流变改性的双官能化合物
1.本发明涉及流变改性的双官能化合物。本发明还提供了包含根据本发明的双官能化合物的含水组合物，以及使用根据本发明的双官能化合物控制含水组合物的黏度的方法。
2.通常，对于含水涂料组合物，特别是含水油漆或清漆组合物，有必要控制低剪切梯度或中等剪切梯度和高剪切梯度的黏度。事实上，油漆制剂在其制备、储存、应用或干燥过程中经受大量的应力，需要特别复杂的流变特性。
3.当储存油漆时，颜料颗粒倾向于通过重力沉降。因此，需要一种油漆制剂来稳定这些颜料颗粒的分散，该油漆制剂在相当于颗粒极限速度的非常低的剪切梯度下具有高黏度。
4.油漆摄取量是指使用施用工具(例如油漆刷、刷子或滚筒)摄取的油漆量。如果工具在浸入罐中并从罐中取出时能摄取大量油漆，则不需要经常浸入。油漆摄取量随着黏度的增加而增加。等效剪切梯度的计算是工具上特定厚度油漆的油漆流速的函数。因此，油漆制剂在低剪切梯度或中等剪切梯度下也应具有高黏度。
5.此外，油漆必须具有高填充性，以便将其涂到基材上时，每次涂抹都会沉积厚的油漆涂层。因此，高填充性使得可以在工具的每次涂抹中获得更厚的油漆湿膜。因此，油漆制剂必须在高剪切梯度下具有高黏度。
6.在高剪切梯度下的高黏度也将减少或消除施用油漆时飞溅或滴落的风险。
7.在低剪切梯度或中等剪切梯度下降低的黏度也将使得在将油漆，特别是单涂层油漆施用到基材上后获得良好的整洁外观，随后该基材将具有非常均匀的表面光洁度，没有凸起或凹陷。干涂层的最终视觉外观因此被大大改善。
8.此外，一旦油漆被施用到表面上，尤其是垂直表面，它被不应该移动。因此，油漆制剂需要在低剪切梯度和中等剪切梯度下具有高黏度。
9.最后，一旦油漆被施用到表面上，它应该具有高的平整能力。因此，油漆制剂必须在低剪切梯度和中等剪切梯度下具有降低的黏度。
10.文献ep0761779和ep0761780描述了增稠并且耐热的二氨基甲酸酯化合物。文献ca1341003公开了聚乙氧基化和聚丙氧基化的二氨基甲酸酯化合物。文献fr2113316公开了用于纺织印刷浆的二氨基甲酸酯化合物。文献jph11228686公开了通过卤化物和芳香族化合物反应制备的某些化合物。文献wo9631550描述了由二溴化的化合物和由多元醇制备的聚(缩醛-聚醚)化合物。
11.heur(疏水改性的乙氧基化的氨基甲酸酯)型化合物被称为流变改性剂。
12.然而，已知的heur型化合物并不总能提供令人满意的解决方案。特别地，现有技术的流变改性化合物不总是允许有效的黏度控制，或者不总是在stormor黏度(在低剪切梯度或中等剪切梯度下测量并以ku表示)和ici黏度(在高或非常高剪切梯度下测量并以s-1
表示)之间的折衷中实现令人满意的改善。特别地，已知的流变改性化合物并不总是能够增加ici黏度/stormer黏度比。
13.因此，需要改进的流变改性剂。根据本发明的双官能化合物能够提供现有技术中
流变改性剂的全部或部分问题的解决方案。
14.因此，本发明提供了一种双官能化合物t，其通过以下化合物的反应制备：
15.a.一摩尔当量的至少一种反应剂化合物(a)，其选自：
[0016]-二异氰酸酯化合物(a1),
[0017]-式(i)的二卤代的化合物(a2):
[0018]
l-r2(i)
[0019]
其中r独立地表示cl、br或i，l独立地表示ch2基团，和
[0020]
b.两摩尔当量的至少两种不同的聚乙氧基化的化合物(b)，其选自：
[0021]-包含6个至40个聚乙氧基化的碳原子的直链脂肪族一元醇(b1)，所述直链脂肪族一元醇(b1)包含80个至500个亚乙基氧基团，
[0022]-包含6个至40个聚乙氧基化的碳原子的带支链的脂肪族一元醇(b2)，所述带支链的脂肪族一元醇(b2)包含80个至500个亚乙基氧基团，
