有机电致发光元件的制作方法
本发明涉及有机电致发光元件(以下有时简称为有机el元件)。
本申请基于2018年12月25日在日本申请的特愿2018-241387要求优先权，将其内容援用于此。
背景技术：
有机el元件为自发光性元件。另外，有机el元件与液晶元件相比明亮且可视性优异，可进行鲜明的显示。因此，对有机el元件进行了活跃的研究。
在1987年，伊士曼柯达公司(イーストマン·コダック社)的c.w.tang等开发出将各种职能分担于各材料的层叠结构元件。由此，他们使使用了有机材料的有机el元件成为实用的元件。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠、将两者的电荷注入荧光体的层中而使其发光，由此，有机el元件用10v以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1及专利文献2)。
目前为止，为了有机el元件的实用化，进行了大量的改进，对层叠结构的各种职能进一步细分化。通过在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极、从底部进行发光的底部发射结构的电致发光元件，实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
近年来，逐渐将具有高功函数的金属用于阳极、使用从上部进行发光的顶部发射结构的发光元件。对于从具有像素电路的底部将光取出的底部发射结构而言，发光部的面积受到限制。相对于此，对于顶部发射结构的发光元件而言，由于从上部将光取出，因此像素电路不会将来自发光部的光遮挡。因此，顶部发射结构的发光元件具有使发光部变宽的优点。对于顶部发射结构的发光元件而言，在阴极使用lif/al/ag(例如参照非专利文献2)、ca/mg(例如参照非专利文献3)、lif/mgag等半透明电极。
在这样的发光元件中，在发光层中发出的光入射到其他膜的情况下，如果以某角度以上入射，则在发光层与其他膜的界面处发生全反射。因此，只能利用发出的光的一部分。近年来，为了提高光的取出效率，提出了在折射率低的半透明电极的外侧设置折射率高的“封盖层(キャッピング層)”的发光元件(例如参照非专利文献2及3)。
就顶部发射结构的发光元件中的封盖层的效果而言，如下所述得到确认。在将ir(ppy)3用于发光材料的发光元件中，在无封盖层的情况下发光效率为38cd/a。相对于此，在使用了膜厚60nm的znse作为封盖层的发光元件中，为64cd/a，确认了约1.7倍的效率提高。另外，示出半透明电极与封盖层的透射率的极大点与效率的极大点未必一致。示出光的取出效率的最大点由干涉效应决定(例如参照非专利文献3)。
目前为止，为了封盖层的形成，提出了使用精细度高的金属掩模。但是，对于在高温条件下的使用而言，由于在金属掩模中产生热引起的变形，存在着对位精度降低的问题。就znse而言，熔点高达1100℃以上(例如参照非专利文献3)。因此，即使使用精细度高的金属掩模，在将znse进行蒸镀时金属掩模也变形，因此不能在正确的位置蒸镀，有可能对发光元件自身也产生影响。进而，即使在通过溅射法将znse成膜的情况下，对发光元件也产生影响。由此，无机物作为封盖层的构成材料不适合。
此外，作为调整折射率的封盖层，提出了使用三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为alq3)(例如参照非专利文献2)。就alq3而言，是作为绿色发光材料或者电子传输材料而一般使用的有机el材料。alq3在青色发光材料所使用的450nm附近具有弱的吸收。因此，对于使用了alq3作为封盖层的青色发光元件而言，存在着色纯度的降低及光的取出效率降低的问题。
另外，对于以往的具有的封盖层的元件而言，太阳光的波长400nm至410nm的光通过，对元件内部的材料产生影响，因此也存在着色纯度和光的取出效率降低的问题。
另外，以发光效率的进一步提高为目的，尝试了三重态激子的利用，研究了磷光发光性化合物的利用(例如参照非专利文献4)。
另外，也开发了利用采用热活化延迟荧光(tadf)的发光的元件。在2011年九州大学的安达等利用使用了热活化延迟荧光材料的元件实现了5.3％的外部量子效率(例如参照非专利文献5)。
就发光层而言，能够在一般称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射延迟荧光的材料来制作。就有机el元件中的有机材料的选择而言，对该元件的效率、耐久性等各特性产生大的影响(例如参照非专利文献4)。
另外，关于元件的寿命，材料的耐热性及无定形性也是重要的。对于耐热性低的材料而言，由于元件驱动时生成的热，即使在低的温度下也发生热分解，材料劣化。对于无定形性低的材料而言，即使是短时间也发生薄膜的结晶化，元件劣化。因此，对于有机el元件中使用的材料要求具有耐热性高、无定形性良好的性质。
为了有机el元件的元件特性的改善及元件制作的收率提高，寻求将空穴及电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性及耐久性优异的材料进行组合。而且，寻求能够以高效率使空穴及电子复合、发光效率高、驱动电压低、长寿命的有机el元件。
为了改善有机el元件的元件特性，对于封盖层，要求特别是吸收太阳光的波长400nm至410nm的光，对元件内部的材料不产生影响。另外，为了大幅地改善有机el元件中的光的取出效率，作为封盖层的材料，寻求吸光系数高、折射率高、薄膜的稳定性和耐久性优异的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本专利第3194657号公报
专利文献3：国际公开第2014/009310号
专利文献4：国际公开第2013/038627号
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：appl.phys.let.，78，544(2001)
非专利文献3：appl.phys.let.，82，466(2003)
非专利文献4：应用物理学会第9次讲习会预稿集第23～31页(2001)
非专利文献5：appl.phys.let.，98，083302(2011)
技术实现要素：
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，其课题在于提供高亮度、发光效率及电力效率良好、长寿命的有机el元件。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述的目的，如下所示进行了深入研究。
即，着眼于包含芳基胺系材料的薄膜的稳定性及耐久性优异。而且，选择了能够形成折射率高、在浓度10-5mol/l的吸收光谱中波长400nm至410nm处的吸光度高的薄膜的特定的芳基胺化合物作为封盖层的材料。另外，本发明人着眼于具有包含具有稠环结构的杂环化合物的发光层的有机el元件的发光效率优异。而且，作为发光层的材料，选择了具有稠环结构的特定的杂环化合物。进而，将封盖层的材料和发光层的材料组合而制作各种有机el元件，深入进行了元件的特性评价。其结果，通过将含有由下述通式(1)表示的芳基胺的封盖层与含有由下述通式(2)和/或(3)表示的杂环化合物的发光层组合，发现特性显著地提高，完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下的有机el元件。
1)有机电致发光元件，该有机电致发光元件依次至少具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极和封盖层，其特征在于，上述封盖层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物，上述发光层含有由下述通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物和由下述通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物中的任一者或两者。
[化1]
(式(1)中，ar1、ar2、ar3、ar4可以彼此相同也可不同，表示选自取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团中任一者。n表示0～4的整数。其中，ar1、ar2、ar3、ar4中的至少一者为由下述结构式(b)或下述结构式(b′)所示的1价基团，或者具有该1价基团作为取代基。)
[化2]
(式(b)中，r1～r4可彼此相同也可不同，表示作为键合部位的连接基、氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。ar5、ar6可彼此相同也可不同，表示作为键合部位的连接基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，x表示碳原子或者氮原子，y表示选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子中任一者。但是，在y为氧原子、硫原子的情况下，y不具有ar6，在x和y为氮原子的情况下，x或者y不具有ar5或者ar6，将x及y为碳原子的情况、x为氮原子且y为氧原子的情况及x为氮原子且y为硫原子的情况排除，r1～r4对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。)
[化3]
(式(b’)中，r3、r4及r23～r26可彼此相同也可不同，表示作为键合部位的连接基、氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。ar5、ar6可彼此相同也可不同，表示作为键合部位的连接基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，x表示碳原子或者氮原子，y表示选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子中任一者。但是，在y为氧原子、硫原子的情况下，y不具有ar6，在x和y为氮原子的情况下，x或者y不具有ar5或者ar6，将x及y为碳原子的情况、x为氮原子且y为氧原子的情况及x为氮原子且y为硫原子的情况排除，r3、r4和r23～r26对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。)
[化4]
(式(2)中，a1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键，ar7表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团，r5～r8可彼此相同也可不同，为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，在各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，可与r5～r8所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、或者连接基相互键合而形成环。r9～r12可彼此相同也可不同，为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，在各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，可与r9～r12所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、或者连接基相互键合而形成环。r13与r14可彼此相同也可不同，为可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，在各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、或者硫原子相互键合而形成环。)
[化5]
(式(3)中，a2表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键，ar8表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团，r15～r18可彼此相同也可不同，为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，在各个基团之间，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，可与r15～r18所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、或者连接基相互键合而形成环。r19～r22可彼此相同也可不同，为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，在各个基团之间，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，可与r15～r18所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或者连接基相互键合而形成环。)
