本发明涉及一种作为发光材料有用的化合物和使用其的有机发光元件。
背景技术：
：业界正积极地进行提高有机电致发光元件(有机el元件)等有机发光元件的发光效率的研究。特别是想出了各种办法，通过新开发构成有机电致发光元件的电子传输材料、空穴传输材料、发光材料等并加以组合来提高发光效率。其中，也可以看到着眼于放射出延迟荧光的化合物的研究。延迟荧光是在通过提供能量而变成激发状态的化合物中，产生从激发三重态向激发单重态的逆系间跨越之后，从该激发单重态恢复至基态时放射的荧光，且是比直接产生的来自激发单重态的荧光(普通荧光)迟地观测到的荧光。如果将能够放射这种延迟荧光的化合物用于有机电致发光元件的发光材料，那么其形成概率大的激发三重态的能量被转换为荧光，能够有效用于发光，所以可以期待高发光效率。因此，业界盛行开发放射延迟荧光的化合物，也提出了一些将这样的化合物用于发光材料的提案。例如，在专利文献1中，记载了在苯环上取代有2个氰基和1个以上咔唑基等的化合物是能够放射延迟荧光的化合物。并且，记载了如果将这些化合物用作有机电致发光元件等的发光材料，那么能够提高发光效率。现有技术文献专利文献专利文献1：日本专利第5366106号技术实现要素：[发明要解决的问题]然而，关于一般在具有什么样的化学结构的情况下才能够放射延迟荧光的方面，至今尚不明确。例如，即便是和专利文献1所记载的化合物类似的化合物，也未必能够放射延迟荧光，难以根据其结构推测出能否放射延迟荧光。因此，为了能够从更广泛的化合物群中采用能够放射延迟荧光的化合物，认为必须从专利文献1中提出的化合物以外的范围进一步发现能够放射延迟荧光的化合物并供于使用。在这种情况下，本发明者等人为了找出具有专利文献1没有记载的结构并且放射延迟荧光的化合物，进行了努力研究。并且，为了推导出这种化合物的通式，使发光效率高的有机发光元件的构成概括化，进行了努力研究。[解决问题的技术手段]本发明者等人进行了努力研究，结果发现：在具有苯环上仅取代有1个氰基的结构的化合物中，也存在能够放射延迟荧光的化合物。并且，获得了如下见解：通过将这种能够放射延迟荧光的化合物用于发光材料，能够提供一种发光效率高的有机发光元件。本发明是基于这样的见解提出的，具体来说具有以下构成。[1]一种化合物，其具有下述通式(1)所表示的结构。[化1]通式(1)[通式(1)中，r1、r2、r3、r4及r5中的1个以上分别独立地表示在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基；其余表示氢原子或取代基，但该取代基不是在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基；构成所述9-咔唑基、所述10-吩噁嗪基及所述10-吩噻嗪基的各环骨架的1个以上的碳原子可以被氮原子取代][2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述取代基为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的硫代烷氧基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、经取代或未经取代的硫代芳氧基、经取代或未经取代的硫代杂芳氧基、二级氨基、三级氨基、或者经取代或未经取代的硅烷基。[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：r1、r2、r3、r4及r5中的1～3个分别独立为在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基，其余的至少1个分别独立为1位和8位未经取代的9-咔唑基、1位和9位未经取代的10-吩噁嗪基、或者1位和9位未经取代的10-吩噻嗪基，构成所述9-咔唑基、所述10-吩噁嗪基及所述10-吩噻嗪基的各环骨架的1个以上的碳原子可以被氮原子取代。[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：r1、r2、r3、r4及r5中的2～4个分别独立为经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基。[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：r1、r3及r5分别独立为经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基。[6]根据[5]所述的化合物，其特征在于：r3为在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基。[7]根据[6]所述的化合物，其特征在于：r1及r5分别独立为1位和8位未经取代的9-咔唑基、1位和9位未经取代的10-吩噁嗪基、或者1位和9位未经取代的10-吩噻嗪基。[8]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：r2及r4分别独立为经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基。[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：r2及r4分别独立为在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基。[10]一种发光材料，其包含根据[1]至[9]中任一项所述的化合物。[11]根据[10]所述的发光材料，其特征在于放射延迟荧光。[12]一种有机发光元件，其特征在于：其在衬底上具有包含根据[10]或[11]所述的发光材料的发光层。[13]根据[12]所述的有机发光元件，其特征在于：其是有机电致发光元件。[14]根据[12]或[13]所述的有机发光元件，其中所述发光层包含根据[1]至[9]中任一项所述的化合物和主体材料。[15]一种延迟荧光体，其具有所述通式(1)所表示的结构。[发明效果]本发明的化合物作为发光材料有用。另外，本发明的化合物能够放射延迟荧光，能够将其激发三重态能量有效用于发光。因此，将本发明的化合物用作发光材料的有机发光元件能够实现高发光效率。附图说明图1是表示有机电致发光元件的层构成例的概略剖视图。图2是实施例1的化合物291的甲苯溶液的发光光谱和吸收光谱。图3是实施例1的化合物291的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图4是比较化合物1的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图5是实施例2的化合物241的甲苯溶液的发光光谱和吸收光谱。图6是实施例2的化合物241的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图7是实施例3的化合物135的甲苯溶液的发光光谱和吸收光谱。图8是实施例3的化合物135的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图9是比较化合物2的甲苯溶液的过渡衰减曲线。具体实施方式以下详细地说明本发明的内容。以下记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性实施方式或具体例完成的，但本发明并不限定于这样的实施方式或具体例。另外，本说明书中使用“～”表示的数值范围意指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，本发明中所使用的化合物的分子内存在的氢原子的同位素种类没有特别限定，例如分子内的氢原子可以全部为1h，或也可以一部分或全部为2h(氘d)。[通式(1)所表示的化合物]本发明的发光材料的特征在于包含具有下述通式(1)所表示的结构的化合物。[化2]通式(1)通式(1)中，r1、r2、r3、r4及r5中的1个以上分别独立地表示在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基。在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基(以下，有时也将这些总称为“在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等”)可以是r1、r2、r3、r4及r5中的仅1个，也可以是2个以上。当在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等是r1、r2、r3、r4及r5中的仅1个时，优选r2、r3、r4的任一个是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等，更优选r3是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等。