有机金属化合物和包括其的有机发光器件的制作方法

文档序号:33162219发布日期:2023-02-04 00:51阅读:37来源:国知局
有机金属化合物和包括其的有机发光器件的制作方法
有机金属化合物和包括其的有机发光器件
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术基于2021年7月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请no.10-2021-0096715并且要求其优先权、以及由其产生的所有权益,将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
3.本公开内容涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。


背景技术:

4.有机发光器件(oled)是自发射器件,与其它类型的器件相比,其产生全色图像,并且还具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
5.在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及布置在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可布置在阳极和发射层之间,且电子传输区域可布置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。


技术实现要素:

6.提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
7.另外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。
8.根据一个方面,提供有机金属化合物,其由式1表示:
9.式1
[0010][0011]
其中,在式1中,
[0012]
m1为过渡金属,
[0013]
x
10
、x
11
、x
20
、x
30
、和x
40
可各自独立地为c或n,
[0014]
环a
10
存在或不存在,
[0015]
当环a
10
存在时,x
12
和x
13
各自为c,并且当环a
10
不存在时,x
12
为c(r
11
)且x
13
为c(r
12
),条件是x
10
和x
11
之一为n,且x
10
和x
11
的另一个为c,
[0016]
当环a
10
存在时,环a
10
为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团,其中x
12
和x
13
各自为c,
[0017]
当环a
10
不存在时,x
12
为c(r
11
)且x
13
为c(r
12
),
[0018]
环a
11
为吡唑环或咪唑环,
[0019]
环a
20
、环a
30
、和环a
40
各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团,
[0020]
t1和t2各自独立地为单键、*-n(r
51
)-*'、*-b(r
51
)-*'、*-p(r
51
)-*'、*-c(r
51
)(r
52
)-*'、*-si(r
51
)(r
52
)-*'、*-ge(r
51
)(r
52
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(=o)-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'、*-c(r
51
)=c(r
52
)-*'、*-c(=s)-*'、或*-c≡c-*',
[0021]r10-r
12
、r
10a
、r
20
、r
30
、r
40
、r
51
、和r
52
可各自独立地为由式2表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(q8)(q9)、或-p(=o)(q8)(q9),
[0022]
多个r
10
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0023]
多个r
20
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0024]
多个r
30
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0025]
多个r
40
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0026]
当环a
10
存在时,r
10
、r
10a
、r
20
、r
30
、r
40
、r
51
、和r
52
的相邻的两个或更多个可任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0027]
当环a
10
不存在时,r
11
、r
12
、r
10a
、r
20
、r
30
、r
40
、r
51
、和r
52
的相邻的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0028]
b10、b20、b30、和b40各自独立地为1-10的整数,
[0029]r10
、r
11
、r
12
、r
20
、r
30
、和r
40
的至少一个为由式2表示的基团,
[0030]
式2
[0031][0032]
其中,在式2中,
[0033]
l
21-l
24
各自独立地为取代或未取代的c
5-c
60
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0034]
a21-a24各自独立地为0-3的整数,
[0035]r201-r
203
各自独立地为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
[0036]
n21为1-5的整数,
[0037]
取代的c
5-c
60
碳环基团、取代的c
1-c
60
杂环基团、取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
[0038]
氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基;
[0039]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(q
18
)(q
19
)、-p(=o)(q
18
)(q
19
)、或其组合;
[0040]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(q
28
)(q
29
)、-p(=o)(q
28
)(q
29
)、或其组合;
[0041]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(q
38
)(q
39
)、或-p(=o)(q
38
)(q
39
);或
[0042]
其组合,
[0043]q1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
各自独立地为:氢,氘,-f,-cl,-br,-i,-sf5,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,或者各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合,以及
[0044]
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0045]
根据另一方面,提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层,和其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0046]
根据又一方面,提供包括所述有机发光器件的电子设备。
附图说明
[0047]
由结合附图考虑的以下描述,本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征、和优势将更明晰。
[0048]
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0049]
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例在附图中示出,其中在整个说明书中相同的附图标记指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0050]
本文中使用的术语仅出于描述一种或多种示例性实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)(不定冠词)(a,an)”和“所述(该)”意图也包
括复数形式,除非上下文清楚地另外说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分,但是不排除存在或添加一种或多种其它特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0051]
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0052]
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且,图示的尖锐的角可为圆化的。因此,图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0053]
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可与所述另外的元件直接接触或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
[0054]
除非另外定义,否则在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总发明构思所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义,并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
[0055]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内,或者在
±
10%或5%的范围内。
[0056]
根据一个方面,有机金属化合物由式1表示:
[0057]
式1
[0058][0059]
在式1中,m1为过渡金属。
[0060]
在式1中,m1可为元素周期表的第1周期过渡金属、元素周期表的第2周期过渡金属、或元素周期表的第3周期过渡金属。
[0061]
在一种或多种实施方式中,m1可为铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铥(tm)、铑(rh)、钯(pd)、或金(au)。
[0062]
在一种或多种实施方式中,m1可为pt、pd、或au。