2)上述1)所述的有机电致发光元件，其中，上述结构式(b)为由下述结构式(b-1)所示的1价基团。
[化6]
(式(b-1)中，＊为与选自式(1)中的氮原子、ar1、ar2、ar3、ar4中任一者的键合部位。r1、r2、r3、r4可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。)
3)上述1)所述的有机电致发光元件，其中，上述结构式(b)为由下述结构式(b-2)所示的1价基团。
[化7]
(式(b-2)中，＊为与选自式(1)中的氮原子、ar1、ar2、ar3、ar4中任一者的键合部位。r1、r3、r4可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，ar5表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。r3和r4对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。)
4)上述1)所述的有机电致发光元件，其中，上述结构式(b)为由下述结构式(b-3)所示的1价基团。
[化8]
(式(b-3)中，＊为与选自式(1)中的氮原子、ar1、ar2、ar3、ar4中任一者的键合部位。r1、r2、r3、r4可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。)
5)上述1)所述的有机电致发光元件，其中，上述结构式(b)为由下述结构式(b-4)所示的1价基团。
[化9]
(式(b-4)中，＊为与选自式(1)中的氮原子、ar1、ar2、ar3、ar4中任一者的键合部位。r1、r3、r4可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，ar5表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。r3和r4对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。)
6)上述1)所述的有机电致发光元件，其中，上述结构式(b)为由下述结构式(b-5)所示的1价基团。
[化10]
(式(b-5)中，＊为与选自式(1)中的氮原子、ar1、ar2、ar3、ar4中任一者的键合部位。r1、r2、r3、r4可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。)
7)上述1)所述的有机电致发光元件，其中，在上述通式(1)中，ar1、ar2、ar3、ar4中的至少一者为由上述结构式(b)所示的1价基团，或者具有由上述结构式(b)所示的1价基团作为取代基。
8)上述1)～7)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在上述通式(1)中，n为0。
9)上述1)～7)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在上述通式(1)中，n为1。
10)上述1)～7)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在上述通式(1)中，n为2。
11)上述1)～10)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在上述通式(1)中，ar1、ar2、ar3、ar4中的任两者为由上述结构式(b)所示的1价基团，或者具有该1价基团作为取代基。
12)上述1)～10)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在上述通式(1)中，ar1及ar4为由上述结构式(b)所示的1价基团，或者具有该1价基团作为取代基。
13)上述1)～12)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述封盖层的厚度为30nm～120nm的范围内。
14)上述1)～13)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述封盖层的折射率在透过该封盖层的光的波长为450nm～750nm的范围内，为1.85以上。
15)上述1)～14)中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述发光层含有红色的发光材料。
16)上述1)～14)中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述发光层含有磷光性的发光材料。
17)上述16)所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光性的发光材料为含有铱或者铂的金属络合物。
发明的效果
本发明的有机el元件为高亮度，发光效率及电力效率良好，并且为长寿命。
附图说明
图1为表示本实施方式的有机el元件的一例的概略截面图。
具体实施方式
本实施方式的目的是提供高亮度、发光效率及电力效率高、长寿命的有机el元件。另外，本实施方式的目的是提供发光开始电压低、实用驱动电压低的有机el元件。
在本实施方式的有机el元件中，为了实现上述目的，使用空穴及电子的注入·传输性能、薄膜状态下的稳定性、耐久性等优异的有机el元件用的各种材料。特别地，为了吸收太阳光的波长400nm至410nm的光，不对元件内部的材料产生影响，另外大幅地改善光的取出效率，作为封盖层，使用具有以下所示的特性的材料。即，使用吸光系数高、在青、绿及红各个波长区域中不具有吸收的材料，得到折射率高、稳定性、耐久性及耐光性优异的薄膜的材料。进而，将由具有这样的特性的材料构成的封盖层进行组合，以使得有机el元件的包含发光层的各层各自的材料的特性能够有效地显现。
作为对本实施方式的有机el元件适合的封盖层的材料中的物理的特性，能够列举出(1)吸光系数高；(2)得到折射率高的薄膜；(3)可蒸镀、不热分解；(4)薄膜状态稳定；(5)玻璃化转变温度高。
另外，作为适于本实施方式的有机el元件的物理的特性，能够列举出(1)吸收400nm至410nm的光；(2)光的取出效率高；(3)没有色纯度的降低；(4)不会经时变化；使光透过；(5)发光效率及电力效率高；(6)发光开始电压低；(7)实用驱动电压低；特别是(8)为长寿命。
“有机el元件”
作为本实施方式的有机el元件的结构，例如，在为顶部发射结构的发光元件的情况下，可列举出在玻璃基板上依次设置有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极及封盖层的多层结构。进而，可列举出在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构、在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。
图1为表示本实施方式的有机el元件的一例的概略截面图。图1中所示的有机el元件是在玻璃基板1上将阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8、封盖层9依次层叠的顶部发射结构。图1中所示的有机el元件中，有机层包含空穴传输层4、发光层5、和电子传输层6。
在这些多层结构中，可使某个或某些有机层省略或者兼作。例如，也能够形成为兼作空穴注入层和空穴传输层的构成、兼作空穴传输层和电子阻挡层的构成、兼作空穴阻挡层和电子传输层的构成、兼作电子传输层和电子注入层的构成。另外，也能够形成为将2层以上的具有同一功能的有机层层叠的构成。例如，可以是将2层空穴传输层层叠的构成、将2层发光层层叠的构成、将2层电子传输层层叠的构成、将2层封盖层层叠的构成。
有机el元件的各层的膜厚的合计优选200nm～750nm左右，更优选350nm～600nm左右。
就图1中所示的有机el元件中的封盖层9而言，含有由上述通式(1)表示的芳基胺化合物，发光层5含有由上述通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物和由上述通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物中的任一者或者两者。
图1中所示的有机el元件中，对封盖层9和发光层5的其它层中使用的材料并无特别限制。以下对于本实施方式的有机el元件的各层的材料，具体地列举出例子进行说明，各层的材料并不限定于这些。
“封盖层”
在本实施方式的有机el元件中，封盖层的膜厚例如优选30nm～120nm，更优选为40nm～80nm。如果封盖层的厚度为30nm以上，具有封盖层所产生的效果变得显著，因此优选。如果封盖层的厚度为120nm以下，能够抑制封盖层的厚度对有机el元件的薄膜化带来的障碍，因此优选。在封盖层的膜厚为30nm～120nm的情况下，得到良好的光的取出效率。
予以说明，就封盖层的膜厚而言，能够根据发光层中使用的发光材料的种类、封盖层以外的有机el元件的各层的厚度等来适当地改变。
在本实施方式的有机el元件中，封盖层的折射率在透过该封盖层的光的波长为450nm～750nm的范围内，优选为1.85以上，更优选为1.90以上。
封盖层的折射率成为与有机el元件的光的取出效率的提高有关的指标。
封盖层的折射率优选比邻接的电极的折射率要大。即，通过封盖层，有机el元件中的光的取出效率提高。就其效果而言，封盖层和与封盖层相接的材料的界面处的反射率大时，光干涉的效果大，因此是有效的。因此，封盖层的折射率优选比邻接的电极的折射率大，优选波长400nm和410nm的光的折射率为1.70以上，更优选1.80以上，特别优选1.85以上。
另外，就本实施方式的有机el元件中具备的封盖层而言，可以只由1层的薄膜形成，也可将材料不同的2种以上的薄膜层叠。
另外，封盖层可只由1种材料形成，也可将2种以上的材料混合而含有。
本实施方式的有机el元件的封盖层含有由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。
上述芳基胺化合物能够通过蒸镀法来成膜。另外，就上述芳基胺化合物而言，除了蒸镀法以外，也能够通过旋涂法和/或喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
作为封盖层，可使用将上述芳基胺化合物单独地成膜的产物，也可使用与其他材料一起混合而成膜的单层。封盖层可制成将上述芳基胺化合物单独地成膜的层之间多个层叠的结构、将与其他材料一起混合而成膜的层之间多个层叠的结构、或者将上述芳基胺化合物单独地成膜的层与混合成膜的层层叠的结构。
“由通式(1)表示的化合物”
本实施方式的有机el元件中具备的封盖层含有由通式(1)表示的芳基胺化合物。
由通式(1)表示的芳基胺化合物是具有-nar1ar2键合于芳环的芳基胺骨架和-nar3ar4键合于芳环的芳基胺骨架这二个芳基胺骨架的化合物。并且，由通式(1)表示的芳基胺化合物的ar1、ar2、ar3、ar4中的至少一者为由上述结构式(b)或者上述结构式(b′)所示的1价基团，或者具有该1价基团作为取代基。因此，由通式(1)表示的芳基胺化合物能够形成波长400nm至410nm的光的吸光度高、使波长400nm和410nm的光透过时的折射率及消光系数高的薄膜。因此，就具备含有由通式(1)表示的芳基胺化合物的封盖层的本实施方式的有机el元件而言，为高亮度，发光效率及电力效率良好，为长寿命。
通式(1)中，n表示0～4的整数，n优选为0、1或者2，由于能够形成波长400nm至410nm的光的吸光度更高、使波长400nm和410nm的光透过时的折射率及消光系数更高的薄膜，因此更优选为0或者1，最优选为1。
通式(1)中，ar1、ar2、ar3、ar4中的至少一者为上述结构式(b)或者上述结构式(b′)。或者，ar1、ar2、ar3、ar4中的至少一者具有上述结构式(b)或者上述结构式(b′)作为其取代基。
也可以是如下方案：通式(1)中，ar1、ar2、ar3、ar4中的至少一者为上述结构式(b)或者上述结构式(b′)，并且ar1、ar2、ar3、ar4中的至少一者具有上述结构式(b)或者上述结构式(b′)作为其取代基。
这种情况下，优选为如下方案：ar1、ar2、ar3、ar4中任一者为上述结构式(b)或者上述结构式(b′)，并且不是上述结构式(b)或者上述结构式(b′)的ar1、ar2、ar3、ar4中任一者具有上述结构式(b)或者上述结构式(b′)作为其取代基。
另外，也可以是ar1、ar2、ar3、ar4中的任两者为上述结构式(b)或者上述结构式(b′)的方案，或者ar1、ar2、ar3、ar4中的任两者具有上述结构式(b)或者上述结构式(b′)作为其取代基的方案。
