii)r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团,r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团,并且r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个可各自为由式1-1表示的基团并且r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
可各自为由式1-1表示的基团并且r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团;或者r
3a-r
3c
可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团;
[0144]
(viii)r
1a-r
1d
可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个可各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
的三个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个可各自为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
可各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;或者r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
可各自为由式1-1表示的基团;和
[0145]
(ix)r
1a-r
1d
可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示
的基团;r
1a-r
1d
可各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
的三个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个可各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个可各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个可各自为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一可为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
可各自为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一可为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个可各自为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一可为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个可各自为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
可各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
的两个可各自为由式1-1表示的基团;或者r
2a-r
2d
的三个可各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
可各自为由式1-1表示的基团。
[0146]
例如,式2中的r
1a
、r
1b
、r
1c
、r
1d
、r
2a
、r
2b
、r
2c
、r
2d
、r
3a
、r
3b
、和r
3c
可各自独立地为:
[0147]
由式1-1表示的基团,
[0148]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基(cn)、硝基、氨基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、或异丁氧基;
[0149]
各自被如下的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、或异丁氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基(cn)、硝基、氨基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、或基;
[0150]
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基;或
[0151]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉
基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、c
7-c
60
芳基烷基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0152]
例如,从r
1a
、r
1b
、r
1c
、r
1d
、r
2a
、r
2b
、r
2c
、r
2d
、r
3a
、r
3b
、和r
3c
之中,不是由式1-1表示的基团的基团可为氢。
[0153]
在一种或多种实施方式中,所述多环化合物可由下式2a表示:
[0154]
式2a
[0155][0156]
其中,在式2a中,
[0157]
x1与以上描述的相同
[0158]r1a-r
1d
各自与关于如上所述的r1所描述的相同,r
2a-r
2d
各自与关于如上所述的r2所描述的相同,并且r
3a-r
3c
各自与关于如上所述的r3所描述的相同,且r
5a-r
5j
各自与关于如上所述的r5所描述的相同,和
[0159]
(i)r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;或者r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;
[0160]
(ii)r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;或者r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;
[0161]
(iii)r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;或者r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;
[0162]
(iv)r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团;或者r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;
[0163]
(v)r
5a-r
5e
各自为由式1-1表示的基团,或者r
5f-r
5j
各自为由式1-1表示的基团;
[0164]
(vi)r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团并且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团并且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团并且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;或者r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;
[0165]
(vii)r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团并且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,并且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,并且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,并且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,并且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,并且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由r5j
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团且r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;或者r
5a-r
5d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;
[0167]
(ix)r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团且r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个
各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团且r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
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3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
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2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
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5e
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2a-r
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3a-r
3c
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5j
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3c
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2a-r
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3c
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5e
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5j
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2d
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5a-r
5e
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2a-r
2d
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5a-r
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5j
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5e
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5j
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2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
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3c
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5j
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2d
之一为由式1-1表示的基团,r
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3c
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5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
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2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
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的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
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之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
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5j