[0063]
在式1中,x
10
、x
11
、x
20
、x
30
、和x
40
各自独立地为c或n,条件是x
10
和x
11
之一为n,且x
10
和x
11
的另一个为c。
[0064]
在一种或多种实施方式中,x
20
和x
30
可各自为c,且x
40
可为n。
[0065]
在式1中,在x
10
和m1之间的键、在x
20
和m1之间的键、在x
30
和m1之间的键、以及在x
40
和m1之间的键的两个键可为配位键,并且其它两个键可为共价键。在这点上,由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。
[0066]
在一种或多种实施方式中,式1中的在x
10
和m1之间的键可为配位键。
[0067]
一种或多种实施方式中,在式1中,在x
20
和m1之间的键、在x
30
和m1之间的键、以及在x
40
和m1之间的键的一个键可为配位键,并且其它两个键可为共价键。例如,在式1中,在x
20
和m1之间的键以及在x
30
和m1之间的键可为共价键,并且在x
40
和m1之间的键可为配位键。
[0068]
在式1中,环a
10
存在或不存在,并且当环a
10
存在时,x
12
和x
13
各自为c,以及当环a
10
不存在时,x
12
为c(r
11
)且x
13
为c(r
12
)。
[0069]
在式1中,作为包括n、x
10
、x
11
、x
12
、和x
13
作为环成员的5元环的环a
11
为吡唑环或咪唑环。
[0070]
在式1中,环a
10
可不存在,或者环a
10
可为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0071]
在式1中,环a
20
、环a
30
、和环a
40
各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0072]
在一种或多种实施方式中,在式1中,环a
10
、环a
20
、环a
30
、和环a
40
可各自独立地为i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环,或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环,
[0073]
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、异
唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团,和
[0074]
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、环己二烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、嗪基团、噻嗪基团、二氢吡嗪基团、二氢吡啶基团、或二氢氮杂噻咯基团。
[0075]
例如,在式1中,环a
10
、环a
20
、环a
30
、和环a
40
可各自独立地为环戊烷基团、环戊烯基团、环己烷基团、环己烯基团、环己二烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
[0076]
在一种或多种实施方式中,式1中的由表示的部分可由式a10(1)至a10(4)之一表示:
[0077][0078]
其中,在式a10(1)至a10(4)中,
[0079]
环a
10
可为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团,
[0080]r10a
、r
10-r
12
、和b10可分别如本文中所描述的,
[0081]
多个r
10
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0082]
在式a10(1)和a10(2)中,r
10
和r
10a
的相邻的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0083]
在式a10(3)和a10(4)中,r
11
、r
12
、和r
10a
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0084]
*表示与m1的结合位点,和
[0085]
*'表示与环a
20
的结合位点。
[0086]
在一种或多种实施方式中,式1中的由表示的部分可由式a10-1、a10-2、a10(3)、或a10(4)表示:
[0087][0088]
其中,在式a10-1、a10-2、a10(3)、和a10(4)中,
[0089]r10a
可如本文中所描述的,
[0090]
式a10-1和a10-2中的r
11-r
14
可各自如关于r
10
所描述的,
[0091]
式a10(3)和a10(4)中的r
11
和r
12
可各自如本文中所描述的,
[0092]
式a10-1和a10-2中的r
11-r
14
、和r
10a
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0093]
式a10(3)和a10(4)中的r
11
、r
12
、和r
10a
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0094]
*表示与式1中的m1的结合位点,和
[0095]
*'表示与式1中的环a
20
的结合位点。
[0096]
在一种或多种实施方式中,式1中的环a
20
可由式a20(1)至a20(15)之一表示:
[0097][0098]
其中,在式a20(1)至a20(15)中,
[0099]
x
20
可为c或n,
[0100]
x
21
可为o、s、n(r
26
)、c(r
26
)(r
27
)、或si(r
26
)(r
27
),其中r
26
和r
27
可各自如关于r
20
所描述的,
[0101]
*表示与式1中的m1的结合位点,和
[0102]
*'表示与式1中的环a
11
中的氮(n)原子的结合位点,和
[0103]
*”表示与式1中的t1的结合位点。
[0104]
在一种或多种实施方式中,式1中的环a
30
可由式a30(1)至a30(12)之一表示:
[0105][0106]
其中,在式a30(1)至a30(12)中,
[0107]
x
30
可为c或n,
[0108]
x
31
可为单键、o、s、n(r
37
)、c(r
37
)(r
38
)、或si(r
37
)(r
38
),其中r
37
和r
38
可各自如关于r
30
所描述的,
[0109]
*表示与式1中的m1的结合位点,
[0110]
*'表示与式1中的t2的结合位点,和
[0111]
*”表示与式1中的t1的结合位点。
[0112]
例如,式1中的环a
30
可由式a30(1)表示,且因此,式1中的由表示的部分可由式a30-1表示:
[0113]
[0114]
其中,在式a30-1中,
[0115]
x
30
和x
31
可分别如本文中所描述的,
[0116]r31-r
36
可各自如关于r
30
所描述的,
[0117]r31-r
36
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0118]
*表示与式1中的m1的结合位点,
[0119]
*'表示与式1中的t2的结合位点,和
[0120]
*”表示与式1中的t1的结合位点。
[0121]
例如,式a30-1中的x
31
可为单键。
[0122]
在一种或多种实施方式中,式1中的环a
40
可由式a40(1)至a40(34)之一表示:
[0123][0124]
其中,在式a40(1)至a40(34)中,
[0125]
x
40
可为c或n,
[0126]
x
41
可为单键、o、s、n(r
47
)、c(r
47
)(r
48
)、或si(r
47
)(r
48
),其中r
47
和r
48
可各自如关于r
40
所描述的,
[0127]
*表示与式1中的m1的结合位点,和
[0128]
*'表示与式1中的t2的结合位点。
[0129]
在式1中,t1和t2各自独立地为单键、*-n(r
51
)-*'、*-b(r
51
)-*'、*-p(r
51
)-*'、*-c(r
51
)(r
52
)-*'、*-si(r
51
)(r
52
)-*'、*-ge(r
51
)(r
52
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(=o)-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'、*-c(r
51
)=c(r
52
)-*'、*-c(=s)-*'、或*-c≡c-*'。
[0130]
在式1中,r
10-r
12
、r
10a
、r
20
、r
30
、r
40
、r
51
、和r
52
各自独立地为由式2表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(q8)(q9)、或-p(=o)(q8)(q9),和
[0131]
在式1中,
[0132]
多个r
10
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0133]
多个r
20
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0134]
多个r
30
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0135]
多个r
40
的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0136]
当环a
10
存在时,r
10
、r
10a
、r
20
、r
30
、r
40
、r
51
、和r
52
的相邻的两个或更多个可任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,和
[0137]
当环a
10
不存在时,r
11
、r
12
、r
10a
、r
20
、r
30
、r
40
、r
51
、和r
52
的相邻的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0138]
在一种或多种实施方式中,r
10-r
12
、r
10a
、r
20
、r
30
、r
40
、r
51
、和r
52
可各自独立地为:
[0139]
由式2表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基;
[0140]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、或其组合;
[0141]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚
烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、或其组合;或
[0142]-si(q3)(q4)(q5),和
[0143]q3-q5和q
33-q
35
可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0144]
