本发明属于有机化合物合成技术领域，尤其是涉及一种反式二苯乙烯化合物的制备方法。
背景技术：
合成反式二苯乙烯化合物的传统方法主要是在一些贵金属催化，如钯催化。
目前，烯烃的加氢还原主要依赖于重金属的金属催化剂，包括铑、钌、铱和钯，昂贵的重金属不仅在生产过程中产生高成本，而且由于环境原因，生产完成后还需要回收贵金属催化剂及生产过程中的有毒金属。此外，这些稀有金属每年都以少量的产量生产，正面临着迅速消耗的储量，从而抑制了工业化的生产。
由于反式一二苯乙烯类化合物独特的药效，抗老年痴呆、抗癌、抗菌、抗氧化、降低血脂等多种重要的生物学功能，近些年引起了国内外学者的高度重视。正是由于二苯乙烯化合物如此重要，人们对其合成开展了大量研究，尤其是对反式二苯乙烯化合物的合成，通过对二苯乙炔碳碳三键进行选择性的还原可以简便得到反式二苯乙烯化合物。
目前已经探索了多条合成路线和方法：过渡金属催化加氢、金属氰化物为还原剂的选择性氢化反应和有机小分子催化的氢转移还原反应。然而现有技术中大多存在着实验操作繁琐、贵金属价格昂贵、副反应多、反应条件剧烈、官能团容忍性性差等诸多缺陷。因此，对于简便、易于处理的工艺化路线来制备反式二苯乙烯化合物显得尤为重要，尤其是利用单质硒与碱的共同作用对二苯乙炔中的碳碳三键进行选择性的还原反应制备反式二苯乙烯化合物的反应，至今未曾报道，仍存在继续进行研究和探索的必要，这也是本发明得以完成的基础和动力所在。
技术实现要素：
技术问题：本发明所要解决的第一个技术问题是反式二苯乙烯化合物制备过程中操作复杂的问题。
本发明所要解决的第二个技术问题是反式二苯乙烯化合物的制备过程中官能团容忍性差的问题。
本发明所要解决的第三个技术问题是反式二苯乙烯化合物的制备过程中构型选择的问题。
技术方案:为解决以上技术问题，本发明提供下述技术方案：
一种反式二苯乙烯化合物的制备方法，氮气或惰性气体条件下，在有机溶剂中，以具有如式(i)所示结构的二苯乙炔为反应底物，在碱和单质硒的共同促进作用下，对二苯乙炔结构中的碳碳三键进行选择性的还原反应得到反应液，对该反应液进行后处理即得到式(ii)所示结构的反式二苯乙烯化合物；
进一步地，所述单质硒与二苯乙炔的摩尔比为(1～3):1。
进一步地，所述有机溶剂为二甲基亚砜、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n,n二乙基甲酰胺、n,n-二乙基乙酰胺，n,n-二丙基甲酰胺、n-甲基甲酰胺中的至少一种；
有机溶剂与二苯乙炔的摩尔比为(31～65)：1。
进一步地，所述碱为碳酸钾、乙酸钾、乙酸钠、乙酸锂、碳酸氢钠、乙酸胺、乙酸钙、乙酸锌、乙酸钡、乙酸银中的至少一种；优选乙酸钾；
以摩尔量计，碱的用量与二苯乙炔的用量比为(2～4):1。
进一步地，所述选择性的还原反应的反应温度为100～160℃，所述选择性的还原反应的反应时间为12～36h。
进一步地，后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：(5～10)；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到如式(ii)所示的反式二苯乙烯化合物。
一种反式二苯乙烯化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在反应容器中加入如式(i)所示的二苯乙炔、单质硒、碱和有机溶剂；
(2)然后对反应容器抽气-充氮气或惰性气体，在100～160℃中反应12～36h，反应结束后得到反应液；
(3)将反应液冷却后进行后处理，即得到如式(ii)所示的反式二苯乙烯化合物；
进一步地，步骤(1)中，二苯乙炔、单质硒、碱和有机溶剂的摩尔比为：1：(1～3)：(2～4)：(31～65)。
进一步地，所述有机溶剂为二甲基亚砜、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n,n二乙基甲酰胺、n,n-二乙基乙酰胺，n,n-二丙基甲酰胺、n-甲基甲酰胺中的至少一种。
进一步地，所述碱为碳酸钾、乙酸钾、乙酸钠、乙酸锂、碳酸氢钠、乙酸胺、乙酸钙、乙酸锌、乙酸钡、乙酸银中的至少一种，优选乙酸钾。
进一步地，步骤(3)中的后处理包括以下步骤：
(31)向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：(5～10)；
(32)将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
(33)将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到如式(ii)所示的反式二苯乙烯化合物。