另外，可以是至少ar1及ar4为上述结构式(b)的方案、或者至少ar1及ar4具有上述结构式(b)作为其取代基的方案。这种情况下，优选ar1、ar2、ar3、ar4中只有ar1及ar4为由上述结构式(b)或者上述结构式(b′)所示的1价基团，或者具有该1价基团作为取代基，如果是只有ar1及ar4具有上述结构式(b)作为其取代基的方案，则成为稳定性良好的化合物，因此更优选。
作为通式(1)，更优选ar1及ar4具有上述结构式(b-1)、(b-3)或者(b-5)作为取代基的方案或者为上述结构式(b-2)或者(b-4)的方案，特别优选ar1、ar2、ar3、ar4中只有ar1及ar4具有上述结构式(b-1)、(b-3)或者(b-5)作为取代基的方案。
另外，也可以是ar1为上述结构式(b)、ar4具有上述结构式(b)作为其取代基的方案。
作为通式(1)中的ar1～ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基及咔啉基等。另外，ar1和ar2、或者ar3和ar4对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的ar1～ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、螺芴基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等用芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等用芳香族杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；用选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、芳烷基、芳香族杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的ar1、ar2、ar3、ar4，优选芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、上述结构式(b)、上述结构式(b′)、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，更优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、上述结构式(b)、上述结构式(b′)、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，特别优选苯基、联苯基、芴基、上述结构式(b)、上述结构式(b′)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
作为结构式(b)、(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b’)中的r1～r4及r23～r26表示的、“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5至10的环烷基”或者“碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基及2-丁烯基等，这些基团之间对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为结构式(b)、(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b’)中的r1～r4及r23～r26表示的、“具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的ar1～ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为结构式(b)、(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b’)中的r1～r4和r23～r26表示的、“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5至10的环烷氧基”，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基和2-金刚烷氧基等，这些基团之间对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为结构式(b)、(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b’)中的r1～r4及r23～r26表示的、“具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或者“具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的ar1～ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为结构式(b)、(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b’)中的r1～r4及r23～r26表示的、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于上述通式(1)中的ar1～ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为结构式(b)、(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b’)中的r1～r4及r23～r26表示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的ar1～ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为结构式(b)、(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b’)中的r1～r4及r23～r26表示的、“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地，能够列举出苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基团之间对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为结构式(b)、(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b’)中的r1～r4及r23～r26表示的、“取代芳氧基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的ar1～ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为结构式(b)、(b-2)、(b-4)、(b’)中的ar5、ar6表示的、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于上述通式(1)中的ar1～ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为结构式(b)、(b-2)、(b-4)、(b’)中的ar5、ar6表示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的ar1～ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为结构式(b)、(b-2)、(b-4)、(b’)中的ar5、ar6，优选芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，更优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
结构式(b)中，r1、r2、r3、r4、ar5、ar6中，优选只有任一个为连接基，特别优选ar5为连接基。
结构式(b′)中，r3、r4、r23～r26、ar5、ar6中，优选只有任一个为连接基，特别优选ar5为连接基。
结构式(b)、(b’)中，x表示碳原子或者氮原子，y表示碳原子、氧原子、硫原子、或者氮原子。
其中，在y为氧原子或硫原子的情况下，y不具有ar6的连接基、或取代基(ar6不存在)。另外，在x及y为氮原子的情况下，ar5、ar6中任一者为连接基、或取代基(ar5、ar6中任一者不存在)。另外，在x为氮原子并且y为碳原子的情况下，ar5、ar6中任一者为连接基、或取代基(ar5、ar6中任一者不存在)。
结构式(b)、(b’)中，在x为氮原子的情况下，y优选为氮原子。在这种情况下，从化合物的稳定性的观点考虑，优选ar5或ar6的连接基与ar1、ar2、ar3、ar4的碳原子键合(结构式(b)或(b’)成为ar1、ar2、ar3或ar4的取代基)。
结构式(b)、(b’)中，在x为碳原子的情况下，y优选为碳原子、氧原子、或者硫原子，更优选为氧原子、或者硫原子。另外，在x为碳原子的情况下，从化合物的稳定性的观点考虑，优选ar5或ar6的连接基与ar1、ar2、ar3、ar4的碳原子键合(结构式(b)或(b’)成为ar1、ar2、ar3或ar4的取代基)。
结构式(b)、(b’)中，将x及y为碳原子的情况、及x为氮原子且y为氧原子或硫原子的情况从本发明中排除。
在由通式(1)表示的芳基胺化合物中，-nar1ar2与芳环键合的芳基胺骨架和-nar3ar4与芳环键合的芳基胺骨架可不同，也可相同。在由通式(1)表示的芳基胺化合物中，在-nar1ar2与芳环键合的芳基胺骨架和-nar3ar4与芳环键合的芳基胺骨架相同的情况下，合成容易，并且成为稳定性良好的化合物，因此优选。
另外，作为由通式(1)表示的芳基胺化合物，优选ar1ar2中的一者与ar3ar4中的一者为未取代的苯基。
进而，作为由通式(1)表示的芳基胺化合物，优选ar1ar2中的一者和ar3ar4中的一者为具有结构式(b)作为取代基的苯基。这种情况下，优选结构式(b)具有的r1、r2、r3、r4、ar6为氢原子。特别地，优选结构式(b)与苯环的对位键合。这样的芳基胺化合物的波长400nm至410nm的光的吸光度高，能够形成使波长400nm及410nm的光透过时的折射率及消光系数更高的薄膜，因此优选。
在本实施方式的有机el元件中优选使用的、由上述式(1)表示的芳基胺化合物中，作为优选的化合物的具体例，以下示出由式(1-1)～(1-56)表示的化合物。予以说明，由通式(1)表示的化合物并不限定于由式(1-1)～(1-56)表示的化合物。
[化11]
[化12]
(式(1-16)中，d为重氢。)
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
作为封盖层的材料，在由式(1-1)～(1-56)表示的化合物中，优选使用从由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)表示的化合物中选择的任一种或者两种以上。
就这些化合物而言，能够形成波长400nm至410nm的光的吸光度高、使波长400nm及410nm的光透过时的折射率及消光系数高的薄膜。并且，就这些化合物而言，能够优选用作具备包含具有稠环结构的特定的杂环化合物的发光层的有机el元件的封盖层的材料。具体地，这样的有机el元件为高亮度，发光效率及电力效率良好，为长寿命。
作为由通式(1)表示的化合物，优选玻璃化转变温度(tg)为100℃以上，更优选为120℃以上。化合物的玻璃化转变温度(tg)成为薄膜状态的稳定性的指标。如果化合物的玻璃化转变温度(tg)为100℃以上，能够形成稳定性良好的薄膜，因此优选作为封盖层的材料。就具备稳定性良好的封盖层的有机el元件而言，寿命长，优选。
就本实施方式中的由通式(1)表示的化合物的玻璃化转变温度(tg)而言，使用化合物的粉体、通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、dsc3100sa)测定而得到。
作为由通式(1)表示的化合物，优选浓度10-5mol/l下的波长400nm～410nm处的吸光度为0.2～1.0，更优选波长400nm处的吸光度为0.5～0.9。就包含波长400nm～410nm处的吸光度为0.2以上的化合物的封盖层而言，吸收波长400nm及410nm的光的功能良好。因此，就具备包含上述吸光度为0.2以上的化合物的封盖层的有机el元件而言，耐光性良好，寿命长。
