金属络合物的制作方法

本发明涉及适用于有机电致发光器件的铱络合物，特别是作为发射体。

背景技术：

1、根据现有技术，具有芳族配体的三邻位金属化铱络合物主要用作磷光有机电致发光器件(oled)中的三重态发射体，其中配体经由带负电荷的碳原子和中性氮原子或者经由带负电荷的碳原子和中性卡宾碳原子与金属结合。此类络合物的实例包括三(苯基吡啶基)铱(iii)及其衍生物，以及各种相关的络合物。此类络合物也已知具有多足配体，如例如us7,332,232中描述的。相对于原本具有相同配体结构、但其中各个配体不是多足桥连的络合物，这些具有多足配体的络合物显示出优势，例如更高的热稳定性和固定的配位几何结构，从而避免了合成期间的配体加扰和面式-经式异构。然而，它们的缺点是：连接各个配体的桥接单元的引入也伴随着升华温度的升高。因此，特别是在多足连接的络合物的情形中，仍然需要改进络合物的升华温度。

2、本发明的目的是提供新的金属络合物，该金属络合物适合用作oled中使用的发射体，并且与现有技术的可比较的多足连接的络合物相比具有更低的升华温度。

技术实现思路

1、本发明涉及式(1)的化合物

2、

3、其中所使用的符号定义如下：

4、v是式(2)的基团，

5、

6、其中虚线键分别表示与l1、l2和l3的键，并且未示出的氢原子也可以部分或完全被氘替换；

7、ra在每次出现时是相同或不同的，并且是具有1至6个c原子的直链烷基或者具有3至6个c原子的支化或环状烷基，其中在每种情况下一个或多个h原子可以被d或f替换；在该情形中，与相同碳原子键合的两个基团ra也可以与彼此以及与它们所键合的碳原子一起形成环戊基或环己基，其中一个或多个h原子可以被d或f替换；

8、rb、rc在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d或ra；

9、rd在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d或甲基，该甲基也可以部分或完全氘化；

10、l1、l2、l3在每次出现时是相同或不同的，并且各自是根据式(l-1)或(l-2)的双齿、单阴离子的部分配体，

11、

12、其中虚线键表示与v的键，并且cyc和cyd之间的键表示共价键；

13、cyc在每次出现时是相同或不同的，并且是具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基，其各自经由碳原子与金属配位，并且其可以被一个或多个r基团取代；

14、cyd在每次出现时是相同或不同的，并且是具有5至14个芳族环原子的杂芳基，其经由氮原子或经由卡宾碳原子与金属配位并且其可以被一个或多个基团r取代；

15、r在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d、f、cl、br、i、n(r1)2、or1、sr1、cn、no2、cooh、c(＝o)n(r1)2、si(r1)3、ge(r1)3、b(or1)2、c(＝o)r1、p(＝o)(r1)2、s(＝o)r1、s(＝o)2r1、oso2r1、具有1至20个c原子的直链烷基或具有2至20个碳原子的烯基或炔基或具有3至20个c原子的支化或环状烷基，其中所述烷基、烯基或炔基在每种情况下可以被一个或多个基团r1取代并且其中一个或多个不相邻的ch2基团可以被si(r1)2、c＝o、nr1、o、s或conr1替换，或者是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团r1取代；其中两个基团r也可以彼此形成环系；

16、r1在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d、f、cl、br、i、n(r2)2、or2、sr2、cn、no2、si(r2)3、ge(r2)3、b(or2)2、c(＝o)r2、p(＝o)(r2)2、s(＝o)r2、s(＝o)2r2、oso2r2、具有1至20个c原子的直链烷基或具有2至20个碳原子的烯基或炔基或具有3至20个c原子的支化或环状烷基，其中所述烷基、烯基或炔基在每种情况下可以被一个或多个基团r2取代并且其中一个或多个不相邻的ch2基团可以被si(r2)2、c＝o、nr2、o、s或conr2替换，或者是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团r2取代；其中两个或更多个基团r1可以彼此形成环系；

17、r2在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d、f或具有1至20个c原子的脂族、芳族和/或杂芳族有机基团，特别是烃基团，其中一个或多个h原子也可以被d或f替换；