[0023]-包含6个至40个聚乙氧基化的碳原子的脂环族一元醇(b3)，所述脂环族一元醇(b3)包含80个至500个乙氧基化的基团，
[0024]-包含6个至30个聚乙氧基化的碳原子的单芳香族一元醇(b4)，所述单芳香族一元醇(b4)包含80个至500个乙氧基化的基团，
[0025]-包含10个至80个聚乙氧基化的碳原子的多芳香族一元醇(b5)，所述多芳香族一元醇(b5)包含80个至500个亚乙基氧基团。
[0026]
基本上，根据本发明，双官能化合物t由以下化合物制备：至少一种包含两个异氰酸酯基团的化合物(a1)或至少一种包含两个卤素原子的化合物(a2)和能够与这些异氰酸酯基团反应并包含与聚乙氧基化的链结合的饱和、不饱和或芳香族烃链的化合物(b)。根据本发明，该试剂化合物(b)优选为单羟基化合物。
[0027]
根据本发明，化合物(a1)和(b)的缩合优选在催化剂的存在下进行。该催化剂可以选自胺，优选1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(dbu)，选自al、bi、sn、hg、pb、mn、zn、zr、ti的金属的衍生物。痕量的水也可能参与反应的催化。作为金属衍生物的实施例，衍生物优选地选自二月桂酸二丁基铋、二乙酸二丁基铋、二丁基氧化铋、羧酸铋、二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁锡、二丁基氧化锡、汞衍生物、铅衍生物、锌盐、锰盐、包含螯合锆的化合物、包含螯合铝的化合物。优选的金属衍生物选自bi衍生物、sn衍生物和ti衍生物。
[0028]
根据本发明，化合物(a2)和(b)的缩合优选在催化剂、特别是碱性催化剂的存在下进行。该催化剂可以选自强碱如koh、naoh。
[0029]
根据本发明，优选地，反应使用单一化合物(a)或反应使用两种或三种不同的化合物(a)。
[0030]
根据本发明，多异氰酸酯化合物(a1)包含平均两个异氰酸酯基团。通常，多异氰酸酯化合物(a1)包含平均2
±
10摩尔％的异氰酸酯基团。
[0031]
根据本发明，二异氰酸酯化合物是对称的二异氰酸酯化合物或不对称的二异氰酸酯化合物。对称的二异氰酸酯化合物包含具有相同反应活性的两个异氰酸酯基团。不对称的二异氰酸酯化合物包含具有不同反应活性的两个异氰酸酯基团。
[0032]
根据本发明，化合物(a1)优选地选自：
[0033]-对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
[0034]
*2,2'-二苯基亚甲基二异氰酸酯(2,2'-mdi)和4,4'-二苯基亚甲基二异氰酸酯(4,4'-mdi)；
[0035]
*4,4'-二苄基二异氰酸酯(4,4'-dbdi)；
[0036]
*2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-tdi)；
[0037]
*间苯二甲基二异氰酸酯(m-xdi)；
[0038]-对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)(h
12
mdi)；
[0039]-对称的脂肪族二异氰酸酯化合物，优选六亚甲基二异氰酸酯(hdi)、五亚甲基二异氰酸酯(pdi)；
[0040]-不对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
[0041]
*2,4'-二苯基亚甲基二异氰酸酯(2,4'-mdi)；
[0042]
*2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-dbdi)；
[0043]
*2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-tdi)；