在式1中,b10、b20、b30、和b40各自分别表示r
10
的数量、r
20
的数量、r
30
的数量、和r
40
的数量,并且各自独立地为1-10的整数。
[0145]
在式1中,r
10
、r
11
、r
12
、r
20
、r
30
、和r
40
的至少一个为由式2表示的基团:
[0146]
式2
[0147][0148]
其中,在式2中,
[0149]
l
21-l
24
各自独立地为取代或未取代的c
5-c
60
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基团。
[0150]
在一种或多种实施方式中,式2中的l
21-l
24
可各自独立地为:
[0151]
各自未被取代或被如下取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻吩基团、或二苯并呋喃基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、或其组合,和
[0152]q33-q
35
可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0153]
在一种或多种实施方式中,式2中的l
21-l
24
可各自独立地为:
[0154]
各自未被取代或被如下取代的苯基团、萘基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻吩基团、或二苯并呋喃基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。
[0155]
在式2中,a21-a24各自独立地为0-3的整数。
[0156]
在一种或多种实施方式中,在式1中,a21-a24可各自独立地为0或1。在一种或多种实施方式中,在式2中,a21-a23可各自独立地为0,且a24可为0或1。
[0157]
在一种或多种实施方式中,在式2中,r
201-r
203
可各自独立地为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0158]
在一种或多种实施方式中,在式2中,r
201-r
203
可各自独立地为:
[0159]
未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、
磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、或其组合;或
[0160]
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、或其组合;和
[0161]q33-q
35
可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0162]
在一种或多种实施方式中,在式2中,r
201-r
203
可各自独立地为:
[0163]
各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合;或
[0164]
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚
烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合。
[0165]
在式2中,n21为1-5的整数。
[0166]
例如,在一种或多种实施方式中,在式2中,n21可为1或2。
[0167]
在一种或多种实施方式中,由式2表示的化合物可由式2(1)表示:
[0168][0169]
其中,在式2(1)中,
[0170]
l
24
、r
201-r
203
、和n21可分别如本文中所描述的,
[0171]
a24可为0或1,和
[0172]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0173]
例如,在式2(1)中,l
24
可为各自未被取代或被如下取代的苯基团、萘基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻吩基团、或二苯并呋喃基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。
[0174]
在一种或多种实施方式中,由式2表示的基团可为由式2-1至2-4之一表示的基团:
[0175][0176]
其中,在式2-1至2-4中,
[0177]r201-r
203
和n21可分别如本文中所描述的,以及
[0178]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0179]
在一种或多种实施方式中,在式2-1至2-4中,r
201-r
203
可各自独立地为:
[0180]
各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸
基、异癸基、仲癸基、或叔癸基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合;或
[0181]
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合。
[0182]
在一种或多种实施方式中,式2-2中的n21可为1或2,以及式2-3和2-4中的n21可为1。
[0183]
在一种或多种实施方式中,各由式2表示的基团可独立地为由式2-101至2-134之一表示的基团:
[0184][0185]
其中,在式2-101至2-134中,
[0186]
tmg为三甲基甲锗烷基,
[0187]
tpg为三苯基甲锗烷基,和
[0188]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0189]
在一种或多种实施方式中,在式1中,r
10
、r
11
、r
12
、r
20
、r
30
、和r
40
之一可为由式2表示的基团。
[0190]
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可由式1a至1d的一个或多个表示:
[0191]
式1a
[0192][0193]
式1b
[0194][0195]
式1c
[0196][0197]
式1d
[0198][0199]
其中,在式1a至1d中,
[0200]
m1、t1、和r
10a
可分别如本文中所描述的,
[0201]
式1a和1b中的r
11-r
14
可各自如关于r
10
所描述的,
[0202]
式1c和1d中的r
11
和r
12
可如本文中所描述的,
[0203]r21-r
23
可各自如关于r
20
所描述的,
[0204]r31-r
36
可各自如关于r
30
所描述的,
[0205]r41-r
44
可各自如关于r
40
所描述的,以及
[0206]
式1a和1b中的r
11-r
14
、r
21-r
23
、r
31-r
36
、和r
41-r
44
的至少一个为由式2表示的基团,和
[0207]
式1c和1d中的r
11
、r
12
、r
21-r
23
、r
31-r
36
、和r
41-r
44
的至少一个为由式2表示的基团。
[0208]
在本说明书中,如本文中使用的,取代的c
5-c
60
碳环基团、取代的c
1-c
60
杂环基团、取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为:
[0209]
氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基;
[0210]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(q
18
)(q
19
)、-p(=o)(q
18
)(q
19
)、或其组合;
[0211]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(q
28
)(q
29
)、-p(=o)(q
28
)(q
29
)、或其组合;
[0212]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(q
38
)(q
39
)、或-p(=o)(q
38
)(q
39
);或
[0213]
其组合,以及
[0214]q1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为:氢,氘,-f,-cl,-br,-i,-sf5,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合。
[0215]
在本说明书中,如本文中使用的,*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0216]
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可为化合物1至218的一种或多种:
[0217]
[0218]
[0219]
[0220]
[0221]
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226]
[0227]
[0228][0229]
其中“tmg”为三甲基甲锗烷基,且“tpg”为三苯基甲锗烷基。
[0230]
由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个由式2表示的基团作为配体取代基。所述有机金属化合物可包括作为体积大的包含锗(ge)的取代基的由式2表示的基团,使得发射波形可改善。例如,所述有机金属化合物可呈现出具有窄的半宽度(fwhm)和小的第二峰强度的发射光谱。因此,包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的色纯度。
[0231]
在一种实施方式中,所述有机金属化合物可具有包括第一峰和第二峰的电致发光(el)和/或光致发光(pl)光谱,其中所述第二峰的最大发射波长大于所述第一峰的最大发射波长,且所述第二峰的强度可小于所述第一峰的强度。
[0232]
另外,当由式1表示的有机金属化合物包括体积大的包含ge的取代基且被用作发射层的发射体时,与主体分子形成激基复合物可被抑制。因此,可显著抑制包括所述有机金属化合物的有机发光器件的效率的降低,且因此可实现高的发光效率。
[0233]
通过密度泛函理论(dft)使用gaussian 09程序伴随有在b3lyp基组水平下获得的分子结构优化评价选择的由式1表示的有机金属化合物的最高占据分子轨道(homo)能级(电子伏特,ev)、最低未占分子轨道(lumo)能级(ev)、最低三重态(t1)能级(ev)、和fwhm(nm),且其结果示于表1中。
[0234]
表1
[0235][0236]
[0237][0238]
其中“tmg”为三甲基甲锗烷基,且“tpg”为三苯基甲锗烷基。
[0239]
参考表1,证实了,作为分子模拟的结果,与对比化合物c1、c3至c5相比,根据一种或多种实施方式的有机金属化合物呈现出相对窄的fwhm。
[0240]