就由通式(1)表示的化合物的吸光度而言，用甲苯溶剂将浓度调节为10-5mol/l，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、v-650)而测定。
作为由通式(1)表示的化合物，优选吸光系数为60000～100000的范围。如果化合物的吸光系数为上述范围，能够形成吸收光的功能良好的薄膜，因此作为封盖层的材料优选。
就由通式(1)表示的化合物的吸光系数而言，通过以下所示的方法来求出。首先，用甲苯溶液，制作调节为5.0×10-6mol/l、1.0×10-5mol/l、1.5×10-5mol/l、2.0×10-5mol/l的4种浓度的化合物的样品。其次，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、v-650)测定各样品的峰值波长处的吸光度。使用其结果来制作校正曲线，算出化合物的吸光系数。
就由通式(1)表示的芳基胺化合物而言，例如，能够通过其自身公知的手法来合成(例如参照非专利文献5)。
就合成的由通式(1)表示的化合物的鉴定而言，能够通过核磁共振(nmr)分析来进行。
就由通式(1)表示的化合物而言，优选通过利用柱色谱的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶或者晶析法、升华精制法等精制后使用。
“阳极”
在本实施方式的有机el元件中，在玻璃基板上设置阳极。作为阳极的材料，使用ito(氧化铟锡)、金这样的功函数大的电极材料。
作为阳极的制造方法，能够使用蒸镀法等公知的方法。
“有机层”
在本实施方式中，作为有机层，以从阳极侧起具有将空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层依次层叠的结构的情况为例进行说明。
(空穴注入层)
作为本实施方式的有机el元件的空穴注入层的材料，能够使用具有在分子中具有3个以上三苯基胺结构、用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如星爆型的三苯基胺衍生物、各种三苯基胺4聚体等材料、以酞菁铜为代表的卟啉化合物、六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。
作为空穴注入层，可使用将这些材料单独地成膜的产物，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就空穴注入层而言，可形成为将上述材料单独地成膜的层之间多个层叠的结构、将与其他材料一起混合而成膜的层之间多个层叠的结构、或者将单独地成膜的层与混合成膜的层层叠的结构。
就这些材料而言，可通过蒸镀法来进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，还可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
(空穴传输层)
作为本实施方式的有机el元件的空穴传输层的材料，优选使用n，n’-二苯基-n，n’-二(间-甲苯基)联苯胺(以下简称为tpd)、n，n’-二苯基-n，n’-二(α-萘基)联苯胺(以下简称为npd)、n，n，n’，n’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(以下简称为tapc)等。作为空穴传输层的材料，特别优选使用在分子中具有将2个三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如n、n、n’、n’-四联苯基联苯胺等。另外，作为空穴传输层的材料，优选使用在分子中具有将3个以上的三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如各种三苯基胺3聚体和4聚体等。
作为空穴传输层，可使用将这些材料单独地成膜的产物，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就空穴传输层而言，可形成为将上述材料单独地成膜的层之间多个层叠的结构、将与其他材料一起混合而成膜的层之间多个层叠的结构、或者将单独地成膜的层与混合成膜的层层叠的结构。
就这些材料而言，可通过蒸镀法来进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，还可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
另外，作为空穴注入层及空穴传输层的材料，可使用聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(以下简称为pedot)/聚(苯乙烯磺酸)(以下简称为pss)等涂布型的高分子材料。
另外，在空穴注入层或空穴传输层中，可使用对该层中通常所使用的材料进一步将三(溴苯基)胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如参照专利文献3)等进行p掺杂而成的产物、和在其部分结构中具有tpd等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
(电子阻挡层)
作为本实施方式的有机el元件的电子阻挡层的材料，能够使用4，4'，4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(以下简称为tcta)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(以下简称为mcp)、2，2-双(4-咔唑-9-基-苯基)金刚烷(以下简称为ad-cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9h-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。
作为电子阻挡层，可使用将这些材料单独地成膜的产物，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就电子阻挡层而言，可形成为将上述材料单独地成膜的层之间多个层叠的结构、将与其他材料一起混合而成膜的层之间多个层叠的结构、或者将单独地成膜的层与混合成膜的层层叠的结构。
就这些材料而言，可通过蒸镀法来进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，还可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
(发光层)
在本实施方式的有机el元件中，发光层含有由上述通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物和由上述通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物中的任一者或者两者。
就本实施方式中的由上述通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物和由上述通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物而言，能够作为有机el元件的发光层的构成材料来使用。由式(2)及式(3)表示的化合物是作为发光层的主体材料、特别是含有磷光性的发光材料的发光层的主体材料而优选的化合物。具体地，就使用由式(2)及式(3)表示的化合物作为发光层的构成材料的有机el元件而言，与使用以往的材料的情况相比，发光效率优异。
就由式(2)及式(3)表示的化合物而言，为了得到高的发光效率，优选式(2)中的a1(式(3)中的a2)为单键、式(2)中的ar7(式(3)中的ar8)具有吡啶环或者嘧啶环，更优选式(2)中的a1(式(3)中的a2)为单键、式(2)中的ar7(式(3)中的ar8)具有嘧啶环。
就本实施方式的有机el元件的发光层而言，可与由上述通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物和由上述通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物中的任一者或者两者一起，含有以alq3为首的喹啉酚衍生物的金属络合物等各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。
另外，发光层可由主体材料和掺杂剂材料构成。
作为本实施方式的有机el元件的发光层，优选使用由上述通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物和由上述通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物中的任一者或者两者作为主体材料。作为主体材料，能够与由上述通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物和由上述通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物中的任一者或者两者一起使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。
另外，作为掺杂剂材料，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝、芘及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。
另外，优选含有磷光发光材料作为发光材料。作为磷光发光材料，能够使用包含铱或者铂的金属络合物等。例如，能够使用ir(ppy)3等绿色的磷光发光材料、双(3，5-二氟-2-(2-吡啶基苯基-(2-羧基吡啶基)铱(iii)(firpic)、双(2，4-二氟苯基吡啶合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(iii)(fir6)等青色的磷光发光材料、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮合)铱(iii)(btp2ir(acac))、后述的式(emd-1)所示的化合物等红色的磷光发光材料等。
就磷光发光材料的含量而言，为了避免浓度消光，相对于发光层整体，优选设为1～30重量％的范围。
作为此时的主体材料，与由上述通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物和由上述通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物中的任一者或者两者一起，作为空穴注入·传输性的主体材料，能够使用4，4’-二(n-咔唑基)联苯(以下简称为cbp)、tcta、mcp等咔唑衍生物。作为电子传输性的主体材料，能够使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(以下简称为ugh2)、2，2’,2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1h-苯并咪唑)(以下简称为tpbi)等，能够制作高性能的有机el元件。
另外，作为发光材料，也可使用2-联苯-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(pic-trz)、2，4-双(f3-(9h-咔唑-9-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(cc2ta)、2，4，6-三(4-(10h-吩噁嗪-10h-基)苯基)-1，3，5-三嗪(pxz-trz)、2，4，5，6-四(9h-咔唑-9-基)间苯二甲腈(4czipn)、咔唑基二氰基苯(cdcb)衍生物等发射延迟荧光的材料(例如参照非专利文献5)。
作为发光层，可使用将这些材料单独地成膜的产物，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就发光层而言，可形成为将上述材料单独地成膜的层之间多个层叠的结构、将与其他材料一起混合而成膜的层之间多个层叠的结构、或者将单独地成膜的层与混合成膜的层层叠的结构。
就这些发光材料而言，可通过蒸镀法来进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，还可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。磷光发光材料的向主体材料的掺杂优选通过共蒸镀来进行。
“由通式(2)表示的化合物”
