专利名称：异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的异，悉(同“噁”)唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐、以及特征在于包含该化合物作为有效成分的有害生物防除剂。本发明的有害生物防除剂是指以农业园艺领域或畜牧 卫生领域(作为家畜或者宠物的哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫防除剂或家庭用以及公共用卫生害虫、令人不愉快的害虫防除剂)等有害节肢动物为对象的害虫防除剂。另外，本发明的农药是指农业园艺领域的杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、除草剂和杀菌剂等。
背景技术：
迄今为止，关于异Wi唑啉取代苯甲酰胺化合物，已知报道了使用4-(5-甲基-5-取代吡咯基-4，5-二氢异，悉唑-3-基)苯甲酰胺衍生物的固相合成的合成(参阅非专利文献1)、4_ (5-吡啶基-4，5- 二氢异，悉唑-3-基)苯甲酰胺衍生物具有基质金属蛋白酶和TNF-α抑制活性等，可以用作抗炎药、软骨保护药(参阅专利文献1)、4-(5_取代氨基甲酰基甲基-4，5- 二氢异唑-3-基)苯甲酰胺衍生物、3- (5-取代氨基甲酰基甲基-5-取代烷基_4，5- 二氢异巧悉唑-3-基)苯甲酰胺衍生物及4-(5-取代氨基甲酰基甲基-4，5- 二氢异唑-3-基)苯甲脒衍生物具有血小板糖蛋白质Ilb/IIIa纤维蛋白原受体复合体拮抗活性、或者)(a因子抑制活性，可以用作溶血栓药、血栓栓塞性疾患治疗药(例如，参阅专利文献2 专利文献5)等。另外，其他的特定的取代异唑啉化合物用作HIV 蛋白酶抑制剂的制造中间体、或者杀虫剂的制造中间体(例如，参阅专利文献6和专利文献 7)也是已知的。但是，并未公开任何关于本发明的4-(5-取代-5-取代芳基-4，5-二氢异巧慈唑-3-基)苯甲酰胺化合物，并且，该化合物作为有害生物防除剂的有用性也是完全未知的。另一方面，关于3-(4-取代苯基)-4，5-二氢异巧悉唑衍生物，已知5-取代烷基-3， 5-双取代苯基-4，5- 二氢异巧恶唑衍生物(参阅专利文献7)、3-烷氧基苯基-5-取代-5-苯基-4，5- 二氢异巧悉唑衍生物(例如，参阅专利文献8)、3-烷氧基苯基-5-取代烷基-5-取代氨基甲酰基_4，5- 二氢异Wl唑衍生物(参阅专利文献9)、3_ (4-卤代苯基)-5-取代-5-取代苯基-4，5-二氢异唑衍生物(参阅专利文献10和非专利文献幻以及3-(4-硝基苯基)-5-取代-5-取代苯基-4，5- 二氢异巧 1唑衍生物(参阅专利文献11和非专利文献3) 等。但是，关于本发明的可以用作有害生物防除剂的制造中间体的5-取代烷基-3，5-双取代苯基-4，5- 二氢异Wi唑衍生物，并未记载在文献中，是新化合物。另外，关于4-羟基亚氨基甲基苯甲酰胺衍生物，已知4-羟基亚氨基甲基-N，N-二甲基苯甲酰胺(参阅非专利文献4)、4_羟基亚氨基甲基苯甲酰基哌啶衍生物(参阅专利文献12和专利文献1 、4_羟基亚氨基甲基-N- 二环烷基苯甲酰胺衍生物(参阅专利文献 14)和6_(羟基亚氨基甲基)吡啶-2-甲酰胺衍生物(参阅非专利文献5)等。但是，关于本发明的可以用作有害生物防除剂的制造中间体的4-羟基亚氨基甲基苯甲酰胺衍生物， 并未记载在文献中，是新化合物。此外，关于卤代烯基苯衍生物，已知取代3，3，3-三氟-2-丙烯基苯衍生物(参阅非专利文献6 8)等。但是，关于本发明的可以用作有害生物防除剂的制造中间体的特定的取代链烯基苯衍生物，并未记载在文献中，是新化合物。专利文献1 W001/070673A专利文献2 W096/038426A专利文献3 W097/023212A专利文献4 W095/014683A专利文献5 W097/048395A专利文献6 W099/014210A专利文献7 W004/018410A专利文献8 W095/024398A专利文献9 W098/057937A专利文献10 EP0455052A专利文献11 W02004/018410A专利文献12 W095/019773A专利文献13 W000/066558A专利文献14 W097/000853A非专利文献1 J. Comb. Chem.，2004年，第6卷，第142页非专利文献2 Synth. Commun.，2003 年，第 33 卷，第 4163 页非专利文献3 Australian J. Chem. 1979 年，第 32 卷，第 1487 页非专利文献4 J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1，1979 年，第 643 页非专利文献5 J. Org. Chem.，1970年，第35卷，第841页非专利文献6 J. Org. Chem.，1959年，第M卷，第238页非专利文献7 J. Am. Chem. Soc.，1979 年，第 101 卷，第 357 页非专利文献8 Bull. Chem. Soc. Jpn.，1996 年，第 69 卷，第 3273 页
