有机金属化合物和包括其的有机发光器件的制作方法

对相关申请的交叉引用

本申请要求在韩国知识产权局于2019年1月31日提交的韩国专利申请no.10-2019-0012817的权益，将其公开内容通过引用全部引入本文中。

本公开内容涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。

背景技术：

有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。

在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，以及电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。

技术实现要素：

提供新的有机金属化合物和使用其的有机发光器件。

另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所提供的实施方式的实践而获悉。

根据实施方式的一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物：

<式1>

其中，在式1中，

m为过渡金属，

x1可为c，且x2-x4可各自独立地为c或n，

在x1和m之间的键可为配位键，

在x2和m之间的键、在x3和m之间的键、以及在x4和m之间的键之一可为配位键，并且另外的两个键可为共价键，

x11可为o、s或n(r1a)，

环cy2至环cy4可各自独立地为c5-c30碳环基团或c1-c30杂环基团，

t1可为单键、双键、^＊-n(r5)-^＊'、^＊-b(r5)-^＊'、^＊-p(r5)-^＊'、^＊-c(r5)(r6)-^＊'、^＊-si(r5)(r6)-^＊'、^＊-ge(r5)(r6)-^＊'、^＊-s-^＊'、^＊-se-^＊'、^＊-o-^＊'、^＊-c(＝o)-^＊'、^＊-s(＝o)-^＊'、^＊-s(＝o)2-^＊'、^＊-c(r5)＝^＊'、^＊＝c(r5)-^＊'、^＊-c(r5)＝c(r6)-^＊'、^＊-c(＝s)-^＊'、或^＊-c≡c-^＊'，

t2可为单键、双键、^＊-n(r7)-^＊'、^＊-b(r7)-^＊'、^＊-p(r7)-^＊'、^＊-c(r7)(r8)-^＊'、^＊-si(r7)(r8)-^＊'、^＊-ge(r7)(r8)-^＊'、^＊-s-^＊'、^＊-se-^＊'、^＊-o-^＊'、^＊-c(＝o)-^＊'、^＊-s(＝o)-^＊'、^＊-s(＝o)2-^＊'、^＊-c(r7)＝^＊'、^＊＝c(r7)-^＊'、^＊-c(r7)＝c(r8)-^＊'、^＊-c(＝s)-^＊'、或^＊-c≡c-^＊'，

r1a和r1-r8可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c1-c60烷硫基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c7-c60烷芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c2-c60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，

a1可为1-4的整数，

a2-a4可各自独立地为0-20的整数，

数量为a1的r1的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基，

多个r1的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，

多个r2的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，

多个r3的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，

多个r4的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，

r1a和r1-r8的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，

r10a与关于r2说明的相同，

^＊和^＊'各自表示与相邻原子的结合位点，

取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c1-c60烷硫基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c7-c60烷芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的c2-c60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可为：

氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、或c1-c60烷氧基；

各自被如下取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、或c1-c60烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-ge(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)、-p(＝o)(q18)(q19)、-p(q18)(q19)、或其任意组合；

各自未被取代或被如下取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-ge(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)、-p(＝o)(q28)(q29)、-p(q28)(q29)、或其任意组合；

-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-ge(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)、-p(＝o)(q38)(q39)、或-p(q38)(q39)；或

其任意组合，

其中q1-q9、q11-q19、q21-q29和q31-q39可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或者被氘、c1-c60烷基、c6-c60芳基、或其任意组合取代的c1-c60烷基；c2-c60烯基；c2-c60炔基；c1-c60烷氧基；c3-c10环烷基；c1-c10杂环烷基；c3-c10环烯基；c1-c10杂环烯基；未取代的或者被氘、c1-c60烷基、c6-c60芳基、或其任意组合取代的c6-c60芳基；c6-c60芳氧基；c6-c60芳硫基；c1-c60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。

另一方面提供有机发光器件，包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括所述有机金属化合物的至少一种。

在所述有机层的所述发射层中的所述有机金属化合物可起到掺杂剂的作用。

附图说明

由结合附图考虑的实施方式的下列描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优点将更加明晰，其中：

图1显示根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。

具体实施方式

现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。

根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物可由下式1表示：

<式1>

式1中的m可为过渡金属。

例如，m可为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属。

在一种实施方式中，m可为pt、pd、au或cu。

在式1中，x1可为c，且x2-x4可各自独立地为c或n。

在一种实施方式中，在式1中，x2和x3可各自为c，且x4可为n。

式1中的在x1和m之间的键可为配位键。

在式1中，在x2和m之间的键、在x3和m之间的键、以及在x4和m之间的键之一可为配位键，并且另外的两个键可为共价键。因此，由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。

在一种实施方式中，在式1中，在x2和m之间的键以及在x3和m之间的键可为共价键，并且在x4和m之间的键可为配位键。

式1中的x11可为o、s或n(r1a)。

在一种实施方式中，x11可为n(r1a)。

式1中的环cy2至环cy4可各自独立地为c5-c30碳环基团或c1-c30杂环基团。

例如，环cy2至环cy4可各自独立地为i)第一环、ii)第二环、iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环、iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环、或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环，

所述第一环为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、三唑基团、异三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和

所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、嗪基团、噻嗪基团、二氢吡嗪基团、二氢吡啶基团、或二氢氮杂噻咯基团。

在一种实施方式中，式1中的环cy2至环cy4可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、吩嗪基团、吩噻嗪基团、二氢吩嗪基团、二氢吖啶基团、氮杂吩嗪基团、氮杂吩噻嗪基团、氮杂二氢吩嗪基团、或氮杂二氢吖啶基团。

在一种或多种实施方式中，环cy2可为苯基团或吡啶基团，环cy3可为咔唑基团，和环cy4可为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。

在式1中，t1可为单键、双键、^＊-n(r5)-^＊'、^＊-b(r5)-^＊'、^＊-p(r5)-^＊'、^＊-c(r5)(r6)-^＊'、^＊-si(r5)(r6)-^＊'、^＊-ge(r5)(r6)-^＊'、^＊-s-^＊'、^＊-se-^＊'、^＊-o-^＊'、^＊-c(＝o)-^＊'、^＊-s(＝o)-^＊'、^＊-s(＝o)2-^＊'、^＊-c(r5)＝^＊'、^＊＝c(r5)-^＊'、^＊-c(r5)＝c(r6)-^＊'、^＊-c(＝s)-^＊'、或^＊-c≡c-^＊'，和t2可为单键、双键、^＊-n(r7)-^＊'、^＊-b(r7)-^＊'、^＊-p(r7)-^＊'、^＊-c(r7)(r8)-^＊'、^＊-si(r7)(r8)-^＊'、^＊-ge(r7)(r8)-^＊'、^＊-s-^＊'、^＊-se-^＊'、^＊-o-^＊'、^＊-c(＝o)-^＊'、^＊-s(＝o)-^＊'、^＊-s(＝o)2-^＊'、^＊-c(r7)＝^＊'、^＊＝c(r7)-^＊'、^＊-c(r7)＝c(r8)-^＊'、^＊-c(＝s)-^＊'、或^＊-c≡c-^＊'。r5-r8与在本说明书中描述的相同。

