本发明属于有机化合物的制备技术领域，具体涉及一种芳基酮衍生物的制备方法。
背景技术：
有机膦化合物作为配体与金属结合后可形成重要的催化剂，它们广泛应用于基础研究和工业生产中。此外，磷配体与金属钌的配合物具有良好的抗癌活性（参见文献：1.nuriallorente,héctorfernández-pérez,josél.núñez-rico,lucascarreras,aliciamartínez-carrión,esteriniesta,andrésromero-navarro,albamartínez-bascuñana,antonvidal-ferran.pureappl.chem.2019;91:3–15.2.guoduliu,guangqingxu,renshiluo,wenjuntang.synlett2013,24,a–g.3.chengxili,dongpingchen,wenjuntang.synlett2016,27,a–r.4.guangqingxu,chrish.senanayake,wenjuntang.acc.chem.res.2019,52,1101-1112.5.lorenzobiancalana,guidopampaloni,fabiomarchetti.chimia.2017,71,573-579.6.zhuanzhang,pierreh.dixneuf,jean-françoissoule.chem.commun,2018,54,7265-7280）。
芳基酮衍生物(1)可以方便地转化为双齿磷配体(2)，反应式如下。化合物2作为一类常用的磷配体，与亚铜盐反应后可制备发光效率高、热稳定性良好的绿色发光材料；此外2可以直接催化不饱和烯酮生成α-偶氮基-β-胺基类化合物，随后继续衍生为亚胺或三唑类具有生理活性的化合物。(参见文献7.junliangzhang,huaminwang,lizhang,youshaotu,ruiqixiang,yinlongguo.angew.chem.inter.ed.2018,57.15787-15791)。
已公开的芳基酮衍生物的合成方法很少。luck等人公开了一种以苯甲酸甲酯和二苯膦酰基丙酮为原料，以lda为碱、低温下反应合成二芳基磷酰基苯丁酮衍生物的方法；biellmann等人公开了一种以α,β-不饱和酮和二苯膦酰基异丁烯为原料，在强碱甲基锂作用下反应合成二芳基磷酰基苯丁酮衍生物的方法。以上公开的方法中，需要用金属试剂作为强碱、反应必须在低温下进行，反应条件苛刻、操作繁杂、难于实现规模化合成。反应中所用的磷试剂难以得到、价格昂贵。产物中有多余的官能团需要去除，增加了反应步骤。因此寻找一种原料来源简单、符合绿色化学要求、反应条件温和、操作方便、普适性好的制备方法以有效地合成二（杂）芳基磷酰基苯丁酮衍生物具有重要价值。
技术实现要素：
本发明的目的是提供一种制备芳基酮衍生物的方法，其具有原料来源简单、反应条件温和、反应过程绿色环保、后处理简单、产率高等优点。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：
一种制备芳基酮衍生物的方法，包括以下步骤：以芳基环醇衍生物、磷试剂为原料，反应制备芳基酮衍生物。
一种制备芳基烷衍生物的方法，包括以下步骤：以芳基环醇衍生物、磷试剂为原料，反应制备芳基酮衍生物；将芳基酮衍生物与四甲基二硅氮烷、甲基环己烷、四异丙基钛混合，烷化反应制备芳基烷衍生物。
上述技术方案中，烷化反应以甲基环己烷为溶剂；芳基酮衍生物、四甲基二硅氮烷、四异丙基钛的摩尔比为1∶5∶0.1；烷化反应的温度为60oc。
本发明将芳基环醇衍生物、磷试剂、过硫酸盐和银盐加入溶剂中，于室温~100ºc下反应，获得芳基酮衍生物。
所述溶剂选自：甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷，氯仿、甲苯、氯苯、氟苯、三氟甲苯、n,n-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜、四氢呋喃、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲醚中的一种；
所述过硫酸盐选自：过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、过氧单磺酸钾中的一种；所述银盐选自：氧化银、碳酸银、醋酸银、三氟甲磺酸银、硝酸银、磷酸银、对甲苯磺酸银、硫酸银、高氯酸银、六氟锑化银、四氟硼酸银、甲磺酸银中的一种。
本发明中，所述芳基环醇衍生物如下列化学结构通式所示：
n选自0,1,2或3；
其中r为以下基团中的一种：
、、、、
其中r1选自：氢、烷基、芳基、烷氧基、卤素、硝基或酯基中的一种；x选自：o,s,n中的一种；
所述磷试剂如下列结构通式所示：
其中r2、r3独立的以下基团中的一种：
、、、