[0044]-不对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选异佛尔酮二异氰酸酯(ipdi)。
[0045]
根据本发明，化合物(a1)优选地选自ipdi、hdi、h
12
mdi及其组合。
[0046]
根据本发明，二卤代的化合物(a2)包含平均两个卤素基团。通常，二卤代的化合物(a2)包含平均2
±
10摩尔％的卤素基团。
[0047]
优选地，根据本发明，化合物(a2)是式(i)的化合物，其中r独立地表示br或i，优选为br。更优选地，根据本发明，化合物(a2)选自二溴甲烷、二碘甲烷及其组合。
[0048]
根据本发明，一元醇是包含单个末端羟基(oh)的化合物。根据本发明，聚乙氧基化的一元醇是包含烃链的化合物，该烃链包含几个乙氧基化的基团和末端羟基(oh)。根据本发明，聚乙氧基化的一元醇是式q-(lo)
n-h的化合物，其中q表示烃链，n表示聚乙氧基化的数目，相同或不同的l独立地表示包含1个至4个碳原子的直链或带支链的亚烷基。根据本发明，非烷氧基化的一元醇是包含烃链和单个末端羟基(oh)的化合物。根据本发明，非烷氧基化的一元醇是式q'-oh的化合物，其中q'表示烃链。因此，根据本发明，限定一元醇(b1)至(b5)的碳原子数对应于q或q
′
基团中的碳原子数目。优选地，根据本发明，聚乙氧基化的一元醇包含100个至500个乙氧基化的基团，优选80个至400个乙氧基化的基团或100个至200个乙氧基化的基团。根据本发明，所用的聚乙氧基化的化合物(b)可包含若干不同的乙氧基化的基团。
[0049]
基本上，根据本发明，化合物t是包含乙氧基化的基团的化合物。优选地，根据本发明，化合物t具有严格大于80且最高500或100至500或100至502的聚乙氧基化程度。聚乙氧基化程度限定了该化合物中所含乙氧基化的基团的数量。
[0050]
优选地，根据本发明，化合物(b)是：
[0051]-一元醇(b1)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至16个碳原子；更优选地，一元醇(b1)选自聚乙氧基化的正辛醇、聚乙氧基化的正癸醇、聚乙氧基化的正十二醇、聚乙氧基化的正十六醇；或
[0052]-一元醇(b2)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至16个碳原子；更优选地，一元醇(b2)选自聚乙氧基化的乙基己醇、聚乙氧基化的异辛醇、聚乙氧基化的异壬醇、聚乙氧基化的异癸醇、聚乙氧基化的丙基庚醇、聚乙氧基化的丁基辛醇、聚乙氧基化的异十二醇、聚乙氧基化的异十六醇、聚乙氧基化的氧代醇、聚乙氧基化的格尔伯特
醇；或
[0053]-一元醇(b3)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至20个碳原子；更优选地，一元醇(b3)选自聚乙氧基化的乙基环己醇、聚乙氧基化的正壬基环己醇、聚乙氧基化的正十二烷基环己醇；或
[0054]-一元醇(b4)的烃链包含12个至30个碳原子或12个至22个碳原子；优选地，一元醇(b4)选自聚乙氧基化的正十五烷基苯酚；或
[0055]-一元醇(b5)的烃链包含10个至60个碳原子；优选地，一元醇(b5)选自聚乙氧基化的萘酚、聚乙氧基化的二苯乙烯基苯酚、聚乙氧基化的三苯乙烯基苯酚和聚乙氧基化的五苯乙烯基枯基苯酚。
[0056]
基本上，根据本发明，化合物t使用一元醇并在不存在二醇或三醇或不存在包含至少两个羟基(oh)的任何化合物的情况下制备。
[0057]
除了双官能化合物t之外，本发明还涉及制备该化合物的方法。
[0058]
因此，本发明提供了一种通过以下化合物的反应制备双官能化合物t的方法：
[0059]
a.一摩尔当量的至少一种反应物化合物(a)，其选自：