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3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
各自为由式1-1表示的基团;r
5f-r
5j
各自为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的两
个各自为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;或
[0168]
(x)r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团且r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示
的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表
示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
1a-r
1d
之一为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一
为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团,r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
各自为由式1-1表示的基团;r
2a-r
2d
之一为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
的两个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团,且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
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5e
的两个各自为由式1-1表示的基团,且r
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的两个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
的两个各自为由式1-1表示的基团,r
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5e
之一为由式1-1表示的基团,且r
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5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
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3c
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的四个各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团且r
5a-r
5e
各自为由式1-1表示的基团;r
3a-r
3c
之一为由式1-1表示的基团且r
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5j
各自为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
之一为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的四个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
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的两个各自为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的三个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的三个各自为由式1-1表示的基团;r
5a-r
5e
的两个各自为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
的四个各自为由式1-1表示的基团;或者r
5a-r
5e
之一为由式1-1表示的基团且r
5f-r
5j
各自为由式1-1表示的基团。
[0169]
在一种或多种实施方式中,由式1表示的多环化合物可由化合物1至107之一表示:
[0170]
[0171]
[0172]
[0173]
[0174]
[0175]
[0176]
[0177]
[0178][0179]
由于由式1表示的多环化合物的稠环核心被至少一个由式1-1表示的基团取代,因此包括所述多环化合物的有机发光器件可同时具有高的发光效率和高的色纯度。
[0180][0181]
在相关领域中,具有非共轭结构的大体积的烷基被引入稠环核心中以改善所述核心的发光特性之中的效率。然而,当在激发s1和激发t1之间的能量差增加并且能量重叠范围减小时,反向系间窜越的发生的频率降低,且结果,效率降低。
[0182]
然而,在由式1表示的化合物的情况中,其中a
11
由式1-2表示并且r
11-r
13
的至少一个为取代或未取代的c
6-c
60
芳基的由式1-1表示的芳基烷基被引入相关领域的稠环核心。因此,在激发s1和激发t1之间的能量差减小并且能量重叠范围增大,且因此,从t1到s1的反向系间窜越容易地发生,且因此,效率增加。
[0183]
使用具有通过基于b3lyp的密度泛函理论(dft)获得的分子结构优化的gaussian 09程序评价由式1表示的多环化合物的一些的最高占据分子轨道(homo)能级、最低未占分子轨道(lumo)能级、s1能级、和t1能级(以电子伏特,ev计),且其结果示于表1中。
[0184]
表1
[0185][0186]
由表1,证实,由式1表示的多环化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件的发光掺杂剂这样的电特性。
[0187]
由式1表示的多环化合物的合成方法可由本领域技术人员参照以下合成实施例认识到。
[0188]
由式1表示的多环化合物适于用在有机发光器件的有机层中,例如,用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此,另一方面提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层包括至少一种由式1表示的多环化合物。
[0189]
在一种或多种实施方式中,所述多环化合物可被包括在所述发射层中。
[0190]
在一种或多种实施方式中,所述发射层可进一步包括主体,并且所述多环化合物可为发光掺杂剂。在这点上,所述发射层中的主体的量可大于所述多环化合物的量。
[0191]
在一种或多种实施方式中,所述发射层可进一步包括主体和发光掺杂剂,并且所述多环化合物可为敏化剂。在这点上,所述发射层中的主体的量可大于所述发光掺杂剂和所述敏化剂的总量。所述主体将被详细地描述。
[0192]
所述有机发光器件包括有机层,所述有机层包括如上所述的由式1表示的多环化合物。因此,这样的有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
[0193]
由式1表示的多环化合物可用在有机发光器件的电极对之间。在一种或多种实施方式中,由式1表示的多环化合物可被包括在所述发射层中。在这点上,所述多环化合物充当发光掺杂剂或敏化剂,并且所述发射层可进一步包括主体(即,由式1表示的多环化合物的量可小于所述主体的量)。所述发射层可发射蓝色光,例如,具有450nm或更大(例如,450nm或更大且500nm或更小)的最大发射波长的蓝色光。
[0194]
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种多环化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的多环化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由
式1表示的多环化合物”的情况。
[0195]
例如,所述有机层可包括仅化合物1作为所述多环化合物。在该实施方式中,化合物1可被包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述多环化合物。在这点上,化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
[0196]
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,并且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,并且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0197]
在一种或多种实施方式中,在所述有机发光器件中,所述第一电极为阳极,且所述第二电极为阴极,且所述有机层可进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,且所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合,且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
[0198]
本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层和/或多个层。除了有机化合物之外,“有机层”可包括含有金属的有机金属络合物。
[0199]
术语“敏化剂”指的是被包括在有机层(例如,发射层)中并且可向发光掺杂剂化合物传送激发能量的化合物。
[0200]
oled体系
[0201]
根据一种或多种实施方式的有机发光器件可包括发射层,所述发射层包括主体和发光掺杂剂。所述发射层中的所述主体的量可大于所述发光掺杂剂的量。
[0202]
所述主体可包括一种或多种作为荧光主体或磷光主体的化合物,其稍后将描述。当所述主体包括两种或更多种混合主体时,所述混合主体可形成激基复合物(激发复合体,exciplex)主体。
[0203]
所述主体稍后将被详细地描述。
[0204]
所述发光掺杂剂可包括由式1表示的多环化合物。
[0205]
根据本公开内容的另一实施方式的有机发光器件可包括发射层,所述发射层包括主体、敏化剂、和发光掺杂剂。所述发射层中的所述主体的量可大于所述发光掺杂剂和所述敏化剂的总量。
[0206]
所述主体稍后将被详细地描述。
[0207]
所述敏化剂和所述发光掺杂剂的至少一种可包括由式1表示的多环化合物。
[0208]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可包括由式1表示的多环化合物。在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可包括如下化合物:关于所述发光掺杂剂,其具有适于将激发单线态能量和/或激发三线态能量转移到所述发光掺杂剂的能量关系。
[0209]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可包括由式1表示的多环化合物,并且所述发光掺杂剂可为磷光掺杂剂。
[0210]
所述多环化合物的单线态激子和三线态激子可通过forster共振能量转移(fret)和dexter能量转移(det)机理被分别传送到所述磷光掺杂剂的激发单线态和三线态能级,并且所述磷光掺杂剂的三线态激子呈现磷光发射。
[0211]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可包括由式1表示的多环化合物,并且所述发光掺杂剂可包括热活化(热激活)延迟荧光(tadf)化合物。
[0212]
所述多环化合物的单线态激子和三线态激子可通过fret机理和det机理被分别传送到所述tadf化合物的激发单线态和激发三线态能级,并且在所述tadf化合物中的三线态激子可通过反向系间窜越(risc)被转换成单线态激子,且积累的单线态激子可顺序地跃迁至基态,呈现出荧光。
[0213]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂包括由式1表示的多环化合物,其中所述多环化合物可为tadf化合物,并且所述发光掺杂剂可包括磷光掺杂剂或tadf化合物。
[0214]
在tadf多环化合物中,在所述多环化合物内的三线态激子通过risc被转换成单线态激子,且同时,通过fret和det机理向所述发光掺杂剂的能量转移可发生。
[0215]
不希望受理论束缚,由于所述敏化剂包含由式1表示的多环化合物,因此三线态激子的三线态-三线态湮灭可被抑制且所述发光掺杂剂的发光效率可改善。
[0216]
在一种或多种实施方式中,所述发光掺杂剂包括由式1表示的多环化合物,且所述敏化剂可包括tadf化合物或有机金属化合物。然而,本公开内容的实施方式不限于此。可包括可向多环化合物传输激子的任何化合物。
[0217]
在所述敏化剂中形成的激子通过det机理或fret机理转移到发光掺杂剂化合物,并且转移到所述发光掺杂剂化合物的激子能量可跃迁到基态,发射光。
[0218]
在这点上,所述敏化剂的激子可由所述主体化合物通过fret机理形成,或者通过由所述主体产生的激子通过det机理的传送形成。
[0219]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可为tadf化合物。
[0220]
另外,所述敏化剂可满足方程1:
[0221]
方程1
[0222]
δe
st
≤0.3ev
[0223]
在这点上,δe
st
指的是在最低激发单线态(s1)和最低激发三线态(t1)之间的能量差。
[0224]
所述tadf化合物包括单线态激子和三线态激子,并且三线态激子的能量可通过risc转移到单线态激子,且在所述敏化剂的单线态中积累的单线态激子可通过fret和/或det而能量跃迁到所述多环化合物。
