铱配位化合物以及含有上述化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置的制作方法

本发明涉及一种铱配位化合物，特别涉及作为有机场致发光元件的发光层材料有用的铱配位化合物、含有该化合物的组合物和有机场致发光元件、以及具有该有机场致发光元件的显示装置和照明装置。另外，还涉及一种能够以高收率得到铱配位化合物的新制造方法。

背景技术：

有机el照明、有机el显示器等利用有机场致发光元件(以下，称为“有机el元件”)的各种电子设备不断实用化。有机el元件由于施加电压低而耗电量小，还由于能够进行三基色发光，因此不仅用于大型的显示监控器，还开始用于以移动电话、智能手机为代表的中小型显示器。

在这些有机el显示器中，使其显示进一步增加了真实感的图像的技术成为未来的主要开发目标之一。因此，要求所谓的4k8k面板等面板的高精细化的同时，还要求可在画面中再现的颜色的范围进一步扩大。例如为了满足作为颜色再现性的标准之一而规定的数字电影倡导组织(dci)标准，必须自现有显示器的色域进一步改善红色和绿色的色度。特别是关于红色，需要在不使发光效率、元件驱动寿命劣化的情况下使色度在cie色度坐标中为x＝0.680以上。因此，要求开发出最大发光波长存在于更长波长侧的红色发光材料。

另一方面，现在大多有机el元件是通过在真空下对有机材料进行蒸镀而制造。另外，有机el元件通过将发光层、电荷注入层、电荷传输层等多个层层叠而制造。因此，在真空蒸镀法中，蒸镀工艺繁琐，生产率差，而且在利用真空蒸镀法而制造的有机el元件中，照明或显示器的面板的大型化极其困难。因此，近年来，作为高效地制造可用于大型显示器或照明的有机el元件的工艺，正在积极研究涂布法。涂布法由于具有与真空蒸镀法相比能够容易地形成稳定的层的优点，因此期待应用于显示器或照明装置的量产化或大型器件。

在这样的有机el元件的发光材料中使用效率和耐久性优异的磷光发光性的铱配位化合物。对于该配位化合物而言，不断地进行目标色度或在溶剂中的溶解性的调节、或者元件耐久性的提高这样的改进研究，这些研究主要利用配合物的配体的基本骨架的选择、以及对它们导入适当的取代基的方法来进行。

在有机el元件中使用的铱配位化合物是具有双齿配体的环金属化铱配合物，该双齿配体主要由碳原子以及氮原子或磷原子等杂原子的2个原子进行配位。特别是常常将在铱原子上具有2个例如2-苯基吡啶、2-苯基喹啉这样的杂芳香环双齿配体的配合物作为双环金属化配合物使用，或者将在铱原子上具有3个例如2-苯基吡啶、2-苯基喹啉这样的杂芳香环双齿配体的配合物作为三环金属化配合物使用。其中，已知三环金属化配合物用于有机el元件时耐久性较高，因而优选使用。

另外，作为适用于涂布法的高性能的红色发光材料，可举出铱配位化合物，已经尝试通过对配体进行深入研究来改善发光效率(例如，专利文献1)。

迄今为止，报告了许多这样的铱配位化合物的合成方法。为了简单说明，在以下的说明中，配体使用2-苯基吡啶。作为一步合成方法，已知有使氯化铱(iii)与2-苯基吡啶这样的杂芳香环双齿配体反应的方法(非专利文献1，化学式1)。但是，在该方法中，反应原料的氯成分残留于环金属化铱配合物，不仅产生目标的面式异构体，而且产生许多经式异构体这样的异构体副产物。

[化学式1]

此外，也常利用使三(乙酰丙酮)铱配合物与杂芳香环双齿配体反应的一步合成方法(非专利文献2，化学式2)。但是，该方法一般需要高温条件(180℃以上)，原料配合物会升华，或者由于该原料配合物的热稳定性不足而同时发生分解反应，结果，环金属化铱配合物的收率变低。

[化学式2]

为了避免这些情况，广泛使用非专利文献3的经由氯交联铱双核配合物的二步合成方法或者非专利文献4和专利文献2所记载的通过由双核配合物进一步使交联氯原子与乙酰丙酮酸盐交换而转化为单核的双(环金属化)乙酰丙酮铱配合物后、进而与其它配体反应而得到目标物的方法。这些方法适于合成铱配合物的配体不同的杂配型三环金属化铱配位化合物。特别是后者的反应能够抑制氯成分混入到产物中，优选作为合成要求高纯度的有机el元件材料的方法。

但是，在前者的反应中，利用银盐除去交联氯而产生的配位不饱和的铱配合物中间体不稳定时，有时仅进行配合物的分解而完全不生成目标物。特别是反应的配体的反应性低的情况、例如体积大、为了提高溶解性等而导入许多取代基的情况、或者配体的碱性低的情况下该趋势明显。在后者的反应中，在配体的反应性低的情况下常常要求在180℃以上的高温下进行反应，结果，原料化合物分解、产生不期望的副反应，因而存在收率劣化的趋势。

因此，作为该二步合成方法的进一步改进，报告了在双(环金属化)乙酰丙酮铱配合物与其它配体的反应中存在银盐的方法(非专利文献5)。银盐的作用机理尚不明确，但推测由于银盐捕捉在反应中解离的乙酰丙酮配体，因而抑制逆反应，反应收率提高。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2015/087961号

专利文献2：日本特开2002-105055号公报

专利文献3：日本特开2016-64998号公报

非专利文献

非专利文献1：j.am.chem.soc.，107卷，1431～1432页，1985年

非专利文献2：inorg.chem.，30卷，1685～1687页，1991年

非专利文献3：inorg.chem.，33卷，545～550页，1994年

非专利文献4：inorg.chem.，40卷，1704～1711页，2001年

非专利文献5：j.mater.chem.，21卷，15494～15500页，2011年

非专利文献6：s.okadaetal，daltontransactions，2005，1583～1590.

技术实现要素：

然而，已知相对于通过对配体进行深入研究来改善发光效率的尝试，最大发光波长与量子收率通常存在折中的关系，例如，根据非专利文献6的图7和专利文献3的图1可知在相似骨架的配位化合物之间，它们处于直线关系。因此，实际情况是仍得不到可兼具所希望的发光效率和最大发光波长的材料。

本发明是鉴于上述课题而进行的，课题在于提供一种最大发光波长为更长波长且表现出高量子收率的红色发光铱配位化合物。另外，本发明的课题在于提供一种驱动寿命长、发光效率高、良好的颜色再现性优异的包含该红色发光铱配位化合物的有机场致发光元件。

另外，关于铱配位化合物的合成方法，虽然发明人等应用非专利文献5中报告的反应条件来尝试合成，但结果是反应几乎不进行，以微小的转化率停止反应，仅进行原料配合物的分解。

因此，本发明鉴于渴望开发出扩大能够应用的反应的范围的新的反应条件，进一步的课题在于提供一种以高收率高效地合成三环金属化铱配位化合物的制造方法。

本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现具有某特定的化学结构的铱配位化合物在更长波长侧具有最大发光波长且表现出高量子收率。进一步发现包含该铱配位化合物的有机场致发光元件的驱动寿命长，发光效率高，良好的颜色再现性优异，从而完成了本发明。

即，本发明的主旨如下。

[1]一种下述式(1)表示的铱配位化合物。

[在式(1)中，ir表示铱原子。

环cy¹表示包含碳原子c¹和c²的芳香环或杂芳香环，

环cy²表示包含碳原子c³和氮原子n¹的下述式(2)～式(5)中的任一者表示的结构，

环cy³表示包含碳原子c⁴和c⁵的芳香环或杂芳香环，

环cy⁴表示包含碳原子c⁶和氮原子n²的杂芳香环。

上述环cy¹～环cy⁴分别存在多个时，它们可以相同，也可以不同。

m为1～3的整数，n为0～2的整数，

m+n＝3。

r¹～r⁴各自独立地表示氢原子或取代基。

r¹～r⁴分别存在多个时，它们可以相同，也可以不同。

a、c和d分别为在上述环cy¹、环cy³和环cy⁴上能够取代的基团的最大整数，

b为5。]

[2]根据上述[1]所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的构成环cy¹、环cy³和环cy⁴的环的原子数分别为5～30。

[3]根据上述[1]或[2]所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的r¹～r⁴各自独立地为氢原子、f、cn、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数5～60的芳香族基团或碳原子数5～60的杂芳香族基团。

[4]根据上述[1]～[3]中任一项所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的环cy¹和环cy³各自独立地为苯环或萘环。

[5]根据上述[1]～[4]中任一项所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的环cy⁴为咪唑环、唑环、噻唑环、苯并咪唑环、苯并唑环、苯并噻唑环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环或萘啶环。

[6]根据上述[1]～[5]中任一项所述的铱配位化合物，其中，常温下使其以1×10^－4mol/l以下的浓度溶解于2-甲基四氢呋喃而得的溶液所显示出的磷光光谱的最大发光波长为620nm以上。

[7]一种组合物，含有上述[1]～[6]中任一项所述的铱配位化合物和有机溶剂。

[8]一种有机场致发光元件，含有上述[1]～[6]中任一项所述的铱配位化合物。

[9]一种显示装置，具有上述[8]所述的有机场致发光元件。

[10]一种照明装置，具有上述[8]所述的有机场致发光元件。

另外，本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现通过在使双环金属化铱配合物原料与其它的配体反应而制造三环金属化铱配位化合物的反应中，除了银(i)盐以外，还一同存在碱，从而表现出极其高的反应收率，从而完成了本发明。

即，本发明的另一主旨如下。

[11]一种铱配位化合物的制造方法，所述铱配位化合物由l^a2l^bir或l^al^b2ir表示，

所述制造方法包括在银(i)盐和有机碱的存在下使l^apirxq表示的化合物与l^b表示的化合物反应的工序。

[式中，ir表示铱原子，

p和q各自独立地表示0～3的整数，p+q＝3，

l^a和l^b各自独立地表示包含碳原子和氮原子的配位于铱原子的双齿配体，存在多个的l^a或l^b可以相同，也可以不同，

x为下述式(6)表示的基团。]

[在式(6)中，＊表示与上述铱原子的键合位置，

r¹¹和r¹³表示取代基，

r¹²表示氢原子或取代基。]

[12]根据上述[11]所述的铱配位化合物的制造方法，其中，上述l^apirxq中的p为1或2。

[13]根据上述[11]或[12]所述的铱配位化合物的制造方法，其中，上述l^a和l^b中的至少任一者由下述式(7)表示。

[在式(7)中，＊表示与上述铱原子的键合位置，

c¹¹、c¹²和c¹³表示碳原子，n¹¹表示氮原子，

环cy⁵表示包含上述c¹¹和上述c¹²的芳香环或杂芳香环，

环cy⁶表示包含上述n¹¹和上述c¹³的芳香环或杂芳香环，

r²¹和r²²各自独立地表示氢原子或取代基，上述r²¹键合于上述环cy⁵，上述r²²键合于上述环cy⁶。

x¹表示可取代于上述环cy⁵的基团的最大数，为整数。

x²表示可取代于上述环cy⁶的基团的最大数，为整数。]

本发明的铱配位化合物的最大发光波长为长波长且表现出高量子收率。另外，本发明的铱配位化合物由于可溶于有机溶剂，因此可以利用涂布法制作有机el元件。此外，包含本发明的铱配位化合物的有机el元件由于可得到高发光效率、良好的颜色再现性和长驱动寿命，因此作为显示装置和照明装置用途而有用。

另外，根据本发明的制造方法，能够以高收率得到高纯度的铱配位化合物。此外，利用本发明的制造方法而制造的铱配位化合物不仅由于纯度高而容易精制，而且包含该铱配位化合物的有机el元件可得到高发光效率和长驱动寿命，因此作为显示装置和照明装置用途而有用。

附图说明

图1是示意地表示包含铱配位化合物的有机场致发光元件的结构的一个例子的截面图。

图2是表示实施例和比较例的铱配位化合物的最大发光波长与量子收率的关系的图。

图3是表示实施例中的合成例2的反应时间与化合物2的lc面积百分率值(％)的关系的图。

图4是表示因实施例和比较例的制造方法的差异所致的反应时间与化合物20的lc面积百分率值的关系的图。

图5的表示因实施例和比较例的制造方法的差异所致的反应时间与化合物21的lc面积百分率值的关系的图。

图6是表示因实施例和比较例的制造方法的差异所致的反应时间与化合物22的lc面积百分率值的关系的图。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行详细说明，本发明并不限于以下的实施方式，可以在主旨的范围内进行各种变形而实施。另外，本说明书中“质量％”和“质量份”分别与“重量％”和“重量份”含义相同。

[铱配位化合物]

本发明的铱配位化合物为下述式(1)表示的化合物。式(1)中的ir表示铱原子。

＜环cy¹和环cy³＞

在上述式(1)中，环cy¹表示包含配位于铱原子的碳原子c¹和c²的芳香环或杂芳香环，环cy³表示包含配位于铱原子的碳原子c⁴和c⁵的芳香环或杂芳香环。

作为环cy¹和环cy³，可以为单环或多个环键合而得的稠合环。为稠合环时，环的个数没有特别限定，优选为6以下，由于存在不损害配合物的溶解性的趋势因而优选为5以下。

作为环cy¹和环cy³，没有特别限定，但从配合物的化学稳定性的观点考虑，杂芳香环中的环的构成元素除了碳原子以外，优选从氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硒原子中选择。

作为环cy¹和环cy³的具体例，各自独立地，在芳香环中可举出单环的苯环；二环的萘环；三环以上的芴环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、荧蒽环等。