[0060]-二异氰酸酯化合物(a1),
[0061]-二卤代的化合物(a2)，和
[0062]
b.两摩尔当量的至少两种不同的聚乙氧基化的化合物(b)，其选自：
[0063]-包含6个至40个聚乙氧基化的碳原子的直链脂肪族一元醇(b1)，所述直链脂肪族一元醇(b1)包含80个至500个乙氧基化基团，
[0064]-包含6个至40个聚乙氧基化的碳原子的带支链的脂肪族一元醇(b2)，所述带支链的脂肪族一元醇(b2)包含80个至500个乙氧基化基团，
[0065]-包含6个至40个聚乙氧基化的碳原子的脂环族一元醇(b3)，所述脂环族一元醇(b3)包含80个至500个乙氧基化基团，
[0066]-包含6个至30个聚乙氧基化的碳原子的单芳香族一元醇(b4)，所述单芳香族一元醇(b4)包含80个至500个乙氧基化基团，
[0067]-包含10个至80个聚乙氧基化的碳原子的多芳香族一元醇(b5)，所述多芳香族一元醇(b5)包含80个至500个乙氧基化基团。
[0068]
根据本发明的制备方法，化合物(a1)和(b)的缩合优选在催化剂的存在下进行。更优选地，该反应使用胺催化，优选使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(dbu)，或至少一种选自al、bi、sn、hg、pb、mn、zn、zr、ti的金属的衍生物。痕量的水也可能参与反应的催化。作为金属衍生物的实施例，衍生物优选地选自二月桂酸二丁基铋、二乙酸二丁基铋、二丁基氧化铋、羧酸铋、二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁锡、二丁基氧化锡、汞衍生物、铅衍生物、锌盐、锰盐、包含螯合锆的化合物、包含螯合铝的化合物。优选的金属衍生物选自bi衍生物、sn衍生物和ti衍生物。
[0069]
根据本发明，化合物(a2)和(b)的缩合优选在催化剂、特别是碱性催化剂的存在下进行。该催化剂可以选自强碱如koh、naoh。
[0070]
有利地，根据本发明，化合物(a)和(b)的缩合在有机溶剂中进行。优选的有机溶剂是与化合物(a1)的异氰酸酯基团不反应或与化合物(a2)的卤素原子不反应的溶剂，特别是选自烃溶剂(特别是c
8-c
30
石油馏分)、芳香族溶剂(特别是甲苯及其衍生物)及其组合的溶
剂。更优选地，根据本发明，缩合直接用不同的反应物进行或在甲苯中进行。
[0071]
在根据本发明的化合物t的制备结束时，获得该化合物在有机溶剂中的溶液。这种溶液可以直接使用。同样根据本发明，可以分离有机溶剂并干燥化合物t。干燥后的根据本发明的化合物t可以以固体形式使用，例如粉末或颗粒形式。
[0072]
除了双官能化合物t和制备该化合物的方法之外，本发明还涉及包含至少一种根据本发明的双官能化合物的含水组合物。本发明还涉及包含至少一种根据本发明的制备方法制备的双官能化合物t的含水组合物。
[0073]
有利地，根据本发明的双官能化合物是具有亲水性的化合物。它可以在含水介质中配制。
[0074]
根据本发明的含水组合物还可包含至少一种添加剂，特别是选自以下的添加剂：
[0075]-两亲性化合物，特别是表面活性剂化合物，优选羟基化的表面活性剂化合物，例如烷基-聚亚烷基二醇，特别是烷基-聚乙二醇和烷基-聚丙二醇；
[0076]-多糖衍生物，例如环糊精、环糊精衍生物、聚醚、烷基-葡糖苷；
[0077]-溶剂，特别是聚结溶剂和向水性化合物，例如二醇、乙二醇丁醚、二乙二醇丁醚、单丙二醇、乙二醇、二乙二醇、cas号为34590-94-8的dowanol产品、cas号为25265-77-4的texanol产品；
[0078]-消泡剂、杀生物剂。
[0079]