在一种实施方式中，t1可为^＊-n(r5)-^＊'、^＊-c(r5)(r6)-^＊'、^＊-s-^＊、^＊-o-^＊'或^＊-s(＝o)2-^＊'，和t2可为单键、^＊-n(r7)-^＊'、^＊-c(r7)(r8)-^＊'、^＊-s-^＊'、或^＊-o-^＊'。

式1中的r1a和r1-r8可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c1-c60烷硫基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c7-c60烷芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c2-c60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)。在这点上，q1-q9与在本说明书中描述的相同。

例如，式1中的r1a和r1-r8可各自独立地为：

氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c1-c20烷基、c2-c20烯基、c1-c20烷氧基、或c1-c20烷硫基；

各自被如下取代的c1-c20烷基、c2-c20烯基、c1-c20烷氧基、或c1-c20烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c1-c20烷基)环戊基、(c1-c20烷基)环己基、(c1-c20烷基)环庚基、(c1-c20烷基)环辛基、(c1-c20烷基)金刚烷基、(c1-c20烷基)降莰烷基、(c1-c20烷基)降冰片烯基、(c1-c20烷基)环戊烯基、(c1-c20烷基)环己烯基、(c1-c20烷基)环庚烯基、(c1-c20烷基)双环[1.1.1]戊基、(c1-c20烷基)双环[2.1.1]己基、(c1-c20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c1-c20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；

各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c1-c20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、氘化的c2-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c1-c20烷基)环戊基、(c1-c20烷基)环己基、(c1-c20烷基)环庚基、(c1-c20烷基)环辛基、(c1-c20烷基)金刚烷基、(c1-c20烷基)降莰烷基、(c1-c20烷基)降冰片烯基、(c1-c20烷基)环戊烯基、(c1-c20烷基)环己烯基、(c1-c20烷基)环庚烯基、(c1-c20烷基)双环[1.1.1]戊基、(c1-c20烷基)双环[2.1.1]己基、(c1-c20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c1-c20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合；或

-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)；

q1-q9可各自独立地为：

氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2；或

各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、-f、c1-c10烷基、苯基、或其任意组合。

式1中的a1表示r1的数量，且可为1-4的整数。例如，a1可为1或2。当a1为2或更大时，两个或更多个的r1可彼此相同或不同。

式1中的a2-a4分别表示r2-r4的数量，并且可各自独立地为0-20的整数。当a2为2或更大时，两个或更多个的r2可彼此相同或不同，当a3为2或更大时，两个或更多个r3可彼此相同或不同，和当a4为2或更大时，两个或更多个r4可彼此相同或不同。

式1中的数量为a1的r1的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在一种实施方式中，式1中的数量为a1的r1的至少一个可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的c1-c20烷基或c3-c10环烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c1-c20烷基)环戊基、(c1-c20烷基)环己基、(c1-c20烷基)环庚基、(c1-c20烷基)环辛基、(c1-c20烷基)金刚烷基、(c1-c20烷基)降莰烷基、(c1-c20烷基)降冰片烯基、(c1-c20烷基)环戊烯基、(c1-c20烷基)环己烯基、(c1-c20烷基)环庚烯基、(c1-c20烷基)双环[1.1.1]戊基、(c1-c20烷基)双环[2.1.1]己基、(c1-c20烷基)双环[2.2.2]辛基、或其任意组合。

在一种或多种实施方式中，式1中的数量为a1的r1的至少一个可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c1-c20烷基)环戊基、(c1-c20烷基)环己基、(c1-c20烷基)环庚基、(c1-c20烷基)环辛基、(c1-c20烷基)金刚烷基、(c1-c20烷基)降莰烷基、(c1-c20烷基)降冰片烯基、(c1-c20烷基)环戊烯基、(c1-c20烷基)环己烯基、(c1-c20烷基)环庚烯基、(c1-c20烷基)双环[1.1.1]戊基、(c1-c20烷基)双环[2.1.1]己基、或(c1-c20烷基)双环[2.2.2]辛基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c1-c20烷基)环戊基、(c1-c20烷基)环己基、(c1-c20烷基)环庚基、(c1-c20烷基)环辛基、(c1-c20烷基)金刚烷基、(c1-c20烷基)降莰烷基、(c1-c20烷基)降冰片烯基、(c1-c20烷基)环戊烯基、(c1-c20烷基)环己烯基、(c1-c20烷基)环庚烯基、(c1-c20烷基)双环[1.1.1]戊基、(c1-c20烷基)双环[2.1.1]己基、(c1-c20烷基)双环[2.2.2]辛基、或其任意组合。

在一种或多种实施方式中，式1中的r1a和r1-r8可各自独立地为氢、氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c2-c10烯基、c1-c10烷氧基、c1-c10烷硫基、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-237之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-237之一表示的基团、由式10-1至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-129之一表示的基团、由式10-201至10-350之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-350之一表示的基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)(q3-q5与在本说明书中描述的相同)。

在一种或多种实施方式中，数量为a1的r1的至少一个可各自独立地为-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-227之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-227之一表示的基团、由式10-1至10-9之一表示的基团、或其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-9之一表示的基团：

式9-1至9-39、9-201至9-237、10-1至10-129和10-201至10-350中的^＊表示与相邻原子的结合位点，ph为苯基，tms为三甲基甲硅烷基，和tmg为三甲基甲锗烷基。

术语“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-237之一表示的基团”可为例如由式9-501至9-514和9-601至9-636之一表示的基团：

术语“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-129之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-350之一表示的基团”可为例如由式10-501至10-553之一表示的基团：

在一种或多种实施方式中，在式1中，数量为a2的r2的至少一个、数量为a4的r4的至少一个、或其任意组合可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在一种或多种实施方式中，在式1中，数量为a2的r2的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在一种或多种实施方式中，在式1中，数量为a4的r4的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在一种或多种实施方式中，在式1中，数量为a2的r2的至少一个和数量为a4的r4的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

由式1表示的有机金属化合物可满足<条件1>至<条件3>之一和/或<条件4>至<条件6>之一：

<条件1>

t1可既不是单键又不是双键，由表示的基团可为由式a2-1表示的基团，和由表示的基团可为由式a3-1或a3-2表示的基团。

<条件2>

t1可为单键或双键，由表示的基团可为由式a2-2表示的基团，和由表示的基团可为由式a3-1或a3-2之一表示的基团。

<条件3>

t1可为单键或双键，由表示的基团可为由式a2-1表示的基团，和由表示的基团可为由式a3-3表示的基团。

<条件4>

t2可为单键或双键，由表示的基团可为由式a3-2表示的基团，和由表示的基团可为由式a4-1表示的基团。

<条件5>

t2可为单键或双键，由表示的基团可为由式a3-1或a3-3表示的基团，和由表示的基团可为由式a4-2表示的基团。

<条件6>

t2可既不是单键又不是双键，由表示的基团可为由式a3-1或a3-3表示的基团，和由表示的基团可为由式a4-1表示的基团。

在式a2-1、a2-2、a3-1、a3-2、a3-3、a4-1和a4-2中，

x2-x4、r2-r4和a2-a4与在本说明书中描述的相同，

z21-z23、z31-z33、和z41-z43可各自独立地为c或n，

在z21和x2之间的键、在x2和z22之间的键、在z22和z23之间的键、在z31和x3之间的键、在x3和z32之间的键、在z31和z33之间的键、在z32和z33之间的键、在z41和x4之间的键、在x4和z42之间的键、以及在z42和z23之间的键各自为化学键，