[0225]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可为有机金属化合物。在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可为包括pt作为中心金属的有机金属化合物,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0226]
所述有机金属化合物包括单线态激子和三线态激子,并且在三线态激子的情况中,能量可通过det机理转移到所述多环化合物的激发三线态能量。
[0227]
所述有机金属化合物可满足以上方程1,并且当满足方程1时,激子可通过与应用于所述tadf化合物的机理类似的机理,即,fret和/或det机理被传送到所述多环化合物的激发单线态和激发三线态能级。
[0228]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂的激发单线态能级和激发三线态能级可低于所述主体的激发单线态能量和激发三线态能量。因此,从所述主体到所述敏化剂的激发单线态和三线态能量转移可容易地发生。
[0229]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂和所述发光掺杂剂可各自独立地具有由式1表示的多环化合物。
[0230]
结果,在所述敏化剂和所述发光掺杂剂之间的能量转移通过fret和det机理促进,并且通过抑制三线态-三线态湮灭容易制造高效率有机发光器件。
[0231]
通常,知晓由于三线态激子长期停留在激发态,因此它们影响有机发光器件的寿命的降低。然而,根据本公开内容,由于所述多环化合物的使用,所述敏化剂停留在三线态激子的时间减少,且因此,包括其的有机发光器件的寿命可延长。
[0232]
在一种或多种实施方式中,所述多环化合物为能够发射荧光的材料。发射荧光的发射层明显区别于发射磷光的相关领域的发射层。
[0233]
在一种或多种实施方式中,所述多环化合物可发射tadf光。
[0234]
所述多环化合物的激发单线态和激发三线态能级可低于稍后描述的主体化合物的激发单线态和激发三线态能级。因此,单线态激子和/或三线态激子容易地从所述主体化合物跃迁到所述多环化合物。
[0235]
所述多环化合物可从所述敏化剂接收单线态激子和/或三线态激子。
[0236]
在一种或多种实施方式中,当所述敏化剂为tadf化合物时,所述多环化合物的激发单线态能级低于所述敏化剂的激发单线态能级,并且所述多环化合物可通过fret和/或det机理从所述敏化剂的激发单线态接收单线态激子。
[0237]
在一种或多种实施方式中,当所述敏化剂为有机金属化合物时,所述多环化合物的激发三线态能级低于所述敏化剂的激发三线态能级,并且所述多环化合物可通过det机理从所述敏化剂接收三线态激子。
[0238]
当所述敏化剂为tadf化合物或有机金属化合物时,所述多环化合物可进一步从所述主体接收单线态激子和/或三线态激子,并且从所述主体接收的三线态激子可通过risc跃迁到所述多环化合物的单线态能量。
[0239]
由于该机理,通过减少激子停留在所述多环化合物的激发三线态能量的时间,三线态-三线态湮灭可被抑制,并且通过多个单线态激子向基态的跃迁,实现高效率荧光发射。
[0240]
所述发射层中的所述敏化剂的量可为约5重量%-约50重量%,基于所述发射层的重量。在这些范围内,可实现在所述发射层中的有效的能量转移,且因此,可获得具有高的效率和长的寿命的有机发光器件。
[0241]
在一种或多种实施方式中,所述主体、多环化合物、和敏化剂可满足方程2:
[0242]
方程2
[0243]
[t1(h)/s1(h)]≥[t1(s)/s1(s)]≥[t1(pc)/s1(pc)]
[0244]
其中,在方程2中,
[0245]
t1(h)为所述主体的最低激发三线态能级;
[0246]
s1(h)为所述主体的最低激发单线态能级;
[0247]
t1(pc)为所述多环化合物的最低激发三线态能级;
[0248]
s1(pc)为所述多环化合物的最低激发单线态能级;
[0249]
t1(s)为所述敏化剂的最低激发三线态能级;和
[0250]
s1(s)为所述敏化剂的最低激发单线态能级。
[0251]
当所述主体、多环化合物、和敏化剂进一步满足方程2时,三线态激子可从所述主体有效地转移到所述多环化合物,由此获得具有改善的效率的有机发光器件。
[0252]
所述发射层的厚度可在约例如约的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0253]
图1的描述
[0254]
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中,将关于图1描述根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光器件的结构和制造根据本公开内容的一种或多种实施方式的有机发光器件的示例性方法。
[0255]
图1的有机发光器件10包括第一电极11、面对第一电极11的第二电极19、以及位于第一电极11和第二电极19之间的有机层10a。
[0256]
有机层10a包括发射层15,空穴传输区域12可位于第一电极11和发射层15之间,并且电子传输区域17可位于发射层15和第二电极19之间。
[0257]
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方安置基板。对于用作所述基板,可使用本领域中可利用的有机发光器件中使用的任何基板,并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作(处理)性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0258]
第一电极11
[0259]
在一种或多种实施方式中,第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0260]
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构,但第一电极11的结构不限于此。
[0261]
有机层10a位于第一电极11上。
[0262]
有机层10a可包括空穴传输区域12、发射层15、和电子传输区域17。
[0263]
空穴传输区域12
[0264]
空穴传输区域12可位于有机发光器件10的第一电极11和发射层15之间。
[0265]
空穴传输区域12可具有单层结构或多层结构。
[0266]
例如,空穴传输区域12可具有空穴注入层、空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层结构、空穴传输层/中间层结构、空穴注入层/空穴传输层/中间层结构、空穴传输层/电子阻挡层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0267]
空穴传输区域12可包括具有空穴传输性质的任何化合物。
[0268]
例如,空穴传输区域12可包括胺化合物。
[0269]
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12可包括至少一种由式201至式205之一表示的胺化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0270]
式201
[0271][0272]
式202
[0273][0274]
式203
[0275][0276]
式204
[0277][0278]
式205
[0279][0280]
其中,在式201至205中,
[0281]
l
201-l
209
可各自独立地为*-o-*'、*-s-*'、取代或未取代的c
5-c
60
碳环基团,或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0282]
xa1-xa9可各自独立地为0-5的整数,和
[0283]r201-r
206
可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代
的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中r
201-r
206
的两个相邻的基团可任选地经由单键、二甲基-亚甲基、或二苯基-亚甲基彼此连接。
[0284]
例如,在一种或多种实施方式中,
[0285]
l
201-l
209
可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、或三吲哚并苯基团:氘、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、或-si(q
11
)(q
12
)(q
13
),
[0286]
xa1-xa9可各自独立地为0、1、或2,
[0287]r201-r
206
可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、或苯并噻吩并咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c
1-c
10
烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、或-n(q
31
)(q
32
),和
[0288]q11-q
13
和q
31-q
33
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
[0289]
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12的所述胺化合物可包括含有咔唑的胺化合物。
[0290]
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12可包括含有咔唑的胺化合物和不含咔唑的胺化合物。
[0291]
所述含有咔唑的胺化合物可为,例如,包括咔唑基团并且进一步包括如下的至少一个的由式201表示的化合物:二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、螺二芴基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、或苯并噻吩并咔唑基团。
[0292]
所述不含咔唑的胺化合物可为,例如,不包括咔唑基团并且包括如下的至少一个的由式201表示的化合物:二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、螺二芴基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、或苯并噻吩并咔唑基团。
[0293]
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12可包括至少一种由式201或202表示的化合物。
[0294]
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12可包括由式201-1、202-1和201-2表示的化合物的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0295]
式201-1
[0296][0297]
式202-1
[0298][0299]
式201-2
[0300][0301]
在式201-1、202-1、和201-2中,l
201-l
203
、l
205
、xa1-xa3、xa5、r
201
和r
202
与本文中描述的相同,并且r
211-r
213
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、被c
1-c
10
烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并[9,10]菲基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、或吡啶基。
[0302]
例如,空穴传输区域12可包括化合物ht1至ht39的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0303]
[0304]
[0305][0306]
在一种或多种实施方式中,有机发光器件10的空穴传输区域12可进一步包括p-掺杂剂。当空穴传输区域12进一步包括p-掺杂剂时,空穴传输区域12可具有基体例如由式201至205表示的化合物的至少一种、以及包括在所述基体中的p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可均匀地或非均匀地掺杂在空穴传输区域12中。
[0307]
在一种或多种实施方式中,所述p-掺杂剂的lumo能级可为-3.5电子伏特(ev)或更低。
[0308]
所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、或含有氰基的化合物的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0309]
在一种或多种实施方式中,所述p-掺杂剂可包括如下的至少一种:
[0310]
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq;
[0311]
金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;
[0312]
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并[9,10]菲-六腈(hat-cn);或
[0313]
由下式221表示的化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0314][0315]
式221
[0316][0317]
在式221中,
[0318]r221-r
223
可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、
取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且r
221-r
223
的至少一个可具有至少一个取代基,所述取代基为氰基、-f、-cl、-br、-i、被-f取代的c
1-c
20
烷基、被-cl取代的c
1-c
20
烷基、被-br取代的c
1-c
20
烷基、或被-i取代的c
1-c
20
烷基。
[0319]