有益效果：本发明提供的一种反式二苯乙烯化合物的制备方法具有如下有益效果：
a)反应高效、后处理简单、操作简便；
b)结构选择性高；
c)无传统还原反应所必需的金属催化。
本发明以易于制备的如(i)所示结构的二苯乙炔为反应原料，在氮气反应氛围下，单质硒与无机碱的共同促进作用下，化学选择性地还原反应得到式(ii)所示结构的反式二苯乙烯化合物。反应条件、后处理操作简单，适合大规模工业化生产。
具体实施方式：
下面通过具体的实施例对本发明进行详细说明，但这些实施方式的用途和目的仅用来例举本发明，并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定，更非将本发明的保护范围局限于此。
一种反式二苯乙烯化合物的制备方法，在有机溶剂中，氮气或惰性气体条件下，以具有如式(i)所示结构的二苯乙炔为反应底物，在碱和单质硒的共同促进作用下，对二苯乙炔结构中的碳碳三键化学选择性的还原反应得到反应液，对该反应液进行后处理即式(ii)所示结构的反式二苯乙烯。
上述的反应过程，可用下述反应方程式表示：
(1)碱
本发明所选用的碱为碳酸钾、乙酸钾、乙酸钠、乙酸锂、碳酸氢钠、乙酸胺、乙酸钙、乙酸锌、乙酸钡、乙酸银中的至少一种，优选乙酸钾；
以摩尔量计，所属碱的用量与式(i)化合物的用量比为(2～4):1，本发明优先选用2:1。
(2)有机溶剂
有机溶剂为二甲基亚砜、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n,n二乙基甲酰胺、n,n-二乙基乙酰胺，n,n-二丙基甲酰胺、n-甲基甲酰胺中的至少一种。
(3)反应温度
本发明的制备方法中，反应温度为100℃-160℃,非限定性地例如可为100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃、160℃，反应温度优选150℃。
(4)反应时间
在本发明的制备方法中，反应时间并无特别的限定，例如可通过气象色谱仪检测目标产物或原料的残留百分比而确定合适的反应时间，其通常为12-36小时，非限定性例如为12小时、18小时、24小时、28小时、32小时、36小时，反应时间优选24小时，其次选用12小时。
(5)后处理
对反应后所得的反应液可以进行进一步的后处理(分离纯化)，已得到较纯的最终产品。
本领域普通技术人员熟知分离纯化的方法，例如可以采用萃取、柱层析、蒸馏、过滤、离心、洗涤、分馏和吸附或者至少两种的组合等方法进行分离纯化，例如萃取、柱层析。
当然如果需要也可以将获得的反应混合物直接引入到其他工序直接反应来生产其他产品。可选的，在引入到其他工序之前，可以对反应混合物进行预处理，例如，浓缩、萃取和减压蒸馏中的一种或多种实验操作，以得到粗产品或纯的产品，然后引入到其他工序。
在一种优选的实施方式中，的后处理步骤可为如下方法：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：(5～10)；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到如式(ii)所示的反式二苯乙烯化合物。
以下实施例所给出的新化合物的数据和纯度均通过核磁共振鉴定。
实施例1
(e)-1,2-二苯乙烯的合成
在室温下，将(e)-1,2二苯乙炔(0.4mmol,1equiv)、硒粉(1.2mmol,3equiv)和乙酸钾(koac)(0.8mmol,2equiv)加入到反应管中，然后抽气-充氮气置换三次,加入12.4mmoln，n-二甲基甲酰胺(dmf)，在150℃反应温度下搅拌24h，通过薄层色谱监测反应结束后，将反应液冷却，然后对该反应液进行后处理即得到(e)-1,2-二苯乙烯。
后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：5；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到产物，产物为白色固体。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下:
1hnmr(500mhz,cdcl3):7.49(d,j＝7.5hz,4h),7.33(t,j＝7.5hz,4h),7.23(t,j＝7.0hz,2h),7.09(s,2h)；
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下:
13cnmr(125mhz,cdcl3):δ137.4,128.8,128.7,127.7,126.6.