在式a2-1和a2-2中，^＊表示与式1中的m的结合位点，^＊'表示与式1中的相邻氮原子的结合位点，和^＊"表示与式1中的t1的结合位点，

在式a3-1至a3-3中，^＊表示与式1中的m的结合位点，^＊"表示与式1中的t1的结合位点，和^＊'表示与式1中的t2的结合位点，和

在式a4-1和a4-2中，^＊表示与式1中的m的结合位点，和^＊'表示与式1中的t2的结合位点。

在一种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式a2-1(1)至a2-1(17)之一表示的基团：

其中，在式a2-1(1)至a2-1(17)中，

x2和r2与以上描述的相同，

x21为单键、o、s、n(r21)、c(r21)(r22)、或si(r21)(r22)，和x22为单键、o、s、n(r23)、c(r23)(r24)、或si(r23)(r24)，其中x21和x22的至少一个不是单键，

r21-r28与关于r2描述的相同，

a25可为0-5的整数，

a24可为0-4的整数，

a23可为0-3的整数，

a22可为0-2的整数，

^＊表示与式1中的m的结合位点，

^＊'表示与式1中的相邻氮原子的结合位点，和

^＊"表示与式1中的t1的结合位点。

在一种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式a3-1(1)至a3-1(17)和a3-2(1)至a3-2(7)之一表示的基团：

其中，在式a3-1(1)至a3-1(17)和a3-2(1)至a3-2(7)中，

x3和r3与以上描述的相同，

x31可为单键、o、s、n(r31)、c(r31)(r32)、或si(r31)(r32)，和x32可为单键、o、s、n(r33)、c(r33)(r34)、或si(r33)(r34)，并且式a3-1(16)和a3-1(17)的x31和x32的至少一个可不为单键，

r31-r38与关于r3描述的相同，

a36可为0-6的整数，

a35可为0-5的整数，

a34可为0-4的整数，

a33可为0-3的整数，

a32可为0-2的整数，

^＊表示与式1中的m的结合位点，

^＊'表示与式1中的t2的结合位点，

^＊"表示与式1中的t1的结合位点。

在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式a4-1(1)至a4-1(26)和a4-2(1)至a4-2(8)之一表示的基团：

其中，在式a4-1(1)至a4-1(26)和a4-2(1)至a4-2(8)中，

x4和r4与以上描述的相同，

x41可为单键、o、s、n(r41)、c(r41)(r42)、或si(r41)(r42)，和x42可为单键、o、s、n(r43)、c(r43)(r44)、或si(r43)(r44)，并且式a4-1(24)至a4-1(26)的x41和x42的至少一个可不为单键，

r41-r48与关于r4描述的相同，

a46可为0-6的整数，

a45可为0-5的整数，

a44可为0-4的整数，

a43可为0-3的整数，

a42可为0-2的整数，

^＊表示与式1中的m的结合位点，和

^＊'表示与式1中的t2的结合位点。

在一种或多种实施方式中，在式1中，

由表示的基团可为由式cy1-1至cy1-15之一表示的基团，和/或

由表示的基团可为由式cy2-1至cy2-8之一表示的基团，和/或

由表示的基团可为由式cy3-1至cy3-16之一表示的基团，和/或

由表示的基团可为由式cy4-1至cy4-24之一表示的基团：

其中，在式cy1-1至cy1-15、cy2-1至cy2-8、cy3-1至cy3-16、和cy4-1至cy4-24中，

x1-x4、x11和r1-r4各自与以上描述的相同，

x31可为单键、o、s、n(r31)、c(r31)(r32)、或si(r31)(r32)，

x41可为单键、o、s、n(r41)、c(r41)(r42)、或si(r41)(r42)，

r11-r14可各自独立地为取代或未取代的c1-c60烷基、或者取代或未取代的c3-c10环烷基，

r21-r23与关于r2描述的相同，r31-r36与关于r3描述的相同，r41-r44与关于r4描述的相同，并且r21-r23、r31-r36、和r41-r44各自不为氢，

在式cy1-1至cy1-15中，^＊表示与式1中的m的结合位点，和^＊'表示与式1中的环cy2的结合位点，

在式cy2-1至cy2-8中，^＊表示与式1中的m的结合位点，^＊'表示与式1中的相邻氮原子的结合位点，和^＊"表示与式1中的t1的结合位点，

在式cy3-1至cy3-16中，^＊表示与式1中的m的结合位点，^＊"表示与式1中的t1的结合位点，和^＊'表示与式1中的t2的结合位点，和

在式cy4-1至cy4-24中，^＊表示与式1中的m的结合位点，和^＊'表示与式1中的t2的结合位点。

在一种或多种实施方式中，在式1中，

由表示的基团可为由式cy1-3和cy1-8之一表示的基团，和/或

由表示的基团可为由式cy2-1和cy2-3之一表示的基团，和/或

由表示的基团可为由式cy3-1表示的基团，和/或

由表示的基团可为由式cy4-1和cy4-4之一表示的基团。

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式1a至1c之一表示：

<式1a>

<式1b>

<式1c>

其中，在式1a至1c中，

m、x1-x4、x11、t1和t2与以上描述的相同，和式1c中的t2可不为单键，

y21可为c(r21)或n，y22可为c(r22)或n，y23可为c(r23)或n，y31可为c(r31)或n，y32可为c(r32)或n，y33可为c(r33)或n，y34可为c(r34)或n，y35可为c(r35)或n，y36可为c(r36)或n，y41可为c(r41)或n，y42可为c(r42)或n，y43可为c(r43)或n，y44可为c(r44)或n，y45可为c(r45)或n，y46可为c(r46)或n，y47可为c(r47)或n，

x33可为单键、o、s、n(r3a)、c(r3a)(r3b)、或si(r3a)(r3b)，

x43可为单键、o、s、n(r4a)、c(r4a)(r4b)、或si(r4a)(r4b)，

r11-r14与关于r1描述的相同，并且r11-r14的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基，

r21-r23可与关于r2描述的相同，并且r21-r23的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，

r31-r36、r3a和r3b可与关于r3描述的相同，并且r31-r36的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，

r41-r47、r4a和r4b可与关于r4描述的相同，并且r41-r47的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，和

r10a与关于r2描述的相同。

在一种或多种实施方式中，式1a至1c的r11-r14的至少一个和式cy1-1至cy1-15的r11-r14可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的c1-c20烷基或c3-c10环烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c1-c20烷基)环戊基、(c1-c20烷基)环己基、(c1-c20烷基)环庚基、(c1-c20烷基)环辛基、(c1-c20烷基)金刚烷基、(c1-c20烷基)降莰烷基、(c1-c20烷基)降冰片烯基、(c1-c20烷基)环戊烯基、(c1-c20烷基)环己烯基、(c1-c20烷基)环庚烯基、(c1-c20烷基)双环[1.1.1]戊基、(c1-c20烷基)双环[2.1.1]己基、(c1-c20烷基)双环[2.2.2]辛基、或其任意组合。