空穴传输区域12可具有约例如约的厚度,并且发射层15可具有约例如约的厚度。当空穴传输区域12和发射层15各自的厚度在以上描述的这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性和/或发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0320]
发射层15
[0321]
所述发射层可进一步包括主体,并且所述发光掺杂剂可包括由式1表示的多环化合物。所述主体可不包括金属原子。
[0322]
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括一种主体。当所述主体包括一种主体时,所述一种主体可为稍后将描述的双极性主体、电子传输主体、或空穴传输主体。
[0323]
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括两种或更多种不同的主体的混合物。例如,所述主体可为电子传输主体和空穴传输主体的混合物、彼此不同的两种类型的电子传输主体的混合物、或彼此不同的两种类型的空穴传输主体的混合物。所述电子传输主体和所述空穴传输主体可通过参考稍后将呈现的相关描述理解。
[0324]
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括包含至少一个电子传输部分的电子传输主体和不含电子传输部分的空穴传输主体。
[0325]
本文中使用的电子传输部分可为氰基、含缺π电子的氮的环状基团、或由下式之一表示的基团:
[0326][0327]
在所述式中,*、*'、和*"各自为与相邻原子的结合位点。
[0328]
在一种或多种实施方式中,所述发射层的所述电子传输主体可包括氰基和含缺π电子的氮的环状基团的至少一个。
[0329]
在一种或多种实施方式中,所述发射层中的所述电子传输主体可包括至少一个氰基。
[0330]
在一种或多种实施方式中,所述发射层中的所述电子传输主体可包括至少一个氰基和至少一个含缺π电子的氮的环状基团。
[0331]
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括电子传输主体和空穴传输主体,其中所述电子传输主体可包括至少一个不含缺π电子的氮的环状基团和至少一个电子传输部分,并且所述空穴传输主体可包括至少一个不含缺π电子的氮的环状基团且可不包括电子传输部分。
[0332]
本文中使用的术语“含缺π电子的氮的环状基团”指的是具有至少一个*-n=*'部分的环状基团,并且例如可为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹
啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、或氮杂咔唑基团;或者其中两个或更多个含缺π电子的氮的环状基团彼此稠合的稠环基团。
[0333]
同时,所述不含缺π电子的氮的环状基团可为苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、三吲哚并苯基团;或者两个或更多个不含缺π电子的氮的环状基团的稠环基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0334]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输主体可为由式e-1表示的化合物,和
[0335]
所述空穴传输主体可为由式h-1表示的化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0336]
式e-1
[0337]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
[0338]
其中,在式e-1中,
[0339]
ar
301
可为取代或未取代的c
5-c
60
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0340]
xb11可为1、2、或3,
[0341]
l
301
可各自独立地为单键、由下式之一表示的基团、取代或未取代的c
5-c
60
碳环基团、或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基团,并且下式中的*、*'和*"各自为与相邻原子的结合位点,
[0342][0343]
xb1可为1-5的整数,
[0344]r301
可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)、-s(=o)(q
301
)、-p(=o)(q
301
)
(q
302
)、或-p(=s)(q
301
)(q
302
),
[0345]
xb21可为1-5的整数,
[0346]q301-q
303
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基,和
[0347]
条件1至条件3的至少一个可被满足:
[0348]
条件1
[0349]
式e-1中的ar
301
、l
301
、和r
301
可各自独立地包括含缺π电子的氮的环状基团
[0350]
条件2
[0351]
式e-1中的l
301
为由以下基团之一表示的基团:
[0352][0353]
条件3
[0354]
式e-1中的r
301
可为氰基、-s(=o)2(q
301
)、-s(=o)(q
301
)、-p(=o)(q
301
)(q
302
)、或-p(=s)(q
301
)(q
302
),
[0355]
式h-1
[0356]
ar
401-(l
401
)
xd1-(ar
402
)
xd11
[0357][0358]
其中,在式h-1、11、和12中,
[0359]
l
401
可为:
[0360]
单键;或
[0361]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、或三吲哚并苯基团:氘、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、或-si(q
401
)(q
402
)(q
403
);
[0362]
xd1可为1-10的整数,其中当xd1为2或更大时,两个或更多个l
401
可彼此相同或不同,
[0363]
ar
401
可为由式11或12之一表示的基团,
[0364]
ar
402
可为:
[0365]
由式11或12之一表示的基团、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、或苯并[9,10]菲基;或
[0366]
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、或苯并[9,10]菲基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、或苯并[9,10]菲基;
[0367]
cy
401
和cy
402
可各自独立地为苯基团、萘基团、芴基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、或苯并萘并噻咯基团,
[0368]
xd11可为1至10的整数,其中当xd11为2或更大时,两个或更多个ar
402
可彼此相同或不同,
[0369]a21
可为单键、o、s、n(r
51
)、c(r
51
)(r
52
)、或si(r
51
)(r
52
),
[0370]a22
可为单键、o、s、n(r
53
)、c(r
53
)(r
54
)、或si(r
53
)(r
54
),
[0371]
式12中的a
21
和a
22
的至少一个可不为单键,
[0372]r51-r
54
、r
60
、和r
70
可各自独立地为:
[0373]
氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基;
[0374]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;
[0375]
不含缺π电子的氮的环状基团(例如,苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、或苯并[9,10]菲基);
[0376]
各自被如下的至少一个取代的不含缺π电子的氮的环状基团(例如,苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基):氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或联苯基;或
[0377]-si(q
404
)(q
405
)(q
406
),
[0378]
e1和e2可各自独立地为0-10的整数,
[0379]q401-q
406
可各自独立地为氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、或苯并[9,10]菲基,和
[0380]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0381]
在一种或多种实施方式中,式12中的a
21
和a
22
的至少一个不为单键。
[0382]
在一种或多种实施方式中,式e-1中的ar
301
和l
301
可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基
团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、或氮杂咔唑基团:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、含有氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0383]
数量xb1的l
301
的至少一个可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、或氮杂咔唑基团:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、含有氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、或-p(=o)(q
31
)(q
32
),和
[0384]r301
可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、含有氰基的四联苯基、含有氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0385]
其中q
31-q
33
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基,但不限于此。
[0386]
在一种或多种实施方式中,
[0387]
ar
301
可为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基
团、或二苯并噻吩基团:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、含有氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、或-p(=o)(q
31
)(q
32
);和
[0388]
l
301
可为由式5-1至5-3或式6-1至6-33之一表示的基团:
[0389]
[0390][0391]
其中,在式5-1至5-3和6-1至6-33中,
[0392]
z1可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、含有氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0393]
d4可为0、1、2、3、或4,
[0394]
d3可为0、1、2、或3,
[0395]
d2可为0、1、或2,
[0396]
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,和
[0397]q31-q
33
与以上描述的相同。
[0398]
在一种或多种实施方式中,l
301
可为由式5-2、5-3、或6-8至6-33之一表示的基团。
[0399]
在一种或多种实施方式中,r
301
可为氰基或由式7-1至7-18之一表示的基团,并且数量xd11的ar
402
的至少一个可为由式7-1至7-18之一表示的基团,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0400][0401][0402]
其中,在式7-1至7-18中,
[0403]
xb41-xb44可各自独立地为0、1、或2,
[0404]
式7-10中的xb41可不为0,
[0405]
式7-11至7-13中的xb41和xb42之和可不为0,
[0406]
式7-14至7-16中的xb41、xb42、和xb43之和可不为0,
[0407]
式7-17和7-18中的xb41、xb42、xb43、和xb44之和可不为0,和
[0408]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0409]
在一种或多种实施方式中,以下条件的至少一个被满足:
[0410]
式7-10中的xb41不为0,
[0411]
式7-11至7-13中的xb41和xb42之和不为0,式7-14至7-16中的xb41、xb42、和xb43之和不为0,或者
[0412]
式7-17和7-18中的xb41、xb42、xb43、和xb44之和不为0。
[0413]
式e-1中的两个或更多个ar
301
可彼此相同或不同,两个或更多个l
301
可彼此相同或不同,式h-1中的两个或更多个l
401
可彼此相同或不同,和式h-1中的两个或更多个ar
402
可彼此相同或不同。
[0414]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输主体包括i)氰基、嘧啶基团、吡嗪基团、和三嗪基团的至少一个,和ii)苯并[9,10]菲基团,并且所述空穴传输主体可包括咔唑基团。
[0415]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输主体可包括至少一个氰基。
[0416]