另外，在杂芳香环中可举出含氧原子的呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环；含硫原子的噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环；含氮原子的吡咯环、吡唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吲哚环、吲唑环、咔唑环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、酞嗪环、喹喔啉环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、吖啶环、菲啶环、咔啉环或嘌呤环；含有多种杂原子的唑环、二唑环、异唑环、苯并异唑环、噻唑环、苯并噻唑环、异噻唑环、苯并异噻唑环等。

其中，为了控制发光波长、或者提高在溶剂中的溶解性、或者提高作为有机el元件的耐久性，常常向这些环上导入适当的取代基，优选为这样的取代基的导入方法众所周知的环。

因此，在上述具体例之中，优选直接键合于铱原子的碳原子c¹或c⁴所构成的一个环为苯环，作为其例，可举出芳香环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环等。其中，进一步优选苯环、萘环、芴环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环和咔唑环，更进一步优选苯环或萘环。

环cy¹和环cy³的构成环的原子数没有特别限制，从维持铱配位化合物的溶解性的观点考虑，该环的构成原子数分别优选为5以上，更优选为6以上。另外，该环的构成原子数分别优选为30以下，更优选为20以下。

＜环cy²＞

上述式(1)中的环cy²为包含碳原子c³和配位于铱原子的氮原子n¹的下述式(2)～(5)中的任一者表示的结构。碳原子c³与上述环cy¹中的碳原子c²键合。

环cy²为式(2)～(5)中的任一者表示的结构，由此能够使铱配位化合物的最大发光波长容易地长波长化。

另一方面，使用以往公知的结构、例如喹啉或喹唑啉骨架而长波长化的情况下，对于这些配体，需要延长π电子的共轭，或者在适当位置取代吸电子基团或供电子基团。但是，这样以来，反而由于分子运动的自由度增加而使发光量子收率降低，或者使配合物的homo/lumo能级变化较大，因此在作为有机el元件的发光材料使用时会产生驱动寿命降低等担忧。

本发明的铱配位化合物具有作为环cy²如式(2)～(5)所示萘啶骨架的氮原子配位于铱的环金属化配体。

因萘啶骨架的较大的吸电子性而使铱配位化合物的lumo大大降低，结果能够发出更长波长的红色磷光。同时，通过使该铱配位化合物的所有配体为由碳原子和氮原子配位于铱的双齿的环金属化配体，从而在化学上更稳定，能够期待在作为有机el元件的磷光发光材料使用时表现出高耐久性。

萘啶骨架的配体在铱配位化合物中最低为1个即可，其它配体(即，包含环cy¹、环cy³和环cy⁴的结构的辅助配体)可以使用与环cy²结构不同的由碳原子和氮原子配位于铱的双齿的辅助配体，可以根据这些辅助配体的种类而进行发光波长的微调、溶解性的控制。特别是，通过使用homo-lumo的带隙大于萘啶骨架的配体且能够使homo和lumo的分布更定域化在萘啶骨架的配体上的辅助配体，能够期待发光量子收率的提高和化学稳定性的增大。

作为环cy²，在上述结构之中，从表现出有机el显示器中的红色发光的理想的色度的观点考虑，优选为式(2)、式(3)或式(4)表示的结构，进一步优选式(2)或式(4)表示的结构，特别优选式(4)表示的结构。

＜环cy⁴＞

上述式(1)中的环cy⁴表示包含碳原子c⁶和配位于铱原子的氮原子n²的杂芳香环。另外，碳原子c⁶与上述环cy³中的碳原子c⁵键合。

具体而言，可举出单环的吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、吡咯环、吡唑环、异唑环、噻唑环、唑环、二唑环、噻唑环、嘌呤环；二环稠合的喹啉环、异喹啉环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环、萘啶环、吲哚环、吲唑环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、苯并唑环、苯并噻唑环；三环稠合的吖啶环、菲咯啉环、咔唑环、咔啉环；四环以上稠合的苯并菲啶环、苯并吖啶环或吲哚并咔啉环等。

其中，由于较多知晓容易导入取代基且容易调整发光波长或溶解性、以及在与铱形成配合物时能够收率良好地合成的方法，因此优选四环以下的稠合环，更优选三环以下的稠合环，最优选单环或二环的稠合环。

其中，优选咪唑环、唑环、噻唑环、苯并咪唑环、苯并唑环、苯并噻唑环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环或萘啶环，更优选苯并咪唑环、苯并唑环、苯并噻唑环、吡啶环、咪唑环、唑环、喹啉环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环。进一步优选苯并咪唑环、苯并唑环、苯并噻唑环、吡啶环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环，特别优选苯并咪唑环、苯并噻唑环或吡啶环。其中，最优选苯并噻唑环。

环cy⁴中的构成环的原子数没有特别限制，从维持铱配位化合物的溶解性的观点考虑，该环的构成原子数优选为5以上，更优选为6以上。另外，该环的构成原子数优选为30以下，更优选为20以下。

＜r¹～r⁴＞

上述式(1)中的r¹～r⁴分别表示键合于环cy¹～环cy⁴的氢原子或取代基。另外，r¹～r⁴是各自独立的，可以相同，也可以不同。r¹～r⁴分别存在多个时，它们可以相同，也可以不同。

a、c和d分别为在环cy¹、环cy³和环cy⁴上可取代的基团的最大整数，b为5。

另外，2个以上的邻接的r¹彼此、r²彼此、r³彼此或r⁴彼此可以相互键合而形成脂肪族、芳香族或杂芳香族(杂芳族)的单环或稠合环。

r¹～r⁴的种没有特别限定，应该考虑目标的发光波长的精密控制或与所使用的溶剂的相容性、与制成有机el元件时的主体化合物的相容性等而选择最佳的取代基。在进行这些优化研究时，优选的取代基各自独立地为氢原子或选自以下记述的取代基组的取代基。

(取代基组)

作为取代基组，可举出－d、－f、－cl、－br、－i、－n(r’)2、－cn、－no2、－oh、－coor’、－c(＝o)r’、－c(＝o)nr’、－p(＝o)(r’)2、－s(＝o)r’、－s(＝o)2r’、－oso2r’、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷氧基、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷硫基、碳原子数2～30的直链状、支链状或环状烯基、碳原子数2～30的直链状、支链状或环状炔基、碳原子数5～60的芳香族基团、碳原子数5～60的杂芳香族基团、碳原子数5～40的芳氧基、碳原子数5～40的芳硫基、碳原子数5～60的芳烷基、碳原子数5～60的杂芳烷基、碳原子数10～40的二芳基氨基、碳原子数10～40的芳基杂芳基氨基或碳原子数10～40的二杂芳基氨基。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基、该炔基、该芳烷基和该杂芳烷基可以进一步被1个以上的r’所取代，这些的基团中的1个-ch2-基或2个以上的不邻接的-ch2-基可以被取代为-cr’＝cr’、-c≡c-、-si(r’)2-、-c(＝o)-、-nr’-、-o-、-s-、-c(＝o)nr’-或2价的芳香族基团。另外，这些基团中的1个以上的氢原子可以被d、f、cl、br、i或cn取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以各自独立地进一步被1个以上的r’所取代。关于r’进行后述。

作为碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基的例子，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基、异丙基、异丁基、环戊基、环己基、正辛基、降冰片基、金刚烷基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选1以上，另外，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷氧基的例子，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正己氧基、异丙氧基、环己氧基、2-乙氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基乙氧基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选1以上，另外，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷硫基的例子，可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正己硫基、异丙硫基、环己硫基、2-甲基丁硫基、正己硫基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选1以上，另外，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数2～30的直链状、支链状或环状烯基的例子，可举出乙烯基、烯丙基、丙烯基、庚烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选2以上，另外，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数2～30的直链状、支链状或环状炔基的例子，可举出乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选2以上，另外，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

碳原子数5～60的芳香族基团和碳原子数5～60的杂芳香族基团可以以单一的环或稠合环的形式存在，也可以为在一个环上进一步键合或稠合有其它种类的芳香族基团或杂芳香族基团而成的基团。

作为它们的例子，可举出苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、荧蒽基、苝基、苯并芘基、苯并荧蒽基、四联苯基、五联苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、噌啉基、异噌啉基、吖啶基、菲啶基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶咪唑基、唑基、苯并唑基、萘并唑基、噻唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、二氮杂蒽基、二氮杂芘基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、邻二氮菲、三唑基、苯并三唑基、二唑基、噻二唑基、三嗪基、2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基、四唑基、嘌呤基、苯并噻二唑基等。

从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选为5以上，另外，优选为50以下，更优选为40以下，最优选为30以下。

作为碳原子数5～40的芳氧基的例子，可举出苯氧基、甲基苯氧基、萘氧基、甲氧基苯氧基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，碳原子数优选5以上，另外，优选30以下，更优选25以下，最优选20以下。

作为碳原子数5～40的芳硫基的例子，可举出苯硫基、甲基苯硫基、萘硫基、甲氧基苯硫基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，碳原子数优选5以上，另外，优选30以下，更优选25以下，最优选20以下。

作为碳原子数5～60的芳烷基的例子，可举出1,1-二甲基-1-苯基甲基、1,1-二正丁基-1-苯基甲基、1,1-二正己基-1-苯基甲基、1,1-二正辛基-1-苯基甲基、苯基甲基、苯基乙基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-正丁基、1-甲基-1-苯基乙基、5-苯基-1-正丙基、6-苯基-1-正己基、6-萘基-1-正己基、7-苯基-1-正庚基、8-苯基-1-正辛基、4-苯基环己基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，碳原子数优选5以上，另外，更优选为40以下。

作为碳原子数5～60的杂芳烷基的例子，可举出1,1-二甲基-1-(2-吡啶基)甲基、1,1-二正己基-1-(2-吡啶基)甲基、(2-吡啶基)甲基、(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)-1-丙基、4-(2-吡啶基)-1-正丁基、1-甲基-1-(2-吡啶基)乙基、5-(2-吡啶基)-1-正丙基、6-(2-吡啶基)-1-正己基、6-(2-嘧啶基)-1-正己基、6-(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)-1-正己基、7-(2-吡啶基)-1-正庚基、8-(2-吡啶基)-1-正辛基、4-(2-吡啶基)环己基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选为5以上，另外，优选为50以下，更优选为40以下，最优选为30以下。

作为碳原子数10～40的二芳基氨基的例子，可举出二苯基氨基、苯基(萘基)氨基、二(联苯基)氨基、二(对三联苯基)氨基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选为10以上，另外，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。

作为碳原子数10～40的芳基杂芳基氨基的例子，可举出苯基(2-吡啶基)氨基、苯基(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)氨基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选为10以上，另外，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。

作为碳原子数10～40的二杂芳基氨基，可举出二(2-吡啶基)氨基、二(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)氨基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选为10以上，另外，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。

上述r¹～r⁴在它们为多个时可以彼此相同，也可以彼此不同。

在上述r¹～r⁴之中，从特别是不损害作为有机el元件中的发光材料的耐久性的观点考虑，更优选各自独立地为氢原子、f、-cn、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数5～40的芳氧基、碳原子数5～40的芳硫基、碳原子数10～40的二芳基氨基、碳原子数5～60的芳烷基、碳原子数5～60的芳香族基团或者碳原子数5～60的杂芳香族基团，进一步优选各自独立地为氢原子、f、-cn、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数5～60的芳烷基、碳原子数5～60的芳香族基团或者碳原子数5～60的杂芳香族基团，最优选各自独立地为氢原子、f、cn、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数5～60的芳香族基团、或者碳原子数5～60的杂芳香族基团。

上述r¹～r⁴的取代位置没有特别限定。其中，r¹或r³在环cy¹或环cy³分别为苯环时，在重视配合物的耐久性的情况下，优选r¹或r³取代于该苯环的至少4位或5位，进一步优选至少取代于4位。该r¹或r³优选为上述的芳香族基团或杂芳香族基团。

r²有时优选在环cy²中不配位于铱原子的氮原子的邻位存在至少一个。原因在于：由于利用立体位阻遮挡该氮原子，能够缓和溶剂化等来自外部的影响，抑制对发光波长和其它物性的影响。

＜r’＞

上述式(1)的r¹～r⁴中的r’各自独立地选自-h、-d、-f、-cl、-br、-i、-n(r”)2、-cn、-no2、-si(r”)3、-b(or”)2、-c(＝o)r”、-p(＝o)(r”)2、-s(＝o)2r”、-oso2r”、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷氧基、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷硫基、碳原子数2～30的直链状、支链状或环状烯基、碳原子数2～30的直链状、支链状或环状炔基、碳原子数5～60的芳香族基团、碳原子数5～60的杂芳香族基团、碳原子数5～40的芳氧基、碳原子数5～40的芳硫基、碳原子数5～60的芳烷基、碳原子数5～60的杂芳烷基、碳原子数10～40的二芳基氨基、碳原子数10～40的芳基杂芳基氨基或者碳原子数10～40的二杂芳基氨基。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基、该炔基、该芳烷基和该杂芳烷基可以进一步被1个以上的r’所取代，这些基团中的1个-ch2-基或2以上的未邻接的-ch2-基可以被取代为-cr”＝cr”-、-c≡c-、-si(r”)2-、-c(＝o)-、-nr”-、-o-、-s-、-c(＝o)nr”-或2价芳香族基团。另外，这些基团中的一个以上的氢原子可以被d、f、cl、br、i或-cn取代。