由通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物是茚满骨架键合于吲哚骨架的5元环的化合物。另外，就吲哚骨架具有的与氮原子键合的a1而言，表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键，ar7表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团。因此，就具备含有由通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物的发光层的本实施方式的有机el元件而言，发光效率优异。
作为通式(2)中的a1表示的、“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或者“稠合多环芳香族”，具体地，能够列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并[9,10]菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。
而且，由通式(2)中的a1表示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或者“稠合多环芳香族”中将2个氢原子去除而成的2价基团。
另外，这些2价基团可具有取代基，作为取代基，具体地，能够列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(2)中的ar7表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于通式(2)中的a1表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的r5～r12表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5至10的环烷基”或者“碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，这些基团(r5～r12)与这些基团(r5～r12)所直接键合的苯环可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单芳基氨基等连接基相互键合而形成环。
作为通式(2)中的r5～r12表示的“具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等被芳香族杂环基取代的二取代氨基；被选自芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或者芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(2)中的r5～r12表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5至10的环烷氧基”，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，这些基团(r5～r12)与这些基团(r5～r12)所直接键合的苯环可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单芳基氨基等连接基相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于通式(2)中的r5～r12表示的“具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的r5～r12表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于通式(2)中的ar7表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，这些基团(r5～r12)和这些基团(r5～r12)所直接键合的苯环可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单芳基氨基等连接基相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与通式(2)中的a1表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的r5～r12表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地，能够列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，这些基团(r5～r12)和这些基团(r5～r12)所直接键合的苯环可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单芳基氨基等连接基相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于通式(2)中的a1表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的r5～r12表示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于通式(2)中的ar7表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于通式(2)中的a1表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
就通式(2)中的r5～r12表示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”而言，这些基团(r5～r12)之间可经由这些基团(r5～r12)具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”、且经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，这些基团(r5～r12)和这些基团(r5～r12)所直接键合的苯环可经由这些基团(r5～r12)具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”、同时经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单芳基氨基等连接基相互键合而形成环。
作为通式(2)中的r13、r14表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”，能够列举出与关于通式(2)中的r5～r12表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”中的“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”所示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于通式(2)中的r5～r12表示的“具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的r13、r14表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于通式(2)中的ar7表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于通式(2)中的a1表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的连接基，使用“单芳基氨基”等。作为“单芳基氨基”中的“芳基”，能够列举出与关于通式(2)中的ar7表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于通式(2)中的a1表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的a1，优选“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”、或单键，更优选从苯、联苯、或者萘中将2个氢原子除去而成的2价基团、或者单键，特别优选从苯中将2个氢原子除去而成的2价基团、或者单键。
作为通式(2)中的ar7，优选苯基、联苯基、萘基、或者“芳香族杂环基”，在“芳香族杂环基”中，特别优选三嗪基、喹唑啉基、萘并嘧啶基、苯并咪唑基、吡啶并嘧啶基、萘啶基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基。
通式(2)中，优选如下方案：r5～r8中的相邻的两个为“碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”、“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”、相邻的两个基团(r5～r8)经由单键相互键合以与r5～r8所键合的苯环一起形成稠环。
作为此时的“碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”、“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，优选乙烯基、苯基，优选与r5～r8所键合的苯环一起形成萘环、菲环或苯并[9,10]菲环的方案。
通式(2)中，优选如下方案：r5～r8中任一者为“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，与r5～r8所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、或者单芳基氨基等连接基相互键合而形成环。
作为此时的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，优选苯基、茚基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基，优选如下方案：与r5～r8所键合的苯环一起形成芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、茚并吲哚环、茚并苯并呋喃环、茚并苯并噻吩环、苯并呋喃并吲哚环、苯并噻吩并吲哚环、吲哚并吲哚环。
如上所述，在由通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物中，作为r5～r8在这些基团之间相互键合而形成环的方案或者r5～r8和r5～r8所键合的苯环相互键合而形成环的方案，优选使用由下述通式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)或(2e)表示的方案。
[化18]
(式(2a)、(2b)、(2c)中，x表示取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、或者单芳基氨基。在式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)或(2e)中，a1、ar7、r5～r12、r13、r14分别表示如上述通式(2)表示的含义。)
在通式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)或(2e)表示的杂环化合物中，优选由通式(2a)表示的杂环化合物。由通式(2a)表示的杂环化合物中的x更优选为硫原子。
通式(2)中，优选如下方案：r9～r12中的相邻的两个或者全部为乙烯基，相邻的两个乙烯基经由单键相互键合而形成稠环。即，优选如下方案：与r9～r12所键合的苯环一起形成萘环、或菲环。
作为通式(2)中的r13、r14，优选“碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”，特别优选甲基。
在本实施方式的有机el元件中优选使用的、由上述通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物中，作为优选的化合物的具体例，以下示出由式(2-1)～(2-15)表示的化合物。由式(2-1)～(2-7)(2-8)～(2-15)表示的化合物均是通式(2)中的a1为单键、ar7为具有嘧啶环的稠合多环芳香族。
予以说明，由通式(2)表示的化合物并不限定于由式(2-1)～(2-15)表示的化合物。
[化19]
[化20]
就由通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物而言，例如，能够按照其自身公知的方法合成(例如参照专利文献3)。
“由通式(3)表示的化合物”
