本发明涉及液晶制冷材料领域，具体涉及一种利用点击化学方法合成的多轴液晶制冷材料及制备方法。
背景技术：
点击化学是2001年诺贝尔化学奖获得者美国化学家sharpless提出的一种快速合成大量化合物的新方法，是继组合化学之后又一给传统有机合成化学带来重大革新的合成技术。目前，该技术已渗透到先导化合物库的建立、新药开发和聚合物的合成等领域。点击化学实质是指选用易得原料，通过可靠、高效而又具选择性的化学反应来实现碳杂原子连接，低成本、快速合成大量新化合物的一套强大且实用的合成方法。其核心是利用一系列可靠的、模块化的反应生成含杂原子化合物。这些反应通常具有如下特征：所用原料易得；反应操作简单，条件温和，对氧、水不敏感；产物收率高、选择性好；产物易纯化、后处理简单。
液晶制冷材料作为一种不使用压缩机的新型制冷材料，不仅具有更高的电热转化性能而且没有任何污染。液晶制冷材料主要利用液晶在电场作用下发生二级相转变而产生的热力学熵，进而引起环境温度的变化的原理，在制冷材料中具有更广泛的前景。发明人前期研究了液晶制冷材料的制冷特性(中国专利cn201410336316.8；cn201410816332.7)发现：双轴混合液晶比单轴混合液晶具有更好的制冷性能。那么，对于多轴(大于双轴)液晶的制冷性能，目前在全球范围内没有文献公开。
技术实现要素：
为了克服上述现有技术的缺点，本发明目的是提供一种利用点击化学方法合成的多轴液晶制冷材料及制备方法，所制多轴液晶制冷材料具有优良的制冷性能。
为了达到上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种利用点击化学方法合成的多轴液晶制冷材料，化合物结构为：
其中，r1＝cnh2n+1(n＝1～18)；
r2＝f、cf3、cn、no2、ncs、
一种利用点击化学方法合成的多轴液晶制冷材料的制备方法，反应式为：
其中，r1＝cnh2n+1(n＝1～18)；
r2＝f、cf3、cn、no2、ncs、
一种利用点击化学方法合成的多轴液晶制冷材料的制备方法，包括以下步骤：
在反应容器中加入端炔化合物和叠氮烷化合物以及n,n-二甲基甲酰胺(dmf)，端炔化合物和叠氮烷化合物的摩尔比1:2.5，端炔化合物和n,n-二甲基甲酰胺(dmf)的比例为1g:10ml，加入端炔化合物质量3.0％的催化剂cui，100℃的条件下搅拌反应15小时；反应完成后，去除反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得到多轴液晶制冷材料。
将所制备的多轴液晶制冷材料灌入10um无取向液晶盒中，在1000mv/m电场作用下，测定电滞回线，获得电场作用下极化度与温度之间的关系曲线，利用maxwell方程计算这类液晶在电场作用下产生的最大制冷温度。
本发明的优点为：
1、采用本发明的方法制备噻吩类多轴液晶化合物，具有制备方法简单、反应转化率高、反应进行的彻底、点击化学可100％完全反应等显著优点。
2、本发明制备的一种利用点击化学制备噻吩类多轴液晶化合物具有较长的π-电子共轭体系，分子端基具有吸电子基团和供电子基团等分子结构特性，是一类性能优良的液晶制冷材料，在国内外至今未发现相关报道。
附图说明
图1为实施例1制备的多轴液晶制冷材料傅里叶变换红外光谱图。
图2为实施例2制备的多轴液晶制冷材料傅里叶变换红外光谱图。
图3为实施例3制备的多轴液晶制冷材料傅里叶变换红外光谱图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明的制备方法进行具体描述。
实施例1，一种利用点击化学方法合成的多轴液晶制冷材料的制备方法，包括以下步骤：
在反应容器中加入3.00g对三氟甲基端炔化合物和2.13g叠氮基丙烷以及30mldmf，加入0.09gcui作为催化剂，100℃的条件下搅拌反应15小时；反应完成后，去除反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:石油醚＝3:1(vt)，得到多轴液晶制冷材料，收率65.2％。
本实施例的多轴液晶制冷材料傅里叶变换红外光谱图参照图1，从图1中可以看出所制备产物为目标噻吩类多轴液晶化合物。
将本实施例所制备的多轴液晶制冷材料灌入10um无取向液晶盒中，在1000mv/m电场作用下，测定电滞回线，获得电场作用下极化度与温度之间的关系曲线，利用maxwell方程计算这类液晶在电场作用下可产生的最大6.72k制冷温度。
实施例2，一种利用点击化学方法合成的多轴液晶制冷材料的制备方法，包括以下步骤：
在反应容器中加入3.00g对三氟甲基端炔化合物、2.83g叠氮戊烷以及30mldmf，加入0.09gcui作为催化剂，100℃的条件下搅拌反应15小时；反应完成后，去除反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:石油醚＝3:1(vt)，得到多轴液晶制冷材料，收率68.5％。
本实施例的多轴液晶制冷材料傅里叶变换红外光谱图参照图2，从图中可以看出所制备产物为目标噻吩类多轴液晶化合物。
将本实施例所制备的多轴液晶制冷材料灌入10um无取向液晶盒中，在1000mv/m电场作用下，测定电滞回线，获得电场作用下极化度与温度之间的关系曲线，利用maxwell方程计算这类液晶在电场作用下可产生的最大6.28k制冷温度。
实施例3，一种利用点击化学方法合成的多轴液晶制冷材料的制备方法，包括以下步骤：
在反应容器中加入2.58g对氰基端炔化合物、2.13g叠氮丙烷以及25.8mldmf，加入0.08gcui作为催化剂，100℃的条件下搅拌反应15小时；反应完成后，去除反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:石油醚＝3:1(vt)，得到多轴液晶制冷材料，收率59.6％。
本实施例的多轴液晶制冷材料傅里叶变换红外光谱图参照图3，从图中可以看出所制备产物为目标噻吩类多轴液晶化合物。
将本实施例所制备的多轴液晶制冷材料灌入10um无取向液晶盒中，在1000mv/m电场作用下，测定电滞回线，获得电场作用下极化度与温度之间的关系曲线，利用maxwell方程计算这类液晶在电场作用下可产生的最大7.86k制冷温度。
所有实施例只用于对本发明进行进一步的说明，不能理解为保护范围的限制，本领域的技术熟练人员根据本发明内容做出一些非本质的改进和调整也属于本发明的保护范围。