一种含三嗪和嘧啶的有机化合物及其应用的制作方法

本发明涉及半导体材料，尤其是涉及一种含三嗪和嘧啶的有机化合物及其应用。

背景技术：

1、有机电致发光器件(oled：organic light emission diodes)技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。oled器件具有类似三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极材料膜层之间的有机功能材料，各种不同有机功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成oled发光器件。oled发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用于有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生oled电致发光。

2、当前，oled显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，oled器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。为了实现oled器件的性能的不断提升，需要oled光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的oled功能材料。

3、应用于oled器件的oled光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率、高玻璃化转化温度等，对于oled器件来说，电子从阴极注入，然后通过电子传输层传递到主体材料，在主体材料中和空穴进行复合，从而产生激子。因而，提高电子传输层的注入能力和传输能力，有利于降低器件驱动电压，同时获得高效的电子-空穴复合效率。因此，电子传输层非常重要，需要其具有高效的电子注入能力、传输能力和电子高耐久性。

4、伴随着有oled器件的显著进步，对材料的要求性能也日益提高，不仅要求其有良好的材料稳定性，并且需要其在低驱动电压下，达到良好的效率和寿命。但是，目前的电子传输材料的电子注入和传输能力以及耐热稳定性不足，同时材料的电子耐受性存在缺陷，导致器件工作时，材料发生相态分离或分解，从而导致器件寿命较差的问题。

技术实现思路

1、针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种含三嗪和嘧啶基团的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，本发明化合物通过稠环芳基或杂芳基取代的联苯基将嘧啶和三嗪结构进行桥连，嘧啶连接在联苯的1号位，稠环芳基或杂芳基连接在联苯的3号位，三嗪连接在联苯5号位，且桥连基团为稠环芳基连接的联苯基团。

2、将三嗪和嘧啶通过上述连接位点的限制，以及引入稠环芳基连接的连接基团，不仅能够有效改善分子的平面排列堆积，提升材料的电子迁移率；而且还能够有效提升分子的电荷耐受性和薄膜稳定性，抑制高温下材料发生相变，防止材料发生相态分离或分解，从而有效提升了材料的高温器件寿命。

3、本发明技术方案如下：

4、一种含三嗪和嘧啶的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：

5、

6、通式(1)中，r1独立的表示为萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、联苯基、菲基、二苯并呋喃基、呋喃基、苯并呋喃基或咔唑基中的一种；

7、r2和r3独立的表示为苯基、萘基或联苯基；

8、x1和x2独立的表为c或n，x1和x2有且仅有1个表示为n。

9、所述有机化合物的结构如通式(2-1)～通式(2-2)中任一种所示：

10、

11、通式(2-1)～通式(2-2)中

12、r1独立的表示为萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、联苯基、菲基、二苯并呋喃基、呋喃基、苯并呋喃基或咔唑基中的一种；

13、r2和r3独立的表示为苯基、萘基或联苯基。

14、所述有机化合物的结构如通式(3-1)～通式(3-4)中任一中所示：

15、

16、通式(3-1)～通式(3-4)中

17、r2和r3独立的表示为苯基、萘基或联苯基。

18、优选所述r3表示为苯基或联苯基。

19、优选所述r2表示为苯基或联苯基。

20、优选所述r1表示为如下所示结构：

21、

22、所述r2和r3分别独立地表示为如下所示结构：

23、

24、优选所述有机化合物的具体结构为如下结构中的任一种：

25、

26、

27、

28、

29、

30、

31、

32、

33、

34、一种有机电致发光器件，包含第一电极和第二电极，所述有机电致发光器件的第一电极和第二电极之间具有多层有机薄膜层，至少一层有机薄膜层含有所述含三嗪和嘧啶的有机化合物。

35、优选方案，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层含有所述含三嗪和嘧啶的有机化合物。

36、一种有机电致发光器件，依次包含第一电极、空穴传输区域、发光区域、电子传输区域和第二电极，所述电子传输区域含有所述含三嗪和嘧啶的有机化合物。

37、优选方案，所述电子传输区域包含电子传输层和空穴阻挡层。

38、优选方案，所述电子传输区域包含电子传输层，所述电子传输层含有所述含三嗪和嘧啶的有机化合物。

39、优选方案，所述电子传输层含有liq和所述含三嗪和嘧啶的有机化合物。

40、一种显示元件，所述显示元件含有所述的有机电致发光器件。

41、本发明有益的技术效果在于：

42、本发明化合物通过稠环芳基或杂芳基取代的联苯基将嘧啶和三嗪结构进行桥连，嘧啶连接在联苯的一侧苯基上，三嗪连接在联苯的另一侧苯基上，且连接位点固定。具体而言，嘧啶连接在联苯的1号位上，稠环芳基或杂芳基连接在联苯的3号位上，三嗪基团连接在联苯的5号位上。

43、1)有效提升了分子的电子耐受性，通过在联苯的位点的连接，能够有效抑制联苯的活性基团，扩大电子的离域范围，降低材料的电子富集程度，从而有效提升分子的电子耐受性。

44、2)有效抑制了分子间的相互作用，抑制了分子的相互堆叠作用，从而抑制了电子的淬灭效应，提升的分子的电激发稳定性。

45、3)3号位的稠环芳基或杂芳基的引入，能够和1号的嘧啶基团，以及3号位的三嗪基团形成空间电子共振效应，增强了分子内的弱耦合相互作用，使得电子的分布范围更加广泛，电子集中度得到有效下降，提升了分子的稳定性。

46、4)将三嗪和嘧啶通过上述连接位点的限制，以及引入稠环芳基连接的连接基团，不仅能够有效改善分子的平面排列堆积，提升材料的电子迁移率；而且还能够有效提升分子的电荷耐受性和薄膜稳定性，抑制高温下材料发生相变，防止材料发生相态分离或分解，从而有效提升了材料的高温器件寿命。

技术特征：

1.一种含三嗪和嘧啶的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：

2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(2-1)～通式(2-2)中任一种所示：

3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(3-1)～通式(3-4)中任一中所示：

4.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述r3表示为苯基或联苯基。

5.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述r2表示为苯基或联苯基。

6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述r1表示为如下所示结构：

7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构为如下结构中的任一种：

8.一种有机电致发光器件，包含第一电极和第二电极，所述有机电致发光器件的第一电极和第二电极之间具有多层有机薄膜层，其特征在于，至少一层有机薄膜层含有权利要求1～7任一项所述的有机化合物。

9.根据权利要求8所述有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层含有权利要求1～7任一项所述的有机化合物。

10.一种显示元件，其特征在于，所述显示元件含有权利要求8或9所述的有机电致发光器件。

技术总结
本发明公开了一种含三嗪和嘧啶的有机化合物及其应用，属于半导体材料技术领域。本发明所述化合物的结构如通式(1)所示，该化合物具良好的稳定性和电子耐受能力，同时拥有良好的电子注入和电子传输能力，进一步的，具有优异的薄膜稳定性，能够抑制高温下材料发生相变，防止材料发生相态分离或分解。本发明化合物作为有机电致发光器件的材料使用时，器件电压和器件寿命得到有效改善，特别的，高温器件寿命提升明显。

技术研发人员：唐丹丹,张汝岳,李崇
受保护的技术使用者：江苏三月科技股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/3/24