发明内容
近年来，由于长年使用有害生物防除剂，例如杀虫剂或杀菌剂，病害虫获得耐药性，变得难以通过现有使用的杀虫剂或杀菌剂来防除。另外，已知的有害生物防除剂中的一部分毒性高、或者有些通过其长期残留性，破坏生态系统。在这种情况下，一直希望开发低毒性且低残留性的新的有害生物防除剂。本发明者为了解决上述问题进行了深入的研究，结果发现，本发明的下述通式⑴ 所表示的新的异唑啉取代苯甲酰胺化合物显示出优异的有害生物防除活性，特别是杀虫·杀螨活性，且对哺乳动物、鱼类和益虫等非目标生物几乎没有不良影响，是非常有用的化合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及下述〔1〕 〔15〕。〔1〕通式(1)所表示的异巧悉唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中
Il
W[式中，A1、A2和A3各自独立地表示碳原子或氮原子，G表示苯环、含氮6元芳杂环、呋喃环、噻吩环或者包含2个以上选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5元芳杂环，W表示氧原子或硫原子，X表示卤素原子、氰基、硝基、叠氮基、-SCUFpC1 C6烷基、被R4所任选取代的 (C1 C6)烷基、C3 C8环烷基、被R4所任选取代的(C3 C8)环烷基、C2 C6链烯基、被R4 所任选取代的(C2 C6)链烯基、C3 C8环烯基、C3 C8卤代环烯基、C2 C6炔基、被R4所任选取代的(C2 C6)炔基、-OH、-OR5、-OSO2R5, -SH、-S (O)rR5, _N(R7)R6、-N = CHOR8, -N = C (R9) OR8、-CHO、-C (0) R9、-C (0) OR9、-C (0) SR9、-C (0) NHRici、-C (0) N (R10) R9、-C (S) OR9、-C (S) SR9, -C (S) NHR10^-C (S) N (R10) R9, -CH = N0R"、-C(R9) = NOR11, -S (0) 20R\ -S (0) 2NHR10, -S (0) 2 N(R10)R9^-Si (R13) (R14)R12、苯基、被(Z)pl 所取代的苯基、D-I D-60 或者 E-1 E-49，m 表示2、3、4或5时，各个X可以是相同的或者互不相同的，进而，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CH2CH2CH2_、-CH2CH2O-, -CH2OCH2-、-OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(Ris) -、-CH2N(Ris) CH2-, -CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2 0-、-CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH = CH_、-OCH = CH_、-SCH = CH-,-N(R15) CH = CH-,-OCH = N-、-SCH = N_、_N (R15)CH = N_、_N (R15)N = CH-,-CH = CHCH =CH-、-OCH2CH = CH-、-N = CHCH = CH-、-N = CHCH = N-或者-N = CHN = CH-，可以与 2个X所各自结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被Z所任意取代，进而，当同时被2个以上Z取代时，各个Z可以是相同的，也可以是彼此不同的，Y表示卤素原子、氰基、硝基、叠氮基、-SCN、-SF5, C1 C6烷基、被R4所任选取代的(C1 C6)烷基、C3 C8环烷基、被R4所任选取代的(C3 C8)环烷基、-OH、-OR5、-OSO2R5, -SH、-S (O)rR5、-NHR7、_N(R7)R6、-N = CHOR8、-N = C(R9)0R8、-C(O) NHRl-CWNOOR^-C^SWHRl-C^S^aOR^-SUR13) (R14) R12、苯基、被(Z)pl 所取代的苯基、D-I D-60或E-I E-49，当η表示2、3或4时，各个Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，进而，当2个Y邻接时，邻接的2个Y通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-,-OCH2CH2O-,-OCH2CH2S-,-SCH2CH2S-,-OCH = N-或-SCH = Ν-，可以与 2 个 Y 所各自结合的碳原子一起形成5元环或6元环，这时，结合在形成环的各个碳原子上的氢原子可以被Z所任意取代，进而，当同时被2个以上Z取代时，各个Z可以是相同的，也可以是彼此不同的，