在一种或多种实施方式中，式1a至1c的r11-r14的至少一个和式cy1-1至cy1-15的r11-r14可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c1-c20烷基)环戊基、(c1-c20烷基)环己基、(c1-c20烷基)环庚基、(c1-c20烷基)环辛基、(c1-c20烷基)金刚烷基、(c1-c20烷基)降莰烷基、(c1-c20烷基)降冰片烯基、(c1-c20烷基)环戊烯基、(c1-c20烷基)环己烯基、(c1-c20烷基)环庚烯基、(c1-c20烷基)双环[1.1.1]戊基、(c1-c20烷基)双环[2.1.1]己基、或(c1-c20烷基)双环[2.2.2]辛基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c1-c20烷基)环戊基、(c1-c20烷基)环己基、(c1-c20烷基)环庚基、(c1-c20烷基)环辛基、(c1-c20烷基)金刚烷基、(c1-c20烷基)降莰烷基、(c1-c20烷基)降冰片烯基、(c1-c20烷基)环戊烯基、(c1-c20烷基)环己烯基、(c1-c20烷基)环庚烯基、(c1-c20烷基)双环[1.1.1]戊基、(c1-c20烷基)双环[2.1.1]己基、(c1-c20烷基)双环[2.2.2]辛基、或其任意组合。

在一种或多种实施方式中，式1a至1c的r11-r14的至少一个和式cy1-1至cy1-15的r11-r14可各自独立地为-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-227之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-227之一表示的基团、由式10-1至10-9之一表示的基团、或其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-9之一表示的基团。

在一种或多种实施方式中，在式1a和1c中，y21可为c(r21)，y22可为c(r22)，y23可为c(r23)，y41可为c(r41)，y42可为c(r42)，y43可为c(r43)，y44可为c(r44)，并且r21-r23的至少一个、r41-r44的至少一个、或其任意组合可各自为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在一种或多种实施方式中，在式1a至1c中，y21可为c(r21)，y22可为c(r22)，y23可为c(r23)，并且r21-r23的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在一种或多种实施方式中，在式1a和1c中，y41可为c(r41)，y42可为c(r42)，y43可为c(r43)，y44可为c(r44)，r41-r44的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基、或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在一种或多种实施方式中，在式1a和1c中，y21可为c(r21)，y22可为c(r22)，y23可为c(r23)，y41可为c(r41)，y42可为c(r42)，y43可为c(r43)，y44可为c(r44)，并且r21-r23的至少一个和r41-r44的至少一个可各自为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在一种或多种实施方式中，在式1b中，y21可为c(r21)，y22可为c(r22)，y23可为c(r23)，y41可为c(r41)，y42可为c(r42)，y43可为c(r43)，y44可为c(r44)，y45可为c(r45)，y46可为c(r46)，y47可为c(r47)，并且r21-r23的至少一个、r41-r47的至少一个、或其任意组合可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在一种或多种实施方式中，在式1b中，y41可为c(r41)，y42可为c(r42)，y43可为c(r43)，y44可为c(r44)，y45可为c(r45)，y46可为c(r46)，y47可为c(r47)，并且r41-r47的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在一种或多种实施方式中，在式1b中，y21可为c(r21)，y22可为c(r22)，y23可为c(r23)，y41可为c(r41)，y42可为c(r42)，y43可为c(r43)，y44可为c(r44)，y45可为c(r45)，y46可为c(r46)，y47可为c(r47)，并且r21-r23的至少一个和r41-r47的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。

在式1中，i)多个r1的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，ii)多个r2的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，iii)多个r3的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，iv)多个r4的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，v)r1a和r1-r8的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个r10a取代的c5-c30碳环基团或者未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团，其中“c5-c30碳环基团”和“c1-c30杂环基团”与关于环cy2描述的相同，和r10a与关于r2描述的相同。

本文中使用的表述^＊和^＊'各自表示与相邻原子的结合位点，除非另外说明。

例如，所述有机金属化合物可为化合物1至120之一：

式1中的x1可为c，并且在x1和m之间的键可为配位键。即，式1中的x1可为卡宾部分的碳。因为式1中的金属-配体键合力由于作为强的σ-供给基团(σ给电子基团)的卡宾部分而增强，因此即使当由式1表示的有机金属化合物处于激发态时，金属-配体键的分解也可被抑制，且因此，由式1表示的有机金属化合物可具有优异的耐久性。

式1中的环cy1可为其中苯环与含有x1的5元环稠合的稠环基团(见式1')。因此，由式1表示的有机金属化合物可具有相对高的三线态能级，且因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件、例如包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件可发射蓝色光并且同时可具有高的发光效率和/或长的寿命。

<式1'>

此外，式1中的a1可为1-4的整数，且数量为a1的r1的至少一个可各自独立地为未取代的或取代的c1-c60烷基或者未取代的或取代的c3-c10环烷基。因此，由式1表示的有机金属化合物可具有高的光学定向(取向)，且因此，例如，可发射蓝色光并且同时可具有高的发光效率。

例如，通过使用高斯程序的dft方法将所述化合物的一些的homo、lumo和t1能级在(b3lyp，6-31g(d,p))水平上进行结构优化并且对其进行评价。其结果显示于下表1中。

[表1]

由表1，确认由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂的这样的电特性。

例如，由式1表示的有机金属化合物可发射蓝色光。

在一种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可发射具有约450nm-约470nm、例如约457nm-约465nm的最大发射范围的蓝色光。以上最大发射范围可通过由式1表示的有机金属化合物的光致发光(pl)光谱和/或电致发光(el)光谱确认。

在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物的三线态(t1)能级可为2.6ev或更大，或者可具有约2.6ev-约3.5ev的范围。所述t1能级为通过使用高斯程序的dft方法(在b3lyp，6-31g(d,p)的水平上进行结构优化的)获得的结果。

在一种或多种实施方式中，在由式1表示的有机金属化合物的光致发光(pl)光谱和/或电致发光(el)光谱中的具有最大强度的主峰的半宽度(fwhm)可为50nm或更小、在约10nm-约50nm的范围内、在约15nm-约30nm的范围内、或在约20nm-约30nm的范围内。

由式1表示的有机金属化合物的合成方法可由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例理解。

由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。

由于包括具有由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有改善的驱动电压和改善的外量子效率。

式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可被包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。所述发射层可发射红色光、绿色光、或蓝色光。例如，所述有机金属化合物可发射蓝色光。

