有机化合物、发光器件、发光装置的制作方法

本发明的一个方式涉及一种有机化合物、发光器件、发光装置、受发光装置、显示装置、电子设备、照明装置及电子器件。注意，本发明的一个方式不局限于上述。本说明书等所公开的发明的一个方式的涉及一种物体、方法或制造方法。另外，本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或者组合物(composition of matter)。由此，更具体而言，作为本说明书所公开的本发明的一个方式的的一个例子可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置、发光装置、照明装置、蓄电装置、存储装置、摄像装置、这些装置的驱动方法或者这些装置的制造方法。

背景技术：

1、使用有机化合物且利用电致发光(el：electroluminescence)的发光器件(有机el器件)的实用化非常活跃。在这些发光器件的基本结构中，在一对电极之间夹有包含发光材料的有机化合物层(el层)。通过对该元件施加电压，注入载流子，利用该载流子的再结合能量，可以获得来自发光材料的发光。

2、因为这种发光器件是自发光型发光器件，所以当用于显示器的像素时比起液晶有可见度更高、不需要背光源等优势，因此该发光器件适合于平板显示器元件。另外，使用这种发光器件的显示器可以被制造成薄且轻，这也是极大的优点。而且，非常快的响应速度也是其特征之一。

3、此外，因为这种发光器件的发光层可以在二维上连续地形成，所以可以获得面发光。因为该特征是在利用以白炽灯或led为代表的点光源或者以荧光灯为代表的线光源中难以得到的，所以作为可应用于照明等的面光源的利用价值也高。

4、如上所述，使用发光器件的显示器或照明装置适用于各种各样的电子设备，为了追求具有更良好的特性的发光器件的研究开发日益活跃。

5、作为发光器件的制造方法，已知各种各样的方法。作为形成高清晰发光器件的方法之一，已知有不用精细金属掩模版形成发光层的方法。作为其一个例子，有一种有机el显示器的制造方法，包括：在形成在绝缘衬底上方的包括第一及第二像素电极的电极阵列的上方沉积包含主体材料和掺杂剂材料的混合物的第一发光性有机材料，来形成第一发光层作为设置在包括电极阵列的显示区域整体上的连续膜的工序；不向第一发光层中位于第一像素电极的上方的部分而向第一发光层中位于第二像素电极的上方的部分照射紫外光的工序；在第一发光层上沉积包含主体材料和掺杂剂材料的混合物并与第一发光性有机材料不同的第二发光性有机材料，来形成第二发光层作为设置在显示区域整体上的连续膜的工序；以及在第二发光层的上方形成对置电极的工序(专利文献1)。

6、另外，作为有机el器件之一种，非专利文献1公开了使用标准的uv光刻法的有机光电子器件的制造方法(非专利文献1)。

7、[专利文献1]日本专利申请公开第2012-160473号公报

8、[非专利文献1]b.lamprecht et al.，“organic optoelectronic devicefabrication using standard uv photolithography”phys.stat.sol.(rrl)2，no.1，p.16-18(2008)

技术实现思路

1、一般而言，在发光器件的电子注入层中使用功函数小的锂(li)等碱金属或该碱金属的化合物。并且，通过使用上述碱金属或其化合物可以确保良好的电子注入性。另外，由于上述碱金属或其化合物与电子传输性材料的相互作用，可以确保电荷产生能力而将电子注入到电子传输层。因此，通过将上述碱金属或其化合物用于电子注入层，可以实现器件的低电压化。

2、但是，上述碱金属或其化合物是容易氧化且不稳定的材料。因此，有如下问题：如果在发光器件的制造工序中与水或氧等大气成分等起反应，则导致发光器件的驱动电压的大幅上升或发光效率的显著降低。因此，有机el器件需要在真空或氮等惰性气体的气氛下制造。

3、尤其是，串联发光器件具有夹着中间层多个发光层串联层叠的结构，该中间层包括碱金属或该碱金属的化合物的层以将电子注入到与阳极一侧接触的发光单元。另一方面，在单发光器件中，可以在将有机化合物层加工为规定形状之后形成包括碱金属或该碱金属的化合物的层的结构。因此，与单发光器件相比，在串联发光器件中碱金属或该碱金属的化合物的层与水或氧等大气成分起反应的盖然性高。