28
R1和R2各自独立地表示氢原子、氰基、C1 C12烷基、被俨所任意取代的(C1 C12) 烷基、C3 C12环烷基、被R"5所任意取代的(C3 C12)环烷基、C3 C12链烯基、被R"5所任意取代的(C3 C12)链烯基、C3 C12环烯基、C3 C12卤代环烯基、C3 C12炔基、被R16所任意取代的(C3 C12)炔基、-5妒、-5(0)2妒、-5则101 17、-5(0)2则101 9、-0!1、-( 19、-朋1 2(1、-则1 20) R19、-N = CHR19b、-N = C(R19b)R19a, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O) SR9, -C(O)N(R10)R9, -C(S) OR9、-C ⑶ SR9、-C(S)N(R10)R9, _C( = NR11) OR9、_C( = NR11) SR9、_C( = NR11) N (Riq) R9、苯基、 被(Z)pl 所取代的苯基、D-I D-4、D-6 D-13、D-15 D-23、D-25 D-37、D-39、D-40、 D-42、D-45 D-60、E-3 E-9、E-23 E-28、E-30、E-31、E-34 或者 E-45，或者，R1 与 R2 — 起形成=C (R2a)Rla,或者，R1与R2通过一起形成C2 C7亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3 8元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C6烷氧基(C1 C6)烷基、C1 C6烷氧基、甲酰基、C1 C6烷基羰基、C1 C6卤代烷基羰基或C1 C6烷氧基羰基所任意取代，Rla和R2a各自独立地表示C1 C12烷基、C1 C12卤代烷基、C3 C12环烷基、C3 C12链烯基、C3 C12卤代链烯基、C3 C12炔基、C3 C12卤代炔基、-SR9、-OR9、-N(Riq) R9、苯基或被(Z)pl所取代的苯基，或者，Rla与R2a通过一起C4 C5亚烷基链或C4 C5亚烯基链， 可以与所结合的碳原子形成5 6元环，这时的亚烷基链和亚烯基链可以包含1 3个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被卤素原子、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C6烷氧基、 C1 C6卤代烷氧基、C1 C6烷基硫基或C1 C6卤代烷基硫基所任选取代，R3表示卤素原子、氰基、& (；烷基、被R4所任选取代的(C1-C6)烷基、(3 (8环烷基、被R4所任选取代的(C3 C8)环烷基、C3 C6链烯基、被R4所任选取代的(C2 C6)链烯基、C3 C6 炔基、被 R4 所任选取代的(C2 C6)炔基、-OR5、-S (0) rR5、-N (Riq) R9、-CHO、-C (0) R9、-C (0) OR9、-C (0) SR9、-C (0) NHRici、-C (0) N (R10) R9、-C (S) OR9、-C (S) SR9、-C (S) NHRici、-C (S) N(R10)R9^-CH = N0R"、-C(R9) = NOR11^-Si(Ris) (R14)R12^-P(O) (OR21)2、苯基、被(Z)pl 所取代的苯基、D-I D-60或E-I E-49,D-I D-60分别表示下述结构式所表示的芳杂环，
权利要求
1.通式(1)所表示的异巧 1唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐
2.根据权利要求1所述的异唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中 G表示G-I G-IO的任一个所示的芳香族6元环或G-Il G-25的任一个所示的芳香族5元环，
3.根据权利要求2所述的异巧恶唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中 G 表示 G-l、G-3、G-4、G-13、G-14、G-17、G-18、G-20、G-21 或 G-22， X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF5、C1-C6烷基、被R4所任意取代的(C1-C6)烷基、 C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C2 C6链烯基、C2 C6卤代链烯基、C2 C6炔基、 C2 C6 商代炔基、-OR5、-OSO2R5, -S (0) rR5、-C (0) OR9、-C (0) SR9、-C (S) OR9、-C (S) SR9、-C (S) NHRici、-C(S)N(R1CI)R9、-CH = N0R"、-C(R9) = N0R"、-Si (R13) (R14)R12、E-10、E-12、E-18、E_32、 E-35或E-43，当m表示2或3时，各个X可以是相同的或者互不相同的，进而，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CF20CF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-或-OCF2C F2O-,可以分别与所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1 C6烷基、被R4所任意取代的(C1 C6)烷基、-OR5、-OSO2R5, -S (0) rR5、-NHR7、-N(R7) R6, -N = C (R9) OR8、-C (0) NH2 或-C (S) NH2，当 η 表示2或3时，各个Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，R1表示C1 C8烷基、被R"5所任意取代的(C1 C8)烷基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C3 C8链烯基、C3 C8卤代链烯基、C3 C8炔基、C3 C8卤代炔基、-N(R2°)R19、-C(O) N(R10)R9, -C (S) N (Riq) R9、被(Z)pl 所取代的苯基、D-8 D-13、D-15 D-18、D-21 D-23、 D-26、D-27、D-29 D-37、D-39、D-40、D-42、D-45 D-58、E_5、E_7、E_8、E_9、E-24、E-25、 E-27、E-28、E-30、E-31 或 E-34，R2表示氢原子、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C4烷氧基(C1 C4)烷基、C1 C4烷基硫基(C1 C4)烷基、氰基(C1 C6)烷基、C3 C6环烷基、C3 C6链烯基、C3 C6 炔基、-OH、C1 C6烷氧基、C1 C6烷基羰基氧基、C1 C6烷氧基羰基氧基、C1 C6烷基磺酰基氧基、C1 C6卤代烷基硫基、苯基硫基、被(Z)pl所取代的苯基硫基、C1 C6烷基磺酰基、-SN (R18) R17、-NHR20, -N = CHR19b, -N = C (R19b) R19a、-C (0) R9、-C (0) OR9、-C (0) SR9、-C (S) OR9或-C (S) SR9,或者，R2与R1通过一起形成C2 C6亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3 7元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，R3表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C3 C6环烷基(C1 C4)烷基、C3 C6卤代环烷基(C1 C4)烷基、C1 C4烷氧基(C1 C4)烷基、C1 C4卤代烷氧基(C1 C4)烷基、 C1 C4烷基硫基(C1 C4)烷基、C1 C4烷基亚磺酰基(C1 C4)烷基、C1 C4烷基磺酰基 (C1 C4)烷基、C1 C4卤代烷基硫基(C1 C4)烷基、C1 C4卤代烷基亚磺酰基(C1 C4) 烷基、C1 C4卤代烷基磺酰基(C1 C4)烷基、氰基(C1 C6)烷基、C1 C4烷氧基(C1 C4)卤代烷基、C1 C4卤代烷氧基(C1 C4)卤代烷基、C1 C4烷基硫基(C1 C4)卤代烷基、C1 C4烷基亚磺酰基(C1 C4)卤代烷基、C1 C4烷基磺酰基(C1 C4)卤代烷基、C1 C4卤代烷基硫基(C1 C4)卤代烷基、C1 C4卤代烷基亚磺酰基(C1 C4)卤代烷基、C1 C4卤代烷基磺酰基(C1 C4)卤代烷基、氰基(C1 C6)卤代烷基、C3 C8环烷基、C3 C8 卤代环烷基、E-4 E-7、E-23 E-27或E-28，R4表示卤素原子、氰基、-OH、C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C1 C6烷基硫基、 C1 C6卤代烷基硫基、C1 C6烷基亚磺酰基、C1 C6卤代烷基亚磺酰基、C1 C6烷基磺酰基、C1 C6卤代烷基磺酰基或三(C1 C6烷基)甲硅烷基，R5表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C3卤代烷氧基(C1 C3)卤代烷基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C2 C6链烯基、C2 C6卤代链烯基、C3 C6炔基、C3 C6 卤代炔基、E-4 E-9、E-23 E-27或E-28，R6 表示 C1 C6 烷基、C1 C6 卤代烷基、-S (0) 2R9、-CH0, -C (0) R9、-C (0) OR9、-C (0) SR9、-C(S) OR9 或-C (S) SR9,R7表示氢原子、C1 