18、其中三个双齿的部分配体l1、l2和l3不仅可以通过桥v连接而且可以通过其它桥连接从而形成穴合物(crypate)。

19、具体实施方式

20、令人惊讶地，发现具有下述结构的六齿三足配体的金属络合物解决了这个问题并且非常适合用于有机电致发光器件。特别地，与含有三(亚乙基)苯桥头而不是本发明桥头的类似现有技术的多足类络合物相比(其中所有亚乙基基团均是未取代的或其中所有亚乙基基团各自取代有四个甲基)，这些络合物表现出显著更低的升华温度。由于较低的升华温度，所述络合物特别易于通过升华纯化，并且在oled的制造中它们更易于加工。此外，桥头取代有较长烷基的金属络合物在有机溶剂中的溶解度高于具有未取代的三(亚乙基)苯桥头的金属络合物，这进而具有从溶液加工络合物的优点。因此，这些金属络合物和含有这些络合物的有机电致发光器件是本发明的主题。

21、本发明的主题是式(1)的化合物，

22、

23、其中所使用的符号定义如下：

24、v是式(2)的基团，

25、

26、其中虚线键分别表示与l1、l2和l3的键，并且未示出的氢原子也可以部分或完全被氘替换；

27、ra在每次出现时是相同或不同的，并且是具有1至6个c原子的直链烷基或者具有3至6个c原子的支化或环状烷基，其中在每种情况下一个或多个h原子可以被d或f替换；在该情形中，与同一碳原子键合的两个基团ra也可以与彼此以及与它们所键合的碳原子一起形成环戊基或环己基，其中一个或多个h原子可以被d或f替换；

28、rb、rc在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d或ra；

29、rd在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d或甲基，该甲基也可以部分或完全氘化；

30、l1、l2、l3在每次出现时是相同或不同的，并且各自是根据式(l-1)或(l-2)的双齿、单阴离子的部分配体，

31、

32、其中虚线键表示与v的键，并且cyc和cyd之间的键表示共价键；

33、cyc在每次出现时是相同或不同的，并且是具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基，其各自经由碳原子与金属配位，并且其可以被一个或多个r基团取代；

34、cyd在每次出现时是相同或不同的，并且是具有5至14个芳族环原子的杂芳基，其经由氮原子或经由卡宾碳原子与金属配位并且其可以被一个或多个基团r取代；

35、r在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d、f、cl、br、i、n(r1)2、or1、sr1、cn、no2、cooh、c(＝o)n(r1)2、si(r1)3、ge(r1)3、b(or1)2、c(＝o)r1、p(＝o)(r1)2、s(＝o)r1、s(＝o)2r1、oso2r1、具有1至20个c原子的直链烷基或具有2至20个c原子的烯基或炔基或具有3至20个c原子的支化或环状烷基，其中所述烷基、烯基或炔基在每种情况下可以被一个或多个基团r1取代并且其中一个或多个不相邻的ch2基团可以被si(r1)2、c＝o、nr1、o、s或conr1替换，或者是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团r1取代；其中两个基团r也可以彼此形成环系；

36、r1在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d、f、cl、br、i、n(r2)2、or2、sr2、cn、no2、si(r2)3、ge(r2)3、b(or2)2、c(＝o)r2、p(＝o)(r2)2、s(＝o)r2、s(＝o)2r2、oso2r2、具有1至20个c原子的直链烷基或具有2至20个c原子的烯基或炔基、或具有3至20个c原子的支化或环状烷基，其中所述烷基、烯基或炔基在每种情况下可以被一个或多个基团r2取代并且其中一个或多个不相邻的ch2基团可以被si(r2)2、c＝o、nr2、o、s或conr2替换，或者是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团r2取代；其中两个或更多个基团r1也可以彼此形成环系；

37、r2在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d、f或具有1至20个c原子的脂族、芳族和/或杂芳族有机基团，特别是烃基团，其中一个或多个h原子也可以被d或f替换；

38、其中三个双齿的部分配体l1、l2和l3不仅可以通过桥v连接而且可以通过其它桥连接从而形成穴合物。

39、因此，配体是具有三个双齿部分配体l1、l2和l3的六齿的三足配体。这里，双齿是指络合物中的各个部分配体经由两个配位位点与铱配位或结合。三足是指该配体具有三个与桥v或式(2)的桥结合的部分配体。由于该配体具有三个双齿部分配体，这导致一个六齿配体的总体，即经由六个配位位点与铱配位或结合的配体。为了本技术的目的，术语“双齿部分配体”是指如果不存在桥v或式(2)的桥，l1、l2或l3将各自为双齿配体。然而，由于从这个双齿配体形式上提取了氢原子并连接到桥v或式(2)的桥，这不再是独立的配体，而是所得六齿配体的一部分，因而对此使用术语“部分配体”。

