专利名称：一种橙色热压敏变色材料的合成方法
技术领域：
本发明属于有机化学领域，其涉及6’ - 二乙胺基-I’，3’ -二甲基苯并呋喃化合物的合成方法。
背景技术：
苯并呋喃类化合物是一种广泛使用的热压敏发色材料，该类化合物通常不显色，受热、受压后和显色剂共同作用而显色。共振结构不同，所显颜色也不一样。苯并呋喃类化合物(I)通常由二苯酮醚类化合物(II)和二苯胺类化合物(III)缩合、闭环而成。该类化合物由于共振结构为短波长，通常显示为蓝、黑色。
苯并呋喃类化合物(I)二苯酮酸类化合物(II)
R2尺3
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H3CO——J——NH——^ />二苯胺类化合物(III)当用苯酚类化合物取代二苯胺类化合物后，所得呋喃类化合物共振波长长，可显示红、橙等色。
发明内容
本发明的目的在于提供一个简单、方便、原料低廉易得、成品性能稳定、品质好的工业化生产显橙色的热压敏发色剂6’-二乙胺基-I’，3’-二甲基苯并呋喃(IV)的合成方法。本发明的具体实施方法为，将2-(2-羟基-4-二乙胺基苯甲酰)苯甲酸(V)和3，5-二甲基苯酚(VI)或3，5_二甲基苯甲醚(VII)溶于具有脱水性强酸中缩合，然后水解，过滤滤饼，将其分散于有机溶剂和水的混合液中，用强碱调节PH为碱性，加热闭环、分水、脱色、结晶，生成6’ - 二乙胺基-I’，3’ - 二甲基苯并呋喃。
权利要求
1.ー种显橙色的热压敏发色材料，6’-ニこ胺基-1’，3’-ニ甲基苯并呋喃的合成方法。该方法是将2- (2-羟基-4- ニこ胺基苯甲酰)苯甲酸和3，5- ニ甲基苯酚或3，5- ニ甲基苯甲醚在具有脱水功能的强酸存在下缩合水解。然后溶剂存在下，在碱性条件下闭环后生成该显橙色的热压敏发色材料。
2.根据权利要求I所述的合成方法，所用起始原料为2-(2-羟基-4- ニこ胺基苯甲酰)苯甲酸和3，5_ ニ甲基苯酚或3，5_ ニ甲基苯甲醚。
3.根据权利要求I所述的合成方法，所用的具有脱水功能的酸为浓硫酸、发烟硫酸、磷酸、多聚磷酸、醋酐。
4.根据权利要求I所述的合成方法，2-(2-羟基-4-ニこ胺基苯甲酰)苯甲酸和3，5-ニ甲基苯酚或3，5_ ニ甲基苯甲醚摩尔比为I : I. 00-1. 5，脱水性强酸和反应物重量比为3. 0-15. O 1，缩合反应温度为40°C _120°C。
5.根据权利要求I所述合成方法，碱性条件下闭环所用碱为氢氧化钠、氢氧化钾、硫酸钠、硫酸钾，闭环pH值为ρΗΙΟ. 0-14. O,闭环温度为600C -120。。。
6.根据权利要求I所述合成方法，闭环所用溶剂为苯环类化合物，苯、甲苯、ニ甲苯或烷烃卤化物，如氯仿、ニ氯甲烷等。
全文摘要
一种热压敏发色材料6’-二乙胺基-1’3’-二甲基苯并呋喃的合成方法。该方法是将2-(2-羟基-4-二乙氨基苯甲酰)苯甲酸和3，5-二甲基苯酚或3，5-二甲基苯甲醚溶于脱水性强酸，如浓硫酸、发烟硫醚、磷酸、多聚磷酸、醋酐中缩合、水解，再在溶剂存在下，用强碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾调至碱性，加热闭环后生成该热压敏发色材料。该合成方法简单、方便、原料易得，所得成品色泽稳定，广泛用于热压敏纸、变色涂料、变色服装等领域。
文档编号C09K9/02GK102675335SQ20111005807
公开日2012年9月19日 申请日期2011年3月11日 优先权日2011年3月11日
发明者张少刚, 李新, 杜军, 罗纲 申请人:上海吉康生化技术有限公司