C6烷基或C1 C6卤代烷基，R9表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C3 C6环烷基(C1 C4)烷基、C1 C6烷氧基 (C1 C4)烷基、C1 C6烷基硫基(C1 C4)烷基、氰基(C1 C6)烷基、苯基(C1 C4)烷基、 C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C3 C6链烯基或C3 C6炔基，R10表示氢原子或C1 C6烷基，或者，R10与R9通过一起形成C4 C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子， Rn表示C1 C6烷基或C1 C6卤代烷基，或者，R11与R9通过一起形成C2 C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5元环或6元环，这时的亚烷基链可以被C1 C6烷基任意取代，R15表示C1 C6烷基或C1 C6卤代烷基，R16表示卤素原子、氰基、C3 C6环烷基、C3 C6卤代环烷基、-OR25、-N(R26)R25, -S(O) rR27、-SO2NHR29、-SO2N(R29) R28、-CHO、-C (0) R28、-C (0) OR28、-C (0) NHR29, -C (0) N(R29) R28、-C (0) N (R29) OR28、-C (S) NHR29、-C (S) N (R29)R28、-C (R31) = N0H、_C(R31) = NOR30、_C( = NR31) OR30、-C( = NR31) SR30^-C( = NR31)N(R29) R3ci、-C( = NOR31)NHR29,-C( = N0R31)N(R29)R3°、苯基、 被(Z)pl 所取代的苯基、D-I D-4、D-8 D-42、D-47 D-55、E-4 E-12、E-14、E-16 E-19、E-21 E-23、E-26 E-35、E-40 E-45、E-48、M_2、M_3、M_5、M-8 M-10、M-14、 M-15 或 M-16，R17表示C1 C6烷基、C1 C6烷氧基羰基(C1 C4)烷基或C1 C6烷氧基羰基， R18表示C1-C6烷基或苄基，R19表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C3 C6环烷基(C1 C6)烷基、苯基(C1 C6) 烷基、被(Z)pl所取代的苯基(C1 C6)烷基、C3 C6环烷基、C3 C6链烯基、C3 C6卤代链烯基、C3 C6 炔基、-C (0) R28、-C (0) OR28、-C (0) NHR29, -C (0) N (R29) R28、-C (S) NHR29, -C (S) N(R29)R28X1 C6烷基磺酰基、C1 C6卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、被(Z)pl所取代的苯基磺酰基、苯基、被(Z)pl所取代的苯基、D-I D-4、D-18、D-21、D-25、D-30 D-35、D-47 D-55 或 D-56，R19a表示C1-C6烷基，Rwb表示氢原子或C1 C6烷基，R20表示氢原子、C1 C6烷基、C1 C4烷氧基(C1 C4)烷基、C1 C4烷基硫基(C1 C4)烷基、氰基(C1 C6)烷基、C3 C6链烯基、C3 C6炔基、-CHO、C1 C6烷基羰基、C1 C6卤代烷基羰基、C1 C6烷氧基羰基、C1 C6卤代烷氧基羰基或C1 C6烷基磺酰基，R22表示C1 C4烷基或C1 C4卤代烷基，或者，在同一碳原子上取代的2个妒2可以一起形成氧代基团或硫代基团，R23表示氢原子、C1 C6烷基、-CH0、C1 C6烷基羰基、C1 C6卤代烷基羰基、C1 C6 烷氧基羰基、C1 C6烷基磺酰基或C1 C6商代烷基磺酰基，妒5表示氢原子、C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、-C(O)R33, -C(O)OR33、-C(O) SR33, -C (0) NHR34, -C (0) N (R34) R33、-C (S) R33、-C (S) OR33、-C (S) SR33、-C (S) NHR34, -C (S) N (R34) R33、-S(O)2R33, -S(O)2N(R34)R33^ (C1 C6烷基)硫代磷酰基、苯基或被(Z)pl所取代的苯基，R26表示氢原子或C1 C6烷基，或者，R26与R25通过一起形成C3 C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成4 6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子、硫原子或氮原子，且可以被C1 C6烷基、氧代基或硫代基取代，R27表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、三(C1 