40、对于本发明至关重要的是，在至少一个亚乙基基团上在限定的位置，桥头取代有两个烷基ra，因为这些烷基的存在导致在短烷基的情况下化合物的升华温度较低，并且导致在长烷基的情况下化合物的溶解度较高。

41、配体与铱的结合可以是配位键或共价键，或者键的共价部分可以根据配体而变化。当本技术提到配体或部分配体与铱配位或结合时，在本技术的意义上，这意味着从配体或部分配体到铱的任何类型的结合，而与结合的共价部分无关。

42、如果两个基团r或r1彼此形成环系，这可以是单环或多环的、脂族的、杂脂族的、芳族的或杂芳族的。在这种情形中，这些彼此形成环系的基团可以是相邻的，即，这些基团可以键合到同一碳原子或者到彼此直接键合的碳原子，或者它们可以彼此进一步远离。在键合到彼此直接键合的碳原子的基团的情况下，优选这样的环形成，或者优选在cyc上的基团r和cyd上的基团r之间的环形成。

43、两个或更多个基团可以彼此形成环的表述在本说明书的情形中应被理解为特别意指：这两个基团通过化学键彼此连接，其中两个氢原子被形式上消除。这如下所示。

44、

45、然而，此外，以上表述也应被理解为意指：在两个基团中的一个代表氢的情况下，第二个基团与氢原子的连接位置结合，从而形成环。通过以下方案对此加以阐明：

46、

47、在本发明意义范围内的芳基包含6至40个c原子；在本发明意义范围内的杂芳基包含2至40个c原子和至少一个杂原子，条件是c原子和杂原子之和为至少5。杂原子优选地选自n、o和/或s。在这种情形中，杂芳基优选包含最多三个杂原子。在这种情形中，芳基或杂芳基被理解为简单的芳族环(即苯)，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂环基，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。

48、在本发明意义范围内的芳族环系在环系中含有6至40个c原子。在本发明意义范围内的杂芳族环系包含1至40个c原子和在环系中的至少一个杂原子，条件是c原子和杂原子之和为至少5。杂原子优选地选自n、o和/或s。在本发明意义范围内的芳族或杂芳族环系意图为如下系统：该系统不一定只含有芳基或杂芳基，而是其中几个芳基或杂环基也可以被非芳族单元中断(优选为除h以外的原子的小于10％)，例如c、n或o原子或羰基。例如，9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等系统也应被理解为在本发明意义范围内的芳族环系，以及同样地，其中两个或更多个芳基被例如直链或环状烷基或甲硅烷基中断的系统。此外，两个或更多个芳基或杂芳基彼此直接键合的系统，例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶，也应被理解为芳族或杂芳族环系。

49、在本发明的情形中，使用术语烷基作为直链烷基或支化烷基以及环状烷基的通用术语。类似地，使用术语烯基或炔基作为直链或支化烯基或炔基以及环状烯基或炔基的通用术语。

50、本发明中使用的环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基应被理解为意指单环、双环或多环的基团。

51、在本发明的情形中，应理解的是，c1至c20烷基(其中各个h原子或ch2基团也可以被上述基团取代)意指例如以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。烯基被理解为：例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基被理解为：例如，乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。基团or1被理解为：例如，甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。

52、具有5-40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以取代有上述基团，并且其可经由芳族或杂芳族环上的任何位置连接。杂芳族环系被理解为衍生自以下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、苯并菲、芘，苝，荧蒽、苯并荧蒽、萘、并五苯、苯并芘、联苯、联苯撑、三联苯、三联苯撑、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴，三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚，螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环(fluorubine)、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑，1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。