通过参考下面描述的合成实施例,由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为本领域普通技术人员能认识到的。
[0241]
因此,由式1表示的有机金属化合物可适合用作用于有机发光器件的有机层的材料、例如用于有机层的发射层的材料。因此,本公开内容的另一方面提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发射层的
有机层,其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0242]
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的所述有机层,所述有机发光器件可具有优异的外量子效率、拥有降低的第二峰强度的发射波形、和优异的色纯度。
[0243]
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
[0244]
在一种或多种实施方式中,所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可全部存在于所述发射层中)。
[0245]
在一种或多种实施方式中,所述至少一种有机金属化合物可包括在所述有机发光器件的发射层中。
[0246]
例如,所述发射层可进一步包括主体,并且所述发射层中的所述主体的量可大于所述发射层中的所述至少一种有机金属化合物的量。
[0247]
所述发射层可发射红色光、绿色光、或蓝色光。例如,所述发射层可发射具有约410nm至约490nm的最大发射波长的蓝色光。
[0248]
例如,所述发射层可具有如第一示例性配置或第二示例性配置中所描述的配置,但实施方式不限于此。
[0249]
第一示例性配置
[0250]
所述发射层可包括由式1表示的有机金属化合物,并且由式1表示的有机金属化合物可用作磷光发射体。例如,从所述有机金属化合物发射的发光分量相对于所述发射层的所有发光分量的比率可为约80%或更大、或约85%或更大、或约90%或更大、或约95%或更大。
[0251]
在一种或多种实施方式中,从所述有机金属化合物发射的光可为蓝色光。
[0252]
第二示例性配置
[0253]
除了由式1表示的有机金属化合物之外,所述发射层可包括不同于所述有机金属化合物的磷光掺杂剂、荧光掺杂剂、或其组合。在这点上,所述有机金属化合物可不用作磷光发射体,而是用作敏化剂或辅助掺杂剂。例如,所述发射层可进一步包括荧光掺杂剂,且所述荧光掺杂剂可不同于所述有机金属化合物。从所述荧光掺杂剂发射的发光分量相对于所述发射层的所有发光分量的比率可为约80%或更大、或约85%或更大、或约90%或更大、或约95%或更大。
[0254]
在第二示例性配置中,所述荧光掺杂剂的量可在约1重量份至约100重量份、或约5重量份至约50重量份、或约10重量份至约20重量份的范围内,基于100重量份的由式1表示的有机金属化合物。
[0255]
在第二示例性配置中,由式1表示的有机金属化合物和所述荧光掺杂剂的总量可在约1重量份至30重量份、或约3重量份至约20重量份、或约5重量份至约15重量份的范围内,基于100重量份的所述发射层。
[0256]
可在第二示例性配置中使用的荧光掺杂剂可不包括过渡金属。
[0257]
在第二示例性配置中,所述发射层可发射在由式1表示的有机金属化合物的三重
态激子被传递至所述荧光掺杂剂且然后被转移时产生的荧光。
[0258]
例如,所述荧光掺杂剂可包括由式503-1或503-2表示的化合物:
[0259]
式503-1
[0260][0261]
式503-2
[0262][0263]
其中,在式503-1和503-2中,
[0264]y51-y
54
各自独立地为单键、o、s、n[(l
506
)
xd6-r
506
]、c[(l
506
)
xd6-r
506
][(l
507
)
xd7-r
507
]、或si[(l
506
)
xd6-r
506
][(l
507
)
xd7-r
507
],
[0265]
m53可为0或1,
[0266]
l
501-l
507
可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
[0267]
xd1-xd7可各自独立地为0、1、2、或3,
[0268]r501-r
507
可各自独立地为:
[0269]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基;
[0270]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基团、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;或
[0271]
各自被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合,
[0272]
当m53为0时,y
53
不存在,并且xd11和xd13可各自独立地为0、1、2、3、或4,
[0273]
当m53为1时,xd11和xd13可各自独立地为0、1、2、或3,
[0274]
xd21和xd23可各自独立地为0、1、2、3、或4,
[0275]
xd12、xd22、和xd24可各自独立地为0、1、2、或3,
[0276]
xd25可为0、1、或2,和
[0277]r501-r
507
的两个或更多个可任选地彼此连接以形成饱和环或不饱和环。
[0278]
在一种或多种实施方式中,所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在一种或多种实施方式中,所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0279]
在一种或多种实施方式中,所述第一电极可为阳极,所述第二电极可为阴极,并且所述有机层可包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合,且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0280]
例如,所述有机金属化合物可包括在所述空穴传输区域和所述电子传输区域的至少一个中。
[0281]
如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除有机化合物之外,所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
[0282]
附图的描述
[0283]
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中,将关于图1进一步详细地描述根据示例性实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法。
[0284]
图1的有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
[0285]
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方布置基板。对于用作基板,可使用相关领域的有机发光器件中使用的任何基板,并且例如,可使用各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0286]
第一电极11可例如通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上
而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。
[0287]
第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属,例如镁(mg)、铝(al)、银(ag)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0288]
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构,但第一电极11的结构不限于此。
[0289]
有机层15布置在第一电极11上。
[0290]
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
[0291]
所述空穴传输区域可布置在第一电极11和所述发射层之间。
[0292]
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一个:空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。
[0293]
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构、或者空穴注入层/电子阻挡层结构,其中各结构的构成层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。所述空穴注入层可包括包含彼此不同的材料的第一空穴注入层和第二空穴注入层。
[0294]
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。
[0295]
当通过真空沉积形成所述空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括在约100℃至约500℃范围内的沉积温度、在约10-8
托-约10-3
托范围内的真空压力、以及在约0.01埃/秒(/秒)-约/秒范围内的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。
[0296]
当通过旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如,涂覆条件可包括在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm范围内的涂覆速度、以及在约80℃至约200℃范围内的用于在涂覆之后除去溶剂的热处理温度。然而,涂覆条件不限于此。
[0297]
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可如用于形成所述空穴注入层的条件。
[0298]
所述空穴传输区域可包括例如如下的至少一种:4,4

,4
″‑
三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-mtdata)、4,4

,4
″‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯基胺(tdata)、4,4

,4
″‑
三{n-(2-萘基)-n-苯基氨基}-三苯基胺(2-tnata)、n,n
′‑
二(萘-1-基)-n,n
′‑
二苯基-联苯胺(npb)、β-npb、n,n
′‑
双(3-甲基苯基)-n,n
′‑
二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(tpd)、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、4,4
′‑
亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4
′‑
双[n,n
′‑
(3-甲苯基)氨基]-3,3
′‑
二甲基联苯(hmtpd)、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由式201表示的化合物、或由式202表示的化合物:
[0299][0300]
式201
[0301][0302]
式202
[0303][0304]
其中,在式201中,ar
101
和ar
102
可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚基、或亚并五苯基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
[0305]
在式201中,xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者可各自独立地为0、1、或2。例如,xa可为1,且xb可为0,但xa和xb不限于此。
[0306]
在式201和202中,r
101-r
108
、r
111-r
119
、和r
121-r
124
可各自独立地为:
[0307]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、c
1-c
10
烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)、或c
1-10
烷硫基;
[0308]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、或c
1-10
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合;或
[0309]
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-10
烷硫基、或其组合。
[0310]
在式201中,r
109
可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-20
烷硫基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
[0311]
在一种或多种实施方式中,由式201表示的化合物可由式201a表示:
[0312]
式201a
[0313][0314]
其中,在式201a中,r
101
、r
111
、r
112
、和r
109
可分别如本文中所描述的。
[0315]
例如,所述空穴传输区域可包括化合物ht1至ht20之一、或其组合:
[0316]
[0317]
[0318][0319]
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃()-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内,且所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0320]
除这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善传导性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0321]
所述电荷产生材料可为例如p型掺杂剂。所述p型掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其组合,但本公开内容的实施方式不限于此。例如,所述p型掺杂剂的非限制性实例为:醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq;金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;或包含氰基的化合物例如化合物ht-d1和ht-d2,但不限于此:
[0322][0323]
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
[0324]
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离,且因此所述发光器件的效率可改善。
[0325]
所述空穴传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括本领域中可用的材料,例如mcp,但本公开内容的实施方式不限于此:
[0326][0327]
所述电子阻挡层的厚度可为约至约例如约至约至约当所述电子阻挡层的厚度在上述范围内时,所述电子阻挡层可具有令人满意的电子阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0328]
然后,可通过使用诸如真空沉积、旋涂、流延、和/或l-b沉积的方法在所述空穴传输区域上形成所述发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时,尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变,但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
[0329]
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,基于包括红色发射层、绿色发射
层、和/或蓝色发射层的堆叠结构体,所述发射层可发射白色光,且各种改变是可能的。
[0330]
所述发射层可包括由式1表示的有机金属化合物。
[0331]
所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
[0332]
所述主体可包括1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn,也称作“dna”)、4,4
′‑
双(n-咔唑基)-1,1
′‑
联苯(cbp)、4,4
′‑
双(9-咔唑基)-2,2
′‑
二甲基-联苯(cdbp)、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、化合物h52、或其组合:
[0333]
在一种或多种实施方式中,所述主体可进一步包括由式301表示的化合物:
[0334]
式301
[0335][0336]
其中,在式301中,ar
111
和ar
112
可各自独立地为:
[0337]
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基;或
[0338]
各自被如下取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基:苯基、萘基、蒽基、或其组合。
[0339]
在式301中,ar
113-ar
116
可各自独立地为:
[0340]c1-c
10
烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基;或
[0341]
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、或芘基:苯基、萘基、蒽基、或其组合。
[0342]
在式301中,g、h、i、和j可各自独立地为0、1、2、3、或4,且例如可各自独立地为0、1、或2。
[0343]
在式301中,ar
113-ar
116
可各自独立地为:
[0344]
被如下的至少一个取代的c
1-c
10
烷基:苯基、萘基、蒽基、或其组合;
[0345]
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基;
[0346]
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其组合;或
[0347][0348]
但实施方式不限于此。
[0349]
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括由式302表示的化合物:
[0350]
式302
[0351]
[0352]
其中,在式302中,ar
122-ar
125
可各自独立地如关于式301中的ar
113
所描述的。
[0353]
在式302中,ar
126
和ar
127
可各自独立地为c
1-c
10
烷基(例如,甲基、乙基、或丙基)。
[0354]
在式302中,k和l可各自独立地为0、1、2、3、或4。例如,k和l可各自独立地为0、1、或2。
[0355]
当所述发射层包括主体和掺杂剂二者时,所述掺杂剂的量可在约0.01重量份至约20重量份的范围内,基于100重量份的所述主体,但本公开内容的实施方式不限于此。当所述掺杂剂的量在以上范围内时,可实现没有消光现象的发射。
[0356]
在一种或多种实施方式中,除由式1表示的有机金属化合物之外,所述有机发光器件的所述有机层可进一步包括荧光掺杂剂。
[0357]
例如,所述荧光掺杂剂可为稠合多环化合物、基于苯乙烯基的化合物、或其组合。
[0358]
在一种或多种实施方式中,所述荧光掺杂剂可包括萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、丁省基团、由式501-1至501-21之一表示的基团、或其组合:
[0359][0360]
在一种或多种实施方式中,所述荧光掺杂剂可为由式501表示的化合物:
[0361]
式501
[0362]
[0363]
其中,在式501中,
[0364]
ar
501
可为:萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、丁省基团、联蒽基团、或由式501-1至501-21之一表示的基团;或
[0365]
各自被如下的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、丁省基团、联蒽基团、或由式501-1至501-21之一表示的基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
501
)(q
502
)(q
503
)(其中q
501-q
503
可各自独立地为氢、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团)、或其组合,
[0366]
l
501-l
503
可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
[0367]r501
和r
502
可各自独立地为:
[0368]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基团、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;或
[0369]
各自被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合,
[0370]
xd1-xd3可各自独立地为0、1、2、或3,和
[0371]
xd4可为0、1、2、3、4、5、或6。