例如，所述发射层可具有根据第一实施方式或第二实施方式的结构：

<第一实施方式>

所述发射层可包括由式1表示的有机金属化合物，且所述有机金属化合物可充当发射体例如磷光发射体。例如，由所述有机金属化合物发射的发光分量相对于所述发射层的所有发光分量的比率可为80％或更大、85％或更大、90％或更大、或者95％或更大。从所述有机金属化合物发射的光可为蓝色光。

<第二实施方式>

除由式1表示的有机金属化合物之外，所述发射层可进一步包括各自不同于所述有机金属化合物的磷光掺杂剂、荧光掺杂剂、或其任意组合。在这点上，所述有机金属化合物可不充当磷光发射体，而是充当敏化剂或辅助掺杂剂。例如，所述发射层进一步包括荧光掺杂剂，所述荧光掺杂剂不同于所述有机金属化合物，并且从所述荧光掺杂剂发射的发光分量相对于所述发射层的所有发光分量的比率可为80％或更大、85％或更大、90％或更大、或者95％或更大。

所述第二实施方式中的荧光掺杂剂的量可在约1重量份-约100重量份、约5重量份-约50重量份、或约10重量份-约20重量份的范围内，基于100重量份的由式1表示的有机金属化合物。

基于100重量份的所述发射层，所述第二实施方式中的由式1表示的有机金属化合物和所述荧光掺杂剂的总量可为约1重量份-约30重量份、约3重量份-约20重量份、或约5重量份-约15重量份。

所述第二实施方式中的所述荧光掺杂剂可不包括过渡金属。

例如，在所述第二实施方式中使用的所述荧光掺杂剂可为不包括氰基(-cn)和氟基(-f)的荧光发射材料。

在一种实施方式中，在所述第二实施方式中使用的所述荧光掺杂剂可为含有稠合环状基团的化合物、含有氨基的化合物、含有苯乙烯基的化合物、或含有硼的化合物。

例如，在所述第二实施方式中使用的所述荧光掺杂剂可包括含有氨基的化合物。

在一种实施方式中，在所述第二实施方式中使用的所述荧光掺杂剂可包括萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、由式501-1至501-21之一表示的基团、或其任意组合：

在一种实施方式中，在所述第二实施方式中使用的荧光掺杂剂可包括由式501a或501b表示的化合物：

其中，在式501a和501b中，

ar501可为萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽(双蒽)基团、或由式501-1至501-21之一表示的基团，

r511可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或-si(q501)(q502)(q503)，

xd5可为0-10的整数，

l501至l503可各自独立地为：

单键；和

各自未被取代或被如下取代的c3-c10亚环烷基、c1-c10亚杂环烷基、c3-c10亚环烯基、c1-c10亚杂环烯基、c6-c60亚芳基、c1-c60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、或二价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q501)(q502)(q503)、或其任意组合；

xd1-xd3可各自独立地为1、2或3，

r501和r502可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基团、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或二苯并噻咯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q501)(q502)(q503)、或其任意组合，

z11可为各自未被取代或被如下取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c2-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或者单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c2-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q501)(q502)(q503)、或其任意组合，

xd4可为1、2、3、4、5或6，和

q501至q503可各自独立地为氢、c1-c60烷基、c1-c60烷氧基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。

在一种实施方式中，所述荧光掺杂剂可包括由式501a或501b表示的化合物，并且式501a中的xd4可为1、2、3、4、5或6，且式501b中的xd4可为2、3或4。

在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可包括化合物fd(1)至fd(16)之一、fd1至fd15之一、或其任意组合：

本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。

例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。这里，化合物1可仅存在于所述有机发光器件的所述发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。

所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。

在一种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，和所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，和所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。

本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。

图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。

基板可另外地位于第一电极11下面或第二电极19上方。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。

在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。

第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。

有机层15位于第一电极11上。

有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。

所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。

所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。

所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构、或第一空穴注入层/第二空穴注入层/电子阻挡层结构，对于各结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。

当所述空穴传输区域包括空穴注入层(hil)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。

当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10^-8托-约10^-3托的真空压力、以及约/秒-约/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此，

当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。

通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。

所述空穴传输区域可包括m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其任意组合：

<式201>

<式202>

式201中的ar101和ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烷基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。

式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1，且xb可为0。

式201和202中的r101-r108、r111-r119和r121-r124可各自独立地为：

氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或c1-c10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；

各自未被取代或被如下取代的c1-c10烷基或c1-c10烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合；或

各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、或其任意组合。

式201中的r109可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基或吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。

在一种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a表示：

<式201a>

式201a中的r101、r111、r112和r109可通过参考本文中提供的描述理解。

例如，所述空穴传输区域可包括化合物ht1至ht20之一或其任意组合：

所述空穴传输区域的厚度可为约-约例如约-约当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合时，所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。

除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。

所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其任意组合，但是本公开内容的实施方式不限于此。例如，所述p-掺杂剂可为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；含有氰基的化合物例如下面的化合物ht-d1，或其任意组合。

所述空穴传输区域可包括缓冲层。

此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。

同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为将稍后描述的mcp。

然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(eml)。当所述发射层通过真空沉积或旋涂而形成时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。

所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括在本说明书中描述的由式1表示的有机金属化合物。

所述主体可包括tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、化合物h52、或其任意组合：

当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。

当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但是本公开内容的实施方式不限于此。

所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。

然后，电子传输区域可位于所述发射层上。

所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。

例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。

用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。

当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如bcp、bphen和balq的至少一种。

在一种或多种实施方式中，所述空穴阻挡层可包括所述主体、将详细地描述的用于电子传输层的材料、用于电子注入层的材料、或它们的任意组合。

所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。

所述电子传输层可包括bcp、bphen、tpbi、alq3、balq、taz、ntaz、或其任意组合：

在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括et1至et25的至少一种：

所述电子传输层的厚度可为约-约例如约-约当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。

此外，除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括含有金属的材料。

所述含有金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1(liq)或et-d2：

所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(eil)。

所述电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、或其任意组合。

所述电子注入层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内。当所述电子注入层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。

第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)可作为用于形成第二电极19的材料形成。为了制造顶发射型发光器件，使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。

在上文中，已经参照图1描述了所述有机发光器件，但是本公开内容的实施方式不限于此。

另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。

由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。

所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物的多种应用中。

如本文中使用的术语“c1-c60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。本文中使用的术语“c1-c60亚烷基”指的是具有与c1-c60烷基相同的结构的二价基团。

c1-c60烷基、c1-c20烷基、和/或c1-c10烷基的实例为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、和叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。例如，式9-33为支化的c6烷基，并且可为被两个甲基取代的叔丁基。

本文中使用的术语“c1-c60烷氧基”指的是由-oa101(其中a101为c1-c60烷基)表示的单价基团，且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。

“c1-c60烷氧基、c1-c20烷氧基或c1-c10烷氧基”的实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。