当在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等是r1、r2、r3、r4及r5中的2个时，优选r1和r5或者r2和r4是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等，更优选r2和r4是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等。当r1、r2、r3、r4及r5中的3个是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等时，优选r2、r3及r4是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等。当r1、r2、r3、r4及r5中的4个是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等时，优选r1、r2、r4及r5是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等。优选的化合物是通式(1)的r3为在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等的化合物、通式(1)的r2和r4为在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等的化合物。当通式(1)中在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等存在多个时，它们可以相同也可以不同，优选相同。另外，通式(1)所表示的化合物也优选r1和r5、r2和r4分别相同。在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基中，具有取代基的位置可以仅是1位，也可以仅是8位，也可以是1位和8位两者，优选1位和8位两者。当9-咔唑基的1位和8位两者为取代基时，这些取代基可以相同也可以不同，优选相同。9-咔唑基的1位及8位以外的位置可以具有取代基，也可以未经取代，具有取代基时的取代位置优选3位及6位的至少一个。即，可以仅是3位，也可以仅是6位，也可以是3位和6位两者，且均优选。在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基中，具有取代基的位置可以仅是1位，也可以仅是9位，也可以是1位和9位两者，优选1位和9位两者。当10-吩噁嗪基的1位和9位两者为取代基时，这些取代基可以相同也可以不同，优选相同。10-吩噁嗪基的1位及9位以外的位置可以具有取代基，也可以未经取代，具有取代基时的取代位置优选3位及7位的至少一个。即，可以仅是3位，也可以仅是7位，也可以是3位和7位两者，且均优选。在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基中，具有取代基的位置可以仅是1位，也可以仅是9位，也可以是1位和9位两者，优选1位和9位两者。当10-吩噻嗪基的1位和9位两者为取代基时，这些取代基可以相同也可以不同，优选相同。10-吩噻嗪基的1位及9位以外的位置可以具有取代基，也可以未经取代，具有取代基时的取代位置优选3位及7位的至少一个。即，可以仅是3位，也可以仅是7位，也可以是3位和7位两者，且均优选。这些在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等之中，优选的是在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基，更优选的是在1位及8位两者具有取代基的9-咔唑基，进一步优选的是在1位及8位两者和3位及6位两者具有取代基的9-咔唑基。作为能够取代至在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基的取代基，例如可以列举：羟基、卤素原子、氰基、烷基、烷氧基、硫代烷氧基、二级氨基、三级氨基、酰基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、硫代芳氧基、硫代杂芳氧基、烯基、炔基、烷氧羰基、烷基磺酰基、卤烷基、酰胺基、烷基酰胺基、硅烷基、三烷基甲硅烷基烷基、三烷基甲硅烷基烯基、三烷基甲硅烷基炔基及硝基等。这些具体例中，能够进一步经取代基取代的基也可以经取代。更优选的取代基是经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的硫代烷氧基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、经取代或未经取代的硫代芳氧基、经取代或未经取代的硫代杂芳氧基、二级氨基、三级氨基、或者经取代或未经取代的硅烷基。进一步优选的取代基是经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基，特别优选的取代基是经取代或未经取代的烷基。关于这些取代基的碳数，在经取代或未经取代的烷基中为1～20，更优选1～10，进一步优选1～5，在经取代或未经取代的烷氧基及经取代或未经取代的硫代烷氧基中优选1～20，在经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳氧基及经取代或未经取代的硫代芳氧基中优选6～40，在经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的杂芳氧基及经取代或未经取代的硫代杂芳氧基中优选3～40，在二级氨基及三级氨基中优选1～20，在经烷基取代的硅烷基中优选3～20。这里，这些碳数在各取代基进一步经取代基取代的情况下(例如是经取代的烷基等的情况下)，意指包含经取代的取代基的碳数和取代在该取代基上的取代基的碳数的合计碳数。通式(1)中，当r1、r2、r3、r4及r5的1～4个分别独立为在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基时，其余表示氢原子或取代基，但该取代基不是在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基。关于该取代基的优选范围，可以参照所述能够取代至在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基等的取代基的优选范围。其中，“经取代或未经取代的杂芳基”不含在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基。当r1、r2、r3、r4及r5中的1～3个分别独立为在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基、在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位或9位的至少一个具有取代基的10-吩噻嗪基(在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等)时，其余的至少1个优选分别独立为1位和8位未经取代的9-咔唑基、1位和9位未经取代的10-吩噁嗪基、或者1位和9位未经取代的10-吩噻嗪基(以下，有时将这些总称为“特定的位置未经取代的9-咔唑基等”)。另外，也优选选择氰基以外的取代基。特别是当r1、r2、r3、r4及r5中的1个是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等时，优选其余的4个中的至少2个是特定的位置未经取代的9-咔唑基等，其中，更优选r3是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等，且r1和r5是特定的位置未经取代的9-咔唑基等。另一方面，当r1、r2、r3、r4及r5的2～3个是在特定的位置具有取代基的9-咔唑基等时，优选其余的至少1个具有特定的位置未经取代的9-咔唑基等，也优选全部为氢原子。1位和8位未经取代的9-咔唑基中，1位及8位以外的位置可以具有取代基，也可以未经取代，具有取代基时的取代位置优选3位及6位的至少一个。1位和9位未经取代的10-吩噁嗪基及1位和9位未经取代的10-吩噻嗪基中，1位及9位以外的位置可以具有取代基，也可以未经取代，具有取代基时的取代位置优选3位及7位的至少一个。关于能够取代至特定的位置未经取代的9-咔唑基等的取代基的优选范围，可以参照所述能够取代至在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基等的取代基的优选范围。这些特定的位置未经取代的9-咔唑基等中优选的是1位和8位未经取代的9-咔唑基，更优选的是1～8位全部未经取代的9-咔唑基。本发明的通式(1)所表示的化合物优选r1、r2、r3、r4及r5中的2～4个分别独立为经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基，更优选r1、r3及r5分别独立为经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基，也更优选r2及r4分别独立为经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基。