由通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物具有咔唑骨架，与咔唑骨架的氮原子键合的a2表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键，ar8表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团。因此，就具备含有由通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物的发光层的本实施方式的有机el元件而言，发光效率优异。
作为由通式(3)中的a2表示的、“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”，能够列举出与关于由通式(2)中的a1表示的、“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由通式(3)中的ar8表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于由通式(2)中的ar7表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由通式(3)中的r15～r22表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”，能够列举出与关于由通式(2)中的r5～r12表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由通式(3)中的r15～r22表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”，能够列举出与关于由通式(2)中的r5～r12表示的“可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由通式(3)中的r15～r22表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于由通式(2)中的r5～r12表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由通式(3)中的r15～r22表示的“取代或未取代的芳氧基”，能够列举出与关于由通式(2)中的r5～r12表示的“取代或未取代的芳氧基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为由通式(3)中的r15～r22表示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”，能够列举出与关于由通式(2)中的r5～r12表示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(3)中的连接基，使用“单芳基氨基”等。作为“单芳基氨基”中的“芳基”，能够列举出与关于通式(2)中的连接基“单芳基氨基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(3)中的a2，优选“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”、或者单键，更优选从苯、联苯、或者萘中去除2个氢原子而成的2价基团、或者单键，特别优选从苯中去除2个氢原子而成的2价基团、或者单键。
作为通式(3)中的ar8，优选苯基、联苯基、萘基、或者“芳香族杂环基”，在“芳香族杂环基”中，特别优选三嗪基、喹唑啉基、萘并嘧啶基、苯并咪唑基、嘧啶并嘧啶基、萘啶基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基。
通式(3)中，优选如下方案：r15～r18中的相邻的两个为“碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”、“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”、相邻的两个基团(r15～r18)经由单键相互键合而与r15～r18所键合的苯环一起形成稠环。
作为这种情况的“碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基”、“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，优选乙烯基、苯基，优选如下方案：与r15～r18所键合的苯环一起形成萘环、菲环或苯并[9,10]菲环。
通式(3)中，优选如下方案：r15～r18中任一者为“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”、与r15～r18所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、或者单芳基氨基等连接基相互键合而形成环。
作为这种情况的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，优选苯基、茚基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基，优选如下方案：与r15～r18所键合的苯环一起形成芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、茚并吲哚环、茚并苯并呋喃环、茚并苯并噻吩环、苯并呋喃并吲哚环、苯并噻吩并吲哚环、吲哚并吲哚环。
作为如上所述r15～r18与r15～r18所键合的苯环相互键合而形成环的方案，优选由下述通式(3a-1)、(3a-2)、(3a-3)、(3a-4)或(3b-1)表示的方案。
[化21]
(式(3a-1)、(3a-2)、(3a-3)、(3a-4)或(3b-1)中，x表示取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、或者单芳基氨基，a2、ar8、r15～r22分别表示如上述通式(3)所示的含义。)
在由通式(3a-1)、(3a-2)、(3a-3)、(3a-4)或(3b-1)表示的杂环化合物中，优选由通式(3a-2)表示的杂环化合物。就由通式(3a-2)表示的杂环化合物中的x而言，更优选为硫原子。
通式(3)中，优选如下方案：r19～r22中的相邻的两个、或者全部为乙烯基、相邻的两个乙烯基经由单键相互键合而形成稠环。即，也优选如下方案：与r19～r22所键合的苯环一起形成萘环、或菲环。
通式(3)中，也优选如下方案：r19～r22中任一者为“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”。这种情况下，优选r19～r22中任一者为选自芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基中的基团，更优选r20为芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，r19、r21及r22为氢原子。
在本实施方式的有机el元件中优选使用的、由上述通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物中，作为优选的化合物的具体例，以下示出由式(3-1)～(3-23)表示的化合物。由式(3-1)～(3-3)(3-6)～(3-14)(3-16)～(3-20)表示的化合物均是通式(3)中的a2为单键、ar8为具有嘧啶环的稠合多环芳香族。
予以说明，由通式(3)表示的化合物并不限定于由式(3-1)～(3-23)表示的化合物。
[化22]
(式(3-3)中，d为重氢。)
[化23]
[化24]
由通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物例如能够按照其自身公知的方法合成(例如参照专利文献3)。
(空穴阻挡层)
作为本实施方式的有机el元件的空穴阻挡层的材料，能够使用浴铜灵(以下简称为bcp)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(iii)(以下简称为balq)等喹啉酚衍生物的金属络合物、各种的稀土络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可兼作电子传输层的材料。
作为空穴阻挡层，可使用将这些材料单独地成膜的产物，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就空穴阻挡层而言，可形成将上述材料单独地成膜的层之间多个层叠的结构、将与其他材料一起混合而成膜的层之间多个层叠的结构、或者将单独地成膜的层与混合成膜的层层叠的结构。
就这些材料而言，可通过蒸镀法进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，还可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
(电子传输层)
作为本实施方式的有机el元件的电子传输层的材料，除了以alq3、balq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物以外，还能够使用各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。
作为电子传输层，可使用将这些材料单独地成膜的产物，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就电子传输层而言，可形成将上述材料单独地成膜的层之间多个层叠的结构、将与其他材料一起混合而成膜的层之间多个层叠的结构、或者将单独地成膜的层与混合成膜的层层叠的结构。
就这些材料而言，可通过蒸镀法进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，还可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
(电子注入层)
作为本实施方式的有机el元件的电子注入层的材料，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、喹啉酚锂等喹啉酚衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物、或者镱(yb)、钐(sm)、钙(ca)、锶(sr)、铯(cs)等金属等。
就电子注入层而言，能够根据电子传输层与阴极的优选的选择而省略。
进而，在电子注入层或电子传输层中，能够使用对于在该层中通常所使用的材料进一步将铯等金属进行了n掺杂的产物。
作为电子注入层的制造方法，能够使用蒸镀法等公知的方法。
“阴极”
作为本实施方式的有机el元件的阴极的材料，使用铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金、ito、由氧化铟和氧化锌组成的透明电极材料(izo)等。
在本实施方式的有机el元件中，与封盖层相接地配置阴极。因此，就阴极而言，为了形成光的取出效率高的有机el元件，优选为透明或者半透明。
作为阴极的制造方法，能够使用蒸镀法等公知的方法。
本实施方式的有机el元件为顶部发射结构，在透明或者半透明电极的外侧具有与半透明电极相比折射率高的封盖层。由此，本实施方式的有机el元件能够大幅地提高光的取出效率。另外，通过在封盖层中使用由上述通式(1)表示的芳基胺化合物，能够在400℃以下的温度下成膜。因此，能够形成不会对发光元件造成损伤、另外使用高精细掩模来使各色的光的取出效率最优化的封盖层。因此，本实施方式的有机el元件能够适合用于全色显示器，能够显示色纯度良好、鲜明、明亮的图像。
就本实施方式的有机el元件而言，使用吸光系数高、折射率高、薄膜的稳定性及耐久性、耐光性优异的有机el元件用的材料作为封盖层的材料。因此，就本实施方式的有机el元件而言，与现有的有机el元件相比，不受太阳光的影响，保持色纯度，能够大幅地提高光的取出效率。
进而，本实施方式的有机el元件的封盖层含有由式(1)表示的芳基胺化合物，发光层含有由式(2)表示的化合物和由式(3)表示的化合物中的任一者或者两者，因此可实现高效率、长寿命的有机el元件。
应予说明，在上述中，对于顶部发射结构的有机el元件进行了说明，但本发明并不限定于此。本发明对于底部发射结构的有机el元件及从上部及底部这两者发光的双重发射结构的有机el元件，也能够同样地适用。这些结构的有机el元件的情况下，就位于光从发光元件向外部取出的方向的电极而言，优选为透明或者半透明。
“有机el元件的制造方法”
图1中所示的本实施方式的有机el元件的制造方法具有：在阴极8与阳极2之间形成包含发光层5的有机层的工序、和在阴极8的与有机层相反侧的面层叠封盖层9的工序。
在本实施方式中，在形成有机层的工序中，使用含有由式(2)和式(3)表示的化合物中的任一者或者两者的材料来形成发光层5。作为层叠发光层5的方法，优选使用蒸镀法。
另外，在本实施方式中，使用由通式(1)表示的芳基胺化合物来形成封盖层9。作为层叠封盖层9的方法，由于是适于大量生产厚度为纳米单位的薄膜的方法，因此优选使用蒸镀法。