其中r4选自：氢、烷基、芳基、烷氧基、卤素、硝基或酯基中的一种；y选自：o,s,n中的一种；
所述芳基酮衍生物如下列化学结构通式所示：
所述芳基烷衍生物如下列化学结构通式所示：
或者
其中r`为以下基团中的一种：
、、、
其中r1选自：氢、烷基、芳基、烷氧基、卤素、硝基或酯基中的一种；x选自：o,s,n中的一种。
优选的，所述芳基环醇衍生物选自：1-苯基环丁醇、1-（2-氯苯基）环丁醇、1-（3-氯苯基）环丁醇，1-（4-氯苯基）环丁醇，1-（4-氟苯基）环丁醇，1-（4-溴苯基）环丁醇，1-（4-甲苯基）环丁醇，1-（4-甲氧基苯基）环丁醇，1-（4-硝基苯基）环丁醇，1-（4-甲酸甲酯基苯基）环丁醇，1-（吡啶-2-基）环丁醇，1-（呋喃-2-基）环丁醇，1-（噻吩-2-基）环丁醇，1-（吡咯-2-基）环丁醇，1-（喹啉-2-基）环丁醇，1-（2-萘基）环丁醇，1-苯基环戊醇中的一种；所述磷试剂选自:二苯氧膦、二（4-甲氧基苯基）氧膦、二（4-甲基苯基）氧膦、二（4-氟苯基）氧膦、二（4-氯苯基）氧膦、二（噻吩-2-基）氧膦、二（吡啶-2-基）氧膦、（4-甲苯基）苯基氧膦、（4-甲氧基苯基）苯基氧膦、（4-氟苯基）苯基氧膦、（4-氯苯基）苯基氧膦、（噻吩-2-基）苯基氧膦、（吡啶-2-基）苯基氧膦中的一种。
本发明中，利用薄层色谱（tlc）跟踪反应直至完全结束。
本发明中，芳基环醇衍生物∶磷试剂∶过硫酸盐：银盐为1∶（1~3）∶（1~3）∶(0.1~0.5)。
上述技术方案中，反应结束后对产物进行柱层析分离提纯处理。
上述技术方案的反应过程可表示为：
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点:
1、本发明使用环醇为起始物，原料易得、毒性低、成本低廉、种类多。
2、使用价廉、易得的磷试剂；
3、本发明公开的方法中，反应条件温和，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例一：4-二苯氧膦基苯丁酮的合成
以1-苯基环丁醇、二苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-苯基环丁醇（74.1mg，0.5mmol）、二苯基氧膦（202mg，1mmol）、过硫酸钾（405mg，1.5mmol）、氧化银（12.4mg，0.1mmol）和甲醇（5ml），室温反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=7:3)，得到目标产物（产率69%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.83–7.75(m,4h),7.69(d,j=8.4hz,2h),7.53–7.40(m,6h),7.36-7.26(m,3h),3.15(t,j=6.7hz,2h),2.46–2.32(m,2h),2.16–2.02(m,2h).
实施例二：4-（二（4-甲氧基苯基）氧膦基）-1-（2-氯苯基）丁酮的合成
以1-（2-氯苯基）环丁醇、二（4-甲氧基苯基）氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-（2-氯苯基）环丁醇（91mg，0.5mmol）、二（4-甲氧基苯基）氧膦（131mg，0.5mmol）、过硫酸钠（357mg，1.5mmol）、碳酸银（13.8mg，0.05mmol）和乙醇（5ml），30oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=7:3)，得到目标产物（产率73%）。产物的分析数据如下：δ7.87-7.82(m,2h),7.82–7.75(m,4h),7.53–7.40(m,4h),7.42-7.38(m,2h),3.80(s,6h),3.15(t,j=6.7hz,2h),2.46–2.32(m,2h),2.16–2.02(m,2h).
实施例三：4-（二（4-甲基苯基）氧膦基）-1-（3-氯苯基）丁酮的合成
以1-（3-氯苯基）环丁醇、二（4-甲基苯基）氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-（3-氯苯基）环丁醇（91mg，0.5mmol）、二（4-甲基苯基）氧膦（215mg，1mmol）、过硫酸铵（228mg，1mmol）、醋酸银（25mg，0.15mmol）和乙腈（5ml），40oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=7:3)，得到目标产物（产率72%）。产物的分析数据如下：δ7.87-7.83(m,2h),7.82–7.75(m,4h),7.54–7.40(m,4h),7.43-7.37(m,2h),3.16(t,j=6.7hz,2h),2.45–2.33(m,2h),2.23(s,6h),2.176–2.04(m,2h).