当9-咔唑基、10-吩噁嗪基、或10-吩噻嗪基分别具有多个取代基时，它们可以相同也可以不同。另外，r1、r2、r3、r4及r5中的9-咔唑基、10-吩噁嗪基、或10-吩噻嗪基也可以构成其各环骨架的1个以上的碳原子被氮原子取代。被氮原子取代的碳原子的数量没有特别限制，优选1～4，更优选1或2。以下，例示通式(1)的r1、r2、r3、r4及r5中的1个以上所表示的“在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基”的具体例、该r1、r2、r3、r4及r5中的除1个以上以外的其余所表示的“取代基”的具体例、及通式(1)所表示的化合物的具体例。但在本发明中，通式(1)的r1、r2、r3、r4及r5中的1个以上所表示的“在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基”、除该1个以上以外的其余所表示的“取代基”、及通式(1)所表示的化合物并不应受这些具体例限定地解释。首先，列举通式(1)的r1、r2、r3、r4及r5中的1个以上所表示的“在1位或8位的至少一个具有取代基的9-咔唑基”的具体例(m-d1～m-d9)。[化3]其次，列举通式(1)的r1、r2、r3、r4及r5中的除所述“1个以上”以外的其余所表示的“取代基”的具体例(cz、cz1～cz11)。[化4]其次，列举通式(1)所表示的化合物的具体例。[化5]将包含所述3个化合物例的具体例制成表的形式表示于以下。[表1-1]nor1r2r3r4r51m-d1czczczcz2czm-d1czczcz3czczm-d1czcz4m-d1czczczh5czm-d1czczh6czczm-d1czh7czczczm-d1h8m-d1czczhcz9czm-d1czhcz10czczm-d1hcz11czczczhm-d112m-d1czhczcz13czm-d1hczcz14m-d1czczhh15czm-d1czhh16czczm-d1hh17m-d1czhczh18czm-d1hczh19czczhm-d1h20m-d1hczczh21czhm-d1czh22czhczm-d1h23hm-d1czczh24hczm-d1czh25m-d1czhhcz26czm-d1hhcz27czczhhm-d128m-d1hczhcz29czhm-d1hcz30m-d1czhhh31czm-d1hhh32m-d1hczhh33czhm-d1hh34hm-d1czhh35hczm-d1hh36m-d1hhczh37czhhm-d1h38hm-d1hczh39m-d1hhhcz40m-d1hhhh41hm-d1hhh42hhm-d1hh43m-d1m-d1czczh44m-d1czm-d1czh45m-d1czczm-d1h46czm-d1m-d1czh47czm-d1czm-d1h48czczm-d1m-d1h49m-d1m-d1czhcz50m-d1czm-d1hcz51m-d1czczhm-d152czm-d1m-d1hcz53czm-d1czhm-d154czczm-d1hm-d155m-d1m-d1hczcz56m-d1czhm-d1cz57m-d1czhczm-d158czm-d1hm-d1cz[表1-2]59m-d1m-d1czhh60m-d1czm-d1hh61czm-d1m-d1hh62m-d1m-d1hczh63m-d1czhm-d1h64czm-d1hm-d1h65m-d1hm-d1czh66m-d1hczm-d1h67czhm-d1m-d1h68hm-d1m-d1czh69hm-d1czm-d1h70m-d1m-d1hhcz71m-d1czhhm-d172czm-d1hhm-d173m-d1hm-d1hcz74m-d1hczhm-d175m-d1m-d1hhh76m-d1hm-d1hh77hm-d1m-d1hh78m-d1hhm-d1h79hm-d1hm-d1h80m-d1hhhm-d1b1m-d1m-d1m-d1czcz82m-d1m-d1czm-d1cz83m-d1m-d1czczm-d1b4m-d1czm-d1m-d1cz85m-d1czm-d1czm-d186m-d1m-d1m-d1czh87m-d1m-d1czm-d1h88m-d1czm-d1czh89czm-d1m-d1m-d1h90m-d1m-d1m-d1hcz91m-d1m-d1czhm-d192m-d1czm-d1hm-d193czm-d1m-d1hm-d194m-d1m-d1hm-d1cz95m-d1m-d1hczm-d196m-d1m-d1m-d1hh97m-d1m-d1hm-d1h98m-d1hm-d1m-d1h99hm-d1m-d1m-d1h100m-d1m-d1m-d1m-d1cz101m-d1m-d1m-d1czm-d1102m-d1m-d1czm-d1m-d1103m-d1m-d1m-d1m-d1h104m-d1m-d1m-d1hm-d1105m-d1m-d1hm-d1m-d1106m-d1m-d1m-d1m-d1m-d1107m-d2czczczcz108czm-d2czczcz109czczm-d2czcz110m-d2czczczh111czm-d2czczh112czczm-d2czh113czczczm-d2h114m-d2czczhcz115czm-d2czhcz116czczm-d2hcz117czczczhm-d2[表1-3]118m-d2czhczcz119czm-d2hczcz120m-d2czczhh121czm-d2czhh122czczm-d2hh123m-d2czhczh124czm-d2hczh125czczhm-d2h126m-d2hczczh127czhm-d2czh128czhczm-d2h129hm-d2czczh130hczm-d2czh131m-d2czhhcz132czm-d2hhcz133czczhhm-d2134m-d2hczhcz135czhm-d2hcz136m-d2czhhh137czm-d2hhh138m-d2hczhh139czhm-d2hh140hm-d2czhh141hczm-d2hh142m-d2hhczh143czhhm-d2h144hm-d2hczh145m-d2hhhcz146m-d2hhhh147hm-d2hhh148hhm-d2hh149m-d2m-d2czczh150m-d2czm-d2czh151m-d2czczm-d2h152czm-d2m-d2czh153czm-d2czm-d2h154czczm-d2m-d2h155m-d2m-d2czhcz156m-d2czm-d2hcz157m-d2czczhm-d2158czm-d2m-d2hcz159czm-d2czhm-d2160czczm-d2hm-d2161m-d2m-d2hczcz162m-d2czhm-d2cz163m-d2czhczm-d2164czm-d2hm-d2cz165m-d2m-d2czhh166m-d2czm-d2hh167czm-d2m-d2hh168m-d2m-d2hczh169m-d2czhm-d2h170czm-d2hm-d2h171m-d2hm-d2czh172m-d2hczm-d2h173czhm-d2m-d2h174hm-d2m-d2czh175hm-d2czm-d2h176m-d2m-d2hhcz[表1-4]177m-d2czhhm-d2178czm-d2hhm-d2179m-d2hm-d2hcz1b0m-d2hczhm-d2181m-d2m-d2hhh182m-d2hm-d2hh183hm-d2m-d2hh184m-d2hhm-d2h185hm-d2hm-d2h186m-d2hhhm-d2187m-d2m-d2m-d2czcz188m-d2m-d2czm-d2cz189m-d2m-d2czczm-d2190m-d2czm-d2m-d2cz191m-d2czm-d2czm-d2192m-d2m-d2m-d2czh1g3m-d2m-d2czm-d2h194m-d2czm-d2c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表1-35]1924m-d1czm-d1苯基苯基1925苯基m-d1m-d1cz苯基1926苯基m-d1czm-d1苯基1927m-d1苯基m-d1苯基cz1928m-d1苯基cz苯基m-d11929苯基m-d1m-d1苯基苯基1930m-d1m-d1m-d1cz苯基1931m-d1m-d1czm-d1苯基1932m-d1m-d1m-d1苯基cz1933m-d1m-d1苯基m-d1cz1934m-d1m-d1苯基czm-d11935m-d1m-d1苯基m-d1苯基1936苯基m-d1m-d1m-d1苯基1937m-d1m-d1m-d1m-d1苯基1938m-d1m-d1苯基m-d1m-d11939m-d2czczcz苯基1940czczczm-d2苯基1941m-d2czcz苯基cz1942czczm-d2苯基cz1943czm-d