[0372]
例如,式501中的ar
501
可为:
[0373]
萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、丁省基团、联蒽基团、或由式501-1至501-21之一表示的基团;或
[0374]
各自被如下的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、丁省基团、联蒽基团、或由式501-1至501-21之一表示的基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-si(q
501
)(q
502
)(q
503
)(其中q
501-q
503
可各自独立地选自氢、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基)、或其组合,
[0375]
l
501-l
503
可各自如关于l
21
所描述的,
[0376]
xd1-xd3可各自独立地为0、1、或2,和
[0377]
xd4可为0、1、2、或3,但实施方式不限于此。
[0378]
在一种或多种实施方式中,所述荧光掺杂剂可包括由式502-1至502-5的一个或多个表示的化合物:
[0379]
式502-1
[0380][0381]
式502-2
[0382][0383]
式502-3
[0384][0385]
式502-4
[0386][0387]
式502-5
[0388][0389]
其中,在式502-1至502-5中,
[0390]
x
51
可为n或c-[(l
501
)
xd1-r
501
],x
52
可为n或c-[(l
502
)
xd2-r
502
],x
53
可为n或c-[(l
503
)
xd3-r
503
],x
54
可为n或c-[(l
504
)
xd4-r
504
],x
55
可为n或c-[(l
505
)
xd5-r
505
],x
56
可为n或c-[(l
506
)
xd6-r
506
],x
57
可为n或c-[(l
507
)
xd7-r
507
],且x
58
可为n或c-[(l
508
)
xd8-r
508
],
[0391]
l
501-l
508
可各自如关于式501中的l
501
所描述的,
[0392]
xd1-xd8可各自如关于式501中的xd1所描述的,
[0393]r501-r
508
可各自独立地为:
[0394]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基;
[0395]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基团、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;或
[0396]
各自被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合,
[0397]
xd11和xd12可各自独立地为0、1、2、3、4、或5,
[0398]r501-r
504
的两个或更多个可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,和
[0399]r505-r
508
的两个或更多个可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环。
[0400]
在一种或多种实施方式中,所述荧光掺杂剂可包括由式503-1或503-2的一个或多个表示的化合物:
[0401]
式503-1
[0402][0403]
式503-2
[0404][0405]
其中,在式503-1和503-2中,
[0406]y51-y
54
可各自独立地为单键、o、s、n[(l
506
)
xd6-r
506
]、c[(l
506
)
xd6-r
506
][(l
507
)
xd7-r
507
]、或si[(l
506
)
xd6-r
506
][(l
507
)
xd7-r
507
],
[0407]
m53可为0或1,
[0408]
l
501-l
507
可各自如关于式501中的l
501
所描述的,
[0409]
xd1-xd7可各自如关于式501中的xd1所描述的,
[0410]r501-r
507
可各自独立地为:
[0411]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基;
[0412]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基团、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;或
[0413]
各自被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹
啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合,
[0414]
当m53为0时,y
53
不存在,并且xd11和xd13可各自独立地为0、1、2、3、或4,
[0415]
当m53为1时,xd11和xd13可各自独立地为0、1、2、或3,
[0416]
xd21和xd23可各自独立地为0、1、2、3、或4,
[0417]
xd12、xd22、和xd24可各自独立地为0、1、2、或3,
[0418]
xd25可为0、1、或2,和
[0419]r501-r
507
的两个或更多个可任选地彼此连接以形成饱和环或不饱和环。
[0420]
所述荧光掺杂剂可包括例如化合物fd(1)至fd(16)和fd1至fd17之一、或其组合:
[0421]
[0422]
[0423]
[0424][0425]
所述发射层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0426]
接着,电子传输区域5布置在所述发射层上。
[0427]
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个。
[0428]
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构,但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
[0429]
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可如用于形成所述空穴注入层的条件。
[0430]
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)的至少一种,但实施方式不限于此:
[0431][0432]
所述空穴阻挡层的厚度可在约至约例如约至约至约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0433]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1
′‑
联苯-4-羟基)铝(balq)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、或其组合:
[0434][0435]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括化合物et1至et25的至少一种,但实施方式不限于此:
[0436]
[0437][0438]
所述电子传输层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当所述电子传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0439]
除以上所述的材料之外,所述电子传输层可包括包含金属的材料。
[0440]
所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1(羟基喹啉锂(liq))或et-d2:
[0441][0442]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输区域还可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
[0443]
所述电子注入层可包括如下的至少一种:liq、lif、nacl、csf、li2o、和bao。
[0444]
所述电子注入层的厚度可在约至约和例如约至约的范围内。当所述电子注入层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[0445]
第二电极19布置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,用于形成第二电极19的材料可为锂(li)、镁(mg)、铝(al)、银(ag)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。为了制造顶发射型发光器件,各种改变是可能的,并且例如,使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。
[0446]
上文中,已经参考图1描述了所述有机发光器件,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0447]
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
[0448]
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率,且因此,包括所述至少一种有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
[0449]
所述诊断组合物可用于多种应用,包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物。
[0450]
术语的定义
[0451]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,且其实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、己基等。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有如c
1-c
60
烷基的结构的二价基团。
[0452]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团,并且其实例为甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷硫基”指的是由-sa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团。
[0453]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团,并且其实例为乙烯基、丙烯基、丁烯基等。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0454]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处代