53、下面详述桥头v的优选实施方案，即式(2)的结构。

54、根据rb和rc的选择，基团v具有根据式(2-1)、(2-2)或(2-3)之一的结构，

55、

56、其中所使用的符号具有上面给出的含义，并且未示出的氢原子也可以部分或完全被氘替换。

57、优选地，所述基团为式(2-1)或(2-2)的基团，其中优选实施方案分别为下式(2-1-1)或(2-2-1)的基团，

58、

59、其中所使用的符号具有上面给出的含义，并且未示出的氢原子也可以部分或完全被氘替换。

60、在本发明的另一优选实施方案中，式(2)或(2-1)、(2-2)和(2-3)中的rd在每次出现时是相同或不同的，并且是h或d。因此，在式(2)的优选实施方案中，其为下式(2a)，并且在式(2-1)、(2-2)和(2-3)的优选实施方案中，其分别为下式(2-1a)、(2-2a)和(2-3a)，

61、

62、其中所使用的符号具有上面给出的含义，并且未示出的氢原子也可以部分或完全被氘替换。

63、优选地，所述基团为式(2-1a)或(2-2a)的基团，其中优选实施方案分别为下式(2-1-1a)或式(2-2-1a)的基团，

64、

65、其中所使用的符号具有上面给出的含义，并且未示出的氢原子也可以部分或完全被氘替换。

66、在本发明的优选实施方案中，键合到相同碳原子的每一对基团ra被选择为彼此相同。特别优选地，在式(2)、(2a)、(2-1)至(2-3)、(2-1-1)、(2-2-1)、(2-1a)至(2-3a)、(2-1-1a)和(2-2-1a)各自的结构内的所有基团ra被选择为相同。

67、在该情形中，ra在每次出现时优选相同或不同，并且是甲基、乙基、丙基、异丙基或新戊基，或者与相同碳原子结合的一对ra共同形成环戊基或环己基，在所有这些基团中，一个或多个h原子可以被d替换。当根据本发明的化合物通过升华处理时，如果该化合物具有两个、四个或六个代表甲基的基团ra，或者如果它具有两个或四个代表乙基的基团ra，或者如果它具有代表新戊基的两个基团ra，则是特别优选的，在每个所述基团中一个或多个h原子也可以被d替换。特别优选地，ra代表其中一个或多个h原子也可以被d替换的乙基。因此，式(2-1a)至(2-3a)的结构优选为下式(2-1b)至(2-3b)的结构，

68、

69、其中所使用的符号具有上面给出的含义，并且未示出的氢原子也可以部分或完全被氘替换。

70、优选地，所述基团为式(2-1b)或(2-2b)的基团，其中优选实施方案分别为下式(2-1-1b)或(2-2-1b)的基团，

71、

72、其中所使用的符号具有上面给出的含义，并且未画出的氢原子也可以部分或完全被氘替换。

73、下面描述双齿部分配体l1、l2和l3。cyd在之前经由中性氮原子或经由卡宾碳原子配位。此外，cyc经由阴离子碳原子进行配位。在一个实施方案中，部分配体l1、l2和l3各自经由碳原子和氮原子与铱配位。

74、进一步优选的是，由铱和部分配体l1、l2或l3形成的金属环是五元环。对于碳和氮作为配位原子，下面示意性地示出五元环的形成：

75、

76、其中n是配位氮原子并且c是配位碳原子，并且所示的碳原子表示部分配体l1、l2或l3的原子。

77、如果cyc和cyd上的几个取代基r彼此形成环系，则由连接到直接相邻碳原子上的取代基形成环系是可能的。然而，cyc和cyd上的取代基也可能彼此形成环，由此cyc和cyd也可以一起形成单个稠合杂芳基作为双齿部分配体。

78、在这种情况下，所有的部分配体l1、l2和l3可以具有式(l-1)的结构从而形成伪面式络合物，或者所有的部分配体l1、l2和l3可以具有式(l-2)的结构从而形成成伪面式络合物，或者部分配体l1、l2和l3中的一个或两个具有式(l-1)的结构，并且其它部分配体具有式(l-2)的结构，从而形成伪经式络合物。优选地，所有的部分配体l1、l2和l3表现出式(l-1)的结构，或者所有的部分配体l1、l2、l3表现出式(l-2)的结构。特别优选地，所有的部分配体l1、l2和l3具有式(l-1)的结构。

79、在本发明的优选实施方案中，cyc是具有6至13个芳族环原子的芳基或杂芳基。特别优选地，cyc是具有6个芳族环原子的芳基，即苯基，或具有13个芳族环原子的杂芳基，其各自可以取代有一个或多个r基团。