实施例四：4-（二（4-氟苯基）氧膦基）-1-（4-氯苯基）丁酮的合成
以1-(4-氯苯基)环丁醇、二（4-氟苯基）氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-(4-氯苯基)环丁醇（91mg，0.5mmol）、二（4-氟苯基）氧膦（357mg，1.5mmol）、过氧单磺酸钾（925mg，1.5mmol）、三氟甲磺酸银（51.3mg，0.2mmol）和丙酮（5ml），45ºc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=8:2)，得到目标产物（产率71%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.86–7.81(m,2h),7.80–7.71(m,4h),7.53–7.42(m,4h),7.45–7.38(m,2h),3.13(t,j=6.7hz,2h),2.44–2.34(m,2h),2.10–2.03(m,2h).
实施例五：4-（二（4-氯苯基）氧膦基）-1-（4-氟苯基）丁酮的合成
以1-(4-氟苯基)环丁醇、二（4-氯苯基）氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-(4-氟苯基)环丁醇（83mg，0.5mmol）、二（4-氯苯基）氧膦（272mg，1.0mmol）、过硫酸钠（357mg，1.5mmol）、硝酸银（42.4mg，0.25mmol）和乙酸乙酯（5ml），60ºc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=7:3)，得到目标产物（产率82%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.88–7.83(m,2h),7.82–7.73(m,4h),7.54–7.43(m,4h),7.46–7.39(m,2h),3.14(t,j=6.7hz,2h),2.45–2.34(m,2h),2.13–2.00(m,2h).
实施例六：4-二噻吩氧膦基-1-（4-溴苯基）丁酮的合成
以1-(4-溴苯基)环丁醇、二噻吩基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-(4-溴苯基)环丁醇（113mg，0.5mmol）、二噻吩基氧膦（214mg，1mmol）、过硫酸钠（238mg，1.0mmol）、磷酸银（29.3mg，0.07mmol）和二氯甲烷（5ml），50oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=6:4)，得到目标产物（产率72%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.78–7.71(m,4h),7.56–7.52(m,2h),7.30–7.15(m,4h),3.10(t,j=6.7hz,2h),2.43–2.33(m,2h),2.14–1.99(m,2h).
实施例七：4-二吡啶氧膦基-1-（4-甲苯基）丁酮的合成
以1-(4-甲基苯基)环丁醇、二吡啶基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-(4-甲基苯基)环丁醇（81mg，05mmol）、二吡啶基氧膦（204mg，1mmol）、过硫酸钠（357mg，1.5mmol）、对甲苯磺酸银（27.9mg，0.1mmol）和1,2-二氯乙烷（5ml），40ºc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=7:3)，得到目标产物（产率73%）。产物的分析数据如下：δ8.10–7.96(m,4h),7.70(d,j=8.4hz,2h),7.67–7.54(m,4h),7.38-7.27(m,2h),3.14(t,j=6.7hz,2h),2.48–2.33(m,2h),2.19–2.03(m,2h).
实施例八：4-（（4-甲苯基）苯基氧膦基）-1-（4-甲氧基苯基）丁酮的合成
以1-(4-甲氧基苯基)环丁醇、（4-甲基苯基）苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-(4-甲氧基苯基)环丁醇（89mg，0.5mmol）、（4-甲基苯基）苯基氧膦（216mg，1.0mmol）、过硫酸铵（228mg，1.0mmol）、硫酸银（24.9mg，0.08mmol）和氯仿（5ml），75ºc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=7:3)，得到目标产物（产率75%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.91–7.86(m,2h),7.82–7.73(m,4h),7.54–7.40(m,5h),6.90(d,j=8.9hz,2h),3.86(s,3h),3.09(t,j=6.6hz,2h),2.55–2.30(m,2h),2.21(s,3h),2.15–2.01(m,2h).
