5,5`-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)化合物的合成方法与流程

文档序号:21784546发布日期:2020-08-07 20:25阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物,其特征在于,所述化合物的结构如下式1所示:

2.如权利要求1所述一种5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物的合成方法,其特征在于,所述方法以4-硝基-5-氨基-1,2,3-三唑为起始原料,通过对1,2,3-三唑活泼氢选择性的甲基化得到2-甲基-4-硝基-5-氨基-1,2,3-三唑,再经过重氮盐化、亲核进攻反应,最终得到5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物。

3.如权利要求2所述一种5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)2-甲基-4-硝基-5-氨基-1,2,3-三唑的合成

将4-硝基-5-氨基-1h-1,2,3-三唑加入到氢氧化钠水溶液中,搅拌后,逐滴加入硫酸二甲酯,加热至回流一段时间,缓慢冷却至室温,过滤,水洗,得黄色针状固体2-甲基-4-硝基-5-氨基-1,2,3-三唑;

2)5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物的合成

将2-甲基-4-硝基-5-氨基-1,2,3-三唑加入到稀硫酸溶液中,降温至0℃,分批加入亚硝酸钠,缓慢升至室温下反应,点板检测原料消失后,萃取收集有机相,经干燥,旋干溶剂,分离得到黄色固体产物5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物。

4.如权利要求3所述一种5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物的合成方法,其特征在于,步骤1)中,所述4-硝基-5-氨基-1h-1,2,3-三唑,氢氧化钠和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2:1;氢氧化钠水溶液的浓度为1.5~1.6m。

5.如权利要求3所述一种5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物的合成方法,其特征在于,步骤1)中,所述加热回流时间为8-12小时;所述水洗采用冰水洗。

6.如权利要求3所述一种5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物的合成方法,其特征在于,步骤2)中,所述2-甲基-4-硝基-5-氨基-1,2,3-三唑,亚硝酸钠的摩尔比为1:1.25~1.50;所述稀硫酸溶液的加入量为5.0~15.0ml,浓度为10~20%。

7.如权利要求3所述一种5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物的合成方法,其特征在于,步骤2)中,所述萃取采用乙酸乙酯;所述干燥采用无水硫酸钠。

8.如权利要求1所述一种5,5'-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)富氮杂环化合物的应用,其特征在于,所述化合物在高密度含能材料及医药中间体中的应用。


技术总结
本发明提供一种5,5'‑三氮烯桥连双(2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑)富氮杂环化合物,属于含能材料及医药中间体合成技术领域。所述化合物的结构如下式所示:本发明还提供所述化合物的合成方法,以4‑硝基‑5‑氨基‑1,2,3‑三唑为起始原料,通过对1,2,3‑三唑活泼氢选择性的甲基化得到2‑甲基‑4‑硝基‑5‑氨基‑1,2,3‑三唑,再经过重氮盐化、亲核进攻反应,最终得到5,5'‑三氮烯桥连双(2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑)富氮杂环化合物。本发明方法从已知可得的原料出发,通过两步反应实现了5,5'‑三氮烯桥连双(2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑)富氮杂环化合物的合成,可以为后续对该类化合物在高密度含能材料以及医药中间体领域研究提供良好的理论基础与技术支持。

技术研发人员:冯尚彪;尹平;何春林;庞思平
受保护的技术使用者:北京理工大学重庆创新中心;北京理工大学
技术研发日:2020.05.25
技术公布日:2020.08.07
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