本发明还提供了可用于许多技术领域的含水制剂。本发明的含水制剂包含至少一种根据本发明的组合物，并且可以包含至少一种有机颜料或矿物颜料，或有机颗粒、有机金属颗粒或矿物颗粒，例如碳酸钙、滑石、高岭土、云母、硅酸盐、二氧化硅、金属氧化物，特别是二氧化钛、铁氧化物。根据本发明的含水制剂也可以包含至少一种试剂，其选自颗粒间隔剂、分散剂、空间稳定剂、静电稳定剂、遮光剂、溶剂、聚结剂、消泡剂、防腐剂、杀生物剂、铺展剂、增稠剂、成膜共聚物及其混合物。
[0080]
根据特定的双官能化合物或其包含的添加剂，本发明的制剂可用于许多技术领域。因此，根据本发明的制剂可以是涂料制剂。优选地，根据本发明的制剂是油墨制剂、黏合剂制剂、清漆制剂、油漆制剂，例如装饰性油漆或工业油漆。优选地，根据本发明的制剂是油漆制剂。
[0081]
本发明还提供一种浓缩的含水颜料浆，其包含至少一种根据本发明的双官能化合物t或至少一种根据本发明的制备方法制备的双官能化合物t和至少一种着色的有机颜料或矿物颜料。
[0082]
根据本发明的双官能化合物具有使其能够用于修饰或控制包含它的介质的流变性的性质。因此，本发明还提供了一种控制含水组合物的黏度的方法。
[0083]
本发明的这种黏度控制方法包括向含水组合物中加入至少一种本发明的双官能化合物t。该黏度控制方法还包括添加至少一种根据本发明的制备方法制备的双官能化合物t。
[0084]
优选地，本发明的黏度控制方法使用根据本发明的含水组合物进行。同样优选地，本发明的黏度控制方法使用根据本发明的含水制剂进行。
[0085]
根据本发明的双官能化合物t的特定的、有利的或优选的特征限定了根据本发明的含水组合物、根据本发明的制剂、颜料浆和黏度控制方法，它们也是特定的、有利的或优
选的。
[0086]
以下实施例说明了本发明的各个方面。
[0087]
实施例1：制备根据本发明的氨基甲酸酯化合物
[0088]
实施例1-1：制备根据本发明的化合物t1
[0089]
在装有机械搅拌棒、真空泵和氮气入口并通过油在其中循环的双夹套加热的3l玻璃反应器中，引入401.10g用140摩尔环氧乙烷乙氧基化的十二醇(mm＝6355da)和95.05g用30摩尔环氧乙烷乙氧基化的带支链的十二醇(mm＝1506da)，在惰性气氛中加热至90℃。将该混合物脱水。
[0090]
然后，在搅拌和惰性气氛下，在200ppm羧酸铋催化剂的存在下，在1小时内加入7.02g ipdi(mm＝222.3克/摩尔)。添加完成后，将反应混合物在90℃
±
1℃下搅拌60分钟。然后，通过返滴定检查异氰酸酯的存在。从加入过量二丁胺(例如1摩尔)的反应介质中收集1g，二丁胺与介质中可能存在的任何异氰酸酯基团反应。然后用盐酸(例如1n)分析任何未反应的二丁胺。然后可以推断出反应介质中存在的异氰酸酯基团的数量。如果该数值不为零，则反应持续15分钟，直到反应完成。当含量达到零时，将获得的化合物t1配制在水中，向其中加入1000ppm杀生物剂(biopol smv chemipol)和1000ppm消泡剂(tego 1488evonik)。获得由20质量％的根据本发明的化合物t1和80质量％的水组成的组合物1。
[0091]
实施例1-2：制备根据本发明的化合物t2
[0092]
在装有机械搅拌棒、真空泵和氮气入口并通过油在其中循环的双夹套加热的3l玻璃反应器中，引入448.70g用140摩尔环氧乙烷乙氧基化的十二醇(mm＝6355da)和37.56g用3摩尔环氧乙烷乙氧基化的三苯乙烯基苯酚(mm＝532da)，在惰性气氛中加热至90℃。将该混合物脱水。然后，在搅拌和惰性气氛下，在200ppm羧酸铋催化剂的存在下，在1小时内加入7.85g ipdi(mm＝222.3克/摩尔)。添加完成后，将反应混合物在90℃
±
