有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件的制作方法

本发明涉及有机材料，尤其涉及一种有机化合物、及包括所述有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件。

背景技术：

1、在平板显示器和照明应用中，有机发光二极管(oleds)具有低成本、轻重量、低工作电压、高亮度、颜色可调性、宽视角、易装配以及低能量消耗的优势，因而成为最有发展潜力的显示技术。

2、有机电子器件发光的原理为有机电致发光，是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光的有机电致发光器件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物的功能层。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，功能层具有多层结构，每一层功能层包含有不同的有机物质。具体的，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层或电子注入层等。在有机电致发光器件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，有负极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。

3、为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系被开发出来。其中，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率，但磷光oled存在一大难点：roll-off效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，这对高亮度的应用尤为不利。

4、迄今为止，有实际使用价值的磷光材料是铱和铂配合物，这种原材料稀有而昂贵，配合物的合成很复杂，因此成本也相当高。为了克服上述问题，adachi提出反向内部转换的概念，这样可以利用有机化合物，即不利用金属配合物，实现了可与磷光oled相比的高效率。此概念已经通过各种材料组合得以实现，如：1)利用复合受激态；2)利用热激发延迟荧光(tadf)材料。

5、传统的蓝光tadf材料在各性能方面均取得了不错的成果，但与磷光发光材料相比，无论是从效率还是寿命上相比，其性能仍存在一定的差距。

技术实现思路

1、有鉴于此，本发明提供一种有机化合物，旨在提供新的有机功能材料以提高器件的性能和寿命。

2、本发明通过如下技术方案实现：

3、一种有机化合物，具有如通式(1)所式的结构：

4、

5、其中：

6、x1、x2、x3分别独立地选自cr6或n，且x1、x2与x3中至少有一个选自n；

7、ar1、ar2、ar3分别独立地选自取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团、或具有3至30个碳原子的烷基；

8、r1、r2、r3、r4、r5、r6每次出现，分别独立选自：-h、-d、具有1至20个c原子的直链烷基、具有1至20个c原子的直链烷氧基、具有1至20个c原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个c原子的支链烷基、具有3至20个c原子的环状的烷基、具有3至20个c原子的支链烷氧基、具有3至20个c原子的环状的烷氧基、具有3至20个c原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个c原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个c原子的酮基、具有2至20个c原子的烷氧基羰基、具有7至20个c原子的芳氧基羰基、具有1至20个c原子的烯基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-cf3、-cl、-br、-f、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳氧基，或这些基团的组合；

9、m选自1、2、3或4。

10、相应的，本发明还提供一种混合物，包括上述有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料或有机染料。

11、相应的，本发明还提供一种组合物，包括上述有机化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。

12、相应的，本发明还提供一种有机电子器件，包括至少一功能层，所述功能层中包含上述有机化合物或上述混合物，或所述功能层由上述组合物制备而成。

13、与现有技术相比，本发明的有机化合物具有如下有益效果：

14、本发明的有机化合物，具有d-a体系，含硅基团与二甲基吖啶相连，使整体化合物的分子结构具有更好的共轭性和平面性，提高材料分子的刚性和稳定性，而二芳基硅(增溶基团)的引入进一步提高了分子的溶解性，更易于重结晶，所以使得化合物更易纯化，从而能够得到纯度更高的化合物。其作为蓝光发光材料用于有机电子器件时，纯度更高的化合物能够提高器件发光效率和使用寿命。此外，本发明的有机化合物可作为蓝光客体材料，通过与合适的主体材料配合，能提高电致发光器件的发光效率及寿命。

技术特征：

1.一种有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所示的结构：

2.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，r1、r2独立选自：-h、-d、具有1至10个c原子的直链烷基、具有3至10个c原子的支链烷基、具有3至10个c原子的环状的烷基、甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、-cf3、-cl、-br、-f、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。

3.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，r1、r2独立选自：-h、-d、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、金刚烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯基取代的咔唑基、芴基、具有1-10个c原子的烷基取代的芴基。

4.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，r3、r4独立选自：-h、-d、甲基、乙基、叔丁基、环己基、苯基、吡啶基、嘧啶基或萘基，或这些基团的组合。

5.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，r5每次出现，独立选自：-d、具有1至8个c原子的直链烷基、具有3至8个c原子的支链烷基、具有3至8个c原子的环状的烷基、甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、-cf3、-cl、-br、-f、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、或三嗪基。

6.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，ar1、ar2、ar3每次出现，分别独立地选自如下基团：

7.如权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，ar1、ar2、ar3每次出现，分别独立地选自如下基团：

8.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下任一结构：

9.一种混合物，其特征在于，所述混合物包括权利要求1-8任意一项所述的有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料或有机染料。

10.一种组合物，其特征在于，所述组合物包括权利要求1-8任意一项所述的有机化合物或权利要求9所述的混合物、及至少一种有机溶剂。

11.一种有机电子器件，包括至少一功能层，其特征在于，所述功能层包含权利要求1-8任意一项所述的有机化合物，或权利要求9所述的混合物，或者所述功能层由权利要求10所述的组合物制备而成。

技术总结
本发明公开一种有机化合物，具有如下结构：本发明的有机化合物，通过一个含硅基团与二甲基吖啶相连，使整体化合物的分子结构具有更好的共轭性和平面性，提高材料分子的刚性和稳定性，而二苯基硅的引入进一步提高了分子的溶解性，使得化合物更易纯化，从而能够得到纯度更高的化合物。其作为蓝光发光材料用于有机电子器件时，能够达到延长器件发光效率和使用寿命的目的。此外，本发明的有机化合物可作为蓝光客体材料，通过与合适的主体材料配合，能提高电致发光器件的发光效率及寿命。另，本发明还公开一种混合物、组合物及有机电子器件。

技术研发人员：孙凖模,宋鑫龙,罗傅文,王浩然,宋晶尧
受保护的技术使用者：广州华睿光电材料有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/13