另外，该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以进一步被1个以上的r”所取代。关于r”进行后述。

r’中的上述基团的例子均分别与上述＜r¹～r⁴＞项中的基团的记载含义相同。

另外，2个以上的邻接的r’可以相互键合而形成脂肪族、芳香族或杂芳香族的单环或稠合环。

＜r”＞

上述r’中的r”各自独立地选自h、d、f、cn、碳原子数1～20的脂肪族烃基、碳原子数1～20的芳香族基团或碳原子数1～20的杂芳香族基团。

2个以上的邻接的r”可以相互键合而形成脂肪族、芳香族或杂芳香族的单环或稠合环。

＜具体例＞

以下示出本发明的铱配位化合物的优选的具体例，但本发明并不限定于此。

＜最大发光波长＞

本发明的铱配位化合物能够使发光波长为更长波长。作为表示发光波长的长度的指标，按照以下示出的步骤所测定的最大发光波长优选为620nm以上，更优选为625nm以上，进一步优选为630nm以上。另外，优选700nm以下，更优选680nm以下。通过在这些范围，从而存在能够体现作为有机el显示器所优选的红色发光材料的优选的颜色。

(测定方法)

利用分光光度计(hamamatsuphotonics公司制有机el量子收率测定装置c9920-02)，对在常温下使该铱配位化合物以1×10^－4mol/l以下的浓度溶解于2-甲基四氢呋喃而得的溶液测定磷光光谱。将显示所得到的磷光光谱强度的最大值的波长视为本发明中的最大发光波长。

[铱配位化合物的合成方法]

＜配体的合成方法＞

本发明的铱配位化合物的配体的具有萘啶骨架的环cy²的合成可以通过组合已知的有机合成反应而进行。萘啶骨架是作为医药品化合物的关键的骨架，因此其合成法众所周知。特别以铃木-宫浦偶联反应和吡啶环合成反应为主，进一步对它们组合取代基导入反应，由此能够合成各种衍生物。

以下，用例示进行说明。应予说明，以下的方案(a)～方案(d)中，r表示氢原子或任意的取代基，存在多个的r可以相同，也可以不同。另外，me表示甲基，et表示乙基。

在上述方案(a)中示出作为本发明的1,7-萘啶骨架的合成的1个例子的逆合成方案。1,7-萘啶骨架可以通过3-氨基-4-酰基吡啶中间体与芳香族甲基酮中间体的环化反应而合成。前者可以由3-氨基异烟酸衍生。该3-氨基异烟酸可以进一步通过使用方案(a)中记载的文献所记载的方法以在任意位置具有卤素原子或三氟甲磺酸酯基的形式进行合成。

可以进一步利用铃木-宫浦偶联反应对它们导入各种形态的取代基。该取代基的导入可以在配体合成阶段的中途或最后引入，或者也可以通过在配体合成的中途暂时形成铱配位化合物后进一步使其反应而导入。

在上述方案(b)中示出作为本发明的1,5-萘啶骨架的合成的1个例子的逆合成方案。1,5-萘啶骨架可以通过3-氨基-2-酰基吡啶中间体与芳香族甲基酮中间体的环化反应而合成。前者可以由3-氨基吡啶甲酸衍生。该3-氨基吡啶甲酸可以进一步通过使用方案(b)中记载的文献所记载的方法以在任意位置具有卤素原子的形式进行合成。

此外，1,6-萘啶环、1,8-萘啶环也可以通过将对应的氨基羧基吡啶作为原料使用，利用与上述几乎同样的化学转化而合成目标配体。

利用上述的氨基羧基吡啶中间体与甲基酮化合物的环化反应而进行的萘啶环合成反应被称为friedlaender反应，可以参考文献(chem.rev.2009，109，2652，或，organicreactions，28(2)，37-201)而实施。或者，例如也可以利用文献(chem.pharm.bull.24(8)1813-1821(1976))中记载的其它方法而合成。

＜式(1)表示的铱配位化合物的合成方法＞

式(1)表示的本发明的铱配位化合物可以利用已知的方法的组合等而合成。以下进行详细说明。

对于铱配位化合物的合成方法，可以例示如下方法：为了便于理解而使用苯基吡啶配体作为例子的下述方案(c)所示的经由氯交联铱双核配合物的方法(m.g.colombo，t.c.brunold，t.riedener，h.u.gudel，inorg.chem.，1994，33，545-550)、下述方案(d)所示的由双核配合物进一步使氯交联与乙酰丙酮酸盐交换而转化为单核配合物后得到目标物的方法(s.lamansky，p.djurovich，d.murphy，f.abdel-razzaq，r.kwong，i.tsyba，m.borz，b.mui，r.bau，m.thompson，inorg.chem.，2001，40，1704-1711)等，但不限于此。

例如，下述方案(c)表示的典型的反应条件如下。作为第一步，通过第一配体2当量与氯化铱n水合物1当量的反应而合成氯交联铱双核配合物。溶剂通常使用2-乙氧基乙醇和水的混合溶剂，也可以无溶剂或者使用其它溶剂。也可以通过使用过量的配体或者使用碱等添加剂来促进反应。也可以使用溴等其它交联性阴离子配体来代替氯。

反应温度没有特别限定，通常优选0℃以上，更优选50℃以上。另外，优选250℃以下，更优选150℃以下。通过在这些范围，从而具有在不伴随副产物或分解反应的情况下仅进行目标反应而得到高选择性的趋势。

第二步通过添加三氟甲磺酸银这样的卤素离子捕捉剂使其与第二配体接触而得到目标配合物。溶剂通常使用乙氧基乙醇或二甘醇二甲醚，可以根据配体的种类而无溶剂或使用其它溶剂，也可以混合多种溶剂而使用。

有时即便不添加卤素离子捕捉剂也进行反应，因此并不一定是必需的，但该捕捉剂的添加对提高反应收率、选择性合成量子收率更高的面式异构体是有利的。反应温度没有特别限定，通常在0℃～250℃的范围进行。

另外，对下述方案(d)表示的典型的反应条件进行说明。

第一步的双核配合物可以与方案(c)同样地合成。第二步通过使乙酰丙酮这样的1,3-二酮化合物1当量以上以及碳酸钠这样的可夺取该1,3-二酮化合物的活性氢的碱性化合物1当量以上与该双核配合物反应，从而转化成1,3-二酮配体进行配位的单核配合物。通常使用可溶解原料双核配合物的乙氧基乙醇、二氯甲烷等溶剂，配体为液态时也可以以无溶剂的方式实施。反应温度没有特别限定，通常在0℃～200℃的范围内进行。

第三阶段使1当量以上的第二配体反应。溶剂的种类和量没有特别限制，第二配体在反应温度下为液态的情况下可以无溶剂。反应温度也没有特别限制，由于略缺乏反应性，因此常常在100℃～300℃的较高温下进行反应。因此，优选使用甘油等高沸点的溶剂。

最终反应后为了除去未反应原料、反应副产物和溶剂而进行精制。可以应用通常的有机合成化学中的精制操作，如上述的非专利文献所记载，主要利用正相硅胶柱色谱法而进行精制。展开液可以使用己烷、庚烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、甲乙酮或甲醇的单一溶剂或混合液。精制可以改变条件而进行多次。可以根据需要实施其它色谱技术(反相硅胶色谱法、尺寸排除色谱法、纸色谱法)、分液清洗、再沉淀、重结晶、粉体的悬浮清洗、减压干燥等精制操作。

＜铱配位化合物的用途＞

本发明的铱配位化合物能够优选用作有机场致发光元件中使用的材料、即有机场致发光元件的红色发光材料，也能够优选用作有机场致发光元件或其它发光元件等的发光材料。

[含铱配位化合物的组合物]

本发明的铱配位化合物由于溶解性优异，因此优选与溶剂一起使用。以下，对含有本发明的铱配位化合物和溶剂的组合物(含铱配位化合物的组合物)进行说明。

本发明的含铱配位化合物的组合物含有上述的本发明的铱配位化合物和有机溶剂。本发明的含铱配位化合物的组合物通常较多地用于利用湿式成膜法形成层或膜，特别优选用于形成有机场致发光元件的有机层。该有机层特别优选为发光层。

即，含铱配位化合物的组合物优选为有机场致发光元件用组合物，进而特别优选用作发光层形成用组合物。

该含铱配位化合物的组合物中的本发明的铱配位化合物的含量通常为0.001质量％以上，优选为0.01质量％以上，另外，通常为99.9质量％以下，优选为99质量％以下。通过使该组合物中的铱配位化合物的含量在该范围，能够从邻接的层(例如，空穴传输层4、空穴阻挡层6)向发光层高效地进行空穴、电子的注入，降低驱动电压。应予说明，本发明的铱配位化合物在含铱配位化合物的组合物中可以仅含有1种，也可以组合含有2种以上。

将本发明的含铱配位化合物的组合物用于例如有机场致发光元件用途的情况下，除了上述的铱配位化合物、溶剂以外，可以含有有机场致发光元件、特别是发光层中使用的电荷传输性化合物。

使用本发明的含铱配位化合物的组合物而形成有机场致发光元件的发光层的情况下，优选含有本发明的铱配位化合物作为发光材料，含有其它电荷传输性化合物作为电荷传输主体材料。

本发明的含铱配位化合物的组合物中含有的溶剂是用于利用湿式成膜而形成含有铱配位化合物的层且具有挥发性的液体成分。

该溶剂对作为溶质的本发明的铱配位化合物具有高溶解性，因此只要是后述的电荷传输性化合物良好溶解的溶剂，就没有特别限定。作为优选的溶剂，例如可举出正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢化萘、双环己烷等烷烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯基环己烷、四氢萘等芳香族烃类；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃类；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯醚等芳香族醚类；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯类；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮类；环己醇、环辛醇等脂环族醇类；甲乙酮、二丁酮等脂肪族酮类；丁醇、己醇等脂肪族醇类；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(pgmea)等脂肪族醚类等。

其中优选为烷烃类、芳香族烃类，特别是苯基环己烷在湿式成膜工艺中具有理想的粘度和沸点。

这些溶剂可以单独使用1种，另外也可以将2种以上以任意组合和比率使用。

溶剂的沸点通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，另外，通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选沸点为230℃以下。如果低于该范围，则湿式成膜时，有可能因溶剂从组合物中蒸发而导致成膜稳定性降低。

溶剂的含量在含铱配位化合物的组合物中优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，另外，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。如果溶剂的含量低于该下限，则有可能组合物的粘性过高而成膜操作性降低。另一方面，如果高于该上限，则成膜后除去溶剂而得到的膜的厚度过薄，因此有难以成膜的趋势。应予说明，通常发光层的厚度为3～200nm左右。

作为本发明的含铱配位化合物的组合物可含有的其它电荷传输性化合物，可以使用以往用作有机场致发光元件用材料的电荷传输性化合物。例如可举出吡啶、咔唑、萘、苝、芘、蒽、四联苯、菲、晕苯、荧蒽、苯并菲、芴、乙酰萘并荧蒽、香豆素、对双(2-苯基乙烯基)苯和它们的衍生物、喹吖啶酮衍生物、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-4h-吡喃(dcm，(4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4h-pyran))系化合物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、苯并硫杂蒽衍生物、氮杂苯并硫杂蒽、取代有芳基氨基的缩合芳香族环化合物、取代有芳基氨基的苯乙烯基衍生物等。

它们可以单独使用1种，另外也可以将2种以上以任意组合和比率使用。

另外，含铱配位化合物的组合物中的其它电荷传输性化合物的含量相对于含铱配位化合物的组合物中的本发明的铱配位化合物1质量份通常为1000质量份以下，优选为100质量份以下，进一步优选为50质量份以下，通常为0.01质量份以上，优选为0.1质量份以上，进一步优选为1质量份以上。

本发明的含铱配位化合物的组合物中，根据需要，除上述的化合物等以外，还可以进一步含有其它化合物。例如，除上述溶剂以外，也可以含有其它溶剂。作为这样的溶剂，例如可举出n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺等酰胺类，二甲基亚砜等。它们可以单独使用1种，另外也可以将2种以上以任意组合和比率使用。

[有机场致发光元件]

本发明的有机场致发光元件在基板上至少具有阳极、阴极和上述阳极与上述阴极之间的至少1层有机层，其特征在于，上述有机层中的至少1层含有本发明的配位化合物。上述有机层包含发光层。

含有本发明的配位化合物的有机层更优选为使用本发明中的组合物形成的层，进一步优选为通过湿式成膜法形成的层。通过上述湿式成膜法形成的层优选为该发光层。

图1是表示本发明的有机场致发光元件10优选的结构例的截面的示意图，图1中，符号1表示基板，符号2表示阳极，符号3表示空穴注入层，符号4表示空穴传输层，符号5表示发光层，符号6表示空穴阻挡层，符号7表示电子传输层，符号8表示电子注入层，符号9表示阴极。

适用于这些结构的材料可以应用公知的材料，没有特别限制，但以下作为一个例子记载关于各层的代表性材料、制法。另外，引用公报、论文等情况下，可以在本领域技术人员的常识范围适当采用、应用该内容。

(基板1)

基板1为有机场致发光元件的支承体，通常使用石英或玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜或片等。其中，优选玻璃板或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂板。从不易因外部空气而发生有机场致发光元件的劣化的方面考虑，基板1优选为气体阻隔性高的材质。因此，特别在使用合成树脂制的基板等这样气体阻隔性低的材质时，优选在基板1的至少单面设置致密的硅氧化膜等来提高气体阻隔性。

(阳极2)

阳极2担负向发光层侧的层注入空穴的功能。阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等金属卤化物；炭黑和聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。通常阳极2的形成大多通过溅射法、真空蒸镀法等干式法进行。另外，使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等而形成阳极2时，也可以通过分散于适当的粘结剂树脂溶液并涂布在基板上而形成。另外，为导电性高分子时，也可以通过电解重合直接在基板上形成薄膜，或者在基板上涂布导电性高分子而形成阳极2(appl.phys.lett.，60卷，2711页，1992年)。