80、cyc基团的优选实施方案是下式(cyc-1)至(cyc-20)的结构，其中cyc基团分别在由#表示的位置处与cyd结合，并且在由*表示的位置处与铱配位，

81、

82、其中r具有上文给出的含义，并且以下符号被定义为：

83、x在每次出现时是相同或不同的并且是cr或n，条件是每个环最多有两个符号x表示n；

84、w在每次出现时是相同或不同的并且是nr、o或s；

85、条件是如果桥v与cyc键合，则一个符号x代表c，并且桥v与该碳原子键合。如果基团cyc键合到桥v，那么优选地经由上面所示的式中以“o”标记的位置进行结合，使得以“o”标记的符号x优选地代表c。不包含以“o”标记的符号x的上面所示结构不直接结合到桥v，因为在这些结构中与桥的这种结合由于空间原因从而是不利的。

86、优选地，cyc中的至多一个符号x代表n，并且特别优选地，所有符号x代表cr，条件是如果桥v与cyc键合，则一个符号x代表c，并且桥v与该碳原子键合。

87、特别优选的基团cyc是下式(cyc-1a)至(cyc-20a)的那些，

88、

89、

90、其中所用的符号具有以上给出的含义，并且如果桥v与cyc键合，则不存在基团r，并且桥v与相应的碳原子键合。如果基团cyc与桥v键合，则键合优选经由上面所示的式中以“o”标记的位置发生，因此基团r优选不存在于该位置。上面所示的不包含以“o”标记的碳原子的结构优选不直接键合到桥v。

91、在基团(cyc-1)至(cyc-20)中，优选的基团是基团(cyc-1)、(cyc-2)和(cyc-16)，特别是(cyc-1)和(cyc-16)，特别优选的是基团(cyc-1a)、(cyc-2a)、(cyc-16a)和(cyc-16b)，特别是(cyc-1a)、(cyc-16a)和(cyc-16b)。

92、在本发明的另一个优选实施方案中，cyd是具有5至13个芳族环原子、特别优选具有6至10个芳族环原子的杂芳基，其经由中性氮原子或经由卡宾碳原子与金属配位，并且其可以取代有一个或多个基团r，并且其经由共价键与cyc连接。

93、cyd基团的优选实施方案是下式(cyd-1)至(cyd-18)的结构，其中cyd基团分别在由#所示的位置处与cyc结合，并在由*表示的位置处与铱配位，

94、

95、其中x和r如上所定义，且w是cr2、nr、o或s，条件是当桥v键合到cyd时，一个符号x是c并且桥v键合到该碳原子。当基团cyd键合到桥v时，优选地经由上面所示的式中以“o”标记的位置发生键合，因此用“o”标记的符号x优选地代表c。不包含用“o”标记的符号x的上示结构优选地不直接结合到桥v，因为在这些结构中与桥的这种结合由于空间原因是不利的。

96、这里，基团(cyd-1)至(cyd-4)和(cyd-7)至(cyd-18)经由中性氮原子与铱配位，并且(cyd-5)和(cyd-6)经由卡宾碳原子与铱配位。

97、优选地，cyd中至多一个符号x表示n，并且特别优选地，所有符号x均表示cr，条件是当桥v与cyd键合时，一个符号x表示c，并且桥v与该碳原子键合。

98、特别优选的基团cyd是下式(cyd-1a)至(cyd-18a)的那些，

99、

100、

101、其中所使用的符号具有上面给出的含义，并且如果桥v与cyd键合，则不存在基团r，并且桥v与相应的碳原子键合。如果基团cyd与桥v结合，则该结合优选经由上面所示的式中以“o”标记的位置发生，使得基团r不存在于该位置。不包含以“o”标记的碳原子的上示结构优选不直接键合到桥v。碳原子不直接键接到所述桥。优选地，最多三个取代基r不是h或d，特别优选最多两个取代基r且非常特别优选最多一个取代基。

102、基团(cyd-1)至(cyd-18)中的优选基团是基团(cyd-1)、(cyd-2)、(cyd-3)、(cyd-4)、(cyd-5)和(cyd-6)，特别是(cyd-1)、(cyd-2)和(cyd-3)，特别优选的是基团(cyd-1a)、(cyd-2a)、(cyd-3a)、(cyd-4a)、(cyd-5a)和(cyd-6a),特别是(cyd-1a)。