所述电子传输主体可为,例如,组he1至he7的化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0417]
组he1
[0418]
[0419]
[0420]
[0421]
[0422]
[0423]
[0424]
[0425]
[0426]
[0427]
[0428]
[0429]
[0430]
[0431]
[0432]
[0433]
[0434]
[0435]
[0436]
[0437]
[0438]
[0439]
[0440][0441]
组he2
[0442]
[0443]
[0444]
[0445]
[0446]
[0447]
[0448]
[0449]
[0450]
[0451]
[0452]
[0453]
[0454]
[0455]
[0456]
[0457]
[0458]
[0459]
[0460]
[0461]
[0462]
[0463]
[0464]
[0465]
[0466]
[0467]
[0468]
[0469]
[0470]
[0471]
[0472]
[0473]
[0474]
[0475][0476]
组he3
[0477]
[0478]
[0479]
[0480]
[0481]
[0482]
[0483]
[0484]
[0485]
[0486]
[0487]
[0488]
[0489]
[0490]
[0491]
[0492]
[0493]
[0494]
[0495]
[0496]
[0497][0498]
组he4
[0499]
[0500]
[0501]
[0502]
[0503]
[0504]
[0505][0506]
组he5
[0507]
[0508]
[0509]
[0510]
[0511]
[0512]
[0513]
[0514]
[0515]
[0516]
[0517]
[0518]
[0519]
[0520][0521]
组he7
[0522]
[0523]
[0524]
[0525]
[0526]
[0527]
[0528][0529]
在一种或多种实施方式中,所述空穴传输主体可为化合物h-h1至h-h104之一,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0530]
[0531]
[0532]
[0533]
[0534]
[0535][0536]
在一种或多种实施方式中,所述双极性主体可来自组heh1,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0537]
组heh1
[0538]
[0539]
[0540]
[0541]
[0542]
[0543]
[0544]
[0545]
[0546]
[0547]
[0548]
[0549]
[0550]
[0551][0552]
其中,在化合物1至432中,
[0553]
ph可为苯基。
[0554]
当所述主体为电子传输主体和空穴传输主体的混合物时,所述电子传输主体和空穴传输主体的重量比可为1:9至9:1、例如2:8至8:2、例如4:6至6:4、例如5:5。当所述电子传输主体和所述空穴传输主体的重量比满足以上描述的范围时,可实现所述发射层中的空穴和电子传输平衡。
[0555]
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、或化合物h50至化合物h52的至少一种:
[0556][0557]
在一种或多种实施方式中,所述主体可进一步包括由式301表示的化合物:
[0558]
式301
[0559][0560]
其中,式301中的ar
111
和ar
112
可各自独立地为:
[0561]
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基;或
[0562]
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基:苯基、萘基、或蒽基。
[0563]
式301中的ar
113-ar
116
可各自独立地为:
[0564]c1-c
10
烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基;或
[0565]
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、或芘基:苯基、萘基、或蒽基。
[0566]
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数,和可为例如0、1、或2。
[0567]
式301中的ar
113
和ar
116
可各自独立地为:
[0568]
被苯基、萘基、或蒽基的至少一个取代的c
1-c
10
烷基;
[0569]
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基;
[0570]
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基;或
[0571]
下式的基团:
[0572][0573]
但本公开内容的实施方式不限于此。
[0574]
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括由式302表示的化合物:
[0575]
式302
[0576][0577]
式302中的ar
122-ar
125
与关于式301中的ar
113
所描述的相同。
[0578]
式302中的ar
126
和ar
127
可各自独立地为c
1-c
10
烷基(例如,甲基、乙基、或丙基)。
[0579]
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如,k和l可为0、1、或2。
[0580]
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光。
[0581]
当所述发射层包括主体和发光掺杂剂时,基于100重量份的所述主体,所述发光掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0582]
所述发射层的厚度可在约例如约的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0583]
所述发光掺杂剂可包括由式1表示的多环化合物。
[0584]
在一种或多种实施方式中,敏化剂可包括元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属的至少一种的金属(m
11
),并且有机配体l1和l2以及m
11
可形成1、2、3、或4个环金属化的环。
[0585]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可包括由式101表示的有机金属化合物:
[0586]
式101
[0587]m11
(l1)
n1
(l2)
n2
[0588]
其中,在式101中,
[0589]m11
为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属;
[0590]
l1为由式10-1至10-4之一表示的配体;
[0591]
l2可为单齿配体或二齿配体;
[0592]
n1可为1;
[0593]
n2为0、1、或2;
[0594][0595]
其中,在式10-1至10-4中,
[0596]a1-a4可各自独立地为取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团、取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团、或非环状基团,
[0597]y11-y
14
可各自独立地为化学键、o、s、n(r
91
)、b(r
91
)、p(r
91
)、或c(r
91
)(r
92
),
[0598]
t
1-t4可各自独立地为单键、双键、-n(r
93
)-、-b(r
93
)-、-p(r
93
)-、-c(r
93
)(r
94
)-、-si(r
93
)(r
94
)-、-ge(r
93
)(r
94
)-、-s-、-se-、-o-、-c(=o)-、-s(=o)-、-s(=o)
2-、-c(r
93
)=、=c(r
93
)-、-c(r
93
)=c(r
94
)-、-c(=s)-、或-c≡c-,
[0599]
取代的c
5-c
30
碳环基团的至少一个取代基、取代的c
1-c
30
杂环基团的取代基、和r
91-r
94
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、
取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)、或-p(=s)(q1)(q2),其中取代的c
5-c
30
碳环基团的取代基和取代的c
1-c
30
杂环基团的取代基各自不为氢,
[0600]
*1、*2、*3、和*4各自表示与m
11
的结合位点,和
[0601]q1-q3可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团;被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、或c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
1-c
60
烷基;或者被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、或c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
6-c
60
芳基。
[0602]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可为组i至vi之一,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0603]
组i
[0604][0605]
组ii
[0606]
[0607]
[0608]
[0609]
[0610][0611]
组iii
[0612]
[0613]
[0614]
[0615]
[0616]
[0617]
[0618]
[0619]
[0620]
[0621]
[0622]
[0623]
[0624]
[0625]
[0626]
[0627]
[0628]
[0629]
[0630]
[0631][0632]
组iv
[0633][0634]
组v
[0635]
由下式a表示的化合物:
[0636]
式a
[0637]
(l
101
)
n101-m
101-(l
102
)
m101
[0638]
其中,式a中的l
101
、n101、m
101
、l
102
、和m101如下表2至4中所描述的:
[0639]
表2
[0640]
[0641]
[0642][0643]
表3
[0644]
[0645]
[0646][0647]
表4
[0648]
[0649][0650]
表2至4中的lm1至lm243、lfm1至lfm7和lfp1至lfp7可通过参考式11-1至11-3和表5至7理解:
[0651][0652]
表5
[0653]
[0654]
[0655]
[0656]
[0657]
[0658]
[0659]
[0660]
[0661][0662]
表6
[0663][0664]
表7
[0665]
[0666][0667]
表5至7中的x1-x10和y1-y18与下面描述的相同,并且所述表中的ph指的是苯基:
[0668][0669]
组vi
[0670][0671]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可为满足条件7的tadf发射体:
[0672]
条件7
[0673]
δe
st
≤0.3ev
[0674]
其中,在条件7中,
[0675]
δe
st
为在所述敏化剂的最低激发单线态能级和最低激发三线态能级之间的差。
[0676]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可包括由式201或202表示的热活化延迟荧光发射体:
[0677][0678]
其中,在式201和202中,
[0679]a21
为受体基团,
[0680]d21
为给体基团,
[0681]
m21可为1、2、或3,且n21可为1、2、或3,
[0682]
式201中的n21与m21之和可为6或更小,且式202中的n21与m21之和可为5或更小,
[0683]r21
可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=
o)(q1)(q2)、或-p(=s)(q1)(q2),并且多个r
21
可任选地键合以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0684]q1-q3可各自独立地为氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,c
1-c
60
烷基,c
2-c
60
烯基,c
2-c
60
炔基,c
1-c
60
烷氧基,c
3-c
10
环烷基,c
1-c
10
杂环烷基,c
3-c
10
环烯基,c
1-c
10
杂环烯基,c
6-c
60
芳基,c
7-c
60
烷基芳基,c
7-c
60
芳基烷基,c
6-c
60
芳氧基,c
6-c
60
芳硫基,c
1-c
60
杂芳基,c
2-c
60
烷基杂芳基,c
2-c
60
杂芳基烷基,c
1-c
60
杂芳氧基,c
1-c
60
杂芳硫基,单价非芳族稠合多环基团,单价非芳族稠合杂多环基团,被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、或c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
1-c
60
烷基,或者被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、或c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
6-c
60
芳基。
[0685]
例如,式201和202中的a
21
可为取代或未取代的不含缺π电子的氮的环状基团。
[0686]
