一种诺丽果中香豆素苷类类化合物及其制备方法与应用

文档序号:33698287发布日期:2023-03-31 17:14阅读:47来源:国知局
一种诺丽果中香豆素苷类类化合物及其制备方法与应用

1.本发明涉植物化学领域,特别涉及一种诺丽果中香豆素苷类类化合物及其制备方法与应用。


背景技术:

2.诺丽是一种在南太平洋地区较不为人知,但具有医疗效果的果实,诺丽的使用在波利尼西亚、中国及印度等地区已经有超过两千年的历史。就像芦荟、海草、木瓜、康蒺及其他等植物一样,诺丽已被证明能改善人们的许多不同的健康状况。其中富含的糖苷类的化合物更是其活性成分,目前多将诺丽果实发酵得到诺丽果当成营养食品进行售卖,没有应用在制备棉铃虫的药物上。


技术实现要素:

3.鉴以此,本发明提出一种诺丽果中香豆素苷类类化合物及其制备方法与应用,来解决上述问题。
4.本发明的技术方案是这样实现的:一种诺丽果中香豆素苷类类化合物,所述香豆素苷类类化合物为化合物1和/或化合物2,其分子式分别为为c
22h28o14
和c
21h26o14
,其结构式如下:
[0005][0006]
进一步的,诺丽果中香豆素苷类类化合物的制备方法,包括以下步骤:将诺丽果用乙酸乙酯萃取的水相部位,经柱层析、薄层层析、分子筛层析,得到化合物1和化合物2。
[0007]
进一步的,诺丽果中香豆素苷类类化合物的制备方法,包括以下步骤:将诺丽果用质量浓度为60~80%乙醇溶液浸泡,通过减压蒸馏得到诺丽果浸膏,将浸膏溶于水中,诺丽果与水的质量体积比kg/l为10:0.8~1.5,用等体积的乙酸乙酯萃取,萃取的水相部位进行浓缩,经柱层析、薄层层析、分子筛层析,得到化合物1和化合物2。
[0008]
进一步的,所述诺丽果和乙醇溶液的质量体积比kg/l为10:18~25。
[0009]
进一步的,所述减压蒸馏的压力为5~30kpa。
[0010]
进一步的,所述柱层析的条件为:大孔树脂的ykdh-2层析柱,以乙醇体积百分数为20-50%的乙醇-水混合溶剂为洗脱剂;薄层层析条件为:以甲醇体积百分数为10-50%的甲醇-氯仿混合溶剂为展开剂;分子筛层析条件为:分子筛为sephadex lh-20,以氯仿体积百
分数为0.1%-50%的氯仿-甲醇混合溶剂为洗脱剂。
[0011]
进一步的,所制得的诺丽果中香豆素苷类类化合物作为在制备抗棉铃虫药物中的应用。
[0012]
与现有技术相比,本发明的有益效果是:本发明提供的诺丽果中香豆素苷类类化合物制备工艺简单、成本低廉、原料来源广泛。
附图说明
[0013]
图1为化合物1的h nmr;
[0014]
图2为化合物1的
13
c nmr;
[0015]
图3为化合物2的h nmr;
[0016]
图4为化合物2的
13
c nmr。
具体实施方式
[0017]
为了更好理解本发明技术内容,下面提供具体实施例,对本发明做进一步的说明。
[0018]
本发明实施例所用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法。
[0019]
本发明实施例所用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
[0020]
实施例1
[0021]
诺丽果中香豆素苷类类化合物的制备方法,包括以下步骤:
[0022]
将10kg诺丽果用20l质量浓度为75%乙醇溶液浸泡,通过22kpa减压蒸馏得到诺丽果浸膏,将所得到浸膏溶于1l水中,用1l乙酸乙酯萃取,萃取的水相部位进行浓缩,经柱层析、薄层层析、分子筛层析,柱层析的条件为:色谱柱为大孔树脂ykdh-2柱,以乙醇体积百分数为20%的乙醇-水混合溶剂为洗脱剂;薄层层析条件为:以甲醇体积百分数为20%的甲醇-氯仿混合溶剂为展开剂;分子筛层析条件为:分子筛为sephadex lh-20,以氯仿体积百分数为50%的氯仿-甲醇混合溶剂为洗脱剂,得到香豆素苷类类化合物,分别为:coumaringlycoside a(1),coumaringlycoside b(2),结构式如下:
[0023][0024]
化合物1和2为新化合物。
[0025]
各化合物理化性质、氢谱及质谱检测数据如下:
[0026]
化合物1为无色晶体,易溶于甲醇、dmso,254nm紫外灯下呈暗斑。hresi-ms[m/z 517.1526,计算值517.1524]推出该化合物分子量为516,分子式为c
22h28o14
,不饱和度为9。1h nmr(400mhz in dmso)和
13
c nmr(100mhz in dmso)见表。
[0027][0028][0029]
化合物2为无色晶体,易溶于甲醇、dmso,254nm紫外灯下呈暗斑。hresi-ms[m/z 503.1376,计算值503.1374]推出该化合物分子量为502,分子式为c
21h26o14
,不饱和度为9。1h nmr(400mhz in dmso)和
13
c nmr(100mhz in dmso)见表。
[0030][0031][0032]
实施例2
[0033]
诺丽果中香豆素苷类类化合物的制备方法,包括以下步骤:
[0034]
将10kg诺丽果用18l质量浓度为60%乙醇溶液浸泡,通过5kpa减压蒸馏得到诺丽果浸膏,将所得到浸膏溶于0.8l水中,用0.8l乙酸乙酯萃取,萃取的水相部位进行浓缩,经柱层析、薄层层析、分子筛层析柱层析的条件为:色谱柱为大孔树脂ykdh-2柱,以乙醇体积百分数为20%的乙醇-水混合溶剂为洗脱剂;薄层层析条件为:以甲醇体积百分数为20%的甲醇-氯仿混合溶剂为展开剂;分子筛层析条件为:分子筛为sephadex lh-20,以氯仿体积百分数为50%的氯仿-甲醇混合溶剂为洗脱剂,得到2个诺丽果中香豆素苷类类化合物,经检测与实施例1一致。
[0035]
实施例3
[0036]
诺丽果中香豆素苷类类化合物的制备方法,包括以下步骤:
[0037]
将10kg诺丽果用25l质量浓度为80%乙醇溶液浸泡,通过30kpa减压蒸馏得到诺丽
果浸膏,将所得到浸膏溶于1.5l水中,用1.5l乙酸乙酯萃取,萃取的水相部位进行浓缩,经柱层析、薄层层析、分子筛层析;柱层析的条件为:色谱柱为大孔树脂ykdh-2柱,以乙醇体积百分数为20%的乙醇-水混合溶剂为洗脱剂;薄层层析条件为:以甲醇体积百分数为20%的甲醇-氯仿混合溶剂为展开剂;分子筛层析条件为:分子筛为sephadex lh-20,以氯仿体积百分数为50%的氯仿-甲醇混合溶剂为洗脱剂。
[0038]
实施例4
[0039]
本实施例与实施例1的区别在于:以体积比为4:1的氯仿-丙酮为展开剂。得到2个诺丽果中香豆素苷类类化合物,经检测与实施例1一致。
[0040]
实施例5
[0041]
本实施例与实施例1的区别在于:体积比为3:1的氯仿-丙酮为展开剂。得得到2个诺丽果中香豆素苷类类化合物,经检测与实施例1一致。
[0042]
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
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