2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉及其制备方法
【专利摘要】2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉及其制备方法，属于有机合成领域，采用了如下技术方案：2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉，通式为：其中Aryl为芳基。该化合物的制备步骤为：取芳基乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇、芳基乙炔、钯化合物、铜盐和碱加入到有机溶剂中，加热回流，反应结束后经分离、提纯即得2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉。该方法一步合成2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉，反应的原料广泛、条件温和、产率高，整个反应经济高效，应用前景广阔。
【专利说明】2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于有机合成领域，具体涉及一类2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物，以及该类化合物的合成方法。
【背景技术】
[0002]喹啉衍生物具有杀菌、抗菌等生物活性和药理活性，广泛应用于医药工业生产。喹啉衍生物最早从煤焦油中提取，技术路线工艺复杂，其产品种类有限，一些重要的喹啉衍生物通过该方法不能获得。近年来，在传统合成路线基础上，发展了以过渡金属络合物为催化剂的新的合成路线，是目前研究最多和最有前途的一种方法。与醛相比，醇广泛存在，相对便宜、无毒、有较高的原子经济性，反应的副产物是水，对环境友好。在醇氧化反应中，钯/铜是催化效果较好的催化剂之一。为提高反应的原子经济性和合成效率，一锅法多组分反应构建多个共价键的反应引起化学家们的广泛兴趣。
[0003]近年来，以芳基取代的喹啉衍生物为配体的金属有机化合物在材料化学等领域的广泛应用前景，引起人们的极大兴趣。而含炔基的喹啉衍生物，还很少有报道。
【发明内容】
[0004]本发明的目的在于提供一类2-芳基-6- (2-芳基乙炔基)喹啉化合物及其制备方法。
[0005]基于上述目的，本发明采用了如下技术方案:
[0006]2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物，该化合物具有如下通式:
[0007]
【权利要求】
1.2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物，其特征在于该化合物具有如下通式:
2.如权利要求1所述的2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物，其特征在于所述芳基
3.一种制备如权利要求1或2所述的2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物的方法，其特征在于步骤为:取芳基乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇、芳基乙炔、钯化合物、铜盐和碱加入到有机溶剂中，加热回流，反应结束后经分离、提纯即得2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:芳基乙酮和芳基乙炔中的芳基与2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物中的芳基相同。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于:芳基乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇、芳基乙炔、钯化合物、铜盐和碱的摩尔为1:1~2:1~2:0.02~0.1:0.05~0.2:2~6 ;有机溶剂的添加量为5~lOml/mmol芳基乙酮。
6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于:所述钯化合物是IprPd，其结构为:
7.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于:所述有机溶剂为二氧六环、四氢呋喃、苯或甲苯。
8.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于:所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾。
9.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于:所述回流反应的温度为80~120°C，时间为8~48h。
10.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述分离、提纯过程为:反应液中加水，用二氯甲烷萃取，萃取后经干燥、过滤、浓缩，再用二氯甲烷重结晶提纯。
【文档编号】C07D215/04GK103450078SQ201310418930
【公开日】2013年12月18日 申请日期:2013年9月13日 优先权日:2013年9月13日
【发明者】李红梅, 徐晨, 王志强, 肖志强, 付维军 申请人:洛阳师范学院