实施例九：4-（（3-甲氧基苯基）苯基氧膦基）-1-（4-硝基苯基）丁酮的合成
以1-（4-硝基苯基）环丁醇、（4-甲氧基苯基）苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-（4-硝基苯基）环丁醇（96mg，0.5mmol）、（4-甲氧基苯基）苯基氧膦（232mg，1mmol）、过硫酸钾（405mg，1.5mmol）、高氯酸银（20.7mg，0.1mmol）和甲苯（5ml），80oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=1:1)，得到目标产物（产率83%）。产物的分析数据如下1hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.25-8.12(m,4h),7.83–7.75(m,4h),7.53–7.40(m,5h),3.78(s,3h),3.15(t,j=6.7hz,2h),2.46–2.32(m,2h),2.16–2.02(m,2h).
实施例十：4-（（3-氟苯基）苯基氧膦基）-1-（4-甲氧基羰基苯基）丁酮的合成
以1-（4-甲酸甲酯基苯基）环丁醇、（4-氟苯基）苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-（4-甲酸甲酯基苯基）环丁醇（103mg，0.5mmol）、（4-氟苯基）苯基氧膦（220mg，1mmol）、过硫酸钾（405mg，1.5mmol）、六氟锑化银（34.3mg，0.1mmol）和氯苯（5ml），90oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=7:3)，得到目标产物（产率79%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.09-7.99(m,2h),7.88–7.76(m,3h),7.55–7.43(m,6h),7.37-7.26(m,2h),4.20(s,3h),3.12(t,j=6.7hz,2h),2.44–2.31(m,2h),2.11–2.00(m,2h).
实施例十一：4-（（4-氯苯基）苯基氧膦基）-1-（吡啶-2-基）丁酮的合成
以1-（吡啶-2基）环丁醇、（4-氯苯基）苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-（吡啶-2基）环丁醇（75mg，0.5mmol）、（4-氯苯基）苯基氧膦（220mg，1mmol）、过硫酸钾（405mg，1.5mmol）、四氟硼酸银（19.4mg，0.1mmol）和氟苯（5ml），85oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=5:3)，得到目标产物（产率70%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.10-8.00(m,4h),7.86-7.74(m,4h),7.53–7.40(m,5h),3.17(t,j=6.7hz,2h),2.48–2.35(m,2h),2.17–2.01(m,2h).
实施例十二：4-（（噻吩基）苯基氧膦基）-1-（呋喃2-基）丁酮的合成
以1-（呋喃2-基）环丁醇、噻吩基苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-（呋喃2-基）环丁醇（69mg，0.5mmol）、噻吩基苯基氧膦（208mg，1mmol）、过硫酸钾（405mg，1.5mmol）、甲磺酸银（18.7mg，0.1mmol）和三氟甲苯（5ml），95oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=8:3)，得到目标产物（产率80%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.83–7.75(m,3h),7.69(d,j=8.4hz,2h),7.53–7.40(m,5h),7.10-7.06(m,1h),3.12(t,j=6.7hz,2h),2.44–2.30(m,2h),2.14–2.00(m,2h).
实施例十三：4-（（吡啶-2-基）苯基氧膦基）-1-（噻吩-2基）丁酮的合成
以1-（噻吩-2基）环丁醇、（吡啶-2-基）苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-（噻吩-2基）环丁醇（77mg，0.5mmol）、（吡啶-2-基）苯基氧膦（203mg，1mmol）、过硫酸钾（405mg，1.5mmol）、氧化银（12.4mg，0.1mmol）和n,n-二甲基甲酰胺（5ml），100oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=6:4)，得到目标产物（产率86%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.09-8.00(m,3h),7.82-7.70(m,3h),7.53–7.40(m,3h),7.12-701.(m,3h),3.13(t,j=6.7hz,2h),2.44–2.30(m,2h),2.14–2.01(m,2h).
实施例十四：4-二苯氧膦基-1-（吡咯-2基）丁酮的合成
以1-（吡咯-2基）环丁醇、二苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-（吡咯-2基）环丁醇（68mg，0.5mmol）、二苯基氧膦（202mg，1mmol）、过硫酸钾（405mg，1.5mmol）、氧化银（12.4mg，0.1mmol）和二甲基亚砜（5ml），70oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=5:3)，得到目标产物（产率85%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.83–7.75(m,4h),,7.52–7.40(m,6h),7.30-7.20(m,3h),3.12(t,j=6.7hz,2h),2.43–2.31(m,2h),2.15–2.02(m,2h).