入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团,并且其实例为乙炔基、丙炔基等。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0455]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团,并且其实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指的是具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0456]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是具有至少一个选自n、o、p、si、se、ge、和s的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其实例为四氢呋喃基、四氢噻吩基等。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0457]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例为环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0458]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自n、o、p、si、se、ge、和s的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、以及至少一个碳-碳双键的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基等。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0459]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,并且如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基等。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可彼此稠合。
[0460]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自n、o、p、si、se、ge、和s的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的杂环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自n、o、p、si、se、ge、和s的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的杂环芳族体系的二价基团。c
1-c
60
杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。当c
6-c
60
杂芳基和c
6-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可彼此稠合。
[0461]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”指的是-oa
102
(其中a
102
为c
6-c
60
芳基),并且如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”指的是-sa
103
(其中a
103
为c
6-c
60
芳基)。
[0462]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳氧基”指的是-oa
102’(其中a
102’为c
1-c
60
杂芳基),并且如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳硫基”指的是-sa
103’(其中a
103’为c
1-c
60
杂芳基)。
[0463]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷基芳基”指的是被c
1-c
30
烷基取代的c
6-c
30
芳基。如本文中使用的术语“c
7-c
60
芳基烷基”指的是被c
6-c
30
芳基取代的c
1-c
30
烷基。
[0464]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”指的是被c
1-c
30
烷基取代的c
1-c
30
杂芳基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
杂芳基烷基”指的是被c
1-c
30
杂芳基取代的c
1-c
30
烷基。
[0465]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与上述单价非芳族稠合多环基团
相同的结构的二价基团。
[0466]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外具有至少一个选自n、o、p、si、se、ge、和s的杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与上述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0467]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。
[0468]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外具有至少一个选自n、o、p、si、se、ge、和s的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。
[0469]
取代的c
5-c
60
碳环基团、取代的c
1-c
60
杂环基团、取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团各自的至少一个取代基可为:
[0470]
氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-60
烷硫基;
[0471]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-60
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(q
18
)(q
19
)、或-p(=o)(q
18
)(q
19
);
[0472]c3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团;
[0473]
各自被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单
价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(q
28
)(q
29
)、或-p(=o)(q
28
)(q
29
);或
[0474]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(q
38
)(q
39
)、或-p(=o)(q
38
)(q
39
),和
[0475]q1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为:氢,氘,-f,-cl,-br,-i,sf5,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,或者各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合。
[0476]
例如,如本文中使用的q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为:
[0477]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2;或
[0478]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0479]
如本文中使用的术语“室温”指的是约25℃的温度。
[0480]
如本文中使用的术语“联苯基、三联苯基、和四联苯基”分别指的是其中两个、三个、或四个苯基经由单键连接在一起的单价基团。
[0481]
下文中,将参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据一种或多种示例性实施方式的化合物和有机发光器件。然而,所述化合物和有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意指就摩尔当量而言,所使用的a的量与所使用的b的量相同。
[0482]
实施例
[0483]
合成实施例1:化合物161的合成
[0484][0485]
(1)2-(3-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-氯-9h-咔唑的合成
[0486]
将1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑(4.0g,14.65mmol)、9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-氯-9h-咔唑-2-醇(7.19g,20.50mmol)、cui(0.84g,4.39mmol)、吡啶-2-羧酸(0.72g,5.86mmol)、和碳酸钾(9.33g,43.94mmol)与dmso(98ml)混合,并且在100℃下搅拌12小时。在反应完成之后,容许所得混合物冷却至室温。使用饱和氯化铵(nh4cl)水溶液和乙酸乙酯(ea)对其进行萃取过程,并且将从其萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥,过滤,然后在减压下浓缩。使由此获得的所得产物经历硅胶急骤柱层析法以获得2-(3-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-氯-9h-咔唑(7.5g,产率=94%)。
[0487]
(2)中间体161-im2的合成
[0488]
将2-(3-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-氯-9h-咔唑(6.00克(g),11.05毫摩尔(mmol))、(7-(三甲基甲锗烷基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(4.72g,14.36mmol)、乙酸钯(ii)(0.50g,2.21mmol)、2-二环己基膦基-2