本文中使用的术语“c1-c60烷硫基”指的是由-sa101(其中a101为c1-c60烷基)表示的单价基团。

如本文中使用的术语“c2-c60烯基”指的是通过在c2-c60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基，且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c2-c60亚烯基”指的是具有与c2-c60烯基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“c2-c60炔基”指的是通过在c2-c60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基，且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c2-c60亚炔基”指的是具有与c2-c60炔基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“c3-c10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烷基”指的是具有与c3-c10环烷基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“c3-c10环烷基”可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[1.1.1]戊基基团(双环[1.1.1]戊基)、双环[2.1.1]己基基团(双环[2.1.1]己基)、双环[2.2.1]庚基基团(双环[2.2.1]庚基)(降莰烷基)、双环[2.2.2]辛基基团等。

如本文中使用的术语“c1-c10杂环烷基”指的是具有选自n、o、p、si和s的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指的是具有与c1-c10杂环烷基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“c1-c10杂环烷基”的实例为硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2h-吡喃基、和四氢噻吩基。

如本文中使用的术语“c3-c10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，且其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烯基”指的是具有与c3-c10环烯基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“c1-c10杂环烯基”指的是在其环中具有选自n、o、p、si和s的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团。c1-c10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指的是具有与c1-c10杂环烯基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“c6-c60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“c6-c60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c6-c60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当c6-c60芳基和c6-c60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。

本文中使用的c7-c60烷芳基指的是被至少一个c1-c60烷基取代的c6-c60芳基。

如本文中使用的术语“c1-c60杂芳基”指的是具有拥有选自n、o、p、si和s的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的环状芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指的是具有拥有选自n、o、p、si和s的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的环状芳族体系的二价基团。c1-c60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c6-c60杂芳基和c6-c60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。

本文中使用的c2-c60烷基杂芳基指的是被至少一个c1-c60烷基取代的c1-c60杂芳基。

如本文中使用的术语“c6-c60芳氧基”指的是-oa102(这里，a102为c6-c60芳基)，如本文中使用的术语“c6-c60芳硫基”指的是-sa103(这里，a103为c6-c60芳基)，和如本文中使用的术语“c1-c60烷硫基”指的是-sa104(这里，a104为c1-c60烷基)。

如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自n、o、p、si、se、ge、b和s的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“c5-c30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c5-c30碳环基团可为单环基团或多环基团。本文中使用的术语“(未取代的或被至少一个r10a取代的)c5-c30碳环基团”可包括例如各自(未取代的或被至少一个r10a取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、噻咯基团、和芴基团。

如本文中使用的术语“c1-c30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外具有选自n、o、si、p、se、ge、b和s的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c1-c30杂环基团可为单环基团或多环基团。术语“未取代的或被至少一个r10a取代的c1-c30杂环基团”可包括例如各自未取代的或被至少一个r10a取代的噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。

术语“氟化的c1-c60烷基(或氟化的c1-c20烷基等)”、“氟化的c3-c10环烷基”、“氟化的c1-c10杂环烷基”和“氟化的苯基”分别指的是各自被至少一个氟基(-f)取代的c1-c60烷基(或c1-c20烷基等)、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、和苯基。例如，术语“氟化的c1烷基(即，氟化的甲基)”可包括-cf3、-cf2h、和-cfh2。“氟化的c1-c60烷基(或氟化的c1-c20烷基等)”、“氟化的c3-c10环烷基”或“氟化的c1-c10杂环烷基”可为i)其中各基团中包括的所有的氢被氟基代替的情况，包括完全氟化的c1-c60烷基(或完全氟化的c1-c20烷基等)、完全氟化的c3-c10环烷基、或完全氟化的c1-c10杂环烷基，或ii)其中并非各基团中包括的所有的氢都被氟基代替的情况，包括部分氟化的c1-c60烷基(或部分氟化的c1-c20烷基等)、部分氟化的c3-c10环烷基、或部分氟化的c1-c10杂环烷基。

“氘化的c1-c60烷基(或氘化的c1-c20烷基等)”、“氘化的c3-c10环烷基”、“氘化的c1-c10杂环烷基”和“氘化的苯基”可分别为各自被至少一个氘取代的c1-c60烷基(或c1-c20烷基等)、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、和苯基。例如，“氘化的c1烷基(即，氘化的甲基)”可包括-cd3、-cd2h和-cdh2，并且“氘化的c3-c10环烷基”的实例可通过参考式10-501理解。“氘化的c1-c60烷基(或氘化的c1-c20烷基等)”、“氘化的c3-c10环烷基”或“氘化的c1-c10杂环烷基”可为i)其中各基团中包括的所有的氢被氘代替的情况，包括完全氘化的c1-c60烷基(或完全氘化的c1-c20烷基等)、完全氘化的c3-c10环烷基、或完全氘化的c1-c10杂环烷基，或ii)其中并非各基团中包括的所有的氢都被氘代替的情况，包括部分氘化的c1-c60烷基(或部分氘化的c1-c20烷基等)、部分氘化的c3-c10环烷基、或部分氘化的c1-c10杂环烷基。

如本文中使用的术语“(c1-c20烷基)'x'基团”指的是被至少一个c1-c20烷基取代的'x'基团。例如，术语“(c1-c20烷基)c3-c10环烷基”指的是被至少一个c1-c20烷基取代的c3-c10环烷基，和术语“(c1-c20烷基)苯基”指的是被至少一个c1-c20烷基取代的苯基。(c1烷基)苯基的实例为甲苯基。

术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是通过用氮代替形成环的至少一个碳获得并且具有与选自“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”的相应基团相同的骨架的杂环。

取代的c5-c30碳环基团、取代的c1-c30杂环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c1-c60烷硫基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c7-c60烷芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的c2-c60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可各自独立地为：

氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、或c1-c60烷氧基；

各自被如下取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c7-c60烷芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、c2-c60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)、-p(＝o)(q18)(q19)、-p(q18)(q19)、或其任意组合；

各自未被取代或被如下取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c7-c60烷芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、c2-c60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、ac7-c60烷芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、c2-c60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)、-p(＝o)(q28)(q29)、-p(q28)(q29)、或其任意组合；

-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)、-p(＝o)(q38)(q39)、或-p(q38)(q39)；或

其任意组合；

其中q1-q9、q11-q19、q21-q29和q31-q39可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或被氘、c1-c60烷基、c6-c60芳基、或其任意组合取代的c1-c60烷基；c2-c60烯基；c2-c60炔基；c1-c60烷氧基；c3-c10环烷基；c1-c10杂环烷基；c3-c10环烯基；c1-c10杂环烯基；未取代的或被氘、c1-c60烷基、c6-c60芳基、或其任意组合取代的c6-c60芳基；c6-c60芳氧基；c6-c60芳硫基；c1-c60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。

在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着就摩尔当量而言，所使用的a的量与所使用的b的量相同。

[实施例]

合成实施例1(化合物2)