4、近年来，作为将有机化合物层制造成规定形状的方法之一，广泛地采用使用金属掩模的真空蒸镀法(掩模蒸镀)。但是，随着高密度化、高精细化的进展，由于以位置对准精度、与衬底的配置间隔的问题为代表的各种原因，掩模蒸镀的进一步的高精细化接近极限。另一方面，通过利用光刻法加工有机化合物膜的形状，可以形成更致密的图案。在该方法中，由于大面积化也容易，所以进行有关使用光刻法的有机化合物膜的加工的研究。

5、例如，也可以利用光刻法等平版印刷术制造本发明的一个方式的发光器件。在利用光刻法进行制造时，至少第二发光层和比第二发光层更靠近第一电极一侧的有机化合物层同时被加工，因此具有其端部在垂直方向上大致对齐的形状。

6、另外，当利用光刻法制造串联发光器件时，在加工工序中中间层被暴露于大气、抗蚀剂树脂、水或药液等。在中间层的n型层中包含碱金属或该碱金属的化合物的器件中，由于该工序而n型层劣化而导致特性的大幅下降。就是说，由于中间层中的碱金属或该碱金属的化合物的层被暴露于光刻工序，导致驱动电压的大幅上升以及发光效率的显著降低。

7、本发明的一个方式的目的之一是提供一种方便性、实用性或可靠性优异的新颖的有机化合物。本发明的一个方式的目的之一是提供一种设计自由度高的半导体装置。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种制造工艺中的设计自由度高的半导体装置。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种可靠性高的发光器件。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种功耗低的发光器件、发光装置、电子设备、显示装置及电子器件。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种功耗低且可靠性高的发光器件、发光装置、电子设备、显示装置及电子器件。

8、注意，上述目的的记载不妨碍其他目的的存在。注意，本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。另外，说明书、附图以及权利要求书等的记载中显然存在上述目的以外的目的，可以从说明书、附图以及权利要求书等的记载中获得上述目的以外的目的。

9、本发明的一个方式是一种由通式(g1)表示的有机化合物。

10、[化学式1]

11、

12、在上述通式(g1)中，r1至r16分别独立地表示氢(包括氘)、取代或未取代的碳原子数为1至10的直链烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的支链烷基、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为3至12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为4至10的具有交联结构的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至30的杂芳基中的任一个，r1至r16中的至少一个表示由下述通式(g1-1)表示的取代基，上述通式(g1)的r1至r16中的一个或两个以上表示氢(包括氘)及由下述通式(g1-1)表示的取代基以外的取代基。

13、[化学式2]

14、

15、在上述通式(g1-1)中，氢也可以为氘。另外，*表示键。

16、在上述有机化合物中，氢(包括氘)及通式(g1-1)以外的取代基的数量等于或多于由通式(g1-1)表示的取代基的数量。

17、本发明的一个方式是一种由通式(g2)或通式(g3)表示的有机化合物。

18、[化学式3]

19、

20、[化学式4]

21、

22、在上述通式(g2)及(g3)中，r1至r12分别独立地表示氢(包括氘)、取代或未取代的碳原子数为1至10的直链烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的支链烷基、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为3至12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为4至10的具有交联结构的环烷基和碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个。注意，上述通式(g2)的r1至r12中的一个以上及通式(g3)的r1至r8中的一个以上表示氢(包括氘)以外的取代基。另外，上述通式(g2)及(g3)中的氢也可以为氘。

23、本发明的一个方式是一种由通式(g4)表示的有机化合物。

24、[化学式5]

25、

26、在上述通式(g4)中，r1至r14及r16分别独立地表示氢(包括氘)、取代或未取代的碳原子数为1至10的直链烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的支链烷基、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为3至12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为4至10的具有交联结构的环烷基和碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个，上述通式(g4)的r1至r14以及r16中的一个以上表示氢(包括氘)以外的取代基。另外，上述通式(g4)中的氢也可以为氘。

27、本发明的一个方式是一种由通式(g5)表示的有机化合物。

28、[化学式6]

29、

30、在上述通式(g5)中，r1至r9、r11至r14及r16分别独立地表示氢(包括氘)、取代或未取代的碳原子数为1至10的直链烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的支链烷基、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为3至12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为4至10的具有交联结构的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基中的任一个，上述通式(g5)的r1至r9、r11至r14及r16中的一个以上表示氢(包括氘)以外的取代基。另外，上述通式(g5)中的氢也可以为氘。