阳极2通常为单层结构，也可以适当制成层叠结构。阳极2为层叠结构时，可以在第1层的阳极上层叠不同的导电材料。

阳极2的厚度可以根据所需的透明性和材质等而决定。特别是在要求高透明性时，优选可见光的透射率达到60％以上的厚度，进一步优选达到80％以上的厚度。阳极2的厚度通常为5nm以上，优选为10nm以上，另外，通常为1000nm以下，优选为500nm以下。另一方面，不需要透明性时，阳极2的厚度可以根据所需的强度等而制成任意厚度，该情况下，阳极2可以为与基板1相同的厚度。

在阳极2的表面进行成膜时，优选通过在成膜前实施紫外线+臭氧、氧等离子体、氩等离子体等的处理而除去阳极上的杂质，并且预先调整其电离势而提高空穴注入性。

(空穴注入层3)

担负从阳极侧向发光层侧传输空穴的功能的层通常被称为空穴注入传输层或空穴传输层。而且，担负从阳极侧向发光层侧传输空穴的功能的层为2层以上时，将更靠近阳极侧的层称为空穴注入层3。在强化从阳极向发光层侧传输空穴的功能的方面上，优选使用空穴注入层3。使用空穴注入层3时，通常，空穴注入层3形成在阳极上。

空穴注入层3的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，另外，通常为1000nm以下，优选为500nm以下。

空穴注入层3的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。在成膜性优异的方面上，优选通过湿式成膜法形成。

空穴注入层3优选含有空穴传输性化合物，更优选含有空穴传输性化合物和电子接受性化合物。进一步在空穴注入层中优选含有自由基正离子化合物，特别优选含有自由基正离子化合物和空穴传输性化合物。

(空穴传输性化合物)

空穴注入层形成用组合物通常含有成为空穴注入层3的空穴传输性化合物。另外，为湿式成膜法时，通常还进一步含有溶剂。空穴注入层形成用组合物优选空穴传输性高而能够高效地传输被注入的空穴。因此，优选空穴迁移率大，在制造时或使用等时不易产生成为陷阱的杂质。另外，优选稳定性优异，电离势小，对可见光的透明性高。特别是，在空穴注入层3与发光层5相接时，优选不会将来自发光层5的发光消光，不与发光层5形成激基复合物而使发光效率降低。

作为空穴传输性化合物，从阳极2向空穴注入层3的电荷注入势垒的观点考虑，优选具有4.5ev～6.0ev的电离势的化合物。作为空穴传输性化合物的例子，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、寡聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连接叔胺而得的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物系化合物、喹吖啶酮系化合物等。

在上述的例示化合物中，从非晶性和可见光透过性的方面考虑，优选芳香族胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。这里，芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构的化合物，也包含具有来自芳香族叔胺的基团的化合物。

芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，从容易利用表面平滑化效果而得到均匀的发光的方面考虑，优选使用重均分子量为1000～1000000的高分子化合物(重复单元连接的聚合型化合物)。作为芳香族叔胺高分子化合物的优选的例子，可举出具有下述式(i)表示的重复单元的高分子化合物等。

(式(i)中，ar¹和ar²各自独立地表示可具有取代基的芳香族基团或可具有取代基的杂芳香族基团。ar³～ar⁵各自独立地表示可具有取代基的芳香族基团或可具有取代基的杂芳香族基团。y表示选自下述的连接基团组中的连接基团。另外，ar¹～ar⁵中的键合于相同n原子的二个基团可以相互键合而形成环。)

下述示出连接基团。

(上述各式中，ar⁶～ar¹⁶各自独立地表示可具有取代基的芳香族基团或可具有取代基的杂芳香族基团。r⁵～r⁶各自独立地表示氢原子或任意的取代基。)

作为ar¹～ar¹⁶的芳香族基团和杂芳香族基团，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入传输性的方面考虑，优选来自苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环的基团，进一步优选来自苯环、萘环的基团。

作为具有式(i)表示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例，可举出国际公开第2005/089024号中记载的芳香族叔胺高分子化合物。

(电子接受性化合物)

为了能够通过空穴传输性化合物的氧化来提高空穴注入层3的导电率，优选在空穴注入层3中含有电子接受性化合物。

作为电子接受性化合物，优选具有氧化能力、具有从上述空穴传输性化合物接受一个电子的能力的化合物，具体而言，优选电子亲和力为4ev以上的化合物，进一步优选电子亲和力为5ev以上的化合物。

作为这样的电子接受性化合物，例如可举出选自三芳基硼化合物、金属卤化物、路易斯酸、有机酸、盐、芳基胺与金属卤化物的盐以及芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或2种以上的化合物等。具体而言，可举出4-异丙基-4’-甲基二苯基碘四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等有机基团取代的盐(国际公开第2005/089024号)；氯化铁(iii)(日本特开平11-251067号公报)，过二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003-31365号公报)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物和碘等。

(自由基正离子化合物)

作为自由基正离子化合物，优选由作为从空穴传输性化合物中除去一个电子的化学种的自由基正离子和对阴离子构成的离子化合物。其中，自由基正离子来自空穴传输性的高分子化合物时，自由基正离子为从高分子化合物的重复单元中除去一个电子而得的结构。

作为自由基正离子，优选为从作为空穴传输性化合物所述的化合物中除去一个电子而得的化学种。从非晶性、可见光的透射率、耐热性和溶解性等方面考虑，优选为从作为空穴传输性化合物所优选的化合物中除去一个电子而得的化学种。

这里，自由基正离子化合物可以通过将前述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合而生成。即，通过将前述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物进行混合，从而发生电子从空穴传输性化合物转移到电子接受性化合物，生成由空穴传输性化合物的自由基正离子和对阴离子构成的自由基正离子化合物。

pedot/pss(adv.mater.，2000年，12卷，481页)、翠绿亚胺盐酸盐(j.phys.chem.，1990年，94卷，7716页)等来自高分子化合物的自由基正离子化合物也通过进行氧化聚合(脱氢聚合)而生成。

这里所说的氧化聚合是指使用过氧二硫酸盐等将单体在酸性溶液中化学或电化学氧化。该氧化聚合(脱氢聚合)时，通过单体被氧化而高分子化，同时生成以来自酸性溶液的阴离子为对阴离子的、从高分子的重复单元中除去一个电子而得的自由基正离子。

＜利用湿式成膜法形成空穴注入层3＞

利用湿式成膜法形成空穴注入层3时，通常如下形成：将成为空穴注入层3的材料与可溶解该材料的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合而制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物)，将该空穴注入层形成用组合物涂布在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上进行成膜，并使其干燥。

空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度只要不明显损害本发明的效果，就为任意的，在膜厚的均匀性的方面上，优选较低，另外，另一方面，在空穴注入层3不易产生缺陷的方面上，优选较高。具体而言，优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，特别优选为0.5质量％以上，另外，另一方面，优选为70质量％以下，进一步优选为60质量％以下，特别优选为50质量％以下。

作为溶剂，例如可举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。

作为醚系溶剂，例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(pgmea)等脂肪族醚和1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。

作为酯系溶剂，例如可举出乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。

作为芳香族烃系溶剂，例如可举出甲苯、二甲苯、环己基苯、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、甲基萘等。作为酰胺系溶剂，例如可举出n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺等。

除此以外，也可以使用二甲基亚砜等。

空穴注入层3的基于湿式成膜法的形成通常如下进行：制备空穴注入层形成用组合物后，将其涂布在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上使其成膜，并进行干燥。对于空穴注入层3而言，通常在成膜后通过加热、减压干燥等而使涂布膜干燥。

＜利用真空蒸镀法形成空穴注入层3＞

在利用真空蒸镀法形成空穴注入层3的情况下，通常，将空穴注入层3的构成材料(前述的空穴传输性化合物、电子接受性化合物等)的1种或2种以上放入设置于真空容器内的坩埚中(使用2种以上材料时，通常将各自放入不同的坩埚)，利用真空泵将真空容器内排气到10^－4pa左右后，加热坩埚(使用2种以上材料时，通常对各自的坩埚进行加热)，控制坩埚内的材料的蒸发量进行蒸发(使用2种以上材料时，通常分别独立地控制蒸发量进行蒸发)，在与坩埚相对放置的基板上的阳极上形成空穴注入层3。应予说明，使用2种以上的材料时，也可以将它们的混合物放入到坩埚中进行加热，使其蒸发而形成空穴注入层3。

蒸镀时的真空度只要不明显损害本发明的效果，就没有限定，通常为0.1×10^－6torr(0.13×10^－4pa)～9.0×10^－6torr(12.0×10^－4pa)。蒸镀速度只要不明显损害本发明的效果，就没有限定，通常蒸镀时的成膜温度只要不明显损害本发明的效果，就没有限定，优选以10℃～50℃进行。

(空穴传输层4)

空穴传输层4是担负从阳极侧向发光层侧传输空穴的功能的层。空穴传输层4在本发明的有机场致发光元件中并非必需的层，但在强化从阳极2向发光层5传输空穴的功能的方面，优选使用该层。使用空穴传输层4时，通常，空穴传输层4形成于阳极2和发光层5之间。另外，存在上述的空穴注入层3时，形成于空穴注入层3和发光层5之间。

空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，另外，另一方面，通常为300nm以下，优选为100nm以下。

空穴传输层4的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。在成膜性优异的方面上，优选通过湿式成膜法形成。

空穴传输层4通常含有作为空穴传输层4的空穴传输性化合物。作为空穴传输层4中含有的空穴传输性化合物，特别可举出以4,4’-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且在氮原子上取代有2个以上的稠合芳香族环的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)、4,4’,4”-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺化合物(j.lumin.，72-74卷，985页，1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺化合物(chem.commun.，2175页，1996年)、2,2’,7,7’-四(二苯基氨基)-9,9’-螺二芴等螺环化合物(synth.metals，91卷，209页，1997年)、4,4’-n,n’-二咔唑联苯等咔唑衍生物等。另外，例如也可以优选使用聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺(日本特开平7-53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚亚芳基醚砜(polym.adv.tech.，7卷，33页，1996年)等。

＜利用湿式成膜法形成空穴传输层4＞

利用湿式成膜法形成空穴传输层4时，通常与利用湿式成膜法形成上述的空穴注入层3的情况同样地使用空穴传输层形成用组合物来代替空穴注入层形成用组合物而形成。

利用湿式成膜法形成空穴传输层4时，通常，空穴传输层形成用组合物进一步含有溶剂。在空穴传输层形成用组合物中使用的溶剂可以使用与在上述的空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂相同的溶剂。

空穴传输层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度可以在与空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度相同的范围。

空穴传输层4的基于湿式成膜法的形成可以与前述的空穴注入层3的成膜法同样地进行。

＜利用真空蒸镀法形成空穴传输层4＞

利用真空蒸镀法形成空穴传输层4时，也通常可以与利用真空蒸镀法形成上述的空穴注入层3的情况同样地使用空穴传输层形成用组合物来代替空穴注入层形成用组合物而形成。蒸镀时的真空度、蒸镀速度和温度等成膜条件等可以以与上述空穴注入层3的真空蒸镀时相同的条件进行成膜。

(发光层5)

发光层5是担负在向一对电极间提供电场时通过从阳极2注入的空穴与从阴极9注入的电子再结合而被激发并进行发光的功能的层。发光层5是形成于阳极2和阴极9之间的层，对于发光层5而言，在阳极2上存在空穴注入层3时，形成于空穴注入层3和阴极9之间，在阳极2上存在空穴传输层4时，形成于空穴传输层4和阴极9之间。

发光层5的膜厚只要不明显损害本发明的效果，就是任意的，在膜不易产生缺陷的方面上，优选较厚的，另外，另一方面，在容易为低驱动电压的方面上，优选较薄的。因此，优选为3nm以上，进一步优选为5nm以上，另外，另一方面，通常优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。

发光层5至少含有具有发光性质的材料(发光材料)，而且优选含有具有电荷传输性的材料(电荷传输性材料)。作为发光材料，只要在任一发光层中含有本发明的铱配位化合物即可，也可以适当地使用其它发光材料。以下，对本发明的铱配位化合物以外的其它发光材料进行详述。

(发光材料)

发光材料只要以所希望的发光波长进行发光且不损害本发明的效果，就没有特别限制，可以利用公知的发光材料。发光材料可以为荧光发光材料，也可以为磷光发光材料，优选发光效率良好的材料，从内部量子效率的观点考虑，优选磷光发光材料。

作为荧光发光材料，例如可举出以下的材料。

作为提供蓝色发光的荧光发光材料(蓝色荧光发光材料)，例如可举出萘、苝、芘、蒽、香豆素、对双(2-苯基乙烯基)苯和它们的衍生物等。

作为提供绿色发光的荧光发光材料(绿色荧光发光材料)，例如可举出喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、al(c9h6no)3等铝配合物等。

作为提供黄色发光的荧光发光材料(黄色荧光发光材料)，例如可举出红荧烯、嘧啶酮(ペリミドン)衍生物等。

作为提供红色发光的荧光发光材料(红色荧光发光材料)，例如可举出4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-4h-吡喃(dcm，(4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4h-pyran))系化合物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、苯并硫杂蒽衍生物、氮杂苯并硫杂蒽等。

另外，作为磷光发光材料，例如可举出含有选自长周期型周期表(以下，只要没有特别说明，在提到“周期表”时指长周期型周期表)的第7～11族中的金属的有机金属配合物等。作为选自周期表的第7～11族的金属，可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。

作为有机金属配合物的配体，优选(杂)芳基吡啶配体、(杂)芳基吡唑配体等(杂)芳基与吡啶、吡唑、菲咯啉等连接而得的配体，特别优选苯基吡啶配体、苯基吡唑配体。这里，(杂)芳基表示芳基或杂芳基。

作为优选的磷光发光材料，具体而言，例如可举出三(2-苯基吡啶)合铱、三(2-苯基吡啶)合钌、三(2-苯基吡啶)合钯、双(2-苯基吡啶)合铂、三(2-苯基吡啶)合锇、三(2-苯基吡啶)合铼等苯基吡啶配合物以及八乙基铂卟啉、八苯基铂卟啉、八乙基钯卟啉、八苯基钯卟啉等卟啉配合物等。