以下，对于本发明的实施方式，通过实施例来具体地说明。本发明只要不超越其主旨，则并不限定于以下的实施例。
“实施例1”
＜n，n’-双{4-(2h-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-1))的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入2-(4-溴苯基)-2h-苯并[1，2，3]三唑4.2g、n，n’-二苯基联苯胺2.3g、叔丁氧基钠2.0g、甲苯50ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。加入醋酸钯62.0mg、三叔丁基膦0.2ml，加热，在91℃下搅拌了5小时。冷却到室温后，加入甲苯50ml，通过进行萃取操作，取得有机层。将有机层浓缩后，通过柱色谱(载体：nh硅胶)、洗脱液：甲苯/正己烷)进行精制。精制后，进而进行使用正己烷100ml的分散清洗，由此得到n，n’-双{4-(2h-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-1))的黄色粉体3.3g(收率66％)。
对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。
通过1h-nmr(thf-d8)检测出以下的34个氢的信号。
δ(ppm)＝8.26(4h)、7.89(4h)、7.60(4h)、7.39(4h)、7.33(4h)、7.24(4h)、7.21(8h)、7.10(2h)。
[化25]
“实施例2”
＜n，n’-双{4-(2h-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-2))的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入4，4”-二碘-1，1’：4’，1”-三联苯14.0g、{4-(2h-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}苯基胺18.3g、碳酸钾13.2g、铜粉0.3g、亚硫酸氢钠0.9g、3，5-二-叔-丁基水杨酸0.7g、十二烷基苯30ml，加热，在210℃下搅拌了44小时。自然冷却到室温后，加入甲苯50ml，通过过滤取得析出物。在析出物中加入1，2-二氯苯230ml，通过加热而溶解，通过热过滤将不溶物除去。将滤液浓缩，进行使用1，2-二氯苯的晶析精制后，进行使用甲醇的分散清洗，由此得到n，n’-双{4-(2h-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-2))的黄色粉体22.2g(收率96％)。
对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。
通过1h-nmr(cdcl3)检测出以下的38个氢的信号。
δ(ppm)＝8.24(4h)、7.99-7.92(4h)、7.72-7.58(7h)、7.50-7.12(23h)。
[化26]
“实施例3”
＜n，n’-双{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-22))的合成＞
在实施例2中，代替{4-(2h-苯并[1，2，3]三唑-2-基)苯基}苯基胺而使用{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}苯基胺，在同样的条件下进行反应，由此得到n，n’-双{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-22))的黄色粉体12.4g(收率47％)。
对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。
通过1h-nmr(cdcl3)检测出以下的38个氢的信号。
δ(ppm)＝8.13(4h)、7.80-7.55(11h)、7.50-7.16(23h)。
[化27]
“实施例4”
＜n，n’-双{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-23))的合成＞
在实施例1中，代替2-(4-溴苯基)-2h-苯并[1，2，3]三唑而使用2-(4-溴苯基)-苯并噁唑，在同样的条件下进行反应，由此得到n，n’-双{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-23))的淡黄色粉体8.8g(收率54％)。
对于得到的淡黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。
通过1h-nmr(cdcl3)检测出以下的34个氢的信号。
δ(ppm)＝8.12(4h)、7.80-7.72(2h)、7.60-7.53(5h)、7.41-7.14(23h)。
[化28]
“实施例5”
＜n，n’-双{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-25))的合成＞
在实施例1中，代替2-(4-溴苯基)-2h-苯并[1，2，3]三唑而使用2-(4-溴苯基)-苯并噻唑，在同样的条件下进行反应，由此得到n，n’-双{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(化合物(1-25))的淡黄色粉体9.3g(收率62％)。
对于得到的淡黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。
通过1h-nmr(cdcl3)检测出以下的34个氢的信号。
δ(ppm)＝8.10-7.88(8h)、7.60-7.13(26h)。
[化29]
“实施例6”
＜n，n’-双{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-27))的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入n-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}苯基胺9.3g、4，4”-二碘-1，1’：4’，1”-三联苯7.1g、叔丁氧基钠4.6g、甲苯140ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮。加入醋酸钯0.20g、叔丁基膦的50％(v/v)甲苯溶液0.5g，加热，一边搅拌一边加热回流3小时。冷却到室温，通过过滤取得析出物后，反复进行使用1，2-二氯苯/甲醇的混合溶剂的晶析精制，由此得到n，n’-双{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-n，n’-二苯基-4，4”-二氨基-1，1’：4’，1”-三联苯(化合物(1-27))的绿色粉体7.0g(收率58％)。
对于得到的绿色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。
采用1h-nmr(cdcl3)检测出以下的38个氢的信号。
δ(ppm)＝8.05(2h)、7.98(4h)、7.90(2h)、7.70(4h)、7.61(4h)、7.50(2h)、7.42-7.31(6h)、7.30-7.11(14h)。
[化30]
(化合物的熔点及玻璃化转变温度(tg)的测定)
对于实施例1～实施例6中合成的式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)表示的化合物，分别使用高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、dsc3100sa)测定了玻璃化转变温度(tg)。以下示出其结果。
实施例1(式(1-1)的化合物)tg；125℃
实施例2(式(1-2)的化合物)tg；135℃
实施例3(式(1-22)的化合物)tg；137℃
实施例4(式(1-23)的化合物)tg；128℃
实施例5(式(1-25)的化合物)tg；127℃
实施例6(式(1-27)的化合物)tg；137℃
实施例1～实施例6中合成的由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)表示的化合物均是玻璃化转变温度(tg)为120℃以上、能够形成稳定性良好的薄膜的材料。
(薄膜的折射率及消光系数的测定)
分别使用实施例1～实施例6中合成的由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)表示的化合物，在硅基板上制作膜厚80nm的蒸镀膜。
对于得到的蒸镀膜，分别使用分光测定装置(フィルメトリクス公司制造、f10-rt-uv)，使波长400nm、410nm、450nm、750nm的光分别透过封盖层，测定在硅基板反射而得到的反射光。使用其结果，求出封盖层的波长400nm、410nm、450nm、750nm处的折射率n和波长400nm、410nm处的消光系数k。将其结果示于表1中。
为了比较，分别使用由下述式(4-1)表示的化合物及由下述式(4-2)表示的化合物，在硅基板上制作膜厚80nm的蒸镀膜，与由式(1-1)表示的化合物的蒸镀膜同样地求出封盖层的波长400nm、410nm、450nm、750nm处的折射率n和波长400nm、410nm处的消光系数k(例如参照专利文献4)。将其结果汇总示于表1中。
[化31]
[表1]
如表1中所示，由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)表示的化合物构成的薄膜的折射率n与由式(4-1)(4-2)表示的化合物构成的薄膜为同等以上。
由此，通过将由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)表示的化合物构成的薄膜用作封盖层，能够期待有机el元件中的光的取出效率的提高。
另外，就由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)表示的化合物构成的薄膜而言，消光系数k为0.3以上，与由式(4-1)(4-2)表示的化合物构成的薄膜相比，消光系数k高。
这表示：使用了由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)表示的化合物构成的薄膜的封盖层充分吸收太阳光的波长400nm至410nm的光，不会对元件内部的材料造成影响。
(化合物的峰值波长、吸光度及吸光系数的测定)
对于实施例1～实施例6中合成的由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)所示的化合物，分别用甲苯溶剂将浓度调节至10-5mol/l，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、v-650)，测定波长200～600nm的范围中的吸光度，求出峰值波长。将其结果示于表2中。
另外，对于实施例1～实施例6中合成的由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)所示的化合物，分别使用甲苯溶剂将浓度调节至10-5mol/l，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、v-650)，测定波长400nm及410nm处的吸光度。将其结果示于表2中。
另外，对于实施例1～实施例6中合成的由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)所示的化合物，分别使用甲苯溶液制作调节为5.0×10-6mol/l、1.0×10-5mol/l、1.5×10-5mol/l、2.0×10-5mol/l的4种浓度的样品。使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、v-650)测定各样品的峰值波长处的吸光度，对每个化合物制作校正曲线，算出吸光系数。将其结果示于表2中。
为了比较，使用由上述式(4-2)表示的化合物，与由式(1-1)所示的化合物同样地，测定了峰值波长、吸光度及吸光系数。
将其结果汇总示于表2中。
[表2]
如表2中所示，就由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)所示的化合物的峰值波长而言，与由式(4-2)所示的化合物同样地，为400nm以下。由此可知，由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)所示的化合物难以吸收青、绿及红各个波长区域中的光，并且能够作为吸收波长400nm及410nm的光的薄膜的材料来使用。