C4烷基)甲硅烷基(C1 C4)烷基、 C1 C6 烷基硫基、-C(0)NHR34、-C(0)N(R34)R33、-aS)NHR34、-(^S)N(R34)R33、iSi (Z)pl 所取代的苯基、D-47或D-50，R28表示C1 C6烷基、被R32任意取代的(C1 C6)烷基、C3 C6环烷基、C3 C6卤代环烷基、C3 C6链烯基、C3 C6卤代链烯基、C3 C6炔基、C3 C6卤代炔基、苯基或被(Z) 51所取代的苯基，R29表示氢原子、C1 C6烷基、C3 C6链烯基或C3 C6炔基，或者，R29与R28通过一起形成C2 C5亚烷基链，可以与所结合的氮原子一起形成3 6元环，这时的亚烷基链可以包含1个氧原子或硫原子，R30表示C1 C6烷基、C3 C6环烷基(C1 C4)烷基、苯基(C1 C4)烷基、被α)ρ1所取代的苯基(C1 C4)烷基、C3 C8链烯基或C3 C8炔基，R31表示氢原子或C1 C6烷基，或者，R31与R3°通过一起形成C2 C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5 6元环，这时的亚烷基链可以被C1 C6烷基任意取代，R32表示卤素原子、氰基、C3 C6环烷基、C3 C6卤代环烷基、C1 C4烷氧基、C1 C4 卤代烷氧基、C1 C4烷基硫基、C1 C4卤代烷基硫基、C1 C4烷氧基羰基、-C (0) NH2、C1 C4烷基氨基羰基、二(C1 C4烷基)氨基羰基、苯基或被(Z)pl所取代的苯基，R33表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C4烷氧基(C1 C4)烷基、C1 C4烷基硫基(C1 C4)烷基、C1 C4烷基磺酰基(C1 C4)烷基、苯基(C1 C4)烷基、被α)ρ1所取代的苯基(C1 C4)烷基、C3 C6环烷基、C3 C6卤代环烷基、C3 C6链烯基、C3 C6炔基、苯基或被(Z)plK取代的苯基， R34表示氢原子或C1-C6烷基， m表示1 3的整数， η表示0 2的整数， q2表示0 3的整数， q3表示0 2的整数， q4表示0 2的整数。
4.根据权利要求3所述的异巧恶唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中 A1表示碳原子或氮原子， A2和A3表示碳原子， G表示G-I，X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF5、C1-C6烷基、被R4所任选取代的(C1-C6)烷基、 C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C2 C6链烯基、C2 C6卤代链烯基、C2 C6炔基、C2 C6卤代炔基、-OR5、-OSO2R5, -S(O)rR5或三(C1 C6烷基)甲硅烷基，当m表示2或3时，各个X可以是相同的或者互不相同的，进而，当2个X邻接时，邻接的2个X通过形成-CF20CF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-或-OCF2C F2O-,可以分别与所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1 C6烷基、被R4所任选取代的(C1 C6)烷基、-OR5、-OSO2R5、-S (0) rR5、-NHR7、-N(R7) R6、-C (0) NH2 或-C (S) NH2，当 η 表示 2 或 3 时，各个 Y可以是相同的，也可以是彼此不同的，R1表示C1 C6烷基、被R"5所任意取代的(C1 C6)烷基、C3 C6环烷基、C3 C6卤代环烷基、C3 C6链烯基、C3 C6卤代链烯基、C3 C6炔基、C3 C6卤代炔基、-N(R2°)R19、-C(O) N(R10)R9, -C (S) N(Riq) R9、被(Z)pl 所取代的苯基、D_8、D-10、D-IU D-13、D-15、D-17、D-18、 D-21 D-23、D-26、D-27、D-29 D-37、D-39、D-40、D-42、D-45、D-47、D-48、D-50、D-51、 D-53、D-54、D-56、D-58、E_5、E-7 或 E-9，R2表示氢原子、C1 C6烷基、C1 C4烷氧基(C1 C4)烷基、C1 C4烷基硫基(C1 C4) 烷基、氰基(C1 C6)烷基、C3 C6环烷基、C3 C6链烯基、C3 C6炔基、-OlC1 C6烷基羰基氧基、C1 C6 烷基磺酰基氧基、-NH2, -C (0) R9、-C (0) OR9、-C (0) SR9、-C (S) OR9 或-C (S) SR9,R3表示C1 C6卤代烷基、C1 C4烷氧基(C1 C4)卤代烷基、C1 C4卤代烷氧基(C1 C4)卤代烷基、C1 C4烷基硫基(C1 C4)卤代烷基、C1 C4卤代烷基硫基(C1 C4)卤代烷基、氰基(C1 C6)卤代烷基或C3 