2苯基czcz1944czm-d2cz苯基苯基1945czczm-d2苯基苯基1946苯基m-d2czcz苯基1947苯基czm-d2cz苯基1948m-d2苯基cz苯基cz1949cz苯基m-d2苯基cz1950m-d2cz苯基苯基苯基1951苯基m-d2苯基cz苯基1952m-d2m-d2cz苯基cz1953m-d2czm-d2苯基cz1954czm-d2m-d2苯基cz1955m-d2m-d2苯基czcz1956czm-d2苯基m-d2cz1957m-d2czm-d2苯基苯基1958苯基m-d2m-d2cz苯基1959苯基m-d2czm-d2苯基1960m-d2苯基m-d2苯基cz1961m-d2苯基cz苯基m-d21962苯基m-d2m-d2苯基苯基1963m-d2m-d2m-d2cz苯基1964m-d2m-d2czm-d2苯基1965m-d2m-d2m-d2苯基cz1966m-d2m-d2苯基m-d2cz1967m-d2m-d2苯基czm-d21968m-d2m-d2苯基m-d2苯基1969苯基m-d2m-d2m-d2苯基1970m-d2m-d2m-d2m-d2苯基1971m-d2m-d2苯基m-d2m-d21972m-d3czczcz苯基1973czczczm-d3苯基1974m-d3czcz苯基cz1975czczm-d3苯基cz1876czm-d3苯基czcz1977czm-d3cz苯基苯基1978czczm-d3苯基苯基1979苯基m-d3czcz苯基1980苯基czm-d3cz苯基1981m-d3苯基cz苯基cz1982cz苯基m-d3苯基cz[表1-36]1983m-d3cz苯基苯基苯基1984苯基m-d3苯基cz苯基1985m-d3m-d3cz苯基cz1986m-d3czm-d3苯基cz1987czm-d3m-d3苯基cz1988m-d3m-d3苯基czcz1989czm-d3苯基m-d3cz1990m-d3czm-d3苯基苯基1991苯基m-d3m-d3cz苯基1992苯基m-d3czm-d3苯基1993m-d3苯基m-d3苯基cz1994m-d3苯基cz苯基m-d31995苯基m-d3m-d3苯基苯基1996m-d3m-d3m-d3cz苯基1997m-d3m-d3czm-d3苯基1998m-d3m-d3m-d3苯基cz1999m-d3m-d3苯基m-d3cz2000m-d3m-d3苯基czm-d32001m-d3m-d3苯基m-d3苯基2002苯基m-d3m-d3m-d3苯基2003m-d3m-d3m-d3m-d3苯基2004m-d3m-d3苯基m-d3m-d32005m-d1czczcz4-吡啶基2006czczczm-d14-吡啶基2007m-d1czcz4-吡啶基cz2008czczm-d14-吡啶基cz2009czm-d14-吡啶基czcz2010czm-d1cz4-吡啶基4-吡啶基2011czczm-d14-吡啶基4-吡啶基20124-吡啶基m-d1czcz4-吡啶基20134-吡啶基czm-d1cz4-吡啶基2014m-d14-吡啶基cz4-吡啶基cz2015cz4-吡啶基m-d14-吡啶基cz2016m-d1cz4-吡啶基4-吡啶基4-吡啶基20174-吡啶基m-d14-吡啶基cz4-吡啶基2018m-d1m-d1cz4-吡啶基cz2019m-d1czm-d14-吡啶基cz2020czm-d1m-d14-吡啶基cz2021m-d1m-d14-吡啶基czcz2022czm-d14-吡啶基m-d1cz2023m-d1czm-d14-吡啶基4-吡啶基20244-吡啶基m-d1m-d1cz4-吡啶基20254-吡啶基m-d1czm-d14-吡啶基2026m-d14-吡啶基m-d14-吡啶基cz2027m-d14-吡啶基cz4-吡啶基m-d120284-吡啶基m-d1m-d14-吡啶基4-吡啶基2029m-d1m-d1m-d1cz4-吡啶基2030m-d1m-d1czm-d14-吡啶基2031m-d1m-d1m-d14-吡啶基cz2032m-d1m-d14-吡啶基m-d1cz2033m-d1m-d14-吡啶基czm-d12034m-d1m-d14-吡啶基m-d14-吡啶基20354-吡啶基m-d1m-d1m-d14-吡啶基2036m-d1m-d1m-d1m-d14-吡啶基2037m-d1m-d14-吡啶基m-d1m-d12038m-d2czczcz4-吡啶基2039czczczm-d24-吡啶基2040m-d2czcz4-吡啶基cz2041czczm-d24-吡啶基cz[表1-37]2042czm-d24-吡啶基czcz2043czm-d2cz4-吡啶基4-吡啶基2044czczm-d24-吡啶基4-吡啶基20454-吡啶基m-d2czcz4-吡啶基20464-吡啶基czm-d2cz4-吡啶基2047m-d24-吡啶基cz4-吡啶基cz2048cz4-吡啶基m-d24-吡啶基cz2049m-d2cz4-吡啶基4-吡啶基4-吡啶基20504-吡啶基m-d24-吡啶基cz4-吡啶基2051m-d2m-d2cz4-吡啶基cz2052m-d2czm-d24-吡啶基cz2053czm-d2m-d24-吡啶基cz2054m-d2m-d24-吡啶基czcz2055czm-d24-吡啶基m-d2cz2056m-d2czm-d24-吡啶基4-吡啶基20574-吡啶基m-d2m-d2cz4-吡啶基20584-吡啶基m-d2czm-d24-吡啶基2059m-d24-吡啶基m-d24-吡啶基cz2060m-d24-吡啶基cz4-吡啶基m-d220614-吡啶基m-d2m-d24-吡啶基4-吡啶基2062m-d2m-d2m-d2cz4-吡啶基2063m-d2m-d2czm-d24-吡啶基2064m-d2m-d2m-d24-吡啶基cz2065m-d2m-d24-吡啶基m-d2cz2066m-d2m-d24-吡啶基czm-d22067m-d2m-d24-吡啶基m-d24-吡啶基20684-吡啶基m-d2m-d2m-d24-吡啶基2069m-d2m-d2m-d2m-d24-吡啶基2070m-d2m-d24-吡啶基m-d2m-d22071m-d3czczcz4-吡啶基2d72czczczm-d34-吡啶基2073m-d3czcz4-吡啶基cz2074czczm-d34-吡啶基cz2075czm-d34-吡啶基czcz2d76czm-d3cz4-吡啶基4-吡啶基2077czczm-d34-吡啶基4-吡啶基20784-吡啶基m-d3czcz4-吡啶基20794-毗啶基czm-d3cz4-吡啶基2080m-d34-吡啶基cz4-吡啶基cz2081cz4-吡啶基m-d34-吡啶基cz2082m-d3cz4-吡啶基4-吡啶基4-吡啶基20834-吡啶基m-d34-吡啶基cz4-吡啶基2084m-d3m-d3cz4-吡啶基cz2085m-d3czm-d34-吡啶基cz2086czm-d3m-d34-吡啶基cz2087m-d3m-d34-吡啶基czcz2088czm-d34-吡啶基m-d3cz2089m-d3czm-d34-吡啶基4-吡啶基20904-吡啶基m-d3m-d3cz4-吡啶基20914-吡啶基m-d3czm-d34-吡啶基2092m-d34-吡啶基m-d34-吡啶基cz2093m-d34-吡啶基cz4-吡啶基m-d320944-吡啶基m-d3m-d34-吡啶基4-吡啶基2095m-d3m-d3m-d3cz4-吡啶基2096m-d3m-d3czm-d34-吡啶基2097m-d3m-d3m-d34-吡啶基cz2098m-d3m-d34-吡啶基m-d3cz2099m-d3m-d34-吡啶基czm-d32100m-d3m-d34-吡啶基m-d34-吡啶基[表1-38]21014-吡啶基m-d3m-d3m-d34-吡啶基2102m-d3m-d3m-d3m-d34-吡啶基2103m-d3m-d34-吡啶基m-d3m-d32104m-d1czczcz甲氧基2105czczczm-d1甲氧基2106m-d1czcz甲氧基cz2107czczm-d1甲氧基cz2108czm-d1甲氧基czcz2109czm-d1cz甲氧基甲氧基2110czczm-d1甲氧基甲氧基2111甲氧基m-d1czcz甲氧基2112甲氧基0zm-d1cz甲氧基2113m-d1甲氧基cz甲氧基cz2114cz甲氧基m-d1甲氧基cz2115m-d1cz甲氧基甲氧基甲氧基2116甲氧基m-d1甲氧基cz甲氧基2117m-d1m-d1cz甲氧基cz2118m-d1czm-d1甲氧基cz2119czm-d1m-d1甲氧基cz2120m-d1m-d1甲氧基czcz2121czm-d1甲氧基m-d1cz2122m-d1czm-d1甲氧基甲氧基2123甲氧基m-d1m-d1cz甲氧基2124甲氧基m-d1czm-d1甲氧基2125m-d1甲氧基m-d1甲氧基cz2126m-d1甲氧基cz甲氧基m-d12127甲氧基m-d1m-d1甲氧基甲氧基2128m-d1m-d1m-d1cz甲氧基2129m-d1m-d1czm-d1甲氧基2130m-d1m-d1m-d1甲氧基cz2131m-d1m-d1甲氧基m-d1cz2132m-d1m-d1甲氧基czm-d12133m-d1m-d1甲氧基m-d1