实施例十五：4-二苯氧膦基-1-（喹啉-2基）丁酮的合成
以1-（喹啉-2基）环丁醇、二苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-（喹啉-2基）环丁醇（100mg，0.5mmol）、二苯基氧膦（202mg，1mmol）、过硫酸钾（405mg，1.5mmol）、氧化银（12.4mg，0.1mmol）和四氢呋喃（5ml），60oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=4:3)，得到目标产物（产率78%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.02–7.79(m,7h),7.69-7.58(m,3h),7.53–7.40(m,6h),3.16(t,j=6.7hz,2h),2.48–2.35(m,2h),2.17–2.05(m,2h).
实施例十六：4-二苯氧膦基-1-（2-萘基）丁酮的合成
以1-（2-萘基）环丁醇、二苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-（2-萘基）环丁醇（99mg，0.5mmol）、二苯基氧膦（101mg，0.5mmol）、过硫酸铵（228mg，1.0mmol）高氯酸银（10.3mg，0.05mmol）和叔丁基甲基醚（5ml），80ºc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=7:3)，得到目标产物（产率77%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.05-7.95(m,4h),7.83–7.75(m,4h),7.67-7.57(m,3h),7.53–7.40(m,6h),3.16(t,j=6.7hz,2h),2.45–2.30(m,2h),2.15–2.00(m,2h).
实施例十七：5-二苯氧膦基苯戊酮的合成
以1-苯基环戊醇、二苯基氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-苯基环戊醇（81mg，0.5mmol）、二苯基氧膦（101mg，0.5mmol）、过硫酸钾（270mg，1.0mmol）硝酸银（8.5mg，0.05mmol）和乙二醇二甲醚（5ml），80ºc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=7:3)，得到目标产物（产率79%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.84–7.74(m,4h),7.70(d,j=8.4hz,2h),7.52–7.39(m,6h),7.36-7.26(m,3h),3.15(t,j=6.7hz,2h),2.46–2.20(m,4h),2.16–2.02(m,2h).
实施例十八：1,4-二（二苯氧膦基）丁酮的合成
以1-二苯氧膦基环丁醇、二苯氧膦作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-二苯氧膦基环丁醇（272mg，1.0mmol）、二苯基氧膦（304mg，1.5mmol）、过硫酸钾（540mg，2.0mmol）硝酸银（17mg，0.1mmol）和二甲基亚砜（5ml），90oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=1:1)，得到目标产物（产率82%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3):δ8.29−7.98(m,4h),7.94−7.47(m,16h),3.33(t,j=6.7hz,2h),2.62–2.40(m,2h),2.38–2.10(m,2h)。
实施例十九：1,4-二（二苯膦基）丁烷的合成
以1-二苯氧膦基环丁醇、二苯氧膦作为原料，其反应步骤如下：
一、1,4-二（二苯氧膦基）丁酮的合成
在反应瓶中加入1-二苯氧膦基环丁醇（272mg，1.0mmol）、二苯基氧膦（304mg，1.5mmol）、过硫酸钾（0.540g，2.0mmol）硝酸银（17mg，0.1mmol）和二甲基亚砜（5ml），90oc反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:丙酮=1:1)，得到目标产物（产率82%）。产物的分析数据如下：1hnmr(400mhz,cdcl3):δ8.29−7.98(m,4h),7.94−7.47(m,16h),3.33(t,j=6.7hz,2h),2.62–2.40(m,2h),2.38–2.10(m,2h)。
二、1,4-二（二苯膦基）丁烷的合成
在反应瓶中加入1,4-二（二苯氧膦基）丁酮（236mg，0.5mmol）、四甲基二硅氮烷（334mg，2.5mmol）和甲基环己烷(5ml)，随后加入四异丙基钛（14.2mg,0.05mmol）,混合物于60oc下搅拌反应；
tlc跟踪反应直至完全结束；
反应物经过滤得产物（产率94%）。产物的分析数据如下：1hnmr(300mhz,cdcl3):δ=7.44-7.34(m,8h),7.33-7.30(m,12h),2.04(t,4h,j=7.5hz),1.62-1.54(m,4h).
1,4-二（二苯膦基）丁烷作为一类常用的磷配体，与亚铜盐结合后可制备发光效率高、热稳定性良好的绿色发光材料；此外，1,4-二（二苯膦基）丁烷可以独立催化不饱和烯酮生成α-偶氮基-β-胺基类化合物，该化合物可以继续衍生为亚胺或三唑类具有生理活性的化合物。
本发明公开的反应条件温和，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单，得到的产物为工业化实际应用产品。