103、在本发明的优选实施方案中，cyc是具有6至13个芳族环原子的芳基或杂芳基，同时cyd是具有5至13个芳族环原子的杂芳基。特别优选的cyc是具有13个芳族环原子的苯基或杂芳基，特别是苯基、二苯并呋喃基团或氮杂二苯并呋喃基团，同时cyd是具有5至10个芳族环原子的杂芳基，特别优选具有6至10个芳族环原子，特别是吡啶基团。在该情形中，cyc和cyd可以各自取代有一个或多个基团r。

104、上面提到的优选基团(cyc-1)至(cyc-20)和(cyd-1)至(cyd-18)可以根据需要彼此组合，条件是基团cyc或cyd中的至少一个具有与桥v的合适的连接位点，合适的连接位点在上述式中用“o”表示。

105、特别地，优选的是，上面作为特别优选提到的基团cyc和cyd，即式(cyc-1a)至(cyc-20a)的基团和式(cyd-1a)至(cyd-18a)的基团彼此组合，条件是优选的基团cyc或cyd中的至少一个具有到桥v的合适连接点，上述式中的合适连接点用“o”表示。因此，cyc和cyd都不具有用于桥v的这种合适连接位点的组合是不优选的。

106、特别优选的是，基团(cyc-1)、(cyc-2)和(cyc-16)中的一个，特别是基团(cyc-1a)、(cyc-2a)、(cyc-16a)和(cyc-16b)中的一个，与基团(cyd-1)、(cyd-2)和(cyd-3)中的一个组合，尤其是与基团(cyd-1a)、(cyd-2a)和(cyd-3a)中的一个组合。非常优选地，基团(cyc-1a)、(cyc-2a)、(cyc-16a)和(cyc-16b)中的一个与基团(cyd-1a)组合。

107、优选的部分配体(l-1)是式(l-1-1)至(l-1-3)的结构，并且优选的部分配体(l-2)是式(l-2-1)至(l-2-5)的结构，

108、

109、其中所用的符号具有上面给出的含义，*表示与铱的配位位置，“o”表示与桥v结合的位置。

110、特别优选的部分配体(l-1)是式(l-1-1a)至(l-1-3b)的结构，特别优选的部分配体(l2)是式(l-2-1a)至(l-2-5b)的结构，

111、

112、

113、其中所用的符号具有上面给出的含义，*表示与铱的配位位置，“o”表示与桥v的键的位置。优选地，最多三个取代基r不是h或d，特别优选最多两个取代基r且最优选最多一个取代基。

114、如果两个基团r(其中一个与cyc键合且另一个与cyd键合)共同形成具有桥接的部分配体的芳族环系，并且例如，还可以形成共同通代表单个较大杂芳基的部分配体，例如苯并[h]喹啉等。cyc和cyd上的取代基之间的环形成优选通过根据下式(3)至(12)之一的基团进行，

115、

116、其中r1具有上述含义，并且虚线指示分别与cyc和cyd的键。在该情形中，上文提到的不对称基团可以按两种方式中的任一种纳入，例如，在式(12)的基团中，氧原子可以键合到基团cyc并且羰基基团可以键合到基团cyd，或者氧原子可以键合到基团cyd并且羰基基团可以键合到基团cyc。在这方面，当其导致环形成从而形成六元环时，特别优选式(9)的基团，例如，如下面的式(l-21)和(l-22)所示。

