含氟吡唑化合物及其制造方法与流程

本发明涉及含氟吡唑化合物及其制造方法。

背景技术：

1、一直以来，报道了含氟吡唑化合物具有各种生物活性。其中，对于在吡唑环的1位具有环原子中不含杂原子的环结构作为取代基、且在吡唑环的3位和5位具有取代基的化合物，在医药/农药领域中的使用有望。

2、更具体而言，专利文献1中报道了具有1-苯基-吡唑结构的化合物对稻瘟病、小麦锈病等具有杀菌活性。专利文献2中报道了具有1-苯基-吡唑结构的化合物对白藜(chenopodium album)或苘麻(abutilon theophrasti medik.)等具有除草活性。专利文献3中报道了具有1-苯基-吡唑结构的化合物具有与抑制铁调素(hepcidin)相关的蛋白裂解酶(matriptase)2的抑制活性。

3、因此，期待提高生物活性等有用的活性，并对在吡唑环的1位具有由环原子中不含杂原子的环结构而成的取代基、在吡唑环的3位和5位具有取代基、进一步在吡唑环的4位具有三氟甲基的化合物的开发产生兴趣。

4、在先技术文献

5、专利文献

6、专利文献1：国际公开第2014/051161号；

7、专利文献2：国际公开第2015/089003号；

8、专利文献3：国际公开第2020/072580号。

技术实现思路

1、发明要解决的问题

2、对于在吡唑环的1位具有由环原子中不含杂原子的环结构而成的取代基、在3位和5位上具有取代基的化合物，为了进一步向4位导入三氟甲基，需要严格控制底物的反应性、反应选择性，以往没有报道这样的化合物的制造例。因此，期待关于在1位具有由环原子中不含杂原子的环结构而成的取代基、在3位和5位具有取代基、进一步在4位具有三氟甲基的含氟吡唑化合物的进一步开发。

3、因此，本发明人发现，通过使特定的原料反应，能够在吡唑环的1位导入由环原子中不含杂原子的环结构而成的取代基、4位导入三氟甲基、3位和5位导入特定取代基，从而完成了本发明。即，本发明提供以往未知的、在1位具有由环原子中不含杂原子的特定环结构而成的取代基、在4位具有三氟甲基、在3位和5位具有特定取代基的新型含氟吡唑化合物、以及能够简易地制造该含氟吡唑化合物的制造方法。

4、解决问题的手段

5、本发明的主旨结构如下所述。

6、[1]一种由下述通式(1)表示的含氟吡唑化合物，其中，

7、[化学式1]

8、

9、上述通式(1)中，r表示碳原子数1～12的烃基，环z表示具有取代基的苯基或环原子中不含杂原子的稠环。

10、[2]根据上述[1]所述的含氟吡唑化合物，其中，

11、构成所述环z的π电子数为6个、10个、14个、18个或22个。

12、[3]一种含氟吡唑化合物的制造方法，包括：

13、通过使下述通式(2)所示的氟异丁烯衍生物与下述通式(3)所示的化合物或其盐反应而得到下述通式(1)所示的含氟吡唑化合物的工序。

14、[化学式2]

15、

16、上述通式(1)～(3)中，r表示碳原子数1～12的烃基，环z表示具有取代基的苯基或环原子中不含杂原子的稠环。

17、[4]一种含氟吡唑化合物的制造方法，包括：

18、通过使下述通式(4)所示的氟异丁烷衍生物与下述通式(3)所示的化合物或其盐反应而得到下述通式(1)所示的含氟吡唑化合物的工序。

19、[化学式3]

20、

21、上述通式(1)、(3)和(4)中，

22、r表示碳原子数1～12的烃基，

23、x表示卤素原子、-oa1、-soma1或-na1a2，其中，m为0～3的整数，a1、a2各自独立地表示氢原子、或碳原子数1～10的烃基，

24、环z表示具有取代基的苯基或环原子中不含杂原子的稠环。

25、[5]根据上述[3]或[4]所述的含氟吡唑化合物的制造方法，其中，

26、得到所述含氟吡唑化合物的工序在氟化物离子捕捉剂的存在下进行。

27、[6]根据上述[3]至[5]中任一项所述的含氟吡唑化合物的制造方法，其中，

28、构成所述环z的π电子数为6个、10个、14个、18个或22个。

29、发明效果

30、能够提供一种在1位具有由环原子中不含杂原子的特定环结构而成的取代基、在4位具有三氟甲基、在3位和5位具有特定取代基的新型含氟吡唑化合物、以及能够简易地制造该含氟吡唑化合物的制造方法。

技术特征：

1.一种由下述通式(1)表示的含氟吡唑化合物，其中，

2.根据权利要求1所述的含氟吡唑化合物，其中，

3.一种含氟吡唑化合物的制造方法，包括：

4.一种含氟吡唑化合物的制造方法，包括：

5.根据权利要求3或4所述的含氟吡唑化合物的制造方法，其中，

6.根据权利要求3至5中任一项所述的含氟吡唑化合物的制造方法，其中，

技术总结
本发明提供一种新型含氟吡唑化合物、以及能够简易地制造该含氟吡唑化合物的制造方法，该含氟吡唑化合物在1位具有环原子中不含杂原子的特定环结构、在4位具有三氟甲基、在3位和5位具有特定取代基。含氟吡唑化合物由下述通式(1)表示。通式(1)中，R表示碳原子数1～12的烃基，环Z表示具有取代基的苯基或环原子中不含杂原子的稠环。

技术研发人员：青津理恵,清野淳弥,小金敬介
受保护的技术使用者：优迈特株式会社
技术研发日：
技术公布日：2024/1/15