实施例2
(e)-4-苯乙烯基苯甲醛的合成
在室温下，将(e)-4-苯乙炔基苯甲醛(0.4mmol,1equiv)、硒粉(0.4mmol,1equiv)和koac(1.6mmol,4equiv)加入到反应管中，然后抽气-充氮气置换三次,加入26mmol二甲基亚砜，在160℃反应温度下搅拌12h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应液冷却，然后对该反应液进行后处理即得到(e)-4-苯乙烯基苯甲醛。
后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：10；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到产物，产物为黄色固体。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下:
1hnmr(500mhz,cdcl3):δ9.99(s,1h),7.86(d,j＝8.0hz,2h),7.65(d,j＝8.0hz,2h),7.54(d,j＝7.5hz,2h),7.38(t,j＝7.5hz,2h),7.31(t,j＝7.5hz,1h),7.25(d,j＝16.5hz,1h),7.17(d,j＝16.5hz,1h).
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下:
13cnmr(125mhz,cdcl3):δ191.5,143.4,136.6,135.4,133.2,130.2,128.8,128.5,127.4,126.9.
实施例3
(e)-1-甲基-2-苯乙烯基苯的合成
在室温下，将(e)-1-甲基-2-苯乙炔基苯(0.4mmol,1equiv)、硒粉(0.8mmol,2equiv)和koac(1.2mmol,3equiv)加入到反应管中，然后抽气-充氦气置换三次,加入20mmoln,n-二甲基乙酰胺，在100℃反应温度下搅拌36h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应液冷却，然后对该反应液进行后处理即得到(e)-1-甲基-2-苯乙烯基苯。
后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：8；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到产物，产物为白色固体。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下:
1hnmr(500mhz,cdcl3):7.58(d,j＝7.0hz,1h),7.51(d,j＝7.5hz,2h),7.37-7.34(m,2h),7.31(s,1h),7.25(t,j＝7.5hz,1h),7.21-7.17(m,3h),6.99(d,j＝16.0hz,1h),2.42(s,3h)；；
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下:
13cnmr(125mhz,cdcl3):δ137.8,136.5,135.8,130.4,130.1,128.7,127.6,127.5,126.7,126.6,126.2,125.4,19.9.
实施例4
(e)-1-甲基-3-苯乙烯基苯的合成
在室温下，将(e)-1-甲基-3-苯乙炔基苯(0.4mmol,1equiv)、硒粉(1.2mmol,3equiv)和koac(0.8mmol,2equiv)加入到反应管中，然后抽气-充氖气置换三次,加入16mmon,n二乙基甲酰胺，在140℃反应温度下搅拌30h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应液冷却，然后对该反应液进行后处理即得到(e)-1-甲基-3-苯乙烯基苯。
后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：6；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到产物，产物为白色固体。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下:
1hnmr(500mhz,cdcl3):7.50(d,j＝7.5hz,2h),7.36-7.31(m,4h),7.24(t,j＝7.5hz,2h),7.12-7.05(m,3h),2.42(s,3h).
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下:
13cnmr(125mhz,cdcl3):δ138.2,137.5,137.3,128.9,128.7,128.6,128.5,128.4,127.5,127.2,126.5,123.7,21.4.
