专利名称：2-(1,1-二溴-2-丙烯基)呋喃及其合成方法
技术领域：
本发明涉及一种2-(1， 1-二溴-2-丙烯基)呋喃及其合成方法。
背景技术：
杂环化合物在有机合成尤其是天然产物及其药物合成中， 一直占有非常重要的地位。呋 喃及其衍生物是一类很重要的杂环化合物，例如，SCH527123是一种含有呋喃骨架的化合物， 是潜在的CXCR2及CXCR1受体的拮抗剂或激动剂。 一些含有2-芳基苯并呋喃结构骨架化合 物，对缺血性组织再灌注的保护、抗血小板聚集和抑制血栓形成以及对腺苷A1受体等表现出 很好的生物活性，将在心血管及其它疾病的治疗方面有良好的发展前景。而某些具有二氢苯 并呋喃类化合物，则具有显著的抑制血管生成素的活性。由此可见，能有效地在有机化合物 中引入呋喃骨架，将具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种新的化合物2- (1， 1-二溴_2-丙烯基)呋喃。 本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。
为达到上述曰的，本发明方法采用的反应机理为
该化合物的物性参数
分子式C7H6Br20
中文命名2-(1, 1-二溴-2-丙烯基)呋喃
英文命名2-(l，l-dibromoprop-l-en-2-yl)furan
分子量265.93
外观浅黄绿色液体
核磁共振氢谱(500 MHz， CDC13): S : 7.44-7.43 (m, 1H), 6.93 (d, /= 3 Hz, 1H), 6.46-6.44 (m，
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案:
种2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃，其特征在于，该化合物的结构为:
1H), 2.26 (s， 3H);
核磁共振碳谱(125 MHz， CDC13): S : 151.48, 142.09, 131.68， 112.01, 111.44， 87.30， 22.69; 红外光i普(KBr, u隨):3119, 2925， 2854， 824， 740cm-1;
质谱(EI, m/z): 267 (54) [M+H (slBr, 79Br)]， 265 (100) [M+H(79Br, 79Br)]， 106 (22), 78 (34); 高分辨质谱(EI+): m/z calcd for C7H6Br20 263.8785; found: 263.8788.
上述的2-(1, 1-二溴-2-丙烯基)呋喃的合成方法，其特征在于，该制备方法具有如下步骤.-将2-乙酰基呋喃、四溴化碳以及三苯基膦按1.0: (2.0~2.5): (4.0~5.0)的摩尔比溶于苯中， 回流反应24土5小时；反应体系冷却后，用石油醚稀释至有固体析出，抽滤，滤液经浓缩后， 得粗产物；将该粗产物用硅胶柱层析纯化得到的浅黄绿色液体即为2-(1,1-二溴-2-丙烯基) 呋喃。
有机分子中引入溴原子，能增强该化合物的反应位点，从而发生多种类型的有机反应如 取代反应、偶联反应等，这使得l， l一二溴类化合物的合成及反应研究，在有机化学和药物 化学中受到比较多的关注。本发明通过在呋喃类化合物中引入两个偕碳溴原子，从而可由此 化合物出发衍生出多种呋喃类化合物。因此，本发明中涉及到的2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋 喃是一种非常重要的合成中间体，分子中含有的l， l一二溴结构能有效地参与多种有机合成 反应，是制备呋喃衍生物的重要合成前体，将在有机化学和药物化学中具有较大的应用价值。
本发明具有操作非常简单、选择性好、产率较好、应用广泛等优点。
具体实施例方式
实施例一在50毫升单口茄形瓶中，依次加入1.06克四溴化碳，1.68克三苯基膦以及 25毫升苯，在室温下搅拌30分钟后，慢慢加入176毫克2-乙酰基呋喃，加完后升温回流24 小时。撤去油浴，反应冷却至室温，用大量的石油醚稀释反应体系至析出大量固体，抽滤除 去固体。减压蒸馏除去滤液中溶剂后，硅胶柱层析纯化(石油醚)，得202毫克浅黄绿色液体 2-(l，l-二溴-2-内烯基)呋喃。产率48%。
实施例二在250毫升单口茄形瓶中，依次加入6.7克四溴化碳，10.7克三苯基膦以及 150毫升苯。在室温下搅拌30分钟后，慢慢加入1.12克2-乙酰基呋喃，加完后升温回流24 小时。撤去油浴，反应冷却至室温，用大量的石油醚稀释反应体系至析出大量固体，抽滤除 去固体。减压蒸馏除去滤液中溶剂后，硅胶柱层析纯化(石油醚)，得1.41克浅黄绿色液体 2-(1， 1-二溴-2-丙烯基)呋喃。产率53%。
实施例三在1000毫升单口茄形瓶中，依次加入41.5克四溴化碳，65.5克三苯基膦以 及500毫升茏。在室温下搅拌30分钟后，慢慢加入5.5克2-乙酰基呋喃，加完后升温回流
24小时。撤去油浴，反应冷却至室温，用大量的石油醚稀释反应体系至析出大量固体，抽滤 除去固体。减压蒸馏除去滤液中溶剂后，硅胶柱层析纯化(石油醚)，得7.2克浅黄绿色液体 2-(1, 1-二溴-2-丙烯基)呋喃。产率54°/。。
权利要求
1.一种2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃，其特征在于该化合物的结构式为
2. —种根据权利要求1所述的2-(1, l-二溴-2-丙烯基)呋喃的合成方法，其特征在于该方法 具有如下步骤将2-乙酰基呋喃、四溴化碳以及三苯基膦按1.0: (2.0~2.5): (4.0~5.0)的 摩尔比溶于苯中，回流反应24土5小时；反应体系冷却后，用石油醚稀释至有固体析出， 抽滤，滤液经浓縮后，得粗产物；将该粗产物用硅胶柱层析纯化得到的浅黄绿色液体即为 2-(1, 1-二溴-2-丙烯基)呋喃。
全文摘要
本发明涉及一种2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃及其合成方法。该化合物的结构式如右所示，该化合物的合成方法具体步骤如下将2-乙酰基呋喃、四溴化碳以及三苯基膦按1.0∶(2.0～2.5)∶(4.0～5.0)的摩尔比溶于苯中，回流反应24±5小时；反应体系冷却后，用石油醚稀释至有固体析出，抽滤，滤液经浓缩后，得粗产物；将该粗产物用硅胶柱层析纯化得到的浅黄绿色液体即为2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃。本发明中涉及到的2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃是一种非常重要的合成中间体，分子中含有的1，1-二溴结构能有效地参与多种有机合成反应，是制备呋喃衍生物的重要合成前体。此发明具有操作非常简单、选择性好、产率较好、应用广泛等优点。
文档编号C07D307/00GK101367781SQ20081020029
公开日2009年2月18日 申请日期2008年9月24日 优先权日2008年9月24日
发明者叶文超, 斌 许, 赵添堃 申请人:上海大学