作为高分子系的发光材料，可举出聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(4,4’-(n-(4-仲丁基苯基))二苯基胺)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(1,4-苯并-2{2,1’-3}-三唑)]等聚芴系材料，聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己基氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]等聚亚苯基亚乙烯基系材料。

(电荷传输性材料)

电荷传输性材料是具有正电荷(空穴)或负电荷(电子)传输性的材料，只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，可以利用公知的发光材料。

电荷传输性材料可以使用以往在有机场致发光元件的发光层5中使用的化合物等，特别优选作为发光层5的主体材料使用的化合物。

作为电荷传输性材料，具体而言，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、寡聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连结叔胺的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、硅烷胺系化合物、磷酰胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作为空穴注入层3的空穴传输性化合物所例示的化合物等，除此以外，还可举出蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、菲咯啉系化合物、二唑系化合物、噻咯系化合物等电子传输性化合物等。

另外，例如也可以优选使用以4,4’-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且在氮原子上取代有2个以上的稠合芳香族环的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)、4,4’,4”-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺系化合物(j.lumin.，72-74卷，985页，1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺系化合物(chem.commun.，2175页，1996年)，2,2’,7,7’-四(二苯基氨基)-9,9’-螺二芴等芴系化合物(synth.metals，91卷，209页，1997年)、4,4’-n,n’-二咔唑联苯等咔唑系化合物等作为空穴传输层4的空穴传输性化合物所例示的化合物等。另外，除此以外，还可举出2-(4-联苯基)-5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(tbu-pbd)、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-二唑(bnd)等二唑系化合物，2,5-双(6’-(2’,2”-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯(pypyspypy)等噻咯系化合物，红菲绕啉(bphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp，浴铜灵)等菲咯啉系化合物等。

＜利用湿式成膜法形成发光层5＞

发光层5的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法，但由于成膜性优异，因此优选湿式成膜法。本发明中湿式成膜法是指如下方法：采用作为成膜方法、即涂布方法的例如旋涂法、浸涂法、模涂法、棒涂法、刮刀涂布法、辊涂法、喷涂法、毛细管涂布法、喷墨法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔性版印刷法等以湿式成膜的方法，将该涂布膜干燥而进行膜形成。

利用湿式成膜法形成发光层5时，通常与利用湿式成膜法形成上述的空穴注入层3的情况同样地使用将成为发光层5的材料和可溶解该材料的溶剂(发光层用溶剂)混合所制备的发光层形成用组合物来代替空穴注入层形成用组合物而形成。

作为溶剂，例如除了针对空穴注入层3的形成所举出的醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂以外，还可举出烷烃系溶剂、卤代芳香族烃系溶剂、脂肪族醇系溶剂、脂环族醇系溶剂、脂肪族酮系溶剂和脂环族酮系溶剂等。以下举出溶剂的具体例，但只要不损害本发明的效果，则并不限定于此。

例如，可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(pgmea)等脂肪族醚系溶剂；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚系溶剂；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢萘、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、甲基萘等芳香族烃系溶剂；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢化萘、双环己烷等烷烃系溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃系溶剂；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶剂；环己醇、环辛醇等脂环族醇系溶剂；甲乙酮、二丁酮等脂肪族酮系溶剂；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮系溶剂等。其中，特别优选烷烃系溶剂和芳香族烃系溶剂。

另外，为了得到更均匀的膜，优选使溶剂从刚成膜后的液膜中以适当的速度蒸发。因此，溶剂的沸点通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，另外，通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选沸点为230℃以下。

溶剂的使用量只要不明显损害本发明的效果，就为任意，在由于粘性低而容易进行成膜作业的方面上，发光层形成用组合物中的合计含量优选较多的，另外，另一方面，在容易以厚膜成膜的方面上，优选较低的。

在含铱配位化合物的组合物中，溶剂的含量优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，另外，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。

作为溶剂除去方法，可以利用加热或减压。作为在加热方法中使用的加热机构，为了对膜整体均衡地提供热，优选清洁烘箱、加热板。

加热工序中的加热温度只要不损害本发明的效果，就为任意的，在缩短干燥时间的方面上，优选温度较高，在对材料的损伤少的方面上，优选温度较低。上限通常为250℃以下，优选为200℃以下，进一步优选为150℃以下。下限通常为30℃以上，优选为50℃以上，进一步优选为80℃以上。高于上限的温度有可能高于通常使用的电荷传输材料或磷光发光材料的耐热性，导致分解、结晶化。为低于下限的温度时，除去溶剂需要较长时间。加热工序中的加热时间根据发光层形成用组合物中的溶剂的沸点、蒸气压、材料的耐热性和加热条件而适当地决定。

＜利用真空蒸镀法形成发光层5＞

利用真空蒸镀法形成发光层5时，通常将发光层5的构成材料(前述的发光材料、电荷传输性化合物等)中的1种或2种以上放入设置于真空容器内的坩埚中(使用2种以上的材料时，通常将各自放入不同的坩埚中)，利用真空泵将真空容器内排气到10^－4pa左右后，加热坩埚(使用2种以上的材料时，通常加热各自的坩埚)，控制坩埚内的材料的蒸发量进行蒸发(使用2种以上的材料时各自独立地控制蒸发量进行蒸发)，在与坩埚相对放置的空穴注入传输层上形成发光层5。应予说明，使用2种以上的材料时，也可以将它们的混合物放入坩埚，进行加热，使其蒸发而形成发光层5。

蒸镀时的真空度只要不明显损害本发明的效果，就没有限定，通常为0.1×10^－6torr(0.13×10^－4pa)～9.0×10^－6torr(12.0×10^－4pa)。蒸镀速度只要不明显损害本发明的效果，就没有限定，通常为蒸镀时的成膜温度只要不明显损害本发明的效果，就没有限定，优选以10℃～50℃进行。

(空穴阻挡层6)

可以在发光层5和后述的电子注入层8之间设置空穴阻挡层6。空穴阻挡层6为以与发光层5的阴极侧的界面相接的方式层叠在发光层5上的层。

该空穴阻挡层6具有阻止从阳极2转移过来的空穴到达阴极9的作用、以及将从阴极9注入的电子向发光层5的方向高效地传输的作用。作为构成空穴阻挡层6的材料所要求的物性，可举出电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙(homo-lumo之差)大、激发三重态能级(t1)高。

作为满足这样的条件的空穴阻挡层6的材料，例如可举出双(2-甲基-8-羟基喹啉)苯酚铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)三苯基硅醇铝等混合配体配合物，双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双-(2-甲基-8-羟基喹啉)铝双核金属配合物等金属配合物，二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本特开平11-242996号公报)，3-(4-联苯基)-4-苯基-5(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本特开平7-41759号公报)，浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10-79297号公报)等。此外，国际公开第2005/022962号中记载的具有至少1个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻挡层6的材料。

空穴阻挡层6的形成方法没有限制，可以与前述的发光层5的形成方法同样地形成。

空穴阻挡层6的膜厚只要不明显损害本发明的效果，就为任意的，通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，另外，通常为100nm以下，优选为50nm以下。

(电子传输层7)

电子传输层7出于使元件的电流效率进一步提高的目的而设置于发光层5和电子注入层8之间。

电子传输层7由能够在提供电场的电极间将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的化合物形成。作为在电子传输层7中使用的电子传输性化合物，需要为自阴极9或电子注入层8的电子注入效率高且具有高电子迁移率、能够高效地传输所注入的电子的化合物。

在电子传输层7中使用的电子传输性化合物通常优选自阴极9或电子注入层8的电子注入效率高、能够高效地传输所注入的电子的化合物。作为电子传输性化合物，具体而言，例如可举出8-羟基喹啉的铝配合物等金属配合物(日本特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属配合物、二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-羟基黄酮金属配合物、5-羟基黄酮金属配合物、苯并唑金属配合物、苯并噻唑金属配合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9,10-n,n’-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。

电子传输层7的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，另外，另一方面，通常为300nm以下，优选为100nm以下。

电子传输层7通过与上述同样地利用湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在空穴阻挡层上而形成。通常使用真空蒸镀法。

(电子注入层8)

电子注入层8起到将从阴极9注入的电子高效地向电子传输层7或发光层5注入的作用。

为了高效地进行电子注入，形成电子注入层8的材料优选功函数低的金属。作为例子，可以使用钠、铯等碱金属，钡、钙等碱土金属等。其膜厚通常优选0.1nm～5nm。

此外，在红菲绕啉等含氮杂环化合物、8-羟基喹啉的铝配合物等金属配合物所代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(日本特开平10-270171号公报、日本特开2002-100478号公报、日本特开2002-100482号公报等所记载)也能够提高电子注入·传输性并兼具优异的膜质，因而优选。

膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，另外，通常为200nm以下，优选在100nm以下的范围。

电子注入层8通过利用湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在发光层5或其上的空穴阻挡层上而形成。

湿式成膜法的情况的详细内容与前述的发光层5的情况相同。

(阴极9)

阴极9起到向发光层侧的层(电子注入层8或发光层5等)注入电子的作用。作为阴极9的材料，可以使用在上述的阳极2中使用的材料，但在高效地进行电子注入方面上，优选使用功函数低的金属，例如可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等金属或它们的合金等。作为具体例，例如可举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数的合金电极等。

在元件的稳定性方面，优选在阴极9上层叠功函数高且对大气稳定的金属层来保护由低功函数的金属构成的阴极9。作为层叠的金属，例如可举出铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。

阴极的膜厚通常与阳极2相同。

(其它层)

本发明的有机场致发光元件只要不明显损害本发明的效果，就可以进一步具有其它层。即，可以在阳极2和阴极9之间具有除上述以外的其它任意的层。

＜其它的元件构成＞

应予说明，也可以为与上述说明相反的结构，即，在基板上依次层叠阴极、电子注入层、发光层、空穴注入层、阳极。

＜其它＞

将本发明的有机场致发光元件应用于有机场致发光装置时，可以以单一的有机场致发光元件的形式使用，也可以以多个有机场致发光元件配置成阵列状的构成的形式使用，还可以以阳极2和阴极9配置成x-y矩阵状的构成的形式使用。

[显示装置和照明装置]

本发明的显示装置和照明装置具有如上所述的本发明的有机场致发光元件。本发明的显示装置和照明装置的形式、结构没有特别限制，可以使用本发明的有机场致发光元件根据常规方法组装。

例如，可以用“有机el显示器”(ohm公司，平成16年8月20日发刊，时任静士，安达千波矢，村田英幸著)中记载的方法形成本发明的显示装置和照明装置。

[制造l^a2l^bir或l^al^b2ir表示的铱配位化合物的方法]

本发明还涉及一种使双环金属化铱配合物原料与其它配体反应而制造三环金属化铱配位化合物的方法。

即，本发明的制造方法是一种制造l^a2l^bir或l^al^b2ir表示的铱配位化合物的方法，包括在银(i)盐和有机碱的存在下使l^apirxq表示的化合物与l^b表示的化合物反应的工序。

本发明的制造方法也可以作为前述的式(1)表示的铱配位化合物的制造方法使用。

在l^apirxq、l^b、l^a2l^bir和l^al^b2ir中，ir表示铱原子，p和q各自独立地表示0～3的整数，p+q＝3，l^a和l^b各自独立地表示含有碳原子和氮原子的配位于铱原子的多齿配体，存在多个的l^a或l^b可以相同，也可以不同，x为下述式(6)表示的基团。

[在式(6)中，＊表示与上述铱原子的键合位置，

r¹¹和r¹³表示取代基，

r¹²表示氢原子或取代基。]

＜l^a和l^b＞

上述l^a和l^b为至少以双齿配位于铱原子的配体，只要与铱的键合形式之一为共价键、另一者为配位键或碳烯配位键，则其化学结构的种类就没有特别限定，也可以为3齿以上的多齿配体，但优选双齿配体。

从制造作为有机el元件材料使用的铱配位化合物的观点考虑，配体l^a和l^b分别与铱原子进行共价键合的原子的种类为碳原子，进行配位键合或碳烯配位键合的原子优选碳原子、氮原子、磷原子、氧原子或硫原子，更优选为碳原子或氮原子，进一步优选为氮原子。

与铱原子进行共价键合的原子为碳原子时，从反应性高以及作为有机el元件材料使用的观点考虑，优选为形成了sp2杂化轨道的碳原子。进而，更优选为形成了双键、芳香环或杂芳香环的碳原子，进一步优选为形成了芳香环或杂芳香环的碳原子。

进行配位键合或碳烯配位键合的原子为碳原子或氮原子时，从反应性高以及作为有机el元件材料使用的观点考虑，优选为形成了sp2杂化轨道的碳原子或氮原子，更优选为形成了双键、芳香环或杂芳香环的碳原子或氮原子，进一步优选为形成了杂芳香环的碳原子或氮原子，最优选为形成了杂芳香环的氮原子。

l^a和l^b可以彼此相同，也可以彼此不同，取代于各自的取代基的种类及其分子量也没有限制。另外，存在多个的l^a或l^b也可以相同或不同。

l^a和l^b的进一步优选的形态由下式(7)表示。

[在式(7)中，＊表示与铱原子的键合位置，

c¹¹、c¹²和c¹³表示碳原子，n¹¹表示氮原子，

环cy⁵表示包含上述c¹¹和上述c¹²的芳香环或杂芳香环，

环cy⁶表示包含上述n¹¹和上述c¹³的芳香环或杂芳香环。

r²¹和r²²各自独立地表示氢原子或取代基，上述r²¹键合于上述环cy⁵，上述r²²键合于上述环cy⁶。

x¹表示可取代于上述环cy⁵的基团的最大数，是整数。

x²表示可取代于上述环cy⁶的基团的最大数，是整数。]