甲氧基2134甲氧基m-d1m-d1m-d1甲氧基2135m-d1m-d1m-d1m-d1甲氧基2136m-d1m-d1甲氧基m-d1m-d12137m-d2czczcz甲氧基2138czczczm-d2甲氧基2139m-d2czcz甲氧基cz2140czczm-d2甲氧基cz2141czm-d2甲氧基czcz2142czm-d2cz甲氧基甲氧基2143czczm-d2甲氧基甲氧基2144甲氧基m-d2czcz甲氧基2145甲氧基czm-d2cz甲氧基2146m-d2甲氧基cz甲氧基cz2147cz甲氧基m-d2甲氧基cz2148m-d2cz甲氧基甲氧基甲氧基2149甲氧基m-d2甲氧基cz甲氧基2150m-d2m-d2cz甲氧基cz2151m-d2czm-d2甲氧基cz2152czm-d2m-d2甲氧基cz2153m-d2m-d2甲氧基czcz2154czm-d2甲氧基m-d2cz2155m-d2czm-d2甲氧基甲氧基2156甲氧基m-d2m-d2cz甲氧基2157甲氧基m-d2czm-d2甲氧基2158m-d2甲氧基m-d2甲氧基cz2159m-d2甲氧基cz甲氧基m-d2[表1-39]2160甲氧基m-d2m-d2甲氧基甲氧基2161m-d2m-d2m-d2cz甲氧基2162m-d2m-d2czm-d2甲氧基2163m-d2m-d2m-d2甲氧基cz2164m-d2m-d2甲氧基m-d2cz2165m-d2m-d2甲氧基czm-d22166m-d2m-d2甲氧基m-d2甲氧基2167甲氧基m-d2m-d2m-d2甲氧基2168m-d2m-d2m-d2m-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hhcz12h2694cz12hhm-d3h2695hm-d3hcz12h2696m-d3hhhcz122697m-d3m-d3cz12cz12h2698m-d3cz12m-d3cz12h2699m-d3cz12cz12m-d3h2700cz12m-d3m-d3cz12h2701cz12m-d3cz12m-d3h2702cz12cz12m-d3m-d3h2703m-d3m-d3cz12hcz122704m-d3cz12m-d3hcz12[表1-49]2705m-d3cz12cz12hm-d32706cz12m-d3m-d3hcz122707cz12m-d3cz12hm-d32708cz12cz12m-d3hm-d32709m-d3m-d3hcz12cz122710m-d3cz12hm-d3cz122711m-d3cz12hcz12m-d32712cz12m-d3hm-d3cz122713m-d3m-d3cz12hh2714m-d3cz12m-d3hh2715cz12m-d3m-d3hh2716m-d3m-d3hcz12h2717m-d3cz12hm-d3h2718cz12m-d3hm-d3h2719m-d3hm-d3cz12h2720m-d3hcz12m-d3h2721cz12hm-d3m-d3h2722hm-d3m-d3cz12h2723hm-d3cz12m-d3h2724m-d3m-d3hhcz122725m-d3cz12hhm-d32726cz12m-d3hhm-d32727m-d3hm-d3hcz122728m-d3hcz12hm-d32729m-d3m-d3m-d3cz12cz122730m-d3m-d3cz12m-d3cz122731m-d3m-d3cz12cz12m-d32732m-d3cz12m-d3m-d3cz122733m-d3cz12m-d3cz12m-d32734m-d3m-d3m-d3cz12h2735m-d3m-d3cz12m-d3h2736m-d3cz12m-d3cz12h2737cz12m-d3m-d3m-d3h2738m-d3m-d3m-d3hcz122739m-d3m-d3cz12hm-d32740m-d3cz12m-d3hm-d32741cz12m-d3m-d3hm-d32742m-d3m-d3hm-d3cz122743m-d3m-d3hcz12m-d32744m-d3m-d3m-d3m-d3cz122745m-d3m-d3m-d3cz12m-d32746m-d3m-d3cz12m-d3m-d3[表1-50]nor1r2r3r4r52747fczm-d1czcz2748czfm-d1czcz2749czfm-d1fcz2750czfm-d1ff2751czfm-d1czh2752czfm-d1fh2753fczm-d1czh2754ffm-d1czh2755fczm-d1hcz2756czfm-d1hcz2757ffm-d1hcz2758fczm-d1hf2759fhm-d1hcz2760fczm-d2czcz2761czfm-d2czcz2762czfm-d2fcz2763czfm-d2ff2764czfm-d2czh2765czfm-d2fh2766fczm-d2czh2767ffm-d2czh2768fczm-d2hcz2769czfm-d2hcz2770ffm-d2hcz2771fczm-d2hf2772fhm-d2hcz2773fczm-d3czcz2774czfm-d3czcz2775czfm-d3fcz2776czfm-d3ff2777czfm-d3czh2778czfm-d3fh2779fczm-d3czh2780ffm-d3czh2781fczm-d3hcz2782czfm-d3hcz2783ffm-d3hcz2784fczm-d3hf2785fhm-d3hcz关于通式(1)所表示的化合物的分子量，例如在意欲将包含通式(1)所表示的化合物的有机层利用蒸镀法制膜而加以利用的情况下，优选1500以下，更优选1200以下，进一步优选1000以下，进一步更优选800以下。分子量的下限值是通式(1)所表示的最小化合物的分子量。通式(1)所表示的化合物不论分子量如何均可以利用涂布法成膜。如果使用涂布法，那么即便是分子量相对大的化合物也能够成膜。也可以想到应用本发明，将分子内包含多个通式(1)所表示的结构的化合物用作发光材料。例如，可以想到使通式(1)所表示的结构中预先存在聚合性基，使该聚合性基聚合，将由此获得的聚合物用作发光材料。具体来说，可以想到准备通式(1)的r1～r5的任一个包含聚合性官能基的单体，使其均聚或和其它单体一起共聚，由此获得具有重复单元的聚合物，并将该聚合物用作发光材料。或者，也可以想到通过使具有通式(1)所表示的结构的化合物彼此进行偶联，从而获得二聚物或三聚物，并将它们用作发光材料。作为具有包含通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物的例子，可以列举包含下述通式(11)或(12)所表示的结构的聚合物。[化6]通式(11)或(12)中，q表示包含通式(1)所表示的结构的基，l1及l2表示连结基。连结基的碳数优选0～20，更优选1～15，进一步优选2～10。连结基优选具有-x11-l11-所表示的结构。这里，x11表示氧原子或硫原子，优选氧原子。l11表示连结基，优选经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基，更优选碳数1～10的经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚苯基。通式(11)或(12)中，r101、r102、r103及r104分别独立地表示取代基。优选碳数1～6的经取代或未经取代的烷基、碳数1～6的经取代或未经取代的烷氧基、卤素原子，更优选碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基、氟原子、氯原子，进一步优选碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基。l1及l2所表示的连结基能够键结在构成q的通式(1)的结构的r1～r5的任一个。也可以对于1个q键结2个以上连结基而形成交联结构或网状结构。作为重复单元的具体的结构例，可以列举下述式(13)～(16)所表示的结构。[化7]具有包含这些式(13)～(16)的重复单元的聚合物可以通过以下方式合成：预先在通式(1)的结构的r1～r5的任一个导入羟基，将其作为连接基使下述化合物反应而导入聚合性基，并使该聚合性基聚合。[化8]分子内包含通式(1)所表示的结构的聚合物可以是仅由具有通式(1)所表示的结构的重复单元构成的聚合物，也可以是包含具有其以外的结构的重复单元的聚合物。另外，聚合物中所含的具有通式(1)所表示的结构的重复单元可以是单一种，也可以是2种以上。作为不具有通式(1)所表示的结构的重复单元，可以列举从通常用于共聚的单体衍生的重复单元。例如可以列举从乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不饱和键的单体衍生的重复单元。[通式(1)所表示的化合物的合成方法]通式(1)所表示的化合物是新颖化合物。通式(1)所表示的化合物可以通过组合已知的反应来合成。