31、在上述通式(g1)至(g5)的有机化合物中，取代基中的两个以上表示氢(包括氘)以外的取代基。

32、由上述通式(g1)至(g5)表示的有机化合物是一种有机化合物，其中在一个大气压、室温(rt)下，重量分数的水中溶解度为1.0×10-8g/ml以上且小于2.3×10-6g/ml。

33、由上述通式(g1)至(g5)表示的有机化合物是一种有机化合物，其中在一个大气压、室温(rt)下，重量分数的水中溶解度为1.0×10-6g/ml以上且小于3.9×10-4g/ml。

34、由上述通式(g1)至(g5)表示的有机化合物是一种有机化合物，其中在一个大气压、室温(rt)下，重量分数的水中溶解度为5.8×10-5g/ml以上且小于6.1×10-5g/ml。

35、由上述通式(g1)至(g5)表示的有机化合物是一种有机化合物，其中在一个大气压、室温(rt)下，水中溶解度为1，1’-(9，9’-螺二[9h-芴]-2，7-二基)双(1，3，4，6，7，8-六氢-2h-嘧啶并[1，2-a]嘧啶)的水中溶解度的1/5以下。

36、本发明是一种发光器件，该发光器件包括第一电极、第二电极、第一有机化合物层、中间层及第二有机化合物层，第一电极隔着中间层以与第二电极相对的方式配置，第一有机化合物层位于第一电极和中间层之间，第二有机化合物层位于中间层和第二电极之间，中间层包含由下述通式(g1)表示的有机化合物。

37、[化学式7]

38、

39、在上述通式(g1)中，r1至r16分别独立地表示氢(包括氘)、取代或未取代的碳原子数为1至10的直链烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的支链烷基、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为3至12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为4至10的具有交联结构的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至30的杂芳基中的任一个，r1至r16中的至少一个表示由下述通式(g1-1)表示的取代基，上述通式(g1)的r1至r16中的一个以上表示氢(包括氘)及由下述通式(g1-1)表示的取代基以外的取代基。

40、[化学式8]

41、

42、在上述通式(g1-1)中，氢也可以为氘。另外，*表示键。

43、本发明是一种发光器件，该发光器件包括第一电极、第二电极、第一有机化合物层、中间层及第二有机化合物层，第一电极隔着中间层以与第二电极相对的方式配置，第一有机化合物层位于第一电极和中间层之间，第二有机化合物层位于中间层和第二电极之间，中间层包含由下述通式(g1)表示的有机化合物，第一有机化合物层的侧面、中间层的侧面和第二有机化合物层的侧面具有大致相同的表面。

44、[化学式9]

45、

46、在上述通式(g1)中，r1至r16分别独立地表示氢(包括氘)、取代或未取代的碳原子数为1至10的直链烷基、取代或未取代的碳原子数为3至10的支链烷基、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为3至12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为4至10的具有交联结构的环烷基、碳原子数为3至12的三烷基硅基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至30的杂芳基中的任一个，r1至r16中的至少一个表示由下述通式(g1-1)表示的取代基，上述通式(g1)的r1至r16中的一个以上表示氢(包括氘)及由下述通式(g1-1)表示的取代基以外的取代基。

47、[化学式10]

48、

49、在上述通式(g1-1)中，氢也可以为氘。另外，*表示键。

50、在上述发光器件中，第一有机化合物层及第二有机化合物层都包括发光层。

51、另外，本发明的一个方式是一种发光器件，在上述各结构中，发光物质呈现磷光发光。

52、另外，本发明的一个方式是一种发光装置，包括：具有上述各结构的发光器件；以及晶体管或衬底。

53、根据本发明的一个方式，可以提供一种方便性、实用性或可靠性优异的新颖的有机化合物。根据本发明的一个方式，可以提供一种设计自由度高的半导体装置。另外，根据本发明的一个方式，可以提供一种制造工艺中的设计自由度高的半导体装置。另外，根据本发明的一个方式，可以提供一种可靠性高的发光器件。另外，根据本发明的一个方式，可以提供一种功耗低的发光器件、发光装置、电子设备、显示装置及电子器件。另外，根据本发明的一个方式，可以提供一种功耗低且可靠性高的发光器件、发光装置、电子设备、显示装置、电子器件及照明装置。

54、注意，上述效果的记载不妨碍其他效果的存在。注意，本发明的一个方式并不需要具有所有上述效果。另外，说明书、附图以及权利要求书等的记载中显然存在上述效果以外的效果，可以从说明书、附图以及权利要求书等的记载中获得上述效果以外的效果。