＜环cy⁵＞

环cy⁵表示包含配位于铱原子的碳原子c¹¹和c¹²的芳香环或杂芳香环。

环cy⁵可以为单环或多个环键合而得的稠合环。为稠合环时，环的个数没有特别限定，优选为6以下，优选为5以下，通过为这些区间的数而存在不损害配合物的溶解性的趋势，因而优选。

环cy⁵没有特别限定，从配合物的化学稳定性的观点考虑，优选杂芳香环的构成元素除了碳原子以外，还选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硒原子。

作为环cy⁵的具体例，在芳香环中可举出单环的苯环；二环的萘环；三环以上的芴环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、荧蒽环等。

另外，在杂芳香环中可举出含氧原子的呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环；含硫原子的噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环；含氮原子的吡咯环、吡唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吲哚环、吲唑环、咔唑环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、酞嗪环、喹喔啉环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、吖啶环、菲啶环、咔啉环或嘌呤环；含有多种杂原子的唑环、二唑环、异唑环、苯并异唑环、噻唑环、苯并噻唑环、异噻唑环、苯并异噻唑环等。

为了控制发光波长、或者提高在溶剂中的溶解性、或者提高作为有机el元件的耐久性，大多在这些环上导入适当的取代基。在上述环中，优选为这样的取代基的导入方法众所周知的环。

因此，在上述具体例中，优选与铱原子直接连接的碳原子c¹¹所构成的一个环为苯环。作为苯环的例子，可举出芳香环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环等。其中，进一步优选苯环、萘环、芴环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环，特别优选苯环和/或萘环。

构成环cy¹¹的原子数没有特别限制，从维持铱配位化合物的溶解性的观点考虑，该环的构成原子数分别优选为5以上，更优选为6以上。另外，该环的构成原子数优选为30以下，更优选为20以下。

＜环cy⁶＞

环cy⁶表示包含碳原子c¹²和配位于铱原子的氮原子n¹¹的杂芳香环。具体而言，可举出单环的吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、吡咯环、吡唑环、异唑环、噻唑环、唑环、二唑环、噻唑环、嘌呤环；二环稠合的喹啉环、异喹啉环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环、萘啶环、吲哚环、吲唑环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、苯并唑环、苯并噻唑环；三环稠合的吖啶环、菲咯啉环、咔唑环、咔啉环；四环以上稠合的苯并菲啶环、苯并吖啶环或吲哚并咔啉环等。

其中，由于容易导入取代基、发光波长、溶解性高以及容易反应，优选四环以下的稠合环，更优选三环以下的稠合环，最优选单环或二环的稠合环。

具体而言，优选咪唑环、唑环、噻唑环、苯并咪唑环、苯并唑环、苯并噻唑环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环或萘啶环。进而，更优选咪唑环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环或萘啶环，进一步优选苯并咪唑环、苯并噻唑环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环或萘啶环。

特别是，配体l^a和l^b中的至少任一者的环cy⁶优选为苯并咪唑环、苯并噻唑环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环或萘啶环，进一步优选为苯并咪唑环、苯并噻唑环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环或萘啶环。另外，作为环cy⁶，优选包含在环cy²中所列举的式(2)～(5)中的任一者表示的结构。

＜r²¹、r²²、x¹和x²＞

式(7)中的r²¹和r²²分别表示键合于环cy⁵和环cy⁶的氢原子或取代基。r²¹和r²²是各自独立，可以相同，也可以不同。

x¹表示可取代于环cy⁵的取代基的最大数，为整数。r²¹为多个时，可以彼此相同，也可以彼此不同。同样，x²表示可取代于环cy⁶的取代基的最大数，为整数。r²²为多个时，可以彼此相同，也可以彼此不同。

另外，r²¹和/或r²²存在多个时，2个以上的邻接的r²¹彼此和/或r²²彼此可以相互键合而形成脂肪族芳香族或杂芳香族的单环或稠合环。

r²¹和r²²的种类没有特别限定，可以考虑对制造的铱配位化合物所期待的发光波长的精密控制、与所使用的溶剂的相容性、制成有机el元件时的与主体化合物的相容性等而选择最佳的取代基。特别优选的取代基在以下记述的范围。

r²¹和r²²优选各自独立地选自氢原子、-d、-f、-cl、-br、-i、-n(r’)2、-cn、-no2、-oh、-coor’、-c(＝o)r’、-c(＝o)nr’、-p(＝o)(r’)2、-s(＝o)r’、-s(＝o)2r’、-oso2r’、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷氧基、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷硫基、碳原子数2～30的直链状、支链状或环状烯基、碳原子数2～30的直链状、支链状或环状炔基、碳原子数5～60的芳香族基团、碳原子数5～60的杂芳香族基团、碳原子数5～40的芳氧基、碳原子数5～40的芳硫基、碳原子数5～60的芳烷基、碳原子数5～60的杂芳烷基、碳原子数10～40的二芳基氨基、碳原子数10～40的芳基杂芳基氨基或碳原子数10～40的二杂芳基氨基。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基和该炔基可以进一步被1个以上的r’所取代，这些基团中的1个-ch2-基或2以上的未邻接的-ch2-基可以被取代成-r’-c＝cr’-、-c≡c-、-si(r’)2-、-c(＝o)-、-nr’-、-o-、-s-、-c(＝o)nr’-或2价的芳香族基团。

另外，这些基团中的1个以上的氢原子可以被d、f、cl、br、i或-cn所取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以各自独立地进一步被1个以上的r’所取代。r’与前述的[铱配位化合物]的＜r’＞中记载的基团相同，优选的形态也相同。

r²¹和r²²中的烷基、烷氧基、烷硫基、烯基和炔基、芳香族基团、杂芳香族基团、芳氧基、芳硫基、芳烷基、杂芳烷基、二芳基氨基、芳基杂芳基氨基和二杂芳基氨基与前述的[铱配位化合物]的＜r¹～r⁴＞中记载的基团相同，优选的形态也相同。另外，r’也与前述的[铱配位化合物]的＜r’＞中记载的基团相同，优选的形态也相同。

＜p和q＞

p和q各自独立地表示0～3的整数，p+q＝3。只要满足这些，就没有特别限定，p优选为1或2。

＜r¹¹～r¹³＞

x为式(6)表示的基团，式(6)中的r¹¹和r¹³表示取代基，r¹²表示氢原子或取代基。

r¹¹～r¹³的取代基的种类没有特别限定，优选作为中间原料而具有稳定性、以及提高在反应中容易与铱原子解离的性质。

r¹¹和r¹³优选各自独立地选自-n(r’)2、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷氧基、碳原子数2～30的直链状、支链状或环状烯基、碳原子数5～60的芳香族基团、碳原子数5～60的杂芳香族基团、碳原子数5～40的芳氧基、碳原子数5～60的芳烷基、碳原子数5～60的杂芳烷基、碳原子数10～40的二芳基氨基、碳原子数10～40的芳基杂芳基氨基或碳原子数10～40的二杂芳基氨基。

优选选自碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷氧基、碳原子数2～30的直链状、支链状或环状烯基、碳原子数5～60的芳香族基团、碳原子数5～60的杂芳香族基团。这些基团可以进一步被上述的r’所取代。

更优选为碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷氧基、碳原子数2～30的直链状、支链状或环状烯基、碳原子数5～60的芳香族基团、碳原子数5～60的杂芳香族基团，进一步优选为碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基，最优选为碳原子数1～6的直链状或支链状烷基。

r¹²优选为氢原子、-d、-n(r’)2、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数5～60的芳香族基团、碳原子数5～60的杂芳香族基团、碳原子数5～60的芳烷基或碳原子数5～60的杂芳烷基。

优选选自氢原子、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷基、碳原子数1～30的直链状、支链状或环状烷氧基、碳原子数2～30的直链状、支链状或环状烯基、碳原子数5～60的芳香族基团、碳原子数5～60的杂芳香族基团。这些基团可以进一步被上述的r’所取代。最优选为氢原子。

＜l^apirxq＞

作为原料的l^apirxq表示的配位化合物可以利用专利文献2或非专利文献4记载的方法进行合成。此外，例如也可以参考书籍iridium(iii)inoptoelectronicandphotonicsapplicationsed.by.elizysman-colmanwiley，2017等中引用的文献。

相对于原料l^apirxq表示的配位化合物的配体l^b的当量没有特别限定，一般由于配体l^b的分子量大，粘性也高，因此通常为0.1当量以上，优选为0.2当量以上，更优选为1当量以上。另外，配体l^b的当量通常为50当量以下，优选为30当量以下，更优选为10当量以下。

配体的添加方法也没有限制，可以在反应开始时使总量存在于反应体系内，另外，也可以在反应中途将总量一并或分批投入，或者向反应体系内连续供给。

＜银(i)盐＞

本发明的制造方法中使用的银(i)盐没有特别限制，优选在反应体系内可使ag(i)⁺离子游离的银(i)盐，因此不包括氯化银、溴化银等卤化银和氧化银以及硫化银。

作为本发明中使用的银(i)盐的例子，作为有机酸的银盐，可举出乙酸银、三氟乙酸银、甲酸银、辛酸银、2-乙基己酸银、苯甲酸银、吡啶甲酸银、乳酸银、柠檬酸银、环己烷丁酸银、对甲苯磺酸银、甲磺酸银、三氟甲磺酸银、n,n-二甲基二硫代氨基甲酸银、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺酸银、三氟甲烷硫醇银等。另外，作为无机酸的银盐，可举出碳酸银、硝酸银、硫酸银、亚硝酸银、氯酸银、高氯酸银、磷酸银、氰化银、铬酸银、钨酸银、六氟砷酸银、硼酸银、六氟锑银、六氟磷酸银等。

相对于l^apirxq表示的配位化合物的银(i)盐的当量没有特别限定，银(i)盐一般为固体，添加于反应体系时会增高粘性，因此通常为0.1当量以上，优选为0.2当量以上，更优选为1当量以上。另外，银(i)盐的当量为50当量以下，优选为30当量以下，更优选为10当量以下。

银(i)盐的添加方法也没有限制，可以在反应开始时使总量存在于反应体系内，也可以在反应中途将总量一并或分批投入，或者向反应体系内连续供给。

＜有机碱＞

对于本发明的制造方法中使用的有机碱，可举出碳原子数3～60的有机胺类、至少在2位和6位具有脂肪族取代基的碳原子数3～60的吡啶类等。

作为碳原子数3～60的有机胺类的例子，可举出三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三正丁胺、三正辛胺、n-甲基吗啉、1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯、n,n-二甲基苯胺等。

作为至少在2位和6位具有脂肪族取代基的碳原子数3～60的吡啶类中使用的脂肪族取代基的种类，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基、异丙基、异丁基、环戊基、环己基、正辛基、降冰片基、金刚烷基等。为了获得碱性与亲核性的平衡，可使用优选碳原子数10以下、更优选碳原子数6以下的取代基。作为它们的例子，可举出2,6-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、2,6-二叔丁基吡啶等。

为了不对反应造成不良影响，优选不易配位于铱原子且体积大的碱，因此优选三乙胺、二异丙基乙胺、2,6-二甲基吡啶或2,6-二叔丁基吡啶，进一步优选碱性与亲核性的平衡性高的二异丙基乙胺。

相对于l^apirxq表示的配位化合物的有机碱的当量没有特别限定，通常为0.1当量以上，优选为0.2当量以上，更优选为0.5当量以上。另外，有机碱的当量通常为50当量以下，优选为30当量以下，更优选为10当量以下。通过在这些的范围，从而存在不阻碍反应而起到效果的趋势。

有机碱的添加方法也没有限制，可以在反应开始时使总量存在于反应体系内，也可以在反应中途将总量一并或分批投入、或者向反应体系内连续供给。

＜溶剂＞

l^apirxq表示的配位化合物(原料l^apirxq)和配体l^b的反应可以在无溶剂的情况下实施，也可以使用溶剂而实施。溶剂的种类只要不对反应造成不良影响，种类就没有限定。优选使用使所使用的原料l^apirxq、配体l^b充分溶解的种类的溶剂。溶剂可以单独使用，也可以混合多种使用。

溶剂的种类没有特别限定，可以使用公知的溶剂。例如可举出环己基苯、二甘醇二甲醚、甲苯等。

溶剂的添加方法也没有限制。可以从反应最初开始使用总量，也可以在反应中途将总量一并或分批投入、或者向反应体系内连续供给。此外，也可以在反应中途使溶剂气化，从反应体系内除去溶剂而进行反应。

＜原料l^apirxq和配体l^b的反应条件＞

(温度)

反应温度根据所使用的反应原料等的组合而不同，通常为25℃以上，优选为50℃以上，更优选为100℃以上。另外，通常为300℃以下，优选为270℃以下，更优选为250℃以下。通过在这些温度范围，从而存在能够在抑制配合物的分解等不希望的副反应的同时进行反应的趋势。

(压力)

反应压力没有特别限制。通常在大气压下实施，但提高在反应中途连续除去溶剂时的除去效率时可以在减压下进行，相反，抑制溶剂等的挥发而在稳定的粘度下高效进行搅拌时也可以在加压下进行反应。

实施例

以下，示出实施例对本发明进行更具体的说明。但是，本发明不限定于以下的实施例，本发明只要不脱离其主旨，就可以任意变更而实施。式中，me表示甲基，et表示乙基，ph表苯基，ac表示乙酰基，tf表示三氟甲磺酰基，ipr表示异丙基，s-phos表示2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-1,1’-联苯，dmso表示二甲基亚砜，thf表示四氢呋喃，nbs表示n-溴代琥珀酰亚胺，dme表示二甲基醚，ppa表示聚磷酸，chb表示环己基苯。

