化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备的制作方法

本发明涉及新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备。

背景技术：

1、若对有机电致发光元件(以下也称为有机el元件)施加电压，则分别从阳极向发光层注入空穴，且从阴极向发光层注入电子。并且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而形成激子。

2、以往的有机el元件的元件性能尚不充分。为了提高元件性能而逐步进行有机el元件中使用的材料的改良，但寻求进一步的高性能化。

3、专利文献1和2公开了能够在设置在有机el元件的发光层与阴极之间的电子传输区域中使用的具有特定结构的化合物。

4、现有技术文献

5、专利文献

6、专利文献1：国际公开第2016/175292号

7、专利文献2：国际公开第2018/139662号

技术实现思路

1、本发明的目的是提供能够实现更高性能的有机el元件的化合物。

2、本发明人等经深入研究的结果发现：通过使用具有特定结构的化合物，从而能够实现更高性能、尤其是可以以更高效率或更低电压进行驱动的有机el元件，由此完成了本发明。

3、根据本发明，提供以下的化合物等。

4、1.下述式(1)所示的化合物。

5、[化1]

6、

7、[式(1)中，

8、r1～r12之中的任一者表示与l3的键。

9、不表示与l3的键的r1～r12各自独立地为氢原子或取代基。由不表示与l3的键的r1～r12之中的相邻的2个以上组成的组相互不键合。

10、ar1和ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基、下述式(1-21)所示的1价杂环基、或者下述式(1-22)所示的1价杂环基。

11、[化2]

12、

13、(式(1-21)中，

14、x21为n(r29)、o或s。

15、r21～r29之中的任一者表示与l1或l2的键。

16、由不表示与l1或l2的键的r21～r29之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，或者，不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。

17、不表示与l1或l2的键且不形成前述取代或未取代的饱和环或不饱和环的r21～r29各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-si(r911)(r912)(r913)、-o-(r914)、-s-(r915)、-n(r916)(r917)、-p(＝o)(r918)(r919)(此处，r911～r919各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。r911～r919存在2个以上时，2个以上的r911～r919相互可以相同或不同。)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。)

18、式(1-22)中，

19、x31为n(r37)、o或s。

20、r31～r37之中的任一者表示与l1或l2的键。

21、由不表示与l1或l2的键的r31～r37之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，或者，不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。

22、不表示与l1或l2的键且不形成前述取代或未取代的饱和环或不饱和环的r31～r37各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-si(r911)(r912)(r913)、-o-(r914)、-s-(r915)、-n(r916)(r917)、-p(＝o)(r918)(r919)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。

23、r911～r919如前述式(1-21)中定义的那样。)

24、前述式(1-21)所示的1价杂环基存在多个时，存在的多个前述式(1-21)所示的1价杂环基可以相同或不同。

25、前述式(1-22)所示的1价杂环基存在多个时，存在的多个前述式(1-22)所示的1价杂环基可以相同或不同。

26、l1～l3各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的2价杂环基。

27、n1为0～2的整数，n1为0时，(l1)n1为单键。l1存在2个以上时，2个以上的l1可以相同或不同。

28、n2为0～2的整数，n2为0时，(l2)n2为单键。l2存在2个以上时，2个以上的l2可以相同或不同。

29、n3为0～3的整数，n3为0时，(l3)n3为单键。l3存在2个以上时，2个以上的l3可以相同或不同。

30、在r1～r12为取代基时的该取代基、在r1～r12为取代基时称为“取代或未取代”时的取代基、以及在ar1和ar2中称为“取代或未取代”时的取代基选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-si(r911)(r912)(r913)、-o-(r914)、-s-(r915)、-n(r916)(r917)、-p(＝o)(r918)(r919)(此处，r911～r919各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。r911～r919存在2个以上时，2个以上的r911～r919相互可以相同或不同。)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。)

31、根据本发明，可提供能够实现更高性能的有机el元件的化合物。

1.下述式(1)所示的化合物，

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，r7和r12之中的任一者表示与l3的键。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，r7表示与l3的键。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，r7表示与l3的键，r12为氢原子。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其中，n3为1。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，l3为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的2价杂环基。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其中，l3为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，l3为通过从取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并荧蒽基、或者取代或未取代的苝基去除芳香族烃环上的1个氢原子而衍生出的2价基团。

9.根据权利要求1～8中任一项所述的化合物，其中，l3为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。

10.根据权利要求1～9中任一项所述的化合物，其中，在ar1和ar2中称为“取代或未取代”时的取代基为未取代的基团，所述式(1-21)中的取代基r21～r29为未取代的基团，所述式(1-22)中的取代基r31～r37为未取代的基团。

11.根据权利要求1～10中任一项所述的化合物，其中，ar1和ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、所述式(1-21)所示的1价杂环基或所述式(1-22)所示的1价杂环基。

12.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，ar1和ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基。

13.根据权利要求1～12中任一项所述的化合物，其中，ar1和ar2各自独立地为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并荧蒽基、以及取代或未取代的苝基中的1价基团。

14.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，ar1为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的咔唑基中的基团。

15.根据权利要求1～14中任一项所述的化合物，其中，ar1为选自取代或未取代的苯基、以及取代或未取代的联苯基中的基团。

16.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，ar2为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的咔唑基中的基团。

17.根据权利要求1～16中任一项所述的化合物，其中，ar2为选自取代或未取代的苯基、以及取代或未取代的联苯基中的基团。

18.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，所述式(1-21)中，r21～r24之中的相邻的2个相互键合而形成取代或未取代的苯环，r21～r24之中的另两者不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，并且，由r25～r28之中的相邻的2个以上组成的组不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。

19.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，所述式(1-21)中，由r21～r28之中的相邻的2个以上组成的组不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。

20.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，所述式(1-22)中，由r31～r36之中的相邻的2个以上组成的组不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。

21.根据权利要求1～20中任一项所述的化合物，其中，l1和l2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的2价杂环基。

22.根据权利要求1～21中任一项所述的化合物，其中，l1和l2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基。

23.根据权利要求1～22中任一项所述的化合物，其中，l1和l2各自独立地为通过从取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并荧蒽基、或者取代或未取代的苝基去除芳香族烃环上的1个氢原子而衍生出的2价基团。

24.根据权利要求1～23中任一项所述的化合物，其中，n1为0。

25.根据权利要求1～24中任一项所述的化合物，其中，n2为0。

26.根据权利要求1～25中任一项所述的化合物，其不含蒽结构。

27.根据权利要求1～26中任一项所述的化合物，其中，除了l1、l2和l3所键合的嘧啶骨架之外，不含含氮六元环结构或者包含含氮六元环骨架作为部分结构的缩合结构。

28.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式(1)所示的化合物为下述式(11)所示的化合物，

29.根据权利要求1～28中任一项所述的化合物，其中，r4为氢原子。

30.根据权利要求1～29中任一项所述的化合物，其中，r1～r6和r8～r11为氢原子。

31.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式(1)所示的化合物为下述式(12)所示的化合物，

32.根据权利要求1～31中任一项所述的化合物，其中，所述式(1)所示的化合物包含至少1个氘原子。

33.根据权利要求1～32中任一项所述的化合物，其为有机电致发光元件用材料。

34.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、以及配置在所述阴极与所述阳极之间的1个或2个以上的有机层，

35.根据权利要求34所述的有机电致发光元件，其依次包含阳极、发光层、电子传输区域和阴极，

36.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输区域从所述发光层侧起依次具有第一层和第二层，

37.根据权利要求36所述的有机电致发光元件，其中，所述第二层包含：

38.电子设备，其具备权利要求34～37中任一项所述的有机电致发光元件。