在一种或多种实施方式中,所述不含缺π电子的氮的环状基团可为苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、三吲哚并苯基团;或者两个或更多个不含缺π电子的氮的环状基团的稠环基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0687]
例如,式201和202中的d
21
可为:
[0688]-f、氰基、或含缺π电子的氮的环状基团;
[0689]
各自被-f或氰基的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、含缺π电子的氮的环状基团、或者不含缺π电子的氮的环状基团;或
[0690]
被如下的至少一个取代的含缺π电子的氮的环状基团:氘、c
1-c
60
烷基、含缺π电子的氮的环状基团、或不含缺π电子的氮的环状基团。
[0691]
在一种或多种实施方式中,所述不含缺π电子的氮的环状基团与以上描述的相同。
[0692]
本文中使用的术语“含缺π电子的氮的环状基团”指的是具有至少一个-n=部分的环状基团,并且例如,可为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、和苯并咪唑并苯并咪唑基团;或者其中两个或更多个含缺π电子的氮的环状基团彼此稠合的稠环基团。
[0693]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可为组vii至xi之一的化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0694]
组vii
[0695]
[0696]
[0697]
[0698]
[0699]
[0700][0701]
组viii
[0702]
[0703][0704]
组ix
[0705]
[0706]
[0707]
[0708]
[0709]
[0710]
[0711]
[0712]
[0713]
[0714]
[0715]
[0716]
[0717]
[0718]
[0719]
[0720]
[0721]
[0722]
[0723]
[0724]
[0725]
[0726]
[0727]
[0728]
[0729]
[0730]
[0731]
[0732]
[0733]
[0734]
[0735]
[0736]
[0737][0738]
组x
[0739]
[0740]
[0741]
[0742]
[0743]
[0744]
[0745]
[0746]
[0747]
[0748]
[0749]
[0750]
[0751]
[0752]
[0753]
[0754]
[0755]
[0756]
[0757]
[0758]
[0759]
[0760]
[0761]
[0762]
[0763]
[0764]
[0765]
[0766]
[0767]
[0768]
[0769]
[0770]
[0771]
[0772]
[0773]
[0774]
[0775]
[0776]
[0777]
[0778]
[0779]
[0780]
[0781]
[0782]
[0783][0784]
组xi
[0785][0786]
电子传输区域17
[0787]
然后,电子传输区域可位于所述发射层上。
[0788]
电子传输区域17置于有机发光器件10的发射层15和第二电极19之间。
[0789]
电子传输区域17可具有单层结构或多层结构。
[0790]
例如,电子传输区域17可具有电子传输层、电子传输层/电子注入层结构、缓冲层/电子传输层结构、空穴阻挡层/电子传输层结构、缓冲层/电子传输层/电子注入层结构、或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构,但本公开内容的实施方式不限于此。电子传输区域17可进一步包括电子控制层。
[0791]
电子传输区域17可包括已知的电子传输材料。
[0792]
所述电子传输区域(例如,所述电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、或电子传输层)可包括不含金属的化合物,其含有至少一个含缺π电子的氮的c
1-c
60
环状基团。所述含缺π电子的氮的c
1-c
60
环状基团与以上描述的相同。
[0793]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输区域可包括由下式601表示的化合物:
[0794]
式601
[0795]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
[0796]
其中,在式601中,
[0797]
ar
601
和l
601
可各自独立地为未被取代或被至少一个r
601a
取代的c
5-c
60
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
601a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0798]
xe11可为1、2、或3,
[0799]
xe1可为0-5的整数,
[0800]r601a
和r
601
可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)、或-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0801]q601-q
603
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基,和
[0802]
xe21可为1-5的整数。
[0803]
在一种或多种实施方式中,数量xe11的ar
601
和数量xe21的r
601
的至少一个可包括所述含缺π电子的氮的c
1-c
60
环状基团。
[0804]
在一种或多种实施方式中,式601中的ar
601
和l
601
可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、或氮杂咔唑基团:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、
联苯基、三联苯基、萘基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-s(=o)2(q
31
)、或-p(=o)(q
31
)(q
32
)、和
[0805]q31-q
33
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
[0806]
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个ar
601
可经由单键彼此连接。
[0807]
在一种或多种实施方式中,式601中的ar
601
可为蒽基团。
[0808]
在一种或多种实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
[0809]
式601-1
[0810][0811]
在式601-1中,
[0812]
x
614
可为n或c(r
614
),x
615
可为n或c(r
615
),x
616
可为n或c(r
616
),x
614-x
616
的至少一个可为n,
[0813]
l
611-l
613
可各自独立地与关于l
601
所描述的相同,
[0814]
xe611-xe613可各自独立地与关于xe1所描述的相同,
[0815]r611-r
613
可各自独立地与关于r
601
所描述的相同,和
[0816]r614-r
616
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
[0817]
在一种或多种实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611-xe613可各自独立地为0、1、或2。
[0818]
在一种或多种实施方式中,式601和601-1中的r
601
和r
611-r
613
可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、噻二唑基、二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或氮杂咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、噻二唑基、二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑
基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或氮杂咔唑基;或
[0819]-s(=o)2(q
601
)、或-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0820]
其中q
601
和q
602
与以上描述的相同。
[0821]
所述电子传输区域可包括化合物et1至et36的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0822]
[0823]
[0824][0825]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输区域可包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)或ntaz的至少一种:
[0826][0827]
所述缓冲层、空穴阻挡层、和电子控制层的厚度可各自独立地在约约例如约的范围内。当所述缓冲层、空穴阻挡层、和电子控制层的厚度在这些范围内时,可获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性而没有驱动电压的显著增加。
[0828]
所述电子传输层的厚度可在约例如约的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0829]
除了以上描述的材料之外,电子传输区域17(例如,所述电子传输区域中的电子传输层)可进一步包括含有金属的材料。
[0830]
所述含有金属的材料可包括至少一种碱金属络合物或碱土金属络合物。所述碱金属络合物可包括至少一种金属离子,所述金属离子为li离子、na离子、k离子、rb离子、或cs离子,并且所述碱土金属络合物可包括至少一种金属离子,所述金属离子为be离子、mg离子、ca离子、sr离子、或ba离子。所述碱金属络合物或所述碱土金属络合物的与所述金属离子配位的配体可为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、或环戊二烯,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0831]
在一种或多种实施方式中,所述含有金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1(liq)或et-d2:
[0832][0833]
电子传输区域17可包括促进电子从第二电极19的注入的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极19。
[0834]
所述电子注入层可具有i)包括包含单一材料的单层的单层结构,ii)包括包含多种不同的材料的单层的单层结构,或iii)具有包括多种不同的材料的多个层的多层结构。
[0835]
所述电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合。
[0836]
所述碱金属可为li、na、k、rb、或cs。在一种或多种实施方式中,所述碱金属可为li、na、或cs。在一种或多种实施方式中,所述碱金属可为li或cs,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0837]
所述碱土金属可为mg、ca、sr、或ba。
[0838]
所述稀土金属可为sc、y、ce、tb、yb、或gd。
[0839]
所述碱金属化合物、碱土金属化合物、和稀土金属化合物可为所述碱金属、碱土金属、或稀土金属的氧化物或卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物、或碘化物)。
[0840]
所述碱金属化合物可为碱金属氧化物例如li2o、cs2o、或k2o,或碱金属卤化物例如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、或ki。在一种或多种实施方式中,所述碱金属化合物可为lif、li2o、naf、lii、nai、csi、或ki,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0841]
所述碱土金属化合物可为碱土金属氧化物例如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(0《x《1)、或ba
x
ca
1-x
o(0《x《1)。在一种或多种实施方式中,所述碱土金属化合物可为bao、sro、或cao,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0842]
所述稀土金属化合物可为ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3、或tbf3。在一种或多种实施方式中、所述稀土金属化合物可为ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3、或tbi3,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0843]
所述碱金属络合物、碱土金属络合物、和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属、和稀土金属的离子,并且所述碱金属络合物、碱土金属络合物、或稀土金属络合物的与金属离子配位的配体可为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、或环戊二烯,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0844]
所述电子注入层可由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任