应予说明，在以下的实施例和比较例中，反应全部在氮气流下进行。另外，液体色谱(lc)的测定条件如下。

装置：株式会社岛津制作所制lc-20a系统

色谱柱：glsciences株式会社制inertsilods-3(3μm，4.6×25cm)，

洗脱液组成：乙腈/四氢呋喃

洗脱液流速：0.8ml/min

烘箱温度：40℃

检测：uv254nm

[合成例1]

＜化合物1的合成＞

向300ml的茄型烧瓶中装入5-氨基-2-氯-4-异烟酸(10.1g，combi-blocks公司制or-6918)和脱水二甲基甲酰胺(50ml)，浸渍于冰水浴(1℃)，进一步投入羰基二咪唑(11.2g)进行搅拌。15分钟后，加入二甲基甲酰胺(20ml)，用二甲基甲酰胺(20ml)进行冲洗后，在室温下进一步搅拌3小时。将该混合物加入到n,o-二甲基羟胺盐酸盐(8.4g)和二异丙基乙基胺(15ml)的二甲基甲酰胺溶液(20ml)中，在80℃下搅拌3小时。其后，进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱法(中性硅胶550ml，二氯甲烷，继而，二氯甲烷/甲醇＝95/5)对残渣进行精制，得到9.7g的上述式表示的中间体1。

向500ml的茄型烧瓶中装入中间体1(9.7g)和甲苯(100ml)，减压下共沸除去水分后，加入脱水四氢呋喃(100ml)，浸渍于冰水浴(1℃)。用5分钟向其中加入格氏试剂液，进一步在室温下搅拌90分钟，所述格式试剂液是通过预先在300ml的四口烧瓶中装入屑状镁(2.4g)，并一边搅拌一边用30分钟滴加含有2-溴萘(16.7g)的脱水四氢呋喃(50ml)溶液，然后搅拌90分钟而制备的。向其中加入饱和氯化铵水溶液(40ml)后，加入二氯甲烷(500ml)、水(300ml)和碳酸钠(1g)进行分液清洗，用硫酸镁干燥油相，进一步浓缩后，利用硅胶柱色谱法(硅胶400ml，二氯甲烷，继而，二氯甲烷/甲醇＝95/5)进行精制，得到10.8g的上述式表示的中间体2。

向1l的茄型烧瓶中装入3-(正辛基)苯基硼酸(33.5g)和3-溴苯乙酮(26.3g)，进一步加入经氮鼓泡的甲苯(500ml)、乙醇(60ml)和2m磷酸三钾水溶液(190ml)，在油浴(100℃)中搅拌6小时进行回流。冷却到室温后，除去水相，进行减压浓缩而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶600ml，二氯甲烷/己烷＝2/8)对该残渣进行精制，得到35.0g的上述式表示的中间体3。

向1l茄型烧瓶中装入中间体2(10.8g)和中间体3(13.3g)，进一步加入氢氧化钾(9.8g)的乙醇(120ml)溶液，在油浴(90℃)中边进行回流边搅拌2.5小时。然后，加入饱和氯化铵水溶液(40ml)，用二氯甲烷(500ml)和水(500ml)进行分液清洗。用硫酸镁干燥油相后，减压除去溶剂而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶600ml，二氯甲烷/己烷＝9/1，继而，二氯甲烷/己烷＝1/0)对该残渣进行精制，得到5.9g的上述式表示的中间体4。

向1l茄型烧瓶中装入中间体4(5.9g)、2,6-二甲基苯基硼酸(5.1g)、磷酸三钾(4.6g)、乙酸钯(0.13g)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.46g，johnsonmatthey公司制s-phos)和甲苯(250ml)，在90℃油浴中搅拌1小时，然后在105℃下搅拌2.5小时后，加入八水合氢氧化钡(2.6g)进一步搅拌3.5小时。冷却到室温后，用水(500ml)进行分液清洗，用硫酸镁干燥油相后，进行减压浓缩而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶300ml，二氯甲烷/乙酸乙酯＝1/0，继而，二氯甲烷/乙酸乙酯＝95/5)对残渣进行精制，得到5.5g的上述式表示的中间体5。

向1l茄型烧瓶中装入2-(3-溴苯基)苯并噻唑(31.7g)、b-[1,1’：3’，1”-三联苯]-3-基硼酸(33.7g)、四(三苯基膦)钯(0)(2.2g)，进一步加入经氮鼓泡的甲苯(350ml)、乙醇(100ml)和2m磷酸三钾水溶液(200ml)，在100℃下搅拌4小时。冷却到室温后，除去水相并除去溶剂而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶600ml，二氯甲烷/己烷＝3/7，继而，二氯甲烷/己烷＝5/5)对残渣进行精制，得到45.9g的上述式表示的中间体6。

向100ml茄型烧瓶中加入中间体5(4.3g)、氯化铱n水合物(1.3g，铱含量52％)、2-乙氧基乙醇(30ml)和水(10ml)，在160℃的油浴中进行搅拌。中途，蒸发的溶剂不进行回流而馏去。所馏去的溶剂量在反应结束时为45ml。3小时后加入2-乙氧基乙醇(30ml)。合计反应9.5小时。反应结束后，将反应液投入到水(200ml)中，滤取析出固体，利用硅胶柱色谱法(硅胶150ml，二氯甲烷/乙酸乙酯＝95/5，继而，二氯甲烷/乙酸乙酯＝3/7)对该析出固体进行精制，得到3.8g的上述式表示的中间体7。

向100ml四口烧瓶中装入中间体7(4.8g)、中间体6(7.0g)、三氟甲磺酸银(2.5g)和二甘醇二甲醚(40ml)，浸渍于135℃的油浴中进行搅拌。从反应开始起1、2.5、3、6、6.5、7.5和8.5小时后装入二异丙基乙基胺(分别为60、140、140、70、70、70和70μl)。使反应在9.5小时停止，冷却后，减压除去溶剂而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(二氯甲烷/己烷＝6/4，继而，二氯甲烷/己烷＝5/5，继而，二氯甲烷/己烷＝6/4)对该残渣进行精制，由此得到0.58g的上述式表示的化合物1。

[合成例2(实施例b1)]

＜化合物2的合成＞

向300ml的茄型烧瓶中装入3-氨基-2-吡啶羧酸(12.6g，fluorochem公司制)和脱水二甲基亚砜(100ml)，浸渍于冰水浴(1℃)，进一步投入羰基二咪唑(16.7g)进行搅拌。15分钟后，用二甲基亚砜(2ml)进行冲洗，然后在室温下进一步搅拌5小时。向该混合物中加入n,o-二甲基羟胺盐酸盐(13.4g)和二异丙基乙基胺(24ml)的混合物，在室温下搅拌6小时，然后整夜在室温下静置。然后，进行减压浓缩，用水和二氯甲烷对残渣进行分液清洗。对油相除去溶剂后，利用硅胶柱色谱法(中性硅胶600ml，二氯甲烷，继而，二氯甲烷/甲醇＝1000/10)进行精制，得到11.8g的上述式表示的中间体8。

向500ml的茄型烧瓶中加入中间体8(11.8g)和脱水四氢呋喃(140ml)，浸渍于冰水浴(1℃)。用5分钟向其中加入格式试剂液，进一步加入60ml的脱水四氢呋喃，在室温下搅拌2.5小时，所述格式试剂液是通过预先向300ml的四口烧瓶装入屑状镁(4.8g)，一边搅拌一边用50分钟滴加含有2-溴萘(40.4g)的脱水四氢呋喃(70ml)溶液，然后搅拌90分钟而制备的。向其中加入饱和氯化铵水溶液(400ml)后，加入二氯甲烷(200ml)、水(300ml)和碳酸钠(10g)进行分液清洗，用硫酸镁干燥油相，进一步浓缩后，利用硅胶柱色谱法(硅胶1500ml，二氯甲烷/甲醇＝100/1，继而，二氯甲烷/甲醇＝100/2)进行精制，得到13.1g的上述式表示的中间体9。

向1l茄型烧瓶中装入中间体9(13.1g)和二氯甲烷(200ml)，在室温下投入n-溴代琥珀酰亚胺(10.4g)，在室温进行搅拌。50分钟后追加二氯甲烷200ml，进一步搅拌40分钟。用水500ml和二氯甲烷500ml进行分液清洗，用硫酸镁进行干燥，减压下除去溶剂。利用硅胶柱色谱法(硅胶600ml，以二氯甲烷/甲醇＝100/1堆积硅胶，仅用二氯甲烷进行展开)对得到的残渣进行精制，得到14.7g的上述式表示的中间体10。

向1l茄型烧瓶中装入中间体10(5.5g)、2,6-二甲基苯基硼酸(3.8g)、2m磷酸三钾水溶液(50ml)、四(三苯基膦)钯(0)(0.86g)、二烷(70ml)和甲苯(70ml)，在105℃油浴中搅拌2.5小时。冷却到室温后，减压除去溶剂，用二氯甲烷(300ml)和水(300ml)对得到的残渣进行分液清洗，用硫酸镁干燥油相后，进行减压浓缩而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶500ml，以二氯甲烷/甲醇＝100/1堆积硅胶，仅用二氯甲烷进行展开)对该残渣进行精制，得到5.7g的上述式表示的中间体11。

向1l茄型烧瓶中装入中间体11(6.8g)和中间体3(7.7g)，进一步加入氢氧化钾(6.1g)的乙醇(73ml)溶液，在油浴(90℃)中边进行回流边搅拌3小时，进一步使油浴的温度为100℃而搅拌7小时。然后，减压除去溶剂，用二氯甲烷(1l)和水(1l)对残渣进行分液清洗。用硫酸镁干燥油相后，减压除去溶剂而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶500ml，仅用二氯甲烷展开后，硅胶600ml，仅甲苯4l，继而，仅二氯甲烷1l)将该残渣精制2次，得到6.6g的上述式表示的中间体12。

向1l茄型烧瓶中加入中间体6(28.9g)、氯化铱n水合物(10.7g，furuyametal制，铱含量52％)、2-乙氧基乙醇(0.7l)和水(60ml)，回流搅拌9小时。滤出析出物而得到滤饼，将该滤饼的一半量装入到500ml的茄型烧瓶中，加入3,5-庚烷二酮(7.4g)、碳酸钾(10.2g)和2-乙氧基乙醇(250ml)，回流搅拌8小时。冷却到室温后，减压除去所滤出的液体的溶剂，得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶500ml，用二氯甲烷进行展开)对该残渣进行精制，结果得到14.9g的上述式表示的中间体13。

向具备用于除去所蒸馏出的溶剂的带侧管的蛇形冷凝管的100ml茄型烧瓶中装入中间体12(3.78g)、中间体13(4.49g)、三氟甲磺酸银(i)(2.17g)和甲苯(4ml)，在225℃的油浴中反应1小时。反应开始后10分钟馏去全部溶剂。由于反应开始后1.5小时看到目标物的lc面积百分率值仅为2％，因此停止反应，利用柱色谱法(硅胶600ml，仅用甲苯展开)进行精制回收4.46g。

向其中再加入中间体13(3.57g)、三氟甲磺酸银(i)(1.40g)和二甘醇二甲醚(2ml)，使油浴为220℃而进行搅拌。中途，将二异丙基乙基胺在105分钟后加入300μl，在125分钟后加入200μl，在165分钟后加入150μl，结果利用高效液相色谱法(hplc)分析观察到目标物的收率大幅提高。在3小时停止搅拌，冷却至室温，通过2次柱色谱(硅胶850ml，二氯甲烷/己烷＝1/1，其后硅胶600ml，以甲苯/己烷＝1/1进行展开)而得到0.70g的上述式表示的化合物2。

将上述反应时间与目标物的lc面积百分率值(％)的关系示于以下表1和图3。

[表1]

[合成例3]

＜化合物3和4的合成＞

向1l茄型烧瓶中装入中间体2(6.6g)和2-乙酰基噻吩(3.3g)，进一步加入氢氧化钠(28g)的乙醇(95ml)溶液，在油浴(80℃)中边进行回流边搅拌5.5小时。然后，加入水250ml，滤出析出物，用水200ml和乙醇20ml清洗3次，进行干燥，结果得到5.4g的上述式表示的中间体14。

向1l茄型烧瓶中装入2,5-二溴间二甲苯(14.1g)、间正辛基苯基硼酸(12.8g)、2m磷酸三钾水溶液(80ml)、四(三苯基膦)钯(0)(0.98g)、乙醇(30ml)和甲苯(90ml)，在105℃油浴中搅拌1.5小时。冷却到室温后，除去水相，减压除去溶剂，得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶600ml，仅用己烷展开)对该残渣进行精制，得到18.5g的上述式表示的中间体15。

向300ml四口烧瓶中装入屑状镁(1.4g)和干燥四氢呋喃(10ml)和碘(14mg)进行搅拌。然后，在室温下用50分钟滴加中间体15(18.5g)的干燥四氢呋喃(30ml)溶液。然后搅拌90分钟。向另一1l茄型烧瓶中装入三甲基硼酸酯(22ml)和干燥四氢呋喃(180ml)并使内温为－30℃，向其中用35分钟滴加上述反应液。然后用50分钟升温到室温后，在57℃的油浴中搅拌2小时。然后，加入将35％盐酸22ml用水130ml稀释而得的液体，用乙酸乙酯(1次150ml和2次100ml)进行萃取，用盐水进行清洗。减压除去乙酸乙酯而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(400ml，乙酸乙酯/己烷＝1/9，继而，乙酸乙酯/己烷＝1/1，然后仅甲醇)对该残渣进行精制，得到12.6g的上述式表示的中间体16。