如表2中所示，就由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)所示的化合物而言，与由式(4-2)所示的化合物相比，吸光度高。具体地，就波长400nm及410nm处的吸光度而言，由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)所示的化合物为0.2以上的大值，而比较化合物(4-2)为0.1以下。由此可知，就由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)所示的化合物而言，如果为相同的浓度，与由式(4-2)所示的化合物相比，是能够形成吸收波长400nm及410nm的光的功能良好的薄膜的材料。
另外，就由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)所示的化合物而言，与由式(4-2)所示的化合物相比，吸光系数大。因此，通过使用由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)所示的化合物，能够形成越使膜厚厚膜化、吸收光的功能越显著地升高的耐光性优异的膜。
“实施例7”
＜7，7-二甲基-12-(4-苯基苯并[h]喹唑啉-2-基)-7，12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3，2-g]茚并[1，2-b]吲哚(化合物2-2)的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入7，7-二甲基-7，12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3，2-g]茚并[1，2-b]吲哚4.9g、2-氯-4-苯基苯并[h]喹唑啉5.7g、三(二亚苄基丙酮)二钯0.3g、三-叔-丁基鏻四氟硼酸盐0.4g、叔丁氧基钠4.0g、二甲苯74ml，加热，回流搅拌12小时。冷却到室温后，加入醋酸乙酯、水，通过分液操作，取得有机层。将有机层浓缩，进行利用柱色谱的精制，由此得到7，7-二甲基-12-(4-苯基苯并[h]喹唑啉-2-基)-7，12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3，2-g]茚并[1，2-b]吲哚(化合物2-2)的粉体3.2g(收率38％)。
[化32]
“实施例8”
＜12，12-二甲基-1-(4-苯基喹唑啉-2-基)-1，12-二氢茚并[1’，2’：4，5]噻吩并[2，3-a]咔唑(化合物3-14)的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入12，12-二甲基-1，12-二氢茚并[1’，2’：4，5]噻吩并[2，3-a]咔唑4.9g、2-氯-4-苯基喹唑啉5.7g、三(二亚苄基丙酮)二钯0.3g、三-叔-丁基鏻四氟硼酸盐0.4g、叔丁氧基钠4.0g、二甲苯74ml，加热，回流搅拌12小时。冷却到室温后，加入醋酸乙酯、水，通过分液操作，取得有机层。将有机层浓缩，进行利用柱色谱的精制，由此得到12，12-二甲基-1-(4-苯基喹唑啉-2-基)-1，12-二氢茚并[1’，2’：4，5]噻吩并[2，3-a]咔唑(化合物3-14)的粉体6.3g(收率44％)。
[化33]
“实施例9”
通过以下所示的方法，制造了图1中所示的有机el元件。
在预先形成有作为由金属构成的阳极2的反射电极的玻璃基板1上，通过蒸镀法，依次形成了空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8、封盖层9，得到图1中所示的有机el元件。
具体地，准备将膜厚50nm的ito、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚5nm的ito依次成膜作为阳极2的玻璃基板1。对于玻璃基板1，在异丙醇中进行了20分钟超声波清洗后，在加热至250℃的热板上进行了10分钟干燥。然后，进行了2分钟uv臭氧处理后，将该带有ito的玻璃基板1安装于真空蒸镀机内，将真空蒸镀机内减压到0.001pa以下。
接着，以覆盖阳极2的方式，作为空穴注入层3，对于电子受体(受体-1)和由下述式(4-3)表示的化合物以蒸镀速度(
在该空穴注入层3上，形成作为空穴传输层4的由式(4-3)表示的化合物构成的膜厚140nm的薄膜。
在该空穴传输层4上，作为发光层5，对于由下述式(emd-1)表示的化合物和实施例7中合成的由式(2-2)表示的化合物，以蒸镀速度(
在该发光层5上，作为电子传输层6，对于由下述式(4-4)表示的化合物和由下述式(etm-1)表示的化合物，以蒸镀速度(
[化34]
在该电子传输层6上，作为电子注入层7，形成氟化锂以使得膜厚成为1nm。
在该电子注入层7上，作为半透明的阴极8，形成镁银合金以使得膜厚成为12nm。
最后，在阴极8上，通过将实施例1中合成的由式(1-1)表示的化合物蒸镀，形成膜厚60nm的封盖层9，得到实施例9的有机el元件。
“实施例10”
在实施例9中，作为封盖层9，代替实施例1中合成的由式(1-1)表示的化合物而将实施例2中合成的由式(1-2)表示的化合物形成为膜厚60nm，除此以外以同样的条件制作实施例10的有机el元件。
“实施例11”
在实施例9中，作为封盖层9，代替实施例1中合成的由式(1-1)表示的化合物而将实施例3中合成的由式(1-22)表示的化合物形成为膜厚60nm，除此以外以同样的条件制作了实施例11的有机el元件。
“实施例12”
在实施例9中，作为封盖层9，代替实施例1中合成的由式(1-1)表示的化合物而将实施例4中合成的由式(1-23)表示的化合物形成为膜厚60nm，除此以外以同样的条件制作了实施例12的有机el元件。
“实施例13”
在实施例9中，作为封盖层9，代替实施例1中合成的由式(1-1)表示的化合物而将实施例5中合成的由式(1-25)表示的化合物形成为膜厚60nm，除此以外以同样的条件制作了实施例13的有机el元件。
“实施例14”
在实施例9中，作为封盖层9，代替实施例1中合成的由式(1-1)表示的化合物而将实施例6中合成的由式(1-27)表示的化合物形成为膜厚60nm，除此以外以同样的条件制作了实施例14的有机el元件。
“实施例15”
在实施例9中，作为发光层5，代替实施例7中合成的由式(2-2)表示的化合物而对实施例8中合成的由式(3-14)表示的化合物以蒸镀速度比成为(emd-1)：(3-14)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成，除此以外以同样的条件制作了实施例15的有机el元件。
“实施例16”
在实施例10中，作为发光层5，代替实施例7中合成的由式(2-2)表示的化合物而对实施例8中合成的由式(3-14)表示的化合物以蒸镀速度比成为(emd-1)：(3-14)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成，除此以外以同样的条件制作了实施例16的有机el元件。
“实施例17”
在实施例11中，作为发光层5，代替实施例7中合成的由式(2-2)表示的化合物而对实施例8中合成的由式(3-14)表示的化合物以蒸镀速度比成为(emd-1)：(3-14)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成，除此以外以同样的条件制作了实施例17的有机el元件。
“实施例18”
在实施例12中，作为发光层5，代替实施例7中合成的由式(2-2)表示的化合物而对实施例8中合成的由式(3-14)表示的化合物以蒸镀速度比成为(emd-1)：(3-14)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成，除此以外以同样的条件制作了实施例18的有机el元件。
“实施例19”
在实施例13中，作为发光层5，代替实施例7中合成的由式(2-2)表示的化合物而对实施例8中合成的由式(3-14)表示的化合物以蒸镀速度比成为(emd-1)：(3-14)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成，除此以外以同样的条件制作了实施例19的有机el元件。
“实施例20”
在实施例14中，作为发光层5，代替实施例7中合成的由式(2-2)表示的化合物而对实施例8中合成的由式(3-14)表示的化合物以蒸镀速度比成为(emd-1)：(3-14)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成，除此以外以同样的条件制作了实施例20的有机el元件。
“比较例1”
为了比较，在实施例9中，作为封盖层9，代替实施例1中合成的由式(1-1)表示的化合物而将上述式(4-2)表示的化合物形成为膜厚60nm以外，除此以外以同样的条件制作了比较例1的有机el元件。
“比较例2”
为了比较，在实施例15中，作为封盖层9，代替实施例1中合成的由式(1-1)表示的化合物而将上述式(4-2)表示的化合物形成为膜厚60nm以外，除此以外以同样的条件制作了比较例2的有机el元件。
对于实施例9～实施例20、比较例1、比较例2的有机el元件，分别在大气中、常温下进行了特性测定。
具体地，对各有机el元件施加直流电压，一边改变施加的电压一边测定电流密度、亮度、发光效率、电力效率。将电流密度10ma/cm2下的驱动电压、亮度、发光效率、电力效率的测定结果示于表3中。
另外，对于实施例9～实施例20、比较例1、比较例2的有机el元件，分别在大气中、常温下进行电流密度10ma/cm2的恒电流驱动，测定将初期亮度设为100％时的亮度衰减至95％的时间，作为寿命(元件寿命)进行评价。将其结果示于表3中。
[表3]
将表3中所示的实施例9～实施例14与发光层的材料相同的比较例1进行比较。
如表3中所示，对于10ma/cm2下的驱动电压，实施例9～实施例14与比较例1同等。
另外，就10ma/cm2下的亮度而言，与比较例1相比，实施例9～实施例14高。
就使电流密度10ma/cm2的电流流动时的发光效率而言，比较例1的有机el元件为39.80cd/a，相对于此，实施例9～实施例14的有机el元件为41.95～46.28cd/a，均为高效率。
另外，在电力效率上，也是比较例1的有机el元件为28.86km/w，相对于此，实施例9～实施例14的有机el元件为30.37～33.52km/w，均为高效率。
另外，在元件寿命(95％衰减)上，得知：比较例1的有机el元件为269小时，相对于此，实施例9～实施例14的有机el元件为320～362小时，大幅地长寿命化。
其次，将表3中所示的实施例15～实施例20与发光层的材料相同的比较例2进行比较。
如表3中所示，对于10ma/cm2下的驱动电压，实施例15～实施例20与比较例2同等。
另外，就10ma/cm2下的亮度而言，与比较例2相比，实施例15～实施例20高。
就使电流密度10ma/cm2的电流流动时的发光效率而言，比较例2的有机el元件为40.81cd/a，相对于此，实施例15～实施例20的有机el元件为42.41～44.37cd/a，均为高效率。
另外，在电力效率上，也是比较例2的有机el元件为30.64km/w，相对于此，实施例15～实施例20的有机el元件为31.35～32.87km/w，均为高效率。
另外，在元件寿命(95％衰减)上，得知：比较例2的有机el元件为283小时，相对于此，实施例15～实施例20的有机el元件为359～384小时，大幅地长寿命化。
这些表明：通过形成为具备包含由式(2-2)或者(3-14)表示的化合物的发光层和折射率高的包含由式(1-1)(1-2)(1-22)(1-23)(1-25)(1-27)表示的化合物的封盖层的有机el元件，能够大幅地改善光的取出效率。
产业上的可利用性
如上，本发明的有机el元件中优选使用的、由通式(1)表示的芳基胺化合物的吸光系数高，折射率高，能够大幅地改善光的取出效率，薄膜状态是稳定的。因此，作为有机el元件用的化合物优异。
另外，通过制作将包含由通式(1)表示的芳基胺化合物的封盖层与包含由通式(2)表示的具有稠环结构的杂环化合物和由通式(3)表示的具有稠环结构的杂环化合物中的任一者或者两者的发光层进行组合而成的有机el元件，能够得到高效率。另外，该有机el元件吸收太阳光的光，能够以不会对元件内部的材料产生影响的方式改善耐久性、耐光性。另外，就由通式(1)表示的芳基胺化合物而言，在青、绿和红各个波长区域中不具有吸收。因此，就具有包含该化合物的封盖层的有机el元件而言，在想要色纯度良好地显示鲜明、明亮的图像的情况下，是特别适合的。例如，可向家庭电化制品、照明的用途发展。
附图标记的说明
1玻璃基板
2阳极
3空穴注入层
4空穴传输层
5发光层
6电子传输层
7电子注入层
8阴极
9封盖层
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