(1)中间体(a)的合成

将2-甲氧基-9h-咔唑(15.0g，76.06mmol)、2-溴-4-(叔丁基)吡啶(19.52g，91.27mmol)、碘化亚铜(i)(2.90g，15.21mmol)、1,2-环己二胺(3.47g，30.42mmol)、和k3po4(磷酸三钾)(32.31g，152.12mmol)与150ml1,4-二氧六环混合，然后，将混合物在120℃的温度下搅拌18小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)和二氯甲烷(dcm)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生中间体(a)(20.11g，60.85mmol，和产率＝80％)。

lc-mass(计算值：330.17g/mol，实测值：m+1＝331g/mol)

(2)中间体(b)的合成

将中间体(a)(20.11g，60.85mmol)和吡啶盐酸盐(70.3g，600.9mmol)在190℃的温度下搅拌18小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)和二氯甲烷(dcm)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生中间体(b)(20.11g，60.85mmol，和产率＝80％)。

lc-mass(计算值：316.16g/mol，实测值：m+1＝317g/mol)

(3)中间体(c)的合成

将5,6-二甲基-1h-苯并[d]咪唑(15.0g，102.60mmol)、1,3-二溴苯(24.20g，102.60mmol)、碘化亚铜(i)(3.91g，20.52mmol)、1,10-菲咯啉(5.55g，30.78mmol)、和碳酸铯(66.86g，205.20mmol)与250ml二甲基甲酰胺(dmf)混合，然后，将混合物在150℃的温度下搅拌18小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)和二氯甲烷(dcm)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生中间体(c)(14.52g，48.22mmol，产率＝47％)。

lc-mass(计算值：300.02g/mol，实测值：m+1＝301g/mol)

(4)中间体(d)的合成

将中间体(c)(5.0g，16.60mmol)、中间体(b)(5.25g，16.60mmol)、碘化亚铜(i)(0.63g，3.32mmol)、吡啶甲酸(0.82g，6.64mmol)、和磷酸三钾(7.05g，33.20mmol)与80ml二甲亚砜(dmso)混合，然后，将混合物在120℃的温度下搅拌18小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)和乙酸乙酯(ea)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生中间体(d)(5.35g，9.96mmol，产率＝60％)。

lc-mass(计算值：536.26g/mol，实测值：m+1＝537g/mol)

(5)中间体(e)的合成

将中间体(d)(5.35g，9.96mmol)和碘甲烷(4.24g，29.88mmol)与50ml甲苯混合，然后，将混合物在60℃的温度下搅拌12小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，然后，对通过在减压下的浓缩获得的产物进行硅胶柱层析法以产生中间体(e)(5.41g，7.97mmol，产率＝80％)。

(6)化合物2的合成

将中间体(e)(5.41g，7.97mmol)、pt(cod)cl2(3.28g，8.77mmol)、和乙酸钠(1.96g，23.91mmol)与80ml四氢呋喃(thf)混合，然后，将混合物在120℃的温度下搅拌48小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生化合物2(1.78g，2.39mmol，产率＝30％)。

lc-mass(计算值：743.22g/mol，实测值：m+1＝744g/mol)

合成实施例2(化合物3)

(1)中间体(f)的合成

将5,6-二甲基-1h-苯并[d]咪唑(15.0g，102.60mmol)、1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(30.0g，102.60mmol)、碘化亚铜(i)(3.91g，20.52mmol)、1,10-菲咯啉(5.55g，30.78mmol)、和碳酸铯(66.86g，205.20mmol)与250mldmf混合，然后，将混合物在150℃的温度下搅拌18小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生中间体(f)(17.60g，49.25mmol，产率＝48％)。

lc-mass(计算值：356.09g/mol，实测值：m+1＝357g/mol)

(2)中间体(g)的合成

将中间体(f)(5.0g，14.0mmol)、中间体(b)(4.43g，14.0mmol)、碘化亚铜(i)(0.53g，2.80mmol)、吡啶甲酸(0.69g，5.60mmol)、和磷酸三钾(5.94g，28.0mmol)与70mldmso混合，然后，将混合物在120℃的温度下搅拌18小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)和乙酸乙酯(ea)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生中间体(g)(5.23g，8.82mmol，产率＝63％)。

lc-mass(计算值：592.32g/mol，实测值：m+1＝593g/mol)

(3)中间体(h)的合成

将中间体(g)(5.23g，8.82mmol)和碘甲烷(3.76g，26.46mmol)与50ml甲苯混合，然后，将混合物在60℃的温度下搅拌12小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，然后，对通过在减压下的浓缩获得的产物进行硅胶柱层析以产生中间体(e)(5.31g，7.23mmol，产率＝82％)。

(4)化合物3的合成

将中间体(h)(5.31g，7.23mmol)、pt(cod)cl2(2.98g，7.95mmol)、和乙酸钠(1.78g，21.69mmol)与75mlthf混合，然后，将混合物在120℃的温度下搅拌48小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生化合物3(2.02g，2.53mmol，产率＝35％)。

lc-mass(计算值：743.22g/mol，实测值：m+1＝744g/mol)

合成实施例3(化合物4)

(1)中间体(i)的合成

将中间体(g)(5.23g，8.82mmol)和碘甲烷-d3(3.84g，26.46mmol)与40ml甲苯混合，并且将混合物在60℃的温度下搅拌12小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，然后，对通过在减压下的浓缩获得的产物进行硅胶柱层析法以产生中间体(i)(5.21g，7.06mmol，产率＝80％)。

(2)化合物4的合成

将中间体(i)(5.21g，7.06mmol)、pt(cod)cl2(2.91g，7.77mmol)、和乙酸钠(1.74g，21.18mmol)与70mlthf混合，然后，将混合物在120℃的温度下搅拌48小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生化合物4(2.10g，2.61mmol，产率＝37％)。

合成实施例4(化合物5)

(1)中间体(j)的合成

将5,6-二甲基-1h-苯并[d]咪唑-d6(15.6g，102.60mmol)、1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(30.0g，102.60mmol)、碘化亚铜(i)(3.91g，20.52mmol)、1,10-菲咯啉(5.55g，30.78mmol)、和碳酸铯(66.86g，205.20mmol)与250mldmf混合，然后，将混合物在150℃的温度下搅拌18小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生中间体(j)(17.46g，48.22mmol，产率＝47％)。

lc-mass(计算值：362.13g/mol，实测值：m+1＝363g/mol)

(2)中间体(k)的合成

以与用于合成实施例1的中间体(d)的合成相同的方式获得中间体(k)(5.02g，8.39mmol，产率＝61％)，除了如下之外：使用中间体(j)(5.0g，13.76mmol)代替中间体(c)。

lc-mass(计算值：598.81g/mol，实测值：m+1＝599g/mol)

(3)中间体(l)的合成

以与用于合成实施例3的中间体(i)的合成相同的方式获得中间体(l)(5.05g，6.79mmol，产率＝81％)，除了如下之外：使用中间体(k)(5.02g，8.39mmol)代替中间体(g)。

(4)化合物5的合成

以与用于合成实施例1的化合物2的合成相同的方式获得化合物5(2.09g，2.58mmol，产率＝38％)，除了如下之外：使用中间体(l)(5.05g，6.79mmol)代替中间体(e)。

lc-mass(计算值：808.34g/mol，实测值：m+1＝809g/mol)

