一种化合物及其制备方法和应用

文档序号:9880908阅读:357来源:国知局
一种化合物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种化合物,尤其涉及一种可用于OLED host材料的化合物、所述化合 物的制备方法、以及所述化合物的应用。
【背景技术】
[0002] 目前显示屏以TFT (Thin Film Transistor,薄膜场效应晶体管)-LCD为主,由于 TFT-IXD为非自发光显示器,必须透过背光源投射光线,依序穿透TFT-IXD面板中的偏光 板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、等相关零部件,最后进入人眼睛成像,达到显示功能。
[0003] LED显示器集微电子技术、计算机技术、信息处理于一体,以其色彩鲜艳、动态范围 广、亮度高、寿命长、工作稳定可靠等优点,成为最具优势的公众显示媒体,目前,LED显示器 已广泛应用于大型广场、商业广告、体育场馆、证券交易等,可以满足不同环境的需要。
[0004] 0LED显示是类似于且优于IXD的下一代平板显示技术。0LED具有非常简单的三 明治结构,即两层电极之间夹有一层非常薄的有机材料,当有电流通过时,这些有机材料就 会发光。与IXD显示相比,0LED具有诸多优点:由于0LED本身可以发光、无需背光源,因此 0LED显示屏可以做得更轻更薄,可视角度更大,色彩更加丰富,并且能够显著节省电能。基 于这些优点,0LED已经广泛使用在MP3、手机等移动电子设备上,并逐渐扩展到PC显示器、 笔记本电脑、电视机等中大尺寸显示领域。
[0005] 0LED的基本结构是由一薄而透明具本道题特性的铟锡氧化物(ΙΤ0),与电力的正 极相连,再加上另一个金属阴极,包成如三明治的结构,如US4769292中公开的0LED。整个 结构层中包括了 :空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当 电压时,正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合,产生光亮,依其配方不同产生红、绿和 蓝RGB三原色,构成基本色彩。0LED的特性是自己发光,不像TFT IXD需要背光,因此可视 度和亮度均高,其次是电压需求低且省电效率高,加上反应快、重量轻、厚度薄,构造简单, 成本低。
[0006] 咔唑衍生物因其特殊的刚性结构,较高的玻璃化温度和良好的空穴传输 性能,在电致发光领域常被用作具有高热稳定性的空穴传输材料。文献(J.Mater. Chem. 2012, 22, 13223)报道由单个咔唑与单个苯并咪唑基团通过苯的间位相连可得到三重 态能级高达3. OeV的双极磷光主体材料,掺杂蓝光磷光客体形成发光层,但由于分子量相 对较小,玻璃化温度仅为84°C,不能很好地应用于磷光0LED的工业化生产中。

【发明内容】

[0007] 本发明为解决现有技术中的上述问题提出的。
[0008] 为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
[0009] 本发明的一个方面提供了一种,所述化合物具有结构式(I)所示结构:
[0010]
[0011] 其中,XpX2选自C或N,至少一个X^X2SN,R为供电子基团。
[0012] 优选地,式中至少一个XiSN。
[0013] 在另一较佳实施例中,式中两个XiSN。
[0014] 优选地,R为N杂环供电子基团,优选自:
[0017] 其中,R3、R4分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基,芳香基。
[0018] 本发明的第二个方面是提供了一种含有结构式(I)所示化合物的电子传输材料:
[0019]
[0020] 其中,XpX2选自C或N,至少一个X^XAN,R为供电子基团。
[0021] 本发明的第三个方面是提供一种含有结构式(I)所示化合物的空穴传输材料:
[0022]
[0023] 其中,XpX2选自C或N,至少一个X^XAN,R为供电子基团。
[0024] 本发明的第四个方面是提供一种0LED器件,包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极 之间的有机层,其特征在于,所述有机层含有结构式(I)所示的化合物:
[0025]
[0026] 其中,XpX2选自C或N,至少一个X^XAN,R为供电子基团。
[0027] 本发明的第五个方面是提供一种合成结构式(I)所示化合物的方法,所述方法为 suzuki反应合成方法,包括如下步骤:
[0028] 步骤1 :加入中间体(1)、中间体(2)、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和 甲苯;
[0029] 步骤2 :在氮气保护下加热回流至少12小时;
[0030] 步骤3 :冷却、水洗、干燥后,收集结晶产品,即为结构式(I)所示化合物;
[0031] 其中,
[0032]
[0033] 其中,Xi、X2选自C或N,至少一个X X 2为N,R为供电子基团,X为卤素原子,优 选Br。
[0034] 本发明采用上述技术方案,与现有技术相比,具有如下技术效果:
[0035] 本发明提供一种新颖结构的0LED材料,可以用于电子传输层、发光层、空穴传输 层,制作的显示屏器件反应速率快、耗电少、视角广。
【具体实施方式】
[0036] 下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍,以使更好的理解本发明, 但是下述实施例并不限制本发明范围。
[0037] 本发明提供一种化合物,所述化合物具有包括下列结构式,可以用于0LED材料的 电子传输层、发光层、空穴传输层:
[0038]





[0044] 制备例一:
[0045] 化合物(A)通过下列方法制备:
[0047] 向反应瓶中加入中间体1 0· lmol、中间体2 0· lmol、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基 膦四氟硼酸盐和甲苯(1000ml),在氮气保护下加热回流24小时,冷却,除去甲苯,加入二氯 甲烷,水洗、干燥,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物A。
[0048] 经测得,MS :600. 7 ;
[0049] H-NMR :8. 49 (1H),8. 35 (1H),8. 24 (1H),8. 16 (1H),7. 89 (3H),7. 7 (5H), 7. 28-7. 56(14H),1. 49(6H)。
[0050] 制备例二:
[0051] 化合物(B)通过下列方法制备:
[0053] 所述化合物(B)通过与制备例一所述相同的方法制备。
[0054] 制备出的化合物(B):
[0055] MS :601. 7
[0056] H-NMR :8. 49 (1H),8. 35 (1H),8. 24 (1H),8. 16 (1H),7. 89 (3H),7. 7 (5H), 7. 28-7. 56(13H),1. 49(6H)。
[0057] 制备例三:
[0058] 化合物(C)通过下列方法制备:
[0059]
[0060] 所述化合物(C)通过与制备例一所述相同的方法制备。
[0061] 制备出的化合物(C):
[0062] MS :600. 7
[0063] H-NMR :8. 49 (1H),8. 35 (1H),8. 24 (1H),8. 16 (1H),7. 89 (3H),7. 7 (5H), 7. 28-7. 56(14H),1. 49(6H)。
[0064] 制备例四:
[0065] 化合物(D)通过下列方法制备:
[0067] 所述化合物(D)通过与制备例一所述相同的方法制备。
[0068] 制备出的化合物(D):
[0069] MS :601. 7
[0070] H-NMR :8. 49 (1H) , 8. 35 (1H) , 8. 24 (1H) , 8. 16 (1H) , 7. 89 (3H) ,7.7 (5H), 7. 28-7. 56(13H),1. 49(6H)。
[0071] 制备例五:
[00
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