1℃下搅拌60分钟。如实施例1-1所描述的，通过返滴定检查异氰酸酯的存在。如果该数值不为零，则反应持续15分钟，直到反应完成。当含量达到零时，将获得的化合物t2配制在水中，向其中加入1000ppm杀生物剂(biopol smv chemipol)和1000ppm消泡剂(tego 1488evonik)。获得由20质量％的根据本发明的化合物t2和80质量％的水组成的组合物2。
[0093]
实施例1-3：制备根据本发明的化合物t3
[0094]
在装有机械搅拌棒、真空泵和氮气入口并通过油在其中循环的双夹套加热的3l玻璃反应器中，引入349.70g用140摩尔环氧乙烷乙氧基化的十二醇(mm＝6355da)和167.61g用60摩尔环氧乙烷乙氧基化的三苯乙烯基苯酚(mm＝3046da)，在惰性气氛中加热至90℃。将该混合物脱水。
[0095]
然后，在搅拌和惰性气氛下，在200ppm羧酸铋催化剂的存在下，在1小时内加入6.12g ipdi(mm＝222.3克/摩尔)。添加完成后，将反应混合物在90℃
±
1℃下搅拌60分钟。如实施例1-1所描述的，通过返滴定检查异氰酸酯的存在。如果该数值不为零，则反应持续15分钟，直到反应完成。当含量达到零时，将获得的化合物t3配制在水中，向其中加入1000ppm杀生物剂(biopol smv chemipol)和1000ppm消泡剂(tego 1488evonik)。获得由20质量％的根据本发明的化合物t3和80质量％的水组成的组合物3。
[0096]
实施例1-4：制备根据本发明的化合物t4
[0097]
在装有机械搅拌棒、真空泵和氮气入口并通过油在其中循环的双夹套加热的3l玻
璃反应器中，引入400.60g用140摩尔环氧乙烷乙氧基化的十二醇(mm＝6355da)和75.52g用23摩尔环氧乙烷乙氧基化的十二醇(mm＝1198da)，在惰性气氛中加热至90℃。将该混合物脱水。
[0098]
然后，在搅拌和惰性气氛下，在200ppm羧酸铋催化剂的存在下，在1小时内加入7.01g ipdi(mm＝222.3克/摩尔)。添加完成后，将反应混合物在90℃
±
1℃下搅拌60分钟。如实施例1-1所描述的，通过返滴定检查异氰酸酯的存在。如果该数值不为零，则反应持续15分钟，直到反应完成。当含量达到零时，将获得的化合物t4配制在水中，向其中加入1000ppm杀生物剂(biopol smv chemipol)和1000ppm消泡剂(tego 1488evonik)。获得由20质量％的根据本发明的化合物t4和80质量％的水组成的组合物4。
[0099]
实施例1-5：制备根据本发明的化合物t5
[0100]
在装有机械搅拌棒、真空泵和氮气入口并通过油在其中循环的双夹套加热的3l玻璃反应器中，引入451.20g用140摩尔环氧乙烷乙氧基化的十二醇(mm＝6355da)和33.80g用4摩尔环氧乙烷乙氧基化的腰果酚(mm＝476da)，在惰性气氛中加热至90℃。将该混合物脱水。
[0101]
然后，在搅拌和惰性气氛下，在200ppm羧酸铋催化剂的存在下，在1小时内加入7.89g ipdi(mm＝222.3克/摩尔)。添加完成后，将反应混合物在90℃
±
1℃下搅拌60分钟。如实施例1-1所描述的，通过返滴定检查异氰酸酯的存在。如果该数值不为零，则反应持续15分钟，直到反应完成。当含量达到零时，将获得的化合物t5使用表面活性剂化合物如乙氧基化的醇(用十当量环氧乙烷乙氧基化的辛醇)配制在水中，向其中加入1000ppm杀生物剂(biopol smv chemipol)和1000ppm消泡剂(tego 1488evonik)。获得由20质量％的根据本发明的化合物t5、5质量％的表面活性剂化合物和75质量％的水组成的组合物5。
[0102]
实施例1-6：制备根据本发明的化合物t6
[0103]
在装有机械搅拌棒、真空泵和氮气入口并通过油在其中循环的双夹套加热的3l玻璃反应器中，引入351.20g用130摩尔环氧乙烷乙氧基化的三苯乙烯基苯酚(mm＝6120da)和174.80g用60摩尔环氧乙烷乙氧基化的三苯乙烯基苯酚(mm＝3046da)，在惰性气氛中加热至90℃。将该混合物脱水。
