异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体的制作方法

文档序号:3514204阅读:171来源:国知局
专利名称:异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体的制作方法
技术领域
本发明涉及新的异5恶(同“噁”)唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐、以及特征在于包含该化合物作为有效成分的有害生物防除剂。本发明的有害生物防除剂是指以农业园艺领域或畜牧 卫生领域(作为家畜或者宠物的哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫防除剂或家庭用以及公共用卫生害虫、令人不愉快的害虫防除剂)等有害节肢动物为对象的害虫防除剂。另外,本发明的农药是指农业园艺领域的杀虫 杀螨剂、杀线虫剂、除草剂和杀菌剂等。
背景技术
迄今为止,关于异5恶唑啉取代苯甲酰胺化合物,已知报道了使用4-(5-甲基-5-取代吡咯基-4,5-二氢异5恶唑-3-基)苯甲酰胺衍生物的固相合成的合成(参阅非专利文献I)、4-(5_吡啶基-4,5- 二氢异5恶唑-3-基)苯甲酰胺衍生物具有基质金属蛋白酶和TNF-a抑制活性等,可以用作抗炎药、软骨保护药(参阅专利文献1)、4-(5_取代氨基甲酰基甲基-4,5- 二氢异5恶唑-3-基)苯甲酰胺衍生物、3- (5-取代氨基甲酰基甲基-5-取代烷基_4,5- 二氢异5恶唑-3-基)苯甲酰胺衍生物及4-(5-取代氨基甲酰基甲基-4,5- 二氢异5恶唑-3-基)苯甲脒衍生物具有血小板糖蛋白质Ilb/IIIa纤维蛋白原受体复合体拮抗活性、或者Xa因子抑制活性,可以用作溶血栓药、血栓栓塞性疾患治疗药(例如,参阅专利文献2 专利文献5)等。另外,其他的特定的取代异5恶唑啉化合物用作HIV 蛋白酶抑制剂的制造中间体、或者杀虫剂的制造中间体(例如,参阅专利文献6和专利文献7)也是已知的。但是,并未公开任何关于本发明的4-(5-取代-5-取代芳基-4,5-二氢异 5恶唑-3-基)苯甲酰胺化合物,并且,该化合物作为有害生物防除剂的有用性也是完全未知的。
另一方面,关于3-(4-取代苯基)-4, 5-二氢异嗔唑衍生物,已知5-取代烧基-3, 5-双取代苯基-4,5- 二氢异5恶唑衍生物(参阅专利文献7)、3_烷氧基苯基-5-取代-5-苯基-4,5-二氢异5恶唑衍生物(例如,参阅专利文献8)、3-烷氧基苯基-5-取代烷基-5-取代氨基甲酰基-4,5-二氢异W恶唑衍生物(参阅专利文献9)、3-(4-卤代苯基)-5-取代-5-取代苯基-4,5- 二氢异W恶唑衍生物(参阅专利文献10和非专利文献2)以及3-(4-硝基苯基)-5-取代-5-取代苯基-4,5- 二氢异5恶唑衍生物(参阅专利文献11和非专利文献3) 等。但是,关于本发明的可以用作有害生物防除剂的制造中间体的5-取代烷基-3,5-双取代苯基-4,5- 二氢异^恶唑衍生物,并未记载在文献中,是新化合物。
另外,关于4-羟基亚氨基甲基苯甲酰胺衍生物,已知4-羟基亚氨基甲基-N,N-二甲基苯甲酰胺(参阅非专利文献4)、4_羟基亚氨基甲基苯甲酰基哌啶衍生物(参阅专利文献12和专利文献13)、4_羟基亚氨基甲基-N- 二环烷基苯甲酰胺衍生物(参阅专利文献 14)和6-(羟基亚氨基甲基)吡啶-2-甲酰胺衍生物(参阅非专利文献5)等。但是,关于本发明的可以用作有害生物防除剂的制造中间体的4-羟基亚氨基甲基苯甲酰胺衍生物, 并未记载在文献中,是新化合物。
此外,关于卤代烯基苯衍生物,已知取代3,3,3-三氟-2-丙烯基苯衍生物(参阅非专利文献6 8)等。但是,关于本发明的可以用作有害生物防除剂的制造中间体的特定的取代链烯基苯衍生物,并未记载在文献中,是新化合物。
专利文献 I W001/070673A
专利文献 2 W096/038426A
专利文献 3 W097/023212A
专利文献 4 W095/014683A
专利文献 5 W097/048395A
专利文献 6 W099/014210A
专利文献 7 W004/018410A
专利文献 8 W095/024398A
专利文献 9 W098/057937A
专利文献10 EP0455052A
专利文献 11 W02004/018410A
专利文献 12 W095/019773A
专利文献 13 W000/066558A
专利文献 14 W097/000853A
非专利文献I J. Comb. Chem.,2004年,第6卷,第142页
非专利文献2 Synth. Commun.,2003年,第33卷,第4163页
非专利文献3 Australian J. Chem. 1979年,第32卷,第1487页
非专利文献 4 J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1979 年,第 643 页
非专利文献5 J. Org. Chem.,1970年,第35卷,第841页
非专利文献6 J. Org. Chem.,1959年,第24卷,第238页
非专利文献7 J. Am. Chem. Soc.,1979年,第101卷,第357页
非专利文献 8 Bull. Chem. Soc. Jpn.,1996 年,第 69 卷,第 3273 页发明内容
近年来,由于长年使用有害生物防除剂,例如杀虫剂或杀菌剂,病害虫获得耐药性,变得难以通过现有使用的杀虫剂或杀菌剂来防除。另外,已知的有害生物防除剂中的一部分毒性高、或者有些通过其长期残留性,破坏生态系统。在这种情况下,一直希望开发低毒性且低残留性的新的有害生物防除剂。
本发明者为了解决上述问题进行了深入的研究,结果发现,本发明的下述通式⑴ 所表示的新的异5恶唑啉取代苯甲酰胺化合物显示出优异的有害生物防除活性,特别是杀虫 杀螨活性,且对哺乳动物、鱼类和益虫等非目标生物几乎没有不良影响,是非常有用的化合物,从而完成了本发明。
SP,本发明涉及下述〔I〕 〔15〕。
〔I〕通式⑴所表示的异5恶唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐,其中
权利要求
1.通式(2)所表示的3,5-双(取代芳基)取代异5恶唑啉化合物或其盐
2.通式(3)所表示的4-羟基亚氨基甲基取代苯甲酰胺化合物或其盐
全文摘要
本发提供通式(2)所表示的3,5-双(取代芳基)取代异唑啉化合物或其盐通式(3)所表示的4-羟基亚氨基甲基取代苯甲酰胺化合物或其盐。
文档编号C07C255/60GK102532048SQ201110448139
公开日2012年7月4日 申请日期2005年3月4日 优先权日2004年3月5日
发明者三田猛志, 八尾坂学, 水越隆司, 菊池隆正, 菰田充阳 申请人:日产化学工业株式会社
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