例如，通式(1)的r1和r5为未经取代的9-咔唑基、未经取代的10-吩噁嗪基、或未经取代的10-吩噻嗪基，r3为在1位、3位、6位、8位具有取代基的9-咔唑基、在1位、3位、7位、9位具有取代基的10-吩噁嗪基、或者在1位、3位、7位、9位具有取代基的10-吩噻嗪基的化合物可以通过以下的反应(i)、(ii)来合成。[化9]关于所述反应式中的r2、r4的说明，可以参照通式(1)中的对应的说明。r11～r14分别独立地表示取代基。la、lb表示单键、氧原子或硫原子。x1、x2分别独立地表示卤素原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，x1优选溴原子，x2优选氟原子。所述反应应用了公知的偶联反应，可以适当选择公知的反应条件使用。关于所述反应的详情，可以将后述合成例作为参考。另外，通式(1)所表示的化合物也可以通过组合其它公知的合成反应来合成。[有机发光元件]本发明的通式(1)所表示的化合物作为有机发光元件的发光材料有用。因此，本发明的通式(1)所表示的化合物能够在有机发光元件的发光层中有效地用作发光材料。另外，本发明的通式(1)所表示的化合物也可以用作主体或辅助掺杂剂。在通式(1)所表示的化合物中包含放射延迟荧光的延迟荧光材料(延迟荧光体)。即，本发明也提供具有通式(1)所表示的结构的延迟荧光体的发明、将通式(1)所表示的化合物用作延迟荧光体的发明、及使用通式(1)所表示的化合物发出延迟荧光的方法的发明。将这种化合物用作发光材料的有机发光元件具有放射延迟荧光且发光效率高的特征。如果以有机电致发光元件为例对其原理进行说明，那么如以下所述。在有机电致发光元件中，从正负两电极向发光材料中注入载子，产生激发态的发光材料并使其发光。通常，在载子注入型有机电致发光元件的情况下，产生的激子中被激发为激发单重态的有25％，其余75％被激发为激发三重态。因此，利用作为来自激发三重态的发光的磷光时能量利用效率高。然而，由于激发三重态寿命长，所以会产生激发态的饱和或因激发三重态的激子间的相互作用导致的能量失活，一般来说，多数情况下磷光的量子产率不高。另一方面，延迟荧光材料通过系间跨越等使能量向激发三重态跃迁后，通过三重态-三重态湮灭或热能的吸收而向激发单重态逆系间跨越，放射荧光。认为在有机电致发光元件中，尤其是基于热能的吸收的热活化型延迟荧光材料特别有用。在将延迟荧光材料用于有机电致发光元件的情况下，激发单重态的激子像通常那样放射荧光。另一方面，激发三重态的激子吸收器件所发出的热而向激发单重态系间跨越，放射荧光。这时，由于是源自激发单重态的发光，所以是和荧光相同波长的发光，并且通过从激发三重态向激发单重态的逆系间跨越，产生的光的寿命(发光寿命)比普通荧光或磷光长，所以作为比这些延迟的荧光被观察到。可以将其定义为延迟荧光。如果使用这种热活化型激子迁移机制，那么通过在载子注入后经过热能的吸收，能够将通常仅产生25％的激发单重态的化合物的比率提高至25％以上。如果使用即便在未达100℃的低温度下也发出强荧光及延迟荧光的化合物，那么利用器件的热便会充分地产生从激发三重态向激发单重态的系间跨越，放射延迟荧光，所以能够飞跃性地提高发光效率。通过将本发明的通式(1)所表示的化合物用作发光层的发光材料，能够提供有机光致发光元件(有机pl元件)或有机电致发光元件(有机el元件)等优异的有机发光元件。有机光致发光元件具有在衬底上至少形成了发光层的结构。另外，有机电致发光元件具有至少形成了阳极、阴极、及阳极和阴极之间的有机层的结构。有机层至少包含发光层，可以仅由发光层构成，也可以除发光层以外具有1层以上的有机层。作为这种其它有机层，可以列举空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。空穴传输层也可以是具有空穴注入功能的空穴注入传输层，电子传输层也可以是具有电子注入功能的电子注入传输层。将具体的有机电致发光元件的结构例示于图1。在图1中，1表示衬底，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。以下，对有机电致发光元件的各构件及各层进行说明。另外，衬底和发光层的说明也适用于有机光致发光元件的衬底和发光层。(衬底)本发明的有机电致发光元件优选被衬底支撑。关于该衬底没有特别限制，只要以往惯用于有机电致发光元件即可，例如可以使用包含玻璃、透明塑料、石英、硅等的衬底。(阳极)作为有机电致发光元件中的阳极，优选使用以功函数大(4ev以上)的金属、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极材料的阳极。作为这种电极材料的具体例，可以列举au等金属、cui、氧化铟锡(ito)、sno2、zno等导电性透明材料。另外，也可以使用idixo(in2o3-zno)等为非晶质且能够制作透明导电膜的材料。阳极可以通过蒸镀或溅镀等方法使这些电极材料形成薄膜，并利用光刻法形成所需形状的图案，或在不怎么需要图案精度的情况下(约100μm以上)，也可以在所述电极材料的蒸镀或溅镀时经由所需形状的遮罩形成图案。或者，在使用像有机导电性化合物那样能够涂布的材料的情况下，也可以使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在从该阳极提取光的情况下，理想为将透过率设为大于10％，另外，阳极的薄片电阻优选数百ω/□以下。进而膜厚也因材料而异，通常是在10～1000nm、优选10～200nm的范围内选择。(阴极)另一方面，作为阴极，使用以功函数小(4ev以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极材料的阴极。作为这种电极材料的具体例，可以列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(al2o3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面来说，优选电子注入性金属和作为功函数的值大于其且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(al2o3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可以通过利用蒸镀或溅镀等方法使这些电极材料形成薄膜来制作。另外，阴极的薄片电阻优选数百ω/□以下，膜厚通常是在10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。另外，为了使发出的光透过，只要有机电致发光元件的阳极或阴极的任一个透明或半透明，那么发光亮度会提高而适宜。另外，通过将阳极的说明中所列举的导电性透明材料用于阴极，能够制作透明或半透明的阴极，通过应用其，能够制作阳极和阴极两者具有透过性的元件。(发光层)发光层是通过使分别从阳极及阴极注入的空穴及电子再结合而产生激子后发光的层，也可以将发光材料单独用于发光层，但优选包含发光材料和主体材料。作为发光材料，可以使用选自通式(1)所表示的本发明的化合物群中的1种或2种以上。为了使本发明的有机电致发光元件及有机光致发光元件表现高发光效率，重要的是将发光材料中产生的单重态激子及三重态激子封入至发光材料中。因此，优选在发光层中除了发光材料以外还使用主体材料。作为主体材料，可以使用激发单重态能量、激发三重态能量的至少一个具有高于本发明的发光材料的值的有机化合物。其结果，能够将本发明的发光材料中产生的单重态激子及三重态激子封入至本发明的发光材料的分子中，能够充分地发挥其发光效率。但是，也有即便无法充分地封入单重态激子及三重态激子也能够获得高发光效率的情况，所以只要是能够实现高发光效率的主体材料，那么就可以没有特别限制地用于本发明。在本发明的有机发光元件或有机电致发光元件中，发光是从发光层所包含的本发明的发光材料产生的。该发光包含荧光发光及延迟荧光发光两者。但是，发光的一部分或局部也可以有来自主体材料的发光。在使用主体材料的情况下，作为发光材料的本发明的化合物在发光层中含有的量优选0.1重量％以上，更优选1重量％以上，另外，优选50重量％以下，更优选20重量％以下，进一步优选10重量％以下。作为发光层中的主体材料，优选具有空穴传输能力、电子传输能力且防止发光的波长变长而且具有高玻璃转移温度的有机化合物。(注入层)注入层是指为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置在电极和有机层间的层，有空穴注入层和电子注入层，也可以存在于阳极和发光层或空穴传输层之间、及阴极和发光层或电子传输层之间。注入层可以视需要设置。(阻挡层)阻挡层是能够阻挡存在于发光层中的电荷(电子或空穴)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可以配置在发光层及空穴传输层之间，阻挡电子向空穴传输层迁移并通过发光层。同样地，空穴阻挡层可以配置在发光层及电子传输层之间，阻挡空穴向电子传输层迁移并通过发光层。阻挡层还可以用于阻挡激子向发光层的外侧扩散。即，电子阻挡层、空穴阻挡层也可以分别兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中所说的电子阻挡层或激子阻挡层是以包含以一层具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能的层的含义使用。