3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用

1.本发明属于农药技术领域，具体涉及3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用。


背景技术：

2.3-三氟甲基吡唑类化合物ar-12(如下图)是一种激酶抑制剂，可以有效的抑制前列腺、乳腺癌、肝癌等癌细胞的生长。
[0003][0004]
现有技术中，化合物作ar-12为抗真菌农药的活性较低，100ppm浓度下对常见真菌病原菌的抑制率为20～30％(见表2)，因此需要通过结构修饰发明高活性的农用杀菌剂。


技术实现要素：

[0005]
本发明提供了结构如通式(i)所示的一类高活性3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用。
[0006]
本发明采用如下技术方案：
[0007]
3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用，所述3-三氟甲基吡唑类化合物如通式(i)所示：
[0008][0009][0010]
通式(i)中，r1选自对氟苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、
[0011]
r2选自氢原子、甘氨酸盐酸盐、丙氨酸盐酸盐、beta-丙氨酸盐酸盐、
[0012]
本发明具有抗农业真菌活性的化合物通过表1中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。
[0013]
表1 3-三氟甲基吡唑类化合物
[0014][0015]
上述3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中应用时，进一步优选的化合物为式(7)、式(11)或式(12)所示的化合物：
[0016][0017]
上述3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中应用时，最优选的化合物为式(11)所示的化合物：
[0018][0019]
所述3-三氟甲基吡唑类化合物可以制备杀菌剂，对白菜疫霉病、玉米小斑病、小麦赤霉病、或西瓜枯萎病等多种病菌引起的病害具有较好的防治效果。
[0020]
与现技术相比较，本发明的有益效果在于：
[0021]
(1)本发明提供3-三氟甲基吡唑类化合物具相比较于先导化合物ar-12具有高效的杀菌活性。对白菜疫霉病、玉米小斑病、小麦赤霉病、或西瓜枯萎病都具有较好的防治作用。高活性化合物(式11所示化合物)100ppm浓度下的抑制率可达100％。
[0022]
(2)该发明提供的化合物不同与市场上的任何一类杀菌剂，因此对现有杀菌剂产生抗性菌株不会存在交互抗性风险。
附图说明
[0023]
图1为化合物7、11、12和对照化合物对几种植物病原菌的抑制作用。植物病原菌a、b、c、d分别为西瓜枯萎病、小麦赤霉病、白菜疫霉病和玉米小斑病。
具体实施方式
[0024]
对本发明的实施方式做进一步描述。以下实施例是为了更好的说明本发明的技术方案，而不是以此来限制本发明的保护范围。
[0025]
本发明制备的3-三氟甲基吡唑类化合物对农业真菌病害具有较好的防治作用，下面通过实施例进行更加详细的说明，但是本发明的保护范围并不限于以下实施例。
[0026]
实施例1
[0027]
3-三氟甲基吡唑类化合物100ppm浓度下的生物活性测定
[0028]
室内条件下该类化合物对作物病原菌的抑制作用测定：采用琼脂平板培养法进行
测定。
[0029]
用二甲基亚砜(dmso)将化合物分别稀释成浓度为10000μg/ml的母液。
[0030]
向培养皿中加入10ml琼脂培养基(pda)，然后分别加入0.1ml浓度为10000μg/ml的化合物的母液，平行震荡，使母液与培养基混合均匀，得到本发明化合物的浓度为100μg/ml的培养基平板；阴性对照培养皿中加入0.1ml不含有本发明化合物的二甲亚砜(dmso)，每个处理重复三次。另外，也将如下式所示的对照化合物一同进行比较：
[0031]
取已经活化的病原菌菌饼，分别放入上述培养皿中已经制备好的培养基平板的中央，每个培养皿中放入1个菌饼，在25℃恒温培养箱中倒置培养，培养60小时后，采用十字交叉法测量菌落的直径，计算菌落的平均增长直径和菌丝生长抑制率。
[0032]
其中，菌落增长直径＝菌落直径-菌饼直径；
[0033]
菌丝生长抑制率＝(对照菌落增长直径-药剂处理菌落增长直径)/对照菌落增长直径
×
100％。
[0034]
利用上述方法测定该类化合物对病原菌菌丝生长抑制率。所述病原菌为白菜疫霉菌、玉米小斑病、小麦赤霉病菌、以及西瓜枯萎病菌等病原菌。
[0035]
不同的化合物100ppm浓度下对四种病原菌菌丝生长抑制率如表2所示：
[0036]
表2不同的化合物100ppm浓度下对四种病原菌菌丝生长抑制率
[0037]
[0038][0039]
以上所述之实施例，仅仅用以解释本发明，并非限制本发明实施范围，对于本技术领域的技术人员来说，当然可根据本说明书中所公开的技术内容，通过置换或改变的方式轻易做出其它的实施方式，故凡在本发明的原理及工艺条件所做的变化和改进等，均应包括于本发明申请专利范围内。


技术特征：
1.3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用，其特征在于，所述化合物的结构如通式(i)所示：通式(i)中，r1选自对氟苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对甲氧基苯基、r2选自氢原子、甘氨酸盐酸盐、丙氨酸盐酸盐、beta-丙氨酸盐酸盐、2.根据权利要求1所述的3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用，其特征在于，所述化合物的结构式为式(7)、式(10)或式(11)：3.根据权利要求2所述的3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用，其特征在于，所述化合物的结构式为式(11)：4.根据权利要求1所述的3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用，其特征在于所述的真菌病害为白菜疫霉病、玉米小斑病、小麦赤霉病、或西瓜枯萎病。

技术总结
本发明属于农药技术领域，具体涉及结构通式如下的一类3-三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用，所述化合物的结构通式为：通式(I)中，R1选自对氟苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、或R2选自氢原子、甘氨酸盐酸盐、丙氨酸盐酸盐、beta-丙氨酸盐酸盐、或本发明提供的化合物与传统的农用杀菌剂相比，结构独特，作用机制不同于现有杀菌剂，对现有杀菌剂产生抗性菌株不会存在交互抗性风险。存在交互抗性风险。存在交互抗性风险。


技术研发人员：马毅辉 范腕腕 杨党伟 王振宇 杨军 秦光宇 高晓瑜
受保护的技术使用者：河南省农业科学院植物保护研究所
技术研发日：2021.12.22
技术公布日：2022/3/22