一种化合物、其制备方法及应用与流程

本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种化合物、其制备方法及应用。

背景技术：

1、早在20世纪初，人们就发现了有机电致发光现象。1947年出生于香港的美籍华裔教授邓青云在实验室中发现了有机发光二极体，也就是oled，由此展开了对oled的研究。

2、有机发光器件(oled)通常是由阴极、阳极以及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，一般器件的组成是由透明ito阳极、空穴注入层(etl)、空穴传输层(htl)、发光层(el)、空穴阻挡层(hbl)、电子传输层(etl)、电子注入层(eil)和阴极形成，按需要可省略1～2层的有机层。oled的作用机理是两个电极之间形成电压，一边从阴极注入电子，另一边从阳极注入空穴，电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发回到稳定的基态，导致器件发光。

3、有机材料的固有性能如柔性可以使得其非常适合于特殊应用，如在柔性基材上的制造。有机光电器件包括有机发光器件、有机光敏晶体管、有机光生伏打电池和有机光检测器等，对于有机发光器件，有机材料的性能可以比常规材料更具有优势，例如，有机发射层发光的波长一般可以更容易地用合适的掺杂剂来调节，当对器件施加电压时有机膜就会发光，有机发光器件还可用于平板显示器、照明和逆光照明中。因此，有机发光器件在各领域得到了广泛的研究、开发和使用。

4、目前，有机发光器件的材料主要存在寿命短的技术问题，且发光效率和功率效率低，同时驱动电压高，造成该类材料的使用成本增加，后期的使用对于市场的发展存在很大的障碍。

5、因此，研发一种新的有机稠环化合物从而制备驱动电压低、发光效率高、使用寿命长的有机电致发光器件是本领域人员亟需解决的技术问题。

技术实现思路

1、有鉴于此，本发明的目的在于提供一种化合物、其制备方法及应用。所述化合物可用于制备有机电致发光器件中发光层的第一主体材料，与特定的第二主体材料搭配使用，可以使得制备的器件具有高发光效率、低驱动电压和长寿命的特性。

2、为达到此目的，本发明采用以下技术方案：

3、第一方面，本发明提供一种化合物，其结构式如式ⅰ所示：

4、

5、其中，r1、r2、r3、r4各自独立地选自取代或未取代的c1～c8的烷基、取代或未取代的c3～c15的环烷基、取代或未取代的c3～c15的杂环烷基、取代或未取代的c6～c18的芳基或取代或未取代的c4～c12的杂芳基；

6、所述r1、r2、r3、r4中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自n、o、s、si、se或ge中的任意一种或多种；

7、a选自0～3中的任意整数，b选自0～2中的任意整数，c选自0～2中的任意整数，d选自0～5中的任意整数；

8、所述r5选自取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c3～c30的杂芳基、取代或未取代的c3～c30的环烷基、取代或未取代的c3～c30的杂环烷基、取代或未取代的c1～c30的烷氧基、取代或未取代的三(c1～c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1～c30)烷基(c6～c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1～c30)烷基二(c6～c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6～c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单(c1～c30)烷基氨基、取代或未取代的二(c1～c30)烷基氨基、取代或未取代的单或二(c6～c30)芳基氨基、取代或未取代的(c1～c30)烷基(c6～c30)芳基氨基、-l1-nr6r7或-r8-(l2-r9)e；

9、其中，l1和l2各自独立地选自单键、取代或未取代的c6～c30的亚芳基或取代或未取代的c3～c30的亚杂芳基，r6和r7各自独立地选自取代或未取代的c1～c30的烷基、取代或未取代的c2～c30的烯基、取代或未取代的c6～c30的芳基或取代或未取代的c3～c30的杂芳基，r8为取代或未取代的c3～c20的杂芳基，r9选自取代或未取代的c1～c30的烷基、取代或未取代的c3～c30的环烷基、取代或未取代的c3～c7的杂环烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c3～c30的杂芳基、取代或未取代的三(c1～c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1～c30)烷基(c6～c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1～c30)烷基二(c6～c30)芳基甲硅烷基或取代或未取代的三(c6～c30)芳基甲硅基；

10、所述l1或l2中亚杂芳基的杂原子选自n、o、s、si、se或ge中的任意一种或多种；

11、所述r5或r9中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自n、o、s、si、se或ge中的任意一种或多种；

12、所述r6或r7中杂芳基中的杂原子选自n、o、s、si、se或ge中的任意一种或多种；

13、所述r8中杂芳基中的杂原子选自n；

14、e选自1或2，当e为2时，两个-(l2-r9)相同或不同。

15、优选地，所述r1、r2、r3、r4各自独立地选自取代或未取代的c1～c4的烷基、取代或未取代的c3～c15的环烷基、取代或未取代的c3～c15的杂环烷基、取代或未取代的c6～c18的芳基或取代或未取代的c4～c12的杂芳基，所述r1、r2、r3、r4中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自n、o、s或si中的任意一种或多种。

16、更优选地，所述c1～c4的烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基中的任意一种。

17、更优选地，所述c3～c15的环烷基选自环丙基、环戊基、环己基或金刚烷胺基中的任意一种。

18、更优选地，所述c6～c18的芳基选自苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲或芘中的任意一种。

19、进一步优选地，所述化合物的结构式选自下式(c-1-001)～(c-2-175)中的任意一项：

20、

21、

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23、

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28、

29、

30、

31、

32、

33、第二方面，本发明提供一种上述化合物的制备方法，包括以下步骤：

34、将式1所示的原料a、原料b、碱性物质、溶剂和催化剂混合并进行加热反应，反应完成后降温得到沉淀物，将沉淀物进行柱层析，待滤液浓缩至固体析出，得到目标化合物；

35、所述原料b中包括r5基团，所述r5基团中含有氨基时，原料b的化学式为r5-h，所述r5基团中不含有氨基时，原料b的化学式为r5-b(oh)2；

36、

37、优选地，所述碱性物质包括碳酸钾和/或碳酸钠。

38、优选地，所述溶剂为甲苯、乙醇和水的混合溶液。

39、优选地，所述催化剂选自四(三苯基膦)钯。

40、优选地，所述原料a、原料b、碱性物质和催化剂的摩尔比为1:(1.1～1.5):(1.1～2):(0.005～0.05)。

41、优选地，所述原料a和溶剂的比例为50mmol:(350～400)ml。

42、第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及置于所述阳极和阴极之间的中间层；所述中间层包括发光层，所述发光层包括主体材料，所述主体材料包括第一主体材料和第二主体材料；所述第一主体材料和第二主体材料的质量比(1～99):(99～1)；所述第一主体材料包括上述技术方案中的化合物；所述第二主体材料的结构式选自下式(h-2-1)～(h-2-145)中的任意一项：

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47、

48、

49、优选地，所述发光层还包括掺杂剂。

50、优选地，所述掺杂剂包括荧光掺杂剂和/或磷光掺杂剂。

51、优选地，所述主体材料与掺杂剂的质量比为(90～99.5):(0.5～10)。

52、优选地，所述中间层还包括功能层。

53、优选地，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入-空穴传输功能层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子传输-电子注入功能层中的任意一种或多种。

54、与现有技术相比，本发明的有益效果为：

55、本发明提供的化合物，制备方法简便，容易实现工业化生产，其与特定的第二主体材料搭配使用，制备有机电致发光器件中的发光层，可以使得制备的器件具有高发光效率、低驱动电压和长寿命的特性。经研究，在亮度为5000cd/m2的条件下对器件进行测试，发光效率高于34cd/a，驱动电压低于4.5v，t95寿命高于240h。