C8卤代环烷基，R4表示卤素原子、氰基、-OH、C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C1 C6烷基硫基、 C1 C6卤代烷基硫基、C1 C6烷基亚磺酰基、C1 C6卤代烷基亚磺酰基、C1 C6烷基磺酰基、C1 C6卤代烷基磺酰基或三(C1 C6烷基)甲硅烷基，R5表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C3卤代烷氧基(C1 C3)卤代烷基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C2 C6链烯基、C2 C6卤代链烯基、C3 C6炔基或C3 C6 卤代炔基，R6表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、-CH0、C1 C6烷基羰基、C1 C6卤代烷基羰基、C3 C6环烷基羰基、C3 C6卤代环烷基羰基、C1 C6烷氧基羰基、C1 C6卤代烷氧基羰基、C1 C6烷硫基羰基、C1 C6烷氧基硫代羰基、C1 C6烷基二硫羰基、C1 C6烷基磺酰基或C1 C6卤代烷基磺酰基， R7表示氢原子或C1 C6烷基，R9表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C3 C6环烷基(C1 C4)烷基、C1 C6烷氧基(C1 C4)烷基、C1 C6烷基硫基(C1 C4)烷基、氰基(C1 C6)烷基、C3 C8环烷基、 C3 C6链烯基或C3 C6炔基，R16表示卤素原子、氰基、C3 C6环烷基、C3 C6卤代环烷基、-OR25、-N(R26)R25, -S(O) rR27、-SO2NHR29, -SO2N(R29) R28、-C (0) R28、-C (0) OR28、-C (0) NHR29, -C (0) N(R29) R28、-C (0) N(R29) OR28、-C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C (R31) = NOH、-C (R31) = NOR30、_C( = NR31) OR30、_C(= NR31) SR3 、苯基、被(Z)pl 所取代的苯基、D-I D-4、D-8 D_38、D_47 D_55、E_4 E-12、 E-18、E-19、E-32、E-35、E-43、M_2、M_3、M_5、M_8、M-9 或 M-10，R19 表示 C1 C6 卤代烷基、C3 C6 环烷基、-C (0) R28、-C (0) OR28、-C (0) NHR29、-C (0) N (R29) R28、-C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R28、苯基、被(Z)pl 所取代的苯基、D_3、D_4、D-21、D-47、D-50、 D-51、D-53 或 D-54，R20表示氢原子、C1 C6烷基、C1 C4烷氧基(C1 C4)烷基、C1 C4烷基硫基(C1 C4)烷基、氰基(C1 C6)烷基、C3 C6链烯基、C3 C6炔基、-CHO、C1 C6烷基羰基、C1 C6烷氧基羰基或C1 C6烷基磺酰基，R25表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C1 C6烷基羰基、C1 C6烷氧基羰基、C1 C6烷基氨基羰基、二(C1 C6烷基)氨基羰基或C1 C6烷基磺酰基， R26表示氢原子或C1-C6烷基，R27表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基或三(C1 C4烷基)甲硅烷基(C1 C4)烷基， R28表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C3 C6环烷基(C1 C4)烷基、C1 C4烷氧基(C1 C4)烷基、C1 C4烷基硫基(C1 C4)烷基、氰基(C1 C6)烷基、苯基(C1 C4)烷基、被(Z)pl所取代的苯基(C1 C4)烷基、C3 C6环烷基、C3 C6链烯基、C3 C6卤代链烯基、C3 C6炔基、苯基或被(Z)plK取代的苯基，R29表示氢原子、C1 C6烷基、C3 C6链烯基或C3 C6炔基，R30表示C1 C6烷基或C3 C6环烷基(C1 C4)烷基，R31表示氢原子或C1 C6烷基，或者，R31与R3°通过一起形成C2 C3亚烷基链，可以与所结合的原子一起形成5 6元环。
