苯并[1,2-d:5,4-d`]二(噁唑)-2,6-二硫醇及其制备方法
【专利摘要】本发明公开了苯并[1,2-d:5,4-d']二(噁唑)-2,6-二硫醇及其制备方法，以间苯二酚为原料，氯化锌为催化剂，与醋酸酐反应得到4,6-二乙酰基间苯二酚；在氢氧化钠中与盐酸羟胺反应得到4,6-二[(1Z)-N-羟基乙亚胺酰基]苯-1,3-二酚；以4,6-二[(1Z)-N-羟基乙亚胺酰基]苯-1,3-二酚为原料，在多聚磷酸体系中经过贝克曼重排得到DAR?HCl；（4）以DAR?HCl为原料，在氢氧化钾溶液中与二硫化碳反应得到目标化合物。本发明在2,6位上同时引入巯基，通过多步反应，制备得到了产品，方法简便、易操作，产品熔点：＞300℃，收率高。
【专利说明】苯并[1,2_d :5,4-(Γ ]二（噁唑）_2,6_二硫醇及其制备 方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种苯并[1，2-d: 5, 4-d' ]二（噁唑）-2, 6-二硫醇的制备方法。
【背景技术】
[0002] 噁唑作为一种重要的含氧氮类杂环化合物，具有较强配位和氢键形成能力、与金 属离子或有机分子通过多种非共价键作用形成超分子络合物、表现出特殊的化学、物理和 生物学特性。特别是噁唑类化合物与生物体内多种酶和受体作用而呈现出广泛的生物活 性；苯并噁唑是高强度、高模量、耐高温特种高分子材料聚对苯撑苯并二噁唑（ΡΒ0)的基本 结构单元，同时，苯并噁唑类化合物大多具有较强的光电性能，主要应用于电子传输、光致 发光材料、增白剂、激光染料，荧光探针和光化学传感器。苯并二噁唑，在药物设计合成时， 可以将其作为母体化合物，对其修饰主要是在2位和6位上引入不同的杂环和其它活性基 团，其中2位和6位上的取代基对生物活性影响最大，不仅拓展了噁唑类化合物在医药农药 领域的新用途，同时也开创了其在物理、材料、生命科学等研究领域的新方向。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的在于提供一种化合物苯并[1，2-d: 5, 4-d' ]二（噁唑）-2, 6-二硫醇 及其制备方法。
[0004] 本发明的技术解决方案是：
[0005] -种苯并[1，2-d:5, 4-d' ]二（噁唑）_2, 6-二硫醇，其特征是：化学结构式为：
[0006]
【权利要求】
1. 一种苯并[l，2-d:5,4-d']二（噁唑）-2,6-二硫醇，其特征是：化学结构式为：
2. -种苯并[l，2-d: 5, 4-d']二（噁唑）-2, 6-二硫醇的制备方法，其特征是：包括下 列步骤： (1) 以间苯二酚为原料，氯化锌为催化剂，与醋酸酐反应得到4, 6-二乙酰基间苯二酚； (2) 在氢氧化钠中与盐酸羟胺反应得到4, 6-二[(1Z)-N-羟基乙亚胺酰基]苯-1，3-二 酚； (3) 以4, 6-二[(1Ζ)-Ν-羟基乙亚胺酰基]苯-1，3-二酚为原料，在多聚磷酸体系中经 过贝克曼重排得到4, 6-二氨基间苯二酚盐酸盐； (4) 以4, 6-二氨基间苯二酚盐酸盐为原料，在氢氧化钾溶液中与二硫化碳反应得到苯 并[1，2-d: 5, 4-d' ]二（噁唑）-2, 6-二硫醇； 反应式：
3. 根据权利要求1所述的苯并[1，2-d: 5, 4-d' ]二（噁唑）-2, 6-二硫醇其特征是：产 品熔点：> 300°C。
【文档编号】C07D498/04GK104098590SQ201410337311
【公开日】2014年10月15日 申请日期:2014年7月15日 优先权日:2014年7月15日
【发明者】姜国民, 江国庆, 田澍, 顾学芳, 詹文毅, 陈婷婷, 颜瑞, 郭小青 申请人:南通大学