(空穴阻挡层)空穴阻挡层广义来说具有电子传输层的功能。空穴阻挡层具有传输电子且阻挡空穴到达电子传输层的作用，由此可以提高发光层中的电子和空穴的再结合概率。作为空穴阻挡层的材料，可以视需要使用后述电子传输层的材料。(电子阻挡层)电子阻挡层广义来说具有传输空穴的功能。电子阻挡层具有传输空穴且阻挡电子到达空穴传输层的作用，由此可以提高发光层中的电子和空穴再结合的概率。(激子阻挡层)激子阻挡层是指用来阻挡在发光层内因空穴和电子再结合而产生的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入本层，能够将激子有效率地封入至发光层内，能够提高元件的发光效率。激子阻挡层可以和发光层相邻地插入至阳极侧、阴极侧的任一侧，也可以同时插入至两侧。即，在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可以和发光层相邻地将该层插入空穴传输层和发光层之间，在插入至阴极侧的情况下，可以和发光层相邻地将该层插入至发光层和阴极之间。另外，在阳极和与发光层的阳极侧相邻的激子阻挡层之间可以具有空穴注入层或电子阻挡层等，在阴极和与发光层的阴极侧相邻的激子阻挡层之间可以具有电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，优选用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一个高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。(空穴传输层)空穴传输层包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可以设置单层或多层。作为空穴传输材料，是具有空穴的注入或传输、电子的障壁性的任一种的材料，可以是有机物、无机物的任一种。作为可以使用的公知的空穴传输材料，例如可以列举：三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、经氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚合物、以及导电性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族三级胺化合物及苯乙烯胺化合物，更优选使用芳香族三级胺化合物。(电子传输层)电子传输层包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可以设置单层或多层。作为电子传输材料(也有兼作空穴阻挡材料的情况)，只要具有将从阴极注入的电子传递至发光层的功能即可。作为可以使用的电子传输层，例如可以列举：经硝基取代的茀衍生物、二苯基对苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。进而，在所述噁二唑衍生物中，将噁二唑环的氧原子取代为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为拉电子基为人所知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可以用作电子传输材料。也可以使用进而将这些材料导入至高分子链、或以这些材料作为高分子的主链的高分子材料。在制作有机电致发光元件时，可以将通式(1)所表示的化合物仅用于1层有机层(例如电子传输层)，也可以用于多层有机层。这时，各有机层所使用的通式(1)所表示的化合物相互可以相同也可以不同。例如，除了在电子传输层或发光层以外，也可以在所述注入层、阻挡层、空穴阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、空穴传输层等使用通式(1)所表示的化合物。这些层的制膜方法没有特别限定，可以利用干式制程、湿式制程的任一种制作。以下具体例示可以用于有机电致发光元件的优选材料。但本发明中可以使用的材料并不受以下的例示化合物限定地解释。另外，即便是作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也能够转用作具有其它功能的材料。另外，以下的例示化合物的结构式中的r、r'、r1～r10分别独立地表示氢原子或取代基。x表示形成环骨架的碳原子或杂原子，n表示3～5的整数，y表示取代基，m表示0以上的整数。首先，列举也可以用作发光层的主体材料的优选化合物。[化10][化11][化12][化13][化14]列举可以用作空穴注入材料的优选化合物例。[化15]其次，列举可以用作空穴传输材料的优选化合物例。[化16][化17][化18][化19][化20][化21]其次，列举可以用作电子阻挡材料的优选化合物例。[化22]其次，列举可以用作空穴阻挡材料的优选化合物例。[化23]其次，列举可以用作电子传输材料的优选化合物例。[化24-1][化24-2][化25][化26]其次，列举可以用作电子注入材料的优选化合物例。[化27]列举作为可以进一步添加的材料所优选的化合物例。例如可以想到作为稳定材料进行添加等。[化28]利用所述方法制作的有机电致发光元件通过在获得的元件的阳极和阴极之间施加电场而发光。这时，如果是由激发单重态能量产生的发光，那么和其能级对应的波长的光作为荧光发光及延迟荧光发光被确认到。另外，如果是由激发三重态能量产生的发光，那么和其能级对应的波长作为磷光被确认到。由于普通荧光和延迟荧光发光相比荧光寿命短，所以发光寿命可以区分为荧光和延迟荧光。另一方面，关于磷光，在本发明的化合物那样的普通有机化合物中，激发三重态能量不稳定，热失活的速度常数大，发光的速度常数小，所以会立即失活，因此在室温下几乎无法观测。为了测定普通有机化合物的激发三重态能量，可以通过观测极低温的条件下的发光来进行测定。本发明的有机电致发光元件可以应用于单一元件、包含配置为阵列状的构造的元件、阳极和阴极配置为x-y矩阵状的构造的任一种。根据本发明，通过使发光层含有通式(1)所表示的化合物，可以获得发光效率大为改善的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件可以进一步应用于各种用途。例如，能够使用本发明的有机电致发光元件制造有机电致发光显示装置，详细内容可以参照时任静士、安达千波矢、村田英幸合著的“有机el显示器”(ohmsha公司)。另外，本发明的有机电致发光元件尤其是也可以应用于需求大的有机电致发光照明或背光源。实施例以下列举合成例及实施例进一步具体地说明本发明的特征。以下所示的材料、处理内容、处理顺序等只要不脱离本发明的主旨，那么就可以进行适当变更。因此，本发明的范围不应受以下所示的具体例限定地解释。另外，紫外线吸收光谱的测定是使用lambda950-pka(珀金埃尔默公司制造)进行的，发光光谱的测定是使用fluoromax-4(horibajobinyvon公司制造)进行的，过渡衰减曲线的测定是使用quantaurus-tau(hamamatsuphotonics公司制造)进行的。另外，在本实施例中，将发光寿命为0.05μs以上的荧光判定为延迟荧光。(合成例1)化合物291的合成[化29]将1,3,6,8-四甲基-9h-咔唑(1.07g，4.80mmol)、3,5-二溴苯甲腈(0.522g，2.00mmol)、叔丁醇钠(0.768g，8.00mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(92.8mg，0.101mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(0.220g，0.758mmol)放入至经氮气置换的100ml的三口烧瓶。向该混合物添加脱水甲苯35ml，在95℃下加热搅拌12小时。恢复至室温后，向该混合物中添加氯仿并加以搅拌，并利用饱和盐水洗净该溶液。洗净后，向该溶液中添加无水硫酸镁进行干燥。干燥后，对该混合物进行抽吸过滤而加以浓缩，获得滤液。将所获得的滤液利用以己烷：氯仿＝2：1作为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制。将获得的馏分进行浓缩，并将所获得的白色固体在己烷中进行加热搅拌并过滤。利用甲苯使通过过滤所回收的固体再结晶，结果以产量470mg、产率45.0％获得目标物的白色结晶。1h-nmr(500mhz,cdcl3,δ):8.07(d,j＝2.0hz,2h),7.63(s,4h),7.07(t,j＝2.0hz,1h),6.88(s,4h),2.42(s,12h,),1.98(s,12h)asap(atmosphericsolidsanalysisprobe，大气压固体分析探针)质谱分析：理论值545.7、观测值545.7(合成例2)化合物241的合成首先，利用下述反应合成作为中间物的2,6-二氟-4-(1,3,6,8-四甲基-9h-咔唑-9-基)苯甲腈。