5.根据权利要求4所述的异巧恶唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐，其中X表示卤素原子、氰基、硝基、-SF^C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、羟基(C1 C6)卤代烷基、C1 C6烷氧基(C1 C6)卤代烷基、C1 C6卤代烷氧基(C1 C6)卤代烷基、C3 C8 卤代环烷基、-0R5、-0S02R5或-s(0)#5，当m表示2或3时，各个X可以是相同的或者互不相同的，Y表示卤素原子、氰基、硝基、C1 C4烷基、C1 C4卤代烷基、C1 C4烷氧基、C1 C4 卤代烷氧基、C1 C6烷基硫基、C1 C6卤代烷基硫基、C1 C6烷基磺酰基、C1 C6卤代烷基磺酰基、-NHR7或-N(R7)R6,R1表示C1 C6烷基、被R16所任意取代的(C1 C6)烷基、C3 C6环烷基、C3 C6链烯基、C3 C6 卤代链烯基、C3 C6 炔基、-N(R2CI)R19、D-8、D-10、D-13、D-15、D-18、D-21、D-34、 D-35、D-50 或D-51，R2表示氢原子、C1 C6烷基、C1 C4烷氧基(C1 C4)烷基、氰基(C1 C6)烷基、C3 C6 炔基、-C (O)R9 或-C(O)OR9,R3表示C1 C6卤代烷基或C3 C8卤代环烷基，R5表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基或C1 C3卤代烷氧基(C1 C3)卤代烷基， R6表示C1 C6烷基、-CHCKC1 C6烷基羰基、C1 C6卤代烷基羰基、C1 C6烷氧基羰基、C1 C6烷硫基羰基、C1 C6烷氧基硫代羰基、C1 C6烷基二硫羰基、C1 C6烷基磺酰基或C1 C6卤代烷基磺酰基，R9表示C1 C6烷基、C1 C6烷氧基(C1 C4)烷基、C1 C6烷基硫基(C1 C4)烷基、 C3 C8环烷基、C3 C6链烯基或C3 C6炔基，R16表示卤素原子、氰基、C3 C6环烷基、C3 C6卤代环烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6 卤代烷氧基、C1 C6烷基硫基、C1 C6卤代烷基硫基、C1 C6烷基亚磺酰基、C1 C6卤代烷基亚磺酰基、C1 C6烷基磺酰基、C1 C6卤代烷基磺酰基、C1 C6烷基羰基、-C(O) OR28、-C(O)NHR29, -C(O)N(R29)R28, -C(S)NH2, -C(R31) = Ν0Η、-C(R31) = NOR3 、苯基、被(Z)pl 所取代的苯基、D-I D-4、D-8 D-38、D-47 D-55、E-4 E_7、E-10、E-Il 或 E-32，R19表示C1 C6卤代烷基、-C(0)R28、-C(0)0R28、苯基、被(Z)pl所取代的苯基、D-3、D-4、 D-21、D-47、D-50、D-51、D-53 或 D-54， R20表示氢原子或C1-C6烷基，R28表示C1 C6烷基、C1 C6卤代烷基、C3 C6环烷基(C1 C4)烷基、C3 C6环烷基、C3 C6链烯基或C3 C6炔基， R29表示氢原子或C1-C6烷基， R30表示C1 C6烷基， R31表示氢原子或C1 C6烷基， η表示0或1的整数。
6.一种有害生物防除剂，其含有选自权利要求1 5所述的异唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
7.—种农药，其含有选自权利要求1 5所述的异，基唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
8.一种哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫防除剂，其含有选自权利要求1 5所述的异Wi唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
9.一种杀虫剂或杀螨剂，其含有选自权利要求1 5所述的异巧悉唑啉取代苯甲酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
全文摘要
本发提供通式(1)所表示的异唑啉取代苯甲酰胺化合物或其盐、以及包含它们的有害生物防除剂，通式(1)[式中，A1、A2和A3各自独立地表示碳原子或氮原子，G表示苯环等，W表示氧原子或硫原子，X表示卤素原子、C1～C6卤代烷基等，Y表示卤素原子、C1～C6烷基等，R1表示被R16所任意取代的(C1～C12)烷基、C3～C12链烯基、-N(R20)R19等，R2表示氢原子、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基等、R3表示C1～C6卤代烷基等，R16表示卤素原子、氰基、被(Z)p1所取代的苯基、D-1～D-60、E-1～E-49等，R19表示苯基、被(Z)p1所取代的苯基等，R20表示氢原子、C1～C6烷基等，Z表示卤素原子、硝基、C1～C6烷氧基等，D-1～D-60表示5元或6元的芳杂环，E-1～E-49表示5元或6元的饱和杂环，m表示0～5的整数，n表示0～4的整数，p1表示1～5的整数]。
文档编号C07D413/04GK102558082SQ20111044806
公开日2012年7月11日 申请日期2005年3月4日 优先权日2004年3月5日
发明者三田猛志, 八尾坂学, 水越隆司, 菊池隆正, 菰田充阳 申请人:日产化学工业株式会社