,4

,6
′‑
三异丙基联苯(xphos)(1.05g,2.21mmol)、和碳酸铯(7.20g,22.10mmol)与1,4-二氧六环和水(3:1体积/体积,56ml)混合,并且在100℃下搅拌12小时。在反应完成之后,使所得混合物冷却至室温。使用饱和氯化铵(nh4cl)水溶液和乙酸乙酯(ea)对其进行萃取过程,并且将从其萃取的有机层使用无水硫酸镁(mgso4)干燥,过滤,然后在减压下浓缩。使由此获得的所得产物经历硅胶急骤柱层析法以获得中间体161-im2(7.45g,9.41mmol,产率=85%)。
[0489]
液相色谱-质谱联用(ls-ms)(计算值:792.25g/mol,实测值:m+1=793.23g/mol)。
[0490]
(3)中间体161-im1的合成
[0491]
将中间体161-im2(4.60g,5.81mmol)、三氟甲磺酸(3,5-二-叔丁基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘(4.08g,6.97mmol)、和乙酸铜(ii)(0.11g,0.58mmol)与23ml的n,n-二甲基甲酰胺(dmf)混合,并且在100℃下搅拌12小时。在反应完成之后,使所得混合物冷却至室温。使用饱和nh4cl水溶液和ea对其进行萃取过程,并且将从其萃取的有机层使用无水mgso4干燥,过滤,然后在减压下浓缩。使由此获得的所得产物经历硅胶急骤柱层析法以获得中间体161-im1(4.49g,3.97mmol,产率=68%)。
[0492]
lc-ms(计算值:1130.37g/mol,实测值:m
+
=981.38g/mol)。
[0493]
(4)化合物161的合成
[0494]
将中间体161-im1(4.49g,3.97mmol)、(1,5-环辛二烯)二氯化铂(ii)(pt(cod)cl2)(1.64g,4.37mmol)、和乙酸钠(0.98g,11.92mmol)与99ml的dmf混合,并且在150℃下搅拌16小时。在反应完成之后,使所得混合物冷却至室温。使用饱和nh4cl水溶液和二氯甲烷(mc)对其进行萃取过程,并且将从其萃取的有机层使用无水mgso4干燥,过滤,然后在减压下浓缩。使由此获得的所得产物经历硅胶急骤柱层析法以获得化合物161(1.51g,1.28mmol,产率=32%)。
[0495]
lc-ms(计算值:1172.36g/mol,实测值:m+1=1173.32g/mol)。
[0496]
合成实施例2:化合物130的合成
[0497][0498]
(1)中间体130-im2的合成
[0499]
将2-(3-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-氯-9h-咔唑(5.00g,9.21mmol)、三甲基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)锗烷(4.43g,13.81mmol)、乙酸钯(ii)(0.70g,3.12mmol)、2-二环己基膦基-2

,6
′‑
二甲氧基联苯(sphos)(0.91g,2.22mmol)、和磷酸三钾(5.86g,27.62mmol)与1,4-二氧六环和di水(4:1体积/体积,100ml)混合,并且在110℃下搅拌20小时。在反应完成之后,使所得混合物冷却至室温。使用饱和nh4cl水溶液和ea对其进行萃取过程,并且将从其萃取的有机层使用无水mgso4干燥,过滤,然后在减压下浓缩。使由此获得的所得产物经历硅胶急骤柱层析法以获得中间体130-im2(3.72g,5.30mmol,产率=58%)。
[0500]
lc-ms(计算值:702.24g/mol,实测值:m+1=703.23g/mol)。
[0501]
(2)中间体130-im1的合成
[0502]
将中间体130-im2(3.72g,5.30mmol)、三氟甲磺酸(3,5-二-叔丁基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘(4.65g,7.95mmol)、和乙酸铜(ii)(0.10g,0.53mmol)与21ml的dmf混合,并且在100℃下搅拌3小时。在反应完成之后,使所得混合物冷却至室温。使用饱和nh4cl水溶液和ea对其进行萃取过程,并且将从其萃取的有机层使用无水mgso4干燥,过滤,然后在减压下浓缩。使由此获得的所得产物经历硅胶急骤柱层析法以获得中间体130-im1(3.53g,3.39mmol,产率=64%)。
[0503]
lc-ms(计算值:1040.36g/mol,实测值:m
+
=891.38g/mol)。
[0504]
(3)化合物130的合成
[0505]
将中间体130-im1(3.53g,3.39mmol)、pt(cod)cl2(1.40g,3.73mmol)、和乙酸钠(0.84g,10.18mmol)与85ml的dmf混合,并且在150℃下搅拌18小时。在反应完成之后,使所得混合物冷却至室温。使用饱和nh4cl水溶液和mc对其进行萃取过程,并且将从其萃取的有机层使用无水mgso4干燥,过滤,然后在减压下浓缩。使由此获得的所得产物经历硅胶急骤柱层析法以获得化合物130(1.22g,1.12mmol,产率=33%)。
[0506]
lc-ms(计算值:1083.35g/mol,实测值:m=1083.32g/mol)。
[0507]
评价实施例1:溶液的光致发光(pl)光谱的评价
[0508]
通过将化合物161以1
×
10-4
m的浓度稀释在甲苯中而制备样品。通过使用配备有氙灯的isc pc1荧光分光光度计在室温(25℃)下测量样品的pl光谱。然后,对于化合物130以及对比化合物c1的每一种重复类似的过程,并且各化合物的最大pl发射波长(λ
最大
,nm)、半宽度(fwhm,nm)、和第二峰强度(任意单位,au)示于表2中。
[0509]
表2
[0510][0511][0512]
如表2中所示,观察到,根据示例性实施方式的化合物130和161显示出具有小于对比化合物c1的pl光谱中的fwhm的fwhm的pl光谱,并且化合物130和161显示出第二峰强度的降低。因此,证实了,呈现出在蓝色光波长区域内的最大发射波长的示例性化合物具有适合于发射深蓝色光的光学性质。
[0513]
实施例1
[0514]
将具有形成于其上的厚的氧化铟锡(ito)电极(第一电极,阳极)的玻璃基板通过使用di水的超声处理进行清洁。在用di水洗涤后,使用异丙醇、丙酮、和甲醇以该陈述的顺序对其进行超声处理,然后,将所得玻璃基板干燥并转移至等离子体清洁器。将所述玻璃基板使用氧等离子体清洁5分钟,然后转移至真空层叠机(真空沉积设备)中。
[0515]
将化合物ht3真空沉积在所述玻璃基板的ito电极表面上以形成具有的
厚度的第一空穴注入层,将化合物ht-d1真空沉积在所述第一空穴注入层上以形成具有的厚度的第二空穴注入层,并且将tapc真空沉积在所述第二空穴注入层上以形成具有的厚度的电子阻挡层,由此形成空穴传输区域。
[0516]
将作为主体的化合物h52和作为发射体的化合物161以13重量%的发射体浓度共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有的厚度的发射层。
[0517]
将化合物et3真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,将et-d1(liq)沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且在所述电子注入层上形成具有的厚度的al第二电极(阴极),由此完成有机发光器件的制造。
[0518][0519]
实施例2以及对比例1
[0520]
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,对于用作发射体,使用表3中所示的相应化合物代替化合物161。
[0521]
评价实施例2:器件评价
[0522]
对于根据实施例1和2以及对比例1制造的有机发光器件的每一个,评价最大发射波长(λ
最大
,nm)、fwhm(nm)、cie颜色y坐标(ciey)、和外量子效率(eqe,%),且结果示于表3中。测量最大发射波长和eqe的细节如下。
[0523]
(1)最大发射波长的测量
[0524]
关于在这里制造的有机发光器件,通过使用亮度计(minolta cs-1000a)在1,000坎德拉/平方米(cd/m2或尼特)的亮度下由电致发光(el)光谱获得最大发射波长结果。
[0525]
(2)eqe的测量
[0526]
通过使用电流-电压计(keithley 2400)和亮度计(minolta cs-1000a)在1,000cd/m2的亮度下获得eqe结果。
[0527]
表3
[0528][0529][0530]
参考表3,与使用不包括包含ge的基团的化合物作为发射体的对比例1的有机发光器件相比,实施例1和2的有机发光器件具有窄的fwhm和小的ciey以及改善的eqe。。因此,证实了,本公开内容的化合物具有适合于发射深蓝色光的光学性质。
[0531]
实施例3
[0532]
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,使用1.5重量%的fd17作为发射体(即,荧光掺杂剂)并且使用10重量%的化合物161作为敏化剂,代替作为发射体的化合物161。
[0533]
实施例4
[0534]
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,使用1.5重量%的fd17作为发射体并且使用10重量%的化合物130作为敏化剂,代替作为发射体的化合物161。
[0535]
对比例2
[0536]
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,使用1.5重量%的fd17作为发射体并且使用10重量%的化合物c1作为敏化剂,代替作为发射体的化合物161。
[0537]
评价实施例3:器件评价
[0538]
对于根据实施例3和4以及对比例2制造的有机发光器件的每一个,评价最大发光波长(λ
最大
,nm)、fwhm(nm)、和eqe(%),且结果示于表4中。
[0539]
表4
[0540][0541][0542]
参考表4,与对比例2的有机发光器件相比,在发射层中使用根据一种或多种实施方式的有机金属化合物作为敏化剂的实施例3和4的有机发光器件具有窄的fwhm和略微增加的eqe。因此,发现,当将根据一种或多种实施方式的有机金属化合物应用于发射层时,向荧光掺杂剂的能量转移顺利地发生,使得eqe可被改善。
[0543]
如上所述,根据一种或多种实施方式,由式1表示的有机金属化合物呈现出具有窄的半宽度和小的第二峰强度的发射光谱。因此,当应用于有机发光器件时,通过改善色纯度,可实现深蓝色的发射。
[0544]
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参考附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的各种变化。
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