[0104]
然后，在搅拌和惰性气氛下，在200ppm羧酸铋催化剂的存在下，在1小时内加入9.65g hdi(mm＝168.2克/摩尔)。添加完成后，将反应混合物在90℃
±
1℃下搅拌60分钟。如实施例1-1所描述的，通过返滴定检查异氰酸酯的存在。如果该数值不为零，则反应持续15分钟，直到反应完成。当含量达到零时，将获得的化合物t6配制在水中，向其中加入1000ppm杀生物剂(biopol smv chemipol)和1000ppm消泡剂(tego 1488 evonik)。获得由20质量％的根据本发明的化合物t6和80质量％的水组成的组合物6。
[0105]
实施例2：制备根据本发明的油漆制剂
[0106]
根据本发明的油漆制剂f1至f6分别由根据本发明的双官能化合物t1至t6的含水组合物1至6制备。使用的所有成分和比例(质量％)列于表1中。
[0107]
成分：量(g)：水99.7分散剂(coadis br3 coatex)3.9杀生物剂(acticide mbs thor)1.3
消泡剂(airex 901w evonik)1.31nh4oh(28％)0.6tio2颜料(rhd2 huntsman)122.2caco3颜料(omyacoat 850og omya)84.6黏合剂(acronal s790basf)270.7单丙二醇6.5溶剂(texanol eastman)6.5消泡剂(tego 825evonik)1.0根据本发明的含水组合物128.7添加的水添加至共计650g
[0108]
表1
[0109]
实施例3：根据本发明的油漆制剂的表征
[0110]
对于根据本发明的油漆制剂，在其制备的24小时后和25℃条件下，使用具有rvt锭子的brookfield dv-1黏度计测定其在10rpm和100rpm下的brookfield黏度(μ
bk10
和μ
bk100
，单位为mpa.s)。油漆制剂的性质列于表2中。
[0111]
制剂化合物μbk10μbk100f1t11 7801 020f2t24 3402 200f3t36 6202 780f4t43 7601 650f5t58 1803 150f6t65 2303 820
[0112]
表2
[0113]
根据本发明的双官能化合物在获得油漆组合物的优异的低剪切梯度和中等剪切梯度黏度方面非常有效。
[0114]
实施例4：根据本发明的油漆制剂的表征
[0115]
对于根据本发明的油漆制剂，在其制备的24小时后和室温条件下，使用测量范围为0至5泊的cone＆plate research equipment london(rel)黏度计测定其在高剪切梯度下的圆锥平面黏度或ici黏度(μi，单位为mpa.s)，使用brookfield ku-2黏度计的参比模块测定其在中等剪切梯度下的stormer黏度(μs，单位为kreb或ku)。油漆制剂的性质列于表3中。
[0116]
制剂化合物μiμsμi/μsf1t1200842.4f2t22001022.0f3t32301082.1f4t4230942.5f5t52201112.0
[0117]
表3
[0118]
根据本发明的双官能化合物可以制备具有特别受控的黏度的油漆制剂。特别是，
μi黏度特别高，因此μi/μs比率优异。根据本发明的化合物允许在高剪切梯度黏度和低剪切梯度黏度之间实现极好的折衷。
[0119]
实施例5：根据本发明的油漆制剂的表征
[0120]
与实施例4类似，测定了包含根据本发明的化合物6的制剂6的stormer黏度。制剂6的stormer黏度为122ku。因此，根据本发明的双官能化合物还可以制备具有特别高黏度μs的油漆制剂。