意组合组成。在一种或多种实施方式中,所述电子注入层可进一步包括有机材料。当所述电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合可均匀地或非均匀地分散在包括所述有机材料的基体中。
[0845]
所述电子注入层的厚度可在约和例如约的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[0846]
第二电极19
[0847]
第二电极19位于具有这样的结构的有机层10a上。第二电极19可为作为电子注入电极的阴极,且在这点上,用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。
[0848]
第二电极19可包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito、或izo的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此。第二电极19可为透射性电极、半透射性电极、或反射性电极。
[0849]
第二电极19可具有拥有单层的单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[0850]
另一方面提供诊断组合物包括至少一种由式1表示的多环化合物。
[0851]
由式1表示的多环化合物提供高的发光效率。因此,包括所述多环化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
[0852]
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物的多种应用中。
[0853]
术语的说明
[0854]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0855]
本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团,且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
[0856]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团,且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0857]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团,且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0858]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团,且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指的是具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0859]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是具有至少一个选自n、o、p、si、和s的杂原子作为成环原子代替碳原子、和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0860]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0861]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自n、o、p、si、和s的杂原子作为成环原子代替碳原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0862]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,并且如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
[0863]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是具有如下环状芳族体系的单价基团:所述环状芳族体系具有至少一个选自n、o、p、si、和s的杂原子作为成环原子代替碳原子、和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是具有如下环状芳族体系的二价基团:所述环状芳族体系具有至少一个选自n、o、p、si、和s的杂原子作为成环原子代替碳原子、和1-60个碳原子。c
1-c
60
杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
6-c
60
杂芳基和c
6-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
[0864]
本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”指的是-oa
102
(其中a
102
为c
6-c
60
芳基),且c
6-c
60
芳硫基为-sa
103
(其中a
103
为c
6-c
60
芳基),且c
6-c
60
芳基烷基为-(cr2)
na104
(其中a
104
为c
6-c
59
芳基,r为h或c
1-c
10
烷基,且n为1-10的整数)。
[0865]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳氧基”指的是-oa
102
(其中a
102
为c
1-c
60
杂芳基)。如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳硫基”为-sa
103
(其中a
103
为c
1-c
60
杂芳基)。如本文中使用的术语“c
2-c
60
杂芳基烷基”为-(cr2)
na104
(其中a
104
为c
1-c
59
杂芳基,r为h或c
1-c
10
烷基,且n为1-10的整数)。
[0866]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0867]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,具有除碳原子外的选自n、o、p、si、和s的杂原子作为成环原子代替碳原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0868]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子
的饱和或不饱和的环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。
[0869]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是作为成环原子具有至少一个选自n、o、si、p、和s的杂原子作为环成员代替碳原子、和1-30个碳原子的饱和或不饱和的环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。
[0870]
在一种或多种实施方式中,含缺π电子的氮的c
1-c
60
环状基团可为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、或吡啶并吡嗪基团。
[0871]
例如,不含缺π电子的氮的环状基团可为富π电子的c
3-c
60
环状基团,且富π电子的c
3-c
60
环状基团可为苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、异吲哚基团、吲哚基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、萘并吡咯基团、萘并呋喃基团、萘并噻吩基团、萘并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吡咯并菲基团、呋喃并菲基团、噻吩并菲基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、吲哚并菲基团、苯并呋喃并菲基团、或苯并噻吩并菲基团。
[0872]
例如,c
5-c
60
碳环基团可为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、茚基团、芴基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
[0873]
例如,c
1-c
60
杂环基团可为噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮
基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、或苯并噻二唑基团。
[0874]
取决于式结构,术语“含缺π电子的氮的c
1-c
60
环状基团、富π电子的c
3-c
60
环状基团、c
5-c
60
碳环基团、和c
1-c
60
杂环基团”可为稠环的部分或者可为单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。
[0875]
取代的含缺π电子的氮的c
1-c
60
环状基团、取代的富π电子的c
3-c
60
环状基团、取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为:
[0876]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基;
[0877]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、或-p(=o)(q
18
)(q
19
);
[0878]c3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团;
[0879]
各自被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、或-p(=o)(q
28
)(q
29
);或
[0880]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、和-p(=o)(q
38
)(q
39
),
[0881]
其中q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0882]
例如,本文中描述的q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
和q
31-q
39
可各自独立地为:
[0883]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2;或
[0884]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其任意组合。
[0885]
本文中使用的术语“室温”指的是约25℃的温度。
[0886]
本文中使用的术语“联苯基、三联苯基、和四联苯基”分别指的是其中两个、三个或四个苯基经由单键连接在一起的单价基团。
[0887]
本文中使用的术语“含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、和含有氰基的四联苯基”指的是各自被至少一个氰基取代的苯基、联苯基、三联苯基、和四联苯基。在“含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、和含有氰基的四联苯基”中,氰基可取代到相应基团的任意位置,并且“含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、和含有氰基的四联苯基”可进一步包括不同于氰基的取代基。例如,被氰基取代的苯基、以及被氰基和甲基取代的苯基可都属于“含有氰基的苯基”。
[0888]
下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'b'代替'a'”意味着就摩尔当量而言,所使用的'a'的量与所使用的'b'的量相同。
[0889]
实施例
[0890]
合成实施例1:化合物1(二氮杂硼杂萘并蒽)的合成
[0891][0892]
化合物1-1(3,5-二溴-4-氯苯甲酰胺)的合成
[0893]
将4-氯苯甲腈(1.00克(g),7.27毫摩尔(mmol))和磁棒置于50ml圆底烧瓶中,并且使用冰水浴将反应容器冷却至0℃,然后向其添加h2so4(10.8ml)和n-溴琥珀酰亚胺(nbs)(2.59g,14.54mmol),然后在氮气下搅拌。在使反应温度从0℃缓慢升高至室温的同时将所得混合物搅拌16小时,然后,进一步在30℃下搅拌16小时。使用冰水浴将反应溶液冷却至0℃,然后,向其添加蒸馏水(10ml)并在室温下搅拌1小时,且用0℃的氨水终止反应。将所产生的固体用滤纸过滤并且干燥。将干的反应产物通过硅胶柱层析法(乙酸乙酯(etoac):己烷=1:2)分离以合成作为白色固体的化合物1-1 3,5-二溴-4-氯苯甲酰胺(2.03g,6.47mmol,89%)。
[0894]
质子核磁共振(1h nmr)谱法(400兆赫兹(mhz),d
6-二甲亚砜(dmso-d6)):化学位移(δ,ppm):8.23(s,2h);
13
c nmr(100mhz,dmso-d6):δ(ppm)164.2,136.2,135.1,131.9,122.9。
[0895]
化合物1-2(3,5-二溴-4-氯苯甲腈)的合成
[0896]
将3,5-二溴-4-氯苯甲酰胺(化合物1-1,1.96g,6.25mmol)添加到100ml圆底烧瓶,并且在氮气下向其添加乙腈(mecn)(25.0ml)。向其添加pocl3(1.50ml,16.3mmol),并且将反应混合物在75℃下搅拌1.5小时。之后,使用冰浴将反应混合物冷却至0℃,并且向其添加饱和nahco3水溶液(30ml)以终止反应。将所得固体用滤纸过滤,干燥,然后通过硅胶柱层析法(100%己烷)分离以合成作为白色固体的化合物1-2 3,5-二溴-4-氯苯甲腈(1.76g,5.94mmol,95%)。
[0897]1h nmr(400mhz,cdcl3):δ(ppm)7.89(s,2h);