向1l茄型烧瓶中装入中间体14(11.8g)、中间体16(12.6g)、八水合氢氧化钡(17.5g)、四(三苯基膦)钯(0)(1.6g)、二甲氧基乙烷(270ml)和水(100ml)，在90℃油浴中搅拌2小时。然后，加入乙酸钯(0.24g)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(1.2g)的四氢呋喃(100ml)溶液，进一步搅拌2小时。冷却到室温后，减压除去溶剂，将得到的残渣用二氯甲烷(500ml)和水(200ml)进行分液清洗，用硫酸镁干燥油相后，进行减压浓缩而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶300ml，二氯甲烷/乙酸乙酯＝1/0，继而，二氯甲烷/乙酸乙酯＝9/1)对该残渣进行精制，得到7.3g的上述式表示的中间体17。

向500ml的可分离式烧瓶中装入2-噻吩羧酸(21.9g)、2-氨基苯硫酚(20.5g)和聚磷酸(41.0g)，转移到150℃的油浴中，用机械搅拌器搅拌8小时。然后，用水(500ml)和二氯甲烷(500ml)进行分液清洗，用硫酸镁(50ml)干燥油相，减压除去溶剂而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶600ml，二氯甲烷/己烷＝4/6)对该残渣进行精制，得到31.5g的上述式表示的中间体18。

向100ml茄型烧瓶中加入中间体17(6.2g)、氯化铱n水合物(1.7g，铱含量52％)、2-乙氧基乙醇(30ml)和水(5ml)，在145℃的油浴中进行搅拌。中途，蒸发的溶剂不进行回流而馏去。所馏去的溶剂量在反应结束时为10ml。在4.5小时后加入2-乙氧基乙醇(2ml)和二异丙基乙基胺(0.86ml)。合计反应8.5小时。反应结束后将反应液投入到水(150ml)中，滤取析出固体，利用硅胶柱色谱法(硅胶600ml，二氯甲烷/乙酸乙酯＝1/0，继而，二氯甲烷/乙酸乙酯＝1/1)对该析出固体进行精制，得到4.7g的上述式表示的中间体19。

向100ml四口烧瓶中装入中间体19(4.7g)、中间体18(3.3g)、三氟甲磺酸银(2.3g)和二甘醇二甲醚(30ml)，浸渍于135℃的油浴而进行搅拌。在反应开始1.5、2.5和3.5小时后装入二异丙基乙基胺(分别为550μl)。使反应在5.5小时停止，冷却后减压除去溶剂而得到残渣，利用硅胶柱色谱法(硅胶500ml，二氯甲烷/己烷＝1/1)对残渣进行精制，得到上述式表示的化合物3和化合物4的混合物。进一步利用反相ods硅胶柱色谱法对它们进行分离精制，由此得到0.5g的化合物3、1.5g的化合物4。

[实施例a1]

对作为本发明的铱配位化合物的化合物1根据以下方法而进行发光量子收率和最大发光波长的测定。

＜发光量子收率的评价＞

将化合物1在室温下溶解于2-甲基四氢呋喃(2methf)(aldrich公司制，脱水，未添加稳定剂)，制备1×10^－5mol/l的溶液。将该溶液装入带特氟龙(注册商标)旋塞的石英池中，进行20分钟以上的氮鼓泡，在室温下测定绝对量子收率。在表2中示出结果。

应予说明，在发光量子收率(pl量子收率)的测定中使用以下仪器。

装置：hamamatsuphotonics公司制有机el量子收率测定装置c9920-02

光源：单色光源l9799-01

检测器：多通道检测器pma-11

激发光：380nm

＜最大发光波长的测定＞

利用分光光度计(hamamatsuphotonics公司制有机el量子收率测定装置c9920-02)对使化合物1在常温下以1×10^－4mol/l以下的浓度溶解于2-甲基四氢呋喃而得的溶液测定磷光光谱。将所得到的磷光光谱强度的显示最大值的波长作为最大发光波长。

[实施例a2～a4、比较例a1～a3]

在实施例a1中，使用化合物2～4或以下示出的化合物d-3、化合物d-5、化合物d-9或化合物d-10来代替化合物1，除此以外，同样地制备溶液，测定发光量子收率和最大发光波长。将结果示于表2。应予说明，发光量子收率用将比较例a1的值设为1而得的相对值表示。

[表2]

将表2作图而得的图示于图2。实施例a1的本发明的铱配位化合物的最大发光波长为650nm，与比较例a1～a3相比，明显为长波长。另外，实施例a1在图2中表现出比将比较例a1和比较例a2的数据连线的延长线所示出的650nm时(实施例a1的极大波长)的量子效率高的量子收率。可以说本发明的化合物表现出脱离比较例a1和比较例a2的最大发光波长与量子收率的直线关系的较高的量子收率。

＜有机场致发光元件的制作＞

按照以下方法制造具有图1中示出的结构的有机场致发光元件。但是，未形成图1中的空穴阻挡层6和电子注入层8。

[实施例a5]

将铟·锡氧化物(ito)透明导电膜以70nm的厚度沉积于玻璃基板1上而得到溅射成膜品(geomatec公司制，溅射成膜品)，利用通常的光刻技术和盐酸蚀刻对该溅射成膜品以2mm宽度的条纹进行图案化而形成阳极2。对形成有图案的ito基板依次进行表面活性剂水溶液的超声波清洗、超纯水的水洗、超纯水的超声波清洗、超纯水的水洗后，利用压缩空气使其干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。该ito作为透明电极2发挥功能。

接下来，制备含有以下的结构式(p-1)表示的芳基胺聚合物、结构式(a-1)表示的4-异丙基-4’-甲基二苯基碘四(五氟苯基)硼酸盐和苯甲酸丁酯的空穴注入层形成用涂布液。利用旋涂法将该涂布液以下述条件在阳极上成膜，得到膜厚40nm的空穴注入层3。

＜空穴注入层形成用涂布液＞

溶剂：苯甲酸丁酯

涂布液浓度：p-12.0质量％

：a-10.4质量％

＜空穴注入层3的成膜条件＞

旋涂法气氛：大气中

加热条件：大气中，240℃，1小时

接下来，制备含有具有下述示出的结构的化合物(p-2)的空穴传输层形成用涂布液，利用旋涂法以下述条件成膜，利用加热使其聚合，由此形成膜厚25nm的空穴传输层4。

＜空穴传输层形成用涂布液＞

溶剂：苯基环己烷

涂布液浓度：2.0质量％

＜成膜条件＞

旋涂法气氛：干燥氮中

加热条件：230℃，30分钟(干燥氮下)

接下来，在形成发光层时，作为电荷传输材料，使用以下示出的有机化合物(h-1)和有机化合物(h-2)，作为发光材料，使用铱配位化合物(化合物1)，按照下述示出的组成来制备含铱配位化合物的组合物，按照以下示出的条件旋涂于空穴传输层上，由此得到膜厚84nm的发光层。

＜发光层形成用涂布液＞

溶剂：苯基环己烷1547重量份

发光层组成：h-130重量份

h-270重量份

化合物120重量份

＜成膜条件＞

旋涂法气氛：干燥氮中

加热条件：120℃×20分钟(干燥氮下)

这里，将成膜至发光层为止的基板转移到真空蒸镀装置内，利用真空蒸镀法将蒸镀速度控制在的范围而使具有下述示出的结构的有机化合物(et-1)和liq的2:3混合物层叠在发光层5上，形成膜厚30nm的电子传输层7。不形成空穴阻挡层6。

这里，将进行到电子传输层7蒸镀为止的元件设置于另一蒸镀装置中，使作为阴极蒸镀用的掩模的2mm宽的条纹状荫罩以与阳极2的ito条纹正交的方式与元件密合。不形成电子注入层8。

接下来，将作为阴极9的铝同样利用钼舟进行加热，形成膜厚80nm的铝层。以上2层的蒸镀时的基板温度保持在室温。

继而，为了防止元件在保存中因大气中的水分等而劣化，按照以下记载的方法进行密封处理。

在氮手套箱中，在23mm×23mm尺寸的玻璃板的外周部以约1mm的宽度涂布光固化性树脂30y-437(threebond公司制)，在中央部设置水分吸收片材(dynic公司制)。将结束了阴极形成的基板以被蒸镀的面与干燥剂片材对置的方式贴合于其上。然后，仅对涂布有光固化性树脂的区域照射紫外光，使树脂固化。

由此得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机场致发光元件。

[实施例a6]

在实施例a5中，将形成发光层时使用的化合物1变更为化合物2，除此以外，与实施例a3同样地制作有机场致发光元件。

[比较例a5]

在实施例a5中，将形成发光层时使用的化合物1变更为下述式表示的化合物d-21，除此以外，与实施例a3同样地制作有机场致发光元件。

[比较例a6]

在实施例a5中，将形成发光层时使用的化合物1变更为下述式表示的化合物d-22，除此以外，与实施例a3同样地制作有机场致发光元件。

将元件性能的结果示于表3。比较例的化合物的恒定电流驱动下的驱动寿命都短于对应的实施例。这暗示了比较例的配位化合物的耐久性低。

[表3]

[实施例b2-1]

向25ml茄型烧瓶中装入上述式表示的中间体20(72mg)和中间体21(192mg，1eq)、三氟甲磺酸银31mg(1eq)以及环己基苯0.3ml，进行氮置换。在200℃油浴中加热搅拌约5分钟后，加入2,6-二叔丁基吡啶42mg(1eq)，在200℃油浴中进一步加热搅拌，由此得到上述式表示的化合物20。

[比较例b1和实施例b2-2]

向25ml茄型烧瓶中装入中间体20(72mg)、中间体21(192mg，1eq)、三氟甲磺酸银31mg(1eq)和环己基苯0.3ml，进行氮置换。在200℃油浴中加热搅拌约105分钟。到目前为止作为比较例b1。

紧随其后，进一步加入2,6-二叔丁基吡啶42mg(1eq)，在200℃油浴中进一步加热搅拌30分钟。在合计135分钟后进行lc分析。将其作为实施例b2-2。

[比较例b2和实施例b2-3]

在25ml茄型烧瓶中装入中间体20(72mg)、中间体21(192mg，1eq)、2,6-二叔丁基吡啶42mg(1eq)和环己基苯0.3ml，进行氮置换。在200℃油浴中加热搅拌约105分钟。到目前为止作为比较例b2。

紧随其后，加入三氟甲磺酸银31mg(1eq)，在200℃油浴中进一步加热搅拌。合计135分钟后进行lc分析。将其作为实施例b2-3。

对于实施例b2-1～b2-3、比较例b1和比较例b2，利用lc追踪生成化合物20的反应。将结果总结于表4和图4。这些结果表明在该反应中使银(i)盐和有机碱同时存在对收率的提高极其有效。

[表4]

[实施例b3-1]

向25ml茄型烧瓶中装入上述式表示的中间体22(84.5mg)和中间体23(184mg，1eq)、三氟甲磺酸银32mg(1eq)以及环己基苯0.3ml，进行氮置换。在220℃油浴中加热搅拌约5分钟后，加入2,6-二叔丁基吡啶43mg(1eq)，在220℃油浴中进一步加热搅拌，得到上述式表示的化合物21。

[比较例b3和实施例b3-2]

向25ml茄型烧瓶中装入中间体22(84.5mg)、中间体23(184mg，1eq)、2,6-二叔丁基吡啶43mg(1eq)和环己基苯0.3ml，进行氮置换。在220℃油浴中加热搅拌约65分钟。到目前为止作为比较例b3。

紧随其后，加入三氟甲磺酸银32mg(1eq)，在220℃油浴中进一步加热搅拌。合计95分钟后和125分钟后进行lc分析。将其作为实施例b3-2。

对于实施例b3-1、实施例b3-2和比较例b3，利用lc追踪生成化合物21的反应。将结果总结于表5和图5。这些结果表明在该反应中使银(i)盐和有机碱同时存在对收率的提高极其有效。

[表5]

[实施例b4-1]

向25ml茄型烧瓶中装入中间体20(72mg)、上述式表示的中间体24(172mg，1eq)、三氟甲磺酸银32mg(1.5eq)和环己基苯0.5ml，进行氮置换。在200℃油浴中加热搅拌约5分钟后，加入二异丙基乙基胺42mg(1eq)，在220℃油浴中进一步加热搅拌，得到上述式表示的化合物22。

[比较例b4和实施例b4-2]

向25ml茄型烧瓶中装入中间体20(72mg)、中间体24(172mg，1eq)、三氟甲磺酸银32mg(1.5eq)和环己基苯0.5ml，进行氮置换。在200℃油浴中加热搅拌约60分钟。到目前为止作为比较例b4。

紧随其后，进一步加入二异丙基乙基胺42mg(1eq)，在220℃油浴中进一步加热搅拌30分钟。合计90分钟后进行lc分析。将其作为实施例b4-2。

对于实施例b4-1、实施例b4-2和比较例b4，利用lc追踪生成化合物22的反应。将结果总结于表6和图6。这些结果表明在该反应中使银(i)盐和有机碱同时存在对收率的提高极其有效。

[表6]

参照特定的实施形态对本发明进行了详细说明，但在不脱离本发明的精神和范围的情况下可以加入各种变更、修正，这对本领域技术人员而言是清楚的。本申请基于2016年10月5日申请的日本专利申请(日本特愿2016-197202)并将其内容作为参照引入于此。

产业上的可利用性

本发明不仅能够优选用于以有机场致发光元件为代表的有机器件用的材料，还能够优选用于使用有机场致发光元件的各种领域，例如平板·显示器(例如oa计算机用或壁挂式电视)、利用作为面发光体的特征的光源(例如复印机的光源、液晶显示器、仪器类的背光源)、显示板、标志灯、照明装置等领域。

符号说明

1基板

2阳极

3空穴注入层

4空穴传输层

5发光层

6空穴阻挡层

7电子传输层

8电子注入层

9阴极

10有机场致发光元件