合成实施例5(化合物9)

(1)中间体(m)的合成

将中间体(g)(5.0g，8.43mmol)、二苯基碘三氟甲磺酸盐(5.44g，12.65mmol)和乙酸铜(ii)(0.15g，0.84mmol)与40mldmf混合，然后，将混合物在100℃的温度下搅拌12小时。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并且将通过使用饱和氯化铵(nh4cl)萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥，随后进行过滤和在减压下浓缩。对所获得的产物进行硅胶柱层析法以产生中间体(m)(5.52g，6.74mmol，产率＝80％)。

(2)化合物9的合成

以与用于合成实施例1的化合物2的合成相同的方式获得化合物9(2.61g，3.03mmol，产率＝45％)，除了如下之外：使用中间体(m)(5.52g，6.74mmol)代替中间体(e)。

lc-mass(计算值：861.30g/mol，实测值：m+1＝862g/mol)

合成实施例6(化合物14)

(1)中间体(n)的合成

以与用于合成实施例1的中间体(a)的合成相同的方式获得中间体(n)(13.50g，49.20mmol，产率＝82％)，除了如下之外：使用2-溴吡啶(11.38g，72mmol)代替2-溴-4-(叔丁基)吡啶。

lc-mass(计算值：274.11g/mol，实测值：m+1＝275g/mol)

(2)中间体(o)的合成

以与用于合成实施例1的中间体(b)的合成相同的方式获得中间体(o)(10.62g，40.84mmol，产率＝83％)，除了如下之外：使用中间体(n)(13.50g，49.20mmol)代替中间体(a)。

lc-mass(计算值：260.10g/mol，实测值：m+1＝261g/mol)

(3)中间体(p)的合成

以与用于合成实施例1的中间体(d)的合成相同的方式获得中间体(p)(12.36g，25.73mmol，产率＝63％)，除了如下之外：使用中间体(o)(10.62g，40.84mmol)代替中间体(b)。

lc-mass(计算值：480.20g/mol，实测值：m+1＝481g/mol)

(4)中间体(q)的合成

以与用于合成实施例1的中间体(e)的合成相同的方式获得中间体(q)(5.44g，8.74mmol，产率＝84％)，除了如下之外：使用中间体(p)(5.0g，10.40mmol)代替中间体(d)。

(5)化合物14的合成

以与用于合成实施例1的化合物2的合成相同的方式获得化合物14(2.40g，3.50mmol，产率＝40％)，除了如下之外：使用中间体(q)(5.44g，8.74mmol)代替中间体(e)。

lc-mass(计算值：687.16g/mol，实测值：m+1＝688g/mol)

合成实施例7(化合物12)

(1)中间体(s)的合成

以与用于合成实施例1的中间体(d)的合成相同的方式获得中间体(s)(5.87g，9.45mmol，产率＝63％)，除了如下之外：使用中间体(r)(5.78g，15.00mmol)代替中间体(c)。

lc-mass(计算值：620.35g/mol，实测值：m+1＝621g/mol)

(2)中间体(t)的合成

以与用于合成实施例1的中间体(e)的合成相同的方式获得中间体(t)(5.91g，7.75mmol，产率＝82％)，除了如下之外：使用中间体(s)(5.87g，9.45mmol)代替中间体(d)。

(3)化合物12的合成

以与用于合成实施例1的化合物2的合成相同的方式获得化合物12(2.69g，3.26mmol，产率＝42％)，除了如下之外：使用中间体(t)(5.91g，7.75mmol)代替中间体(e)。

lc-mass(计算值：827.32g/mol，实测值：m+1＝828g/mol)

合成实施例8(化合物21)

(1)中间体(u)的合成

以与用于合成实施例6的中间体(p)的合成相同的方式获得中间体(u)(4.99g，9.30mmol，产率＝62％)，除了如下之外：使用中间体(f)(5.36g，15.00mmol)代替中间体(c)。

lc-mass(计算值：536.26g/mol，实测值：m+1＝537g/mol)

(2)中间体(v)的合成

以与用于合成实施例5的中间体(m)的合成相同的方式获得中间体(v)(5.72g，7.72mmol，产率＝83％)，除了如下之外：使用中间体(u)(4.99g，9.30mmol)代替中间体(g)。

(3)化合物21的合成

以与用于合成实施例1的化合物2的合成相同的方式获得化合物21(2.55g，3.17mmol，产率＝41％)，除了如下之外：使用中间体(v)(5.72g，7.72mmol)代替中间体(e)。

lc-mass(计算值：805.24g/mol，实测值：m+1＝806g/mol)

评价实施例1：pl光谱的评价

在将化合物2在甲苯中稀释至10mm之后，使用装备有氙灯的iscpc1分光荧光计在室温下测量pl光谱。对化合物3、4和5进行相同的实验。结果显示于表2中。

[表2]

由表2，可看出化合物2、3、4和5发射具有窄的fwhm的蓝色光。

实施例1

将其上形成厚ito(氧化铟锡)电极(第一电极，阳极)的玻璃基板通过蒸馏水超声清洁。在蒸馏水超声之后，用异丙醇、丙酮和甲醇以该陈述的次序顺序地超声清洁，并且将玻璃基板干燥和转移到等离子体清洁器。将玻璃基板通过使用氧等离子体清洁5分钟，然后转移至真空覆膜机。

将化合物ht3真空沉积在玻璃基板的ito电极上以形成具有的厚度的第一空穴注入层，将化合物ht-d1真空沉积在所述第一空穴注入层上以形成具有的厚度的第二空穴注入层，并且将tapc真空沉积在所述第二空穴注入层上以形成具有的厚度的电子阻挡层，由此形成空穴传输区域。

将化合物h52和化合物2(掺杂剂，10重量％)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有厚度的发射层。

将化合物et3真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层，将et-d1(liq)沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且在所述电子注入层上形成具有的厚度的al第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。

实施例2-6和对比例(a)至(c)

以与在实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂，使用表3中显示的相应化合物代替化合物2。

评价实施例2：对有机发光器件的特性的评价

关于根据实施例1-6和对比例(a)至(c)制造的有机发光器件，评价el光谱的最大发射波长(nm)和fwhm、驱动电压(v)、和外量子效率(％)。其结果显示于表3中。对于各有机发光器件，由使用亮度计(minoltacs-1000a)测量(在500cd/m²下)的el光谱评价el光谱的最大发射波长和fwhm。通过分别使用电流-电压计(keithley2400)和亮度计(minoltacs-1000a)评价驱动电压和外量子效率。实施例1-6以及对比例(b)和(c)的有机发光器件各自的驱动电压和外量子效率作为相对于对比例(a)的有机发光器件的驱动电压和外量子效率的相对值(％)表示。

[表3]

由表3，可看出，与对比例(a)至(c)的有机发光器件相比，实施例1-6的有机发光器件发射具有相对小的fwhm的蓝色光并且同时具有改善的驱动电压和改善的外量子效率。

根据实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性。因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件在驱动电压和外量子效率方面可具有较好的特性。

应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。