13
c nmr(100mhz,cdcl3):δ(ppm)140.8,135.4,124.5,115.4,112.7。
[0898]
化合物1-3((3,5-二溴-4-氯苯基)(苯基)甲酮)的合成
[0899]
将3,5-二溴-4-氯苯甲腈(化合物1-2,500mg,1.70mmol)添加到50ml圆底烧瓶,并且在氮气下向其添加四氢呋喃(thf)(5.1ml)。使用冰水浴将反应溶液冷却至0℃,然后,向其缓慢地添加c6h5mgbr(phmgbr)(2.54ml,2.54mmol)。将所得混合物在室温下搅拌4小时,然后,在室温下添加2n hcl(13.7ml),随后搅拌一小时。通过添加饱和nahco3水溶液(5ml)终止反应,随后用ch2cl2萃取(3
×
5ml)。将mgso4添加到收集的有机层溶液以从其除去水,随后通过过滤而浓缩。将浓缩的反应产物通过硅胶柱层析法(etoac:己烷=1:10)分离,用etoac磨碎,并且过滤,由此完成作为白色固体化合物的化合物1-3(3,5-二溴-4-氯苯基)(苯基)甲酮(380mg,1.02mmol,60%)的制备。
[0900]1h nmr(400mhz,cdcl3):δ(ppm)8.01(s,2h),7.78(dd,j=8.0,1.1hz,2h),7.68-7.64(m,1h),7.54(t,j=7.5hz,1h);
13
c nmr(100mhz,cdcl3):δ(ppm)192.8,139.1,137.6,136.1,133.7,133.3,129.9,128.7,123.7。
[0901]
化合物1-4(1,3-二溴-2-氯-5-(2-苯基丙-2-基)苯)的合成
[0902]
将25ml圆底烧瓶用干冰和丙酮冷却至-40℃,然后,在氮气下向其缓慢地添加ticl4(2.96ml,3.96mmol)和zn(ch3)2(znme2)(2.47ml,3.96mmol)并且搅拌30分钟。向反应容器缓慢地添加在ch2cl2中的(3,5-二溴-4-氯苯基)(苯基)甲酮(化合物1-3,370mg,0.99mmol),然后,在使其温度逐渐升高至室温的同时搅拌2小时。使用冰水浴将反应溶液冷却至0℃,然后,向其添加蒸馏水(10ml)以终止反应,随后用ch2cl2(dcm)萃取(3
×
10ml)。将mgso4添加到收集的有机层溶液以从其除去水,随后通过过滤而浓缩。将浓缩的反应产物通过硅胶柱层析法(100%己烷)分离,以获得作为白色固体的化合物4 1,3-二溴-2-氯-5-(2-苯基丙-2-基)苯(334mg,0.86mmol,87%)。
[0903]1h nmr(400mhz,cdcl3):δ(ppm)7.43(s,2h),7.33-7.30(m,2h),7.23-7.18(m,3h),1.65(s,6h);
13
c nmr(100mhz,cdcl3):δ(ppm)152.1,148.5,132.0,131.4,128.4,126.5,126.3,123.0,42.8,30.5
[0904]
化合物1-5(2-氯-5-(2-苯基丙-2-基)-n1,n1,n3,n
3-四(4-(2-苯基丙-2-基)苯基)苯-1,3-二胺)的合成:
[0905]
在处于氮气气氛下的手套箱中,将双(4-(2-苯基丙-2-基)苯基)胺(12.3g,30.4mmol)、二氯双[二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(ii)(pd(amphos)2cl2)(307mg,0.430mmol)、和叔丁醇钠(naot-bu)(3.48g,43.5mmol)置于100ml圆底烧瓶中,并且用橡胶隔片密封。然后,将圆底烧瓶从手套箱取出。使氮气流入含有反应物的圆底烧瓶中5分钟,然后,向其添加溶解在邻二甲苯(5ml)中的1,3-二溴-2-氯-5-(2-苯基丙-2-基)苯(化合物1-4,5.58g,14.5mmol)和邻二甲苯(53ml),然后,在130℃下搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温,并用ch2cl2萃取(3
×
20ml),且从其收集有机层溶液,并且通过使用mgso4从其除去水,然后过滤和浓缩。将浓缩的反应产物通过硅胶柱层析法(etoac:己烷=1:50)分离以获得作为白色固体的化合物1-5 2-氯-5-(2-苯基丙-2-基)-n1,n1,n3,n
3-四(4-(2-苯基丙-2-基)苯基)苯-1,3-二胺(12.2g,11.7mmol,81%)。
[0906]1h nmr(400mhz,cdcl3):δ(ppm)7.28-7.20(m,20h),7.18-7.14(m,5h),7.04-7.00(m,8h),6.96(s,2h),6.83-6.79(m,8h),1.64(s,24h),1.53(s,6h);
13
c nmr(100mhz,cdcl3):δ(ppm)150.9,149.6,145.2,144.3,140.8,130.0,128.0,127.9,127.9,127.2,
127.1,126.8,128.5,125.7,125.5,120.8,42.8,42.4,30.8,30.5。
[0907]
化合物1二氮杂硼杂萘并蒽(2,7,12-三(2-苯基丙-2-基)-5,9-双(4-(2-苯基丙-2-基)苯基)-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)的合成:
[0908]
将2-氯-5-(2-苯基丙-2-基)-n1,n1,n3,n
3-四(4-(2-苯基丙-2-基)苯基)苯-1,3-二胺(化合物1-5,100mg,0.0960mmol)添加到50ml圆底烧瓶,然后,在氮气下向其添加叔丁基苯(0.20ml)。通过使用干冰和丙酮将所得混合物冷却至-78℃,然后,缓慢地添加叔丁基锂(t-buli)(0.170ml,0.290mmol)并且在90℃下搅拌4小时。将温度降低至-78℃,并且向其缓慢地添加bbr3(0.0280ml,0.290mmol),随后在室温下搅拌12小时。使用冰水浴将温度降低至0℃,然后,向其缓慢地添加二异丙基乙基胺(i-pr2net)(0.0500ml,0.290mmol)并且在120℃下搅拌2小时。使用冰水浴将反应溶液冷却至0℃,然后,用5%乙酸钠水溶液(5ml)终止反应,随后用etoac萃取(3
×
5ml)。将mgso4添加到收集的有机层溶液以从其除去水,随后通过过滤而浓缩。将浓缩的反应产物通过硅胶柱层析法(etoac:己烷=1:100)分离,然后,用二乙醚沉淀(3
×
5ml)并且过滤以获得作为黄色固体的化合物1 2,7,12-三(2-苯基丙-2-基)-5,9-双(4-(2-苯基丙-2-基)苯基)-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(30.0mg,0.300mmol,30%)。
[0909]1h nmr(400mhz,cdcl3):δ(ppm)8.89(d,j=2.3hz,2h),7.42(d,j=8.2hz,4h),7.35-7.20(m,17h),7.18-7.06(m,12h),7.00(dd,j=7.8,1.9hz,2h),6.72(d,j=9.1hz,2h),5.92(s,2h),1.79(s,12h),1.77(s,12h),1.38(s,6h);
13
c nmr(100mhz,cdcl3):δ(ppm)151.1,150.8,150.5,150.4,146.6,145.9,141.1,139.7,131.7,130.4,129.2,128.1,128.0,127.6,126.8,126.8,126.5,125.8,125.4,125.2,116.7,104.1,43.5,43.0,42.5,31.0,30.8,30.0。
[0910]
实施例1
[0911]
将玻璃基板切割成50毫米(mm)
×
50mm
×
0.5mm的尺寸,然后,在丙酮、异丙醇和纯水中超声处理,各自15分钟,然后,通过暴露于uv臭氧30分钟而清洗。
[0912]
随后,将第一主体(h1)、第二主体(h2)、敏化剂(s-2)、和荧光发射体(化合物1)共沉积在玻璃上以形成具有的厚度的发射层。此时,形成膜,使得所述第一主体和所述第二主体以50:50的重量比率混合,并且所述敏化剂和荧光发射体分别为10重量%和1.5重量%,基于所述第一主体、第二主体、敏化剂、和荧光发射体的总重量。
[0913]
实施例2
[0914]
将ito电极位于其上的玻璃基板切割成50mm
×
50mm
×
0.5mm的尺寸,然后,在丙酮、异丙醇和纯水中超声处理,各自15分钟,然后,通过暴露于uv臭氧30分钟而清洗。
[0915]
然后,将hat-cn沉积在所述玻璃基板的ito电极(阳极)上以形成具有的厚度的空穴注入层,将npb沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的第一空穴传输层,将tcta沉积在所述第一空穴传输层上以形成具有的厚度的第二空穴传输层,并且将mcp沉积在所述第二空穴传输层上以形成具有的厚度的电子阻挡层。
[0916]
将第一主体(h1)、第二主体(h2)、敏化剂(s-2)、和荧光发射体(化合物1)共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有的厚度的发射层。此时,所述第一主体和所述第二主体以60:40的重量比率混合,并且所述敏化剂和荧光发射体的量分别被调节为10重量%和
0.5重量%,基于所述第一主体、第二主体、敏化剂和荧光发射体的总重量。
[0917]
将dbfpo沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,然后将dbfpo和liq以5:5的重量比共沉积在其上以形成具有的厚度的电子传输层,然后,将liq沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将al沉积在所述电子注入层上以形成具有述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极,由此完成有机发光器件的制造。
[0918][0919][0920]
实施例3
[0921]
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:当形成发射层时不包括敏化剂化合物s-2,并且以1.5重量%使用表8中所示的荧光发射体化合物。
[0922]
对比例1和2
[0923]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:当形成发射层时各自使用表8中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
[0924]
对比例3和4
[0925]
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:当形成发射层时各自使用表8中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
[0926]
对比例5和6
[0927]
以与实施例3中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:当形成发射层时各自使用表8中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
[0928]
表8
[0929][0930][0931][0932]
评价实施例1:pl光谱评价
[0933]
将化合物1以10mm的浓度稀释在甲苯中,然后,通过使用其上安装有氙灯的isc pc1荧光分光计在室温和77k下测量其pl光谱。对化合物a和b重复进行该过程循环。其结果示于图2至4中。
[0934]
评价实施例2:衰减时间测量
[0935]
对于在实施例1以及对比例1和2中制造的各膜,通过使用picoquant inc.的fluotime 300和作为picoquant的泵浦源的pls340(激发波长=340nm,光谱宽度=20nm)在室温下评价pl光谱。详细地,测定对于各膜获得的光谱的主峰的波长,并且基于时间相关的单光子计数(tcspc)重复地测量通过由pls340施加到相应膜的光子脉冲(脉冲宽度=500皮
秒(ps))的在所述主峰的波长处从相应样品发射的光子的数量,以获得可进行拟合的trpl曲线。使由其获得的两个或更多个指数衰减函数进行拟合以对于各膜计算衰减时间。在这点上,在黑暗(其中入射到某个膜的光-低脉冲信号被阻挡的状态)中进行相同的测量达与用于获得所述trpl曲线的测量时间相同的测量时间,由此获得背景信号曲线,其然后进行拟合以用作基线。
[0936]
用于拟合的函数与下面的方程a相同,并且取由其获得的衰减时间(以微秒,μs计)之中的最大值。
[0937]
方程a
[0938][0939]
表9
[0940][0941][0942]
如表9和图2至4中所示,实施例1中使用的化合物1的带隙能量小于对比例1和2中使用的化合物a和b的那些,并且s1和t1能级的重叠范围是宽的,且因此,反向系间窜越容易地发生。因此,证实,实施例1的有机发光器件具有比对比例1和2短的衰减时间。
[0943]
评价实施例3:有机发光器件的性质的评价(1)
[0944]
对于在实施例2以及对比例3和4中制造的有机发光器件各自评价驱动电压和量子效率(%),且其结果示于表10中。
[0945]
表10
[0946] 发射层中的掺杂剂量子效率(%)驱动电压(%)实施例2化合物111997对比例3化合物a100100对比例4化合物b110101
[0947]
评价实施例4:有机发光器件的性质的评价(2)
[0948]
对于在实施例3以及对比例5和6中制造的有机发光器件各自评价驱动电压和量子效率(%),且其结果示于表11中。
[0949]
表11
[0950] 发射层中的掺杂剂量子效率(%)驱动电压(%)实施例3化合物115394对比例5化合物a100100对比例6化合物b15198
[0951]
如表10至11中所示,由于使用化合物1作为掺杂剂,与对比例3至6相比,实施例2和3具有更高的效率和更低的驱动电压。
[0952]
在发射层中包括新的结构的多环化合物的有机发光器件具有高的效率和长的寿命。
[0953]
应理解,本文中描述的示例性实施方式应在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
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