实施例5
(e)-1-甲基-4-苯乙烯基苯的合成
在室温下，将(e)-1-甲基-4-苯乙炔基苯(0.4mmol,1equiv)、硒粉(1.2mmol,3equiv)和koac(0.8mmol,2equiv)加入到反应管中，然后抽气-充氩气置换三次,加入20mmoln,n-二乙基乙酰胺，在150℃反应温度下搅拌24h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应液冷却，然后对该反应液进行后处理即得到(e)-1-甲基-4-苯乙烯基苯。
后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：10；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到产物，产物为白色固体。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下:
1hnmr(500mhz,cdcl3):7.51(d,j＝8.0hz,2h),7.42(t,j＝7.5hz,2h),7.36-7.32(m,2h),7.26-7.23(m,1h),7.16(t,j＝7.5hz,2h),7.09(d,j＝16.5hz,1h),7.05(d,j＝16.5hz,1h),2.42(s,3h).
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下:
13cnmr(125mhz,cdcl3):δ138.3,136.4,133.6,130.5,128.4,128.1,127.6,127.3,126.7,126.3,125.4,20.2.
实施例6
(e)-1-氟-3-苯乙烯基苯的合成
在室温下，将(e)-1-氟-3-苯乙炔基苯(0.4mmol,1equiv)、硒粉(1.2mmol,3equiv)和koac(0.8mmol,2equiv)加入到反应管中，然后抽气-充氪气置换三次,加入25mmoln,n-二丙基甲酰胺，在130℃反应温度下搅拌36h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应液冷却，然后对该反应液进行后处理即得到(e)-1-氟-3-苯乙烯基苯。
后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：5；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到产物，产物为白色固体。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下:
1hnmr(500mhz,cdcl3):7.50(d,j＝8.0hz,2h),7.35(t,j＝8.0hz,2h),7.31-7.24(m,4h),7.09(d,j＝16.0hz,1h),7.04(d,j＝16.0hz,1h),6.94(d,j＝8.5hz,1h).
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下:
13cnmr(125mhz,cdcl3):δ163.2(d,jc-f＝243.8hz)139.8(d,jc-f＝7.5hz),136.9,130.1(d,jc-f＝5.0hz),128.8,128.0,127.5(d,jc-f＝3.8hz),126.7,122.5(d,jc-f＝2.5hz),114.4(d,jc-f＝21.5hz),112.8(d,jc-f＝21.5hz).19fnmr(470mhz,cdcl3):δ-113.4(s,1f).
实施例7
(e)-1-氯-4-苯乙烯基苯的合成
在室温下，将(e)-1-氯-4-苯乙炔基苯(0.4mmol,1equiv)、硒粉(1.2mmol,3equiv)和koac(0.8mmol,2equiv)加入到反应管中，然后抽气-充氙气置换三次,加入15mmoln-甲基甲酰胺，在150℃反应温度下搅拌24h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应液冷却，然后对该反应液进行后处理即得到(e)-1-氯-4-苯乙烯基苯。
后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：5；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到产物，产物为白色固体。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下:
1hnmr(500mhz,cdcl3):7.48(d,j＝7.5hz,2h),7.41(d,j＝8.0hz,2h),7.35(t,j＝7.5hz,2h),7.31(d,j＝8.0hz,2h),7.26(t,j＝7.5hz,1h),7.07(d,j＝16.5hz,1h),7.02(d,j＝16.5hz,1h)；
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13cnmr(125mhz,cdcl3):δ137.0,135.9,133.2,129.4,128.9,128.7,127.9,127.7,127.4,126.6.