[化30]将1,3,6,8-四甲基-9h-咔唑(1.20g，5.40mmol)、4-溴-2,6-二氟苯甲腈(1.00g，4.59mmol)、叔丁醇钠(0.882g，9.18mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.210g，0.230mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(0.267g，0.920mmol)放入至经氮气置换的100ml的三口烧瓶。向该混合物添加脱水甲苯50ml，在90℃下加热搅拌12小时。搅拌后，将该混合物恢复至室温后，添加氯仿并加以搅拌。搅拌后，利用饱和盐水洗净该混合物。洗净后，向该混合物中添加无水硫酸镁进行干燥，并进行抽吸过滤而加以浓缩，获得滤液。将所获得的滤液利用以己烷：氯仿＝7：3作为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制。将所获得的馏分进行浓缩，结果以产量940mg、产率56.8％获得作为2,6-二氟-4-(1,3,6,8-四甲基-9h-咔唑-9-基)苯甲腈的白色固体。1h-nmr(500mhz,cdcl3,δ):7.71(s,2h),7.18(d,j＝8.0hz,2h),6.94(s,2h),2.47(s,6h),1.96(s,6h)asap质谱分析：理论值360.4、观测值360.4其次，利用下述反应合成化合物241。[化31]将氢化钠(0.42g，10.4mmol)、9h-咔唑(1.30g，7.81mmol)、脱水四氢呋喃50ml放入至经氮气置换的100ml三口烧瓶，在室温下搅拌1小时。搅拌后，在氮气气流下向该混合物添加2,6-二氟-4-(1,3,6,8-四甲基-9h-咔唑-9-基)苯甲腈(0.930g，2.60mmol)后，在室温下搅拌12小时。搅拌后，向该混合物中添加氯仿并加以搅拌，并利用饱和盐水洗净该溶液。洗净后，向该溶液中添加无水硫酸镁进行干燥。干燥后，对该混合物进行抽吸过滤而获得滤液。将所获得的滤液进行浓缩而获得的固体添加至甲醇并进行加热搅拌后，进行抽吸过滤并回收固体。利用乙酸乙酯使回收的固体进行再结晶，结果以产量1.20g、产率70.5％获得目标物的白色的固体。1h-nmr(500mhz,cdcl3,δ):8.15(d,j＝7.5hz,4h),7.87(s,2h),7.69(s,2h),7.51(t,j＝8.0hz,4h),7.37(t,j＝7.0hz,4h),7.31(d,j＝8.0hz,4h),6.99(s,2h),2.46(s,6h),2.29(s,6h)asap质谱分析：理论值654.8、观测值654.8(合成例3)首先，利用下述反应合成作为中间物的4-溴-2,6-二(9h-咔唑-9-基)苯甲腈。[化32]将60％氢化钠(0.275g，6.88mmol)、脱水四氢呋喃40ml、9h-咔唑(0.960g，5.73mmol)放入至经氮气置换的100ml的三口烧瓶，并在室温下搅拌1小时。一面利用冰浴冷却该混合物，一面在氮气气流下添加4-溴-2,6-二氟苯甲腈(0.500g，2.29mmol)并搅拌一晩。搅拌后，向该混合物中添加氯仿和水，并利用饱和盐水洗净。洗净后，向该混合物中添加无水硫酸镁进行干燥，并进行抽吸过滤而加以浓缩，获得固体。将所获得的固体利用以己烷：氯仿＝1：1作为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制。将获得的馏分进行浓缩，结果以产量310mg、产率26.5％获得作为4-溴-2,6-二(9h-咔唑-9-基)苯甲腈的淡黄色的固体。1h-nmr(500mhz,cdcl3,δ):8.16(d,j＝7.5hz,4h),7.94(s,2h),7.52(td,j＝9.4hz,j＝1.2hz,4h),7.38(td,j＝8.0hz,j＝1.0hz,8h)asap质谱分析：理论值512.4、观测值512.4其次，利用下述反应合成化合物135。[化33]将4-溴-2,6-二(9h-咔唑-9-基)苯甲腈(0.300g，0.585mmol)、1,8-二甲基-9h-咔唑(0.125g，0.643mmol)、叔丁醇钠(0.170g，1.76mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(54.0mg，0.0585mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(17.0g，0.0585mmol)放入至经氮气置换的100ml的三口烧瓶。向该混合物添加脱水甲苯50ml，在120℃下加热搅拌12小时。搅拌后，将该混合物恢复至室温后，添加氯仿和水并加以搅拌。搅拌后，利用饱和盐水洗净该混合物。洗净后，向该混合物添加无水硫酸镁进行干燥，并进行抽吸过滤而加以浓缩，获得滤液。将所获得的滤液利用以己烷：氯仿＝6：4作为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制。将获得的馏分进行浓缩，结果以产量0.170g、产率46.3％获得目标物的白色固体。1h-nmr(500mhz,cdcl3,δ):8.15(d,j＝7.6hz,4h),7.95(dd,2.0hz,2h),7.93(s,2h),7.52(td,j＝7.7hz,j＝1.2hz,4h),7.39-7.33(m,8h),7.22-7.17(m,4h),2.35(s,6h)asap质谱分析：理论值626.8、观测值626.8(实施例1)使用化合物291的有机光致发光元件的制备和评价在ar氛围的手套箱中制备化合物291的甲苯溶液(浓度1×10-5mol/l)。关于化合物291的甲苯溶液，将使用337nm激发光测得的发光光谱和吸收光谱表示于图2，将通入氩气后使用280nm激发光测得的过渡衰减曲线表示于图3。在图2中，实线表示发光光谱，虚线表示吸收光谱。光致发光量子效率在通入氩气前的甲苯溶液中为4.60％，在通入氩气后的甲苯溶液中为10.4％。另外，根据图3，确认到衰减快的荧光成分和衰减慢的延迟荧光成分，衰减快的荧光成分的发光寿命为12.0ns(纳秒)，延迟荧光成分的发光寿命为8.72μs。根据这些结果，可确认化合物291是能够放射延迟荧光的化合物，具有高发光效率。(比较例1)使用比较化合物1的有机光致发光元件的制备和评价使用下述式所表示的比较化合物1代替化合物291，在和实施例1相同的条件下制备甲苯溶液(浓度1×10-5mol/l)。[化34]关于比较化合物1的甲苯溶液，将通入氩气后使用280nm激发光测得的过渡衰减曲线表示于图4。光致发光量子效率在通入氩气前的甲苯溶液中为8.60％，在通入氩气后的甲苯溶液中为10.7％。从图4中未确认到延迟荧光成分，只观测到衰减快的荧光成分(发光寿命：4.10ns)。(实施例2)使用化合物241的有机光致发光元件的制备和评价使用化合物241代替化合物291，在和实施例1相同的条件下制备甲苯溶液(浓度1×10-5mol/l)。关于化合物241的甲苯溶液，将使用337nm激发光测得的发光光谱和吸收光谱表示于图5，将通入氩气后使用280nm激发光测得的过渡衰减曲线表示于图6。在图5中，实线表示发光光谱，虚线表示吸收光谱。光致发光量子效率在通入氩气前的甲苯溶液中为10.3％，在通入氩气后的甲苯溶液中为100％。另外，从图6确认到衰减快的荧光成分和衰减慢的延迟荧光成分，衰减快的荧光成分的发光寿命为15.4ns，延迟荧光成分的发光寿命为3.54μs。根据这些结果，可确认化合物241是能够放射延迟荧光的化合物，具有极高的发光效率。(实施例3)使用化合物135的有机光致发光元件的制备和评价使用化合物135代替化合物291，在和实施例1相同的条件下制备甲苯溶液(浓度1×10-5mol/l)。关于化合物135的甲苯溶液，将使用337nm激发光测得的发光光谱和吸收光谱表示于图7，将通入氩气后使用340nm激发光测得的过渡衰减曲线表示于图8。在图7中，实线表示发光光谱，虚线表示吸收光谱。光致发光量子效率在通入氩气前的甲苯溶液中为7.6％，在通入氩气后的甲苯溶液中为100％。另外，从图8确认到衰减快的荧光成分和衰减慢的延迟荧光成分，衰减快的荧光成分的发光寿命为6.5ns，延迟荧光成分的发光寿命为37μs。根据这些结果可确认化合物135是能够放射延迟荧光的化合物，具有极高的发光效率。(比较例2)使用比较化合物2的有机光致发光元件的制备和评价使用下述式所表示的比较化合物2代替化合物291，在和实施例1相同的条件下制备甲苯溶液(浓度1×10-5mol/l)。[化35]关于比较化合物2的甲苯溶液，将通入氩气后使用280nm激发光测得的过渡衰减曲线表示于图9。光致发光量子效率在通入氩气前的甲苯溶液中为14.4％，在通入氩气后的甲苯溶液中为18.9％。从图9中未确认到延迟荧光成分，仅观测到衰减快的荧光成分(发光寿命：3.75ns)。[工业上的可利用性]本发明的化合物作为发光材料有用。因此，本发明的化合物可以有效地用作有机电致发光元件等有机发光元件用的发光材料。本发明的化合物中也包含放射延迟荧光的化合物，所以也能够提供发光效率高的有机发光元件。因此，本发明的工业上的可利用性高。[符号的说明]1衬底2阳极3空穴注入层4空穴传输层5发光层6电子传输层7阴极当前第1页12