实施例8
(e)-1-苯基-1-庚烯的合成
在室温下，将(e)-3-(对甲氧基苯基)-1-苯基-2-丙烯酮(0.4mmol,1equiv)、硒粉(1.2mmol,3equiv)和koac(0.8mmol,2equiv)加入到反应管中，然后抽气-充氮气置换三次,加入26mmoldmf，在150℃反应温度下搅拌12h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应液冷却，然后对该反应液进行后处理即得到(e)-1-苯基-1-庚烯。
后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：5；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到产物，产物为无色液体。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下:
1hnmr(500mhz,cdcl3):7.34(d,j＝7.0hz,2h),7.28(t,j＝7.5hz,2h),7.18(t,j＝7.5hz,1h),6.37(d,j＝16.0hz,1h),6.26-6.20(m,1h),2.20(q,j＝7.0hz,2h),1.50-1.44(m,2h),1.34-1.31(m,4h),0.90(t,j＝7.0hz,3h)；
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下:
13cnmr(125mhz,cdcl3):δ138.0,137.2,129.7,128.4,126.7,125.9,33.0,31.4,29.1,22.6,14.0.
实施例9
(e)-4-(2-甲基苯乙烯基)苯乙酮的合成
在室温下，将(e)-3-(对氟苯基)-1-苯基-2-丙烯酮(0.4mmol,1equiv)、硒粉(1.2mmol,3equiv)和koac(0.8mmol,2equiv)加入到反应管中，然后抽气-充氮气置换三次,加入15mmoldmf，在150℃反应温度下搅拌16h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应液冷却，然后对该反应液进行后处理即得到(e)-4-(2-甲基苯乙烯基)苯乙酮。
后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：10；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到产物，产物为亮绿色固体。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下:
1hnmr(500mhz,cdcl3):7.95(d,j＝8.5hz,2h),7.61-7.57(m,3h),7.45(d,j＝16.0hz,1h),7.24-7.20(m,3h),7.01(d,j＝6.5hz,1h),2.60(s,3h),2.44(s,3h)；
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下:
13cnmr(125mhz,cdcl3):δ197.4,142.3,136.2,136.0,135.8,130.6,129.3,128.9,128.8,128.2,126.6,126.3,125.5,26.6,19.9.
实施例10
(e)-2-苯乙烯基噻吩的合成
在室温下，将2-苯乙炔基噻吩(0.4mmol,1equiv)、硒粉(1.2mmol,3equiv)和koac(0.8mmol,2equiv)加入到反应管中，然后抽气-充氮气置换三次,加入20mmoldmf，在150℃反应温度下搅拌12h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应液冷却，然后对该反应液进行后处理即得到(e)-2-苯乙烯基噻吩。
后处理包括以下步骤：
向反应液中加入乙酸乙酯稀释，减压浓缩得到浓缩物，其中：反应液与乙酸乙酯的体积比为1：10；
将浓缩物通过柱色谱分离，得到洗脱液，其中：
柱色谱分离的硅胶为300-400目硅胶；
以石油醚洗脱剂；
将洗脱液倒入旋转蒸发仪中，将洗脱液中的溶剂蒸发，即得到产物，产物为白色固体。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下:
1hnmr(500mhz,cdcl3):7.37(d,j＝8.0hz,2h),7.25(t,j＝7.5hz,2h),7.16(t,j＝7.5hz,1h),7.13(s,1h),7.10(d,j＝5.0hz,1h),6.97(s,1h),6.92-9.90(m,1h),6.84(d,j＝16.0hz,1h).
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下:
13cnmr(125mhz,cdcl3):δ142.9,137.0,129.0,128.7,128.4,127.6,126.3,126.1,124.3,121.8.
实施例11-20
除将反应中乙酸钾作为碱外，分别替换为如下的碱，与实施例1相同的方式而分别实施例11-20，所使用的碱和相应产物的收率如下表1所示。
综上所述，由上述所有实施例可明确看出，当采用本发明的方法即使用碱和合适的有机溶剂(尤其是n,n-二甲基甲酰胺)所组成的复合反应体系时，使用新型的还原剂单质硒，能够使二苯乙炔发生选择性碳碳三键还原反应而以高产率和高纯度合成得到反式二苯乙烯化合物，为该类化合物的高效快捷合成提供了全新的合成路线。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解:其依然科研对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。