117、通过cyc和cyd上的两个基团r成环而形成的优选配体是下面列出的式(l-3)至(l-30)的结构，

118、

119、

120、其中所使用的符号表示上述的含义，*表示与铱的配位位置，并且“o”指示该部分配体与桥v连接的位置。

121、在式(l-3)至(l-30)的部分配体的优选实施方案中，总共一个符号x表示n，而其它符号x表示cr，或者所有符号x表示cr。

122、可存在于部分配体l1、l2和l3上的优选取代基如下所述。

123、在本发明的另一实施方案中，优选的是，在基团(cyc-1)至(cyc-20)或(cyd-1)至(cyd-18)中或者在部分配体(l-3)至(l-30)中，当原子x之一代表n时，则与该氮原子相邻，基团r被键合作为不是氢或氘的取代基。这类似地适用于优选结构(cyc-1a)至(cyc-20a)或(cyd-1a)至(cyd-18a)，其中基团r优选被键合作为与非配位氮原子相邻的不是氢或氘的取代基。该取代基r优选为选自以下的基团：cf3，ocf3，具有1至10个c原子的烷基，特别是具有3至10个c原子的支化或环状烷基，or1，其中r1是具有1至10个c原子的烷基，特别是具有3至10个c原子的支化或环状烷基，具有2至10个c原子的二烷基氨基，芳族或杂芳族环系，或该式的杂芳族环系的基团或芳烷基或杂芳烷基。这些基团也可以部分或完全氘化。这些基团是有空间要求的基团。优选地，该基团r也可以与相邻基团r形成环。

124、在本发明的另一实施方案中，根据本发明的金属络合物含有两个取代基r，所述取代基r与相邻的碳原子键合并且它们一起形成根据下述式之一的脂族环。由两个取代基r的成环所形成的脂族环优选地通过下式(13)至(19)中的一个来描述，

125、

126、其中r1和r2具有上述的含义，虚线键指示配体中的两个碳原子的连接，并且此外：

127、g是具有1、2或3个碳原子并且可以被一个或多个基团r2取代的亚烷基，-cr2＝cr2-或具有5-14个芳族环原子并且可以被一个或多个基团r2取代的邻位连接的亚芳基或杂亚芳基；

128、r3在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d、f、具有1至10个c原子的直链烷基或烷氧基、具有3至10个c原子的支化或环状烷基或烷氧基，在每种情况下烷基或烷氧基可能被一个或多个基团r2取代，一个或多个不相邻的ch2基团可以被r2c＝cr2、c≡c、si(r2)2、c＝o、nr2、o、s或conr2替换，或者是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其各自可以被一个或多个基团r2取代，或具有5至24个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其各自可以被一个或多个基团r2取代；其中与同一碳原子键合的两个基团r3可以彼此形成脂族或芳族环系，从而形成螺环系；此外，r3可以与相邻基团r或r1形成脂族环系。

129、如果根据本发明的结构中的相邻基团形成脂族环系，则优选的是，其不具有酸性苄型质子。苄型质子是指与直接键合到配体的碳原子结合的质子。这可以通过确保直接与芳基或杂芳基结合的脂族环系的碳原子被完全取代并且不含键合氢原子来实现。因此，式(13)至(15)中的酸性苄型质子的不存在是通过r3不是氢或氘来实现。这还可以通过以下方式实现：直接与芳基或杂芳基结合的脂族环系的碳原子是双环结构或多环结构的桥头。由于双环或多环的空间结构，与桥头碳原子结合的质子的酸性远低于未以双环或多环结构结合的碳原子上的苄型质子，并且对于本发明的目的被认为是非酸性质子。因此，在式(16)至(19)中，酸性苄型质子的不存在是通过其为双环结构而实现的，从而当r1为h或d时其酸性远低于苄型质子，因为双环结构的相应阴离子不是内消旋稳定的。因此，即使式(16)至(19)中的r1是h或d，它也是本技术意义内的非酸性质子。在本发明的优选实施方案中，r3不是h或d。

130、式(13)至(19)的基团的优选实施方案可以在申请wo 2014/023377、wo 2015/104045和wo 2015/117718中找到。

131、在本发明的另一优选实施方案中，部分配体l1、l2和l3中的至少一个，优选部分配体l1、l2和l3中的恰好一个，分别是根据下式(l-31)和(l-32)之一的部分配体，

132、

133、其中*表示与铱的配位位置，“o”表示与桥v的连接位置，以下定义适用：

134、x在每次出现时是相同或不同的并且是cr或n；

135、z是cr’、cr或n，条件是恰好一个z代表cr’，而另一个z代表cr或n；

136、其中每个环的符号x或z中的至多一个代表n，并且优选地符号x或z均不代表n；

137、r’是根据下式(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)或(27)中任一个的基团，

138、

139、其中虚线键指示基团与式(l-31)或(l-32)的部分配体的连接，未明确示出的h原子也可以被d代替，并且以下定义适用：

140、r”在每次出现时是相同或不同的，并且为：h，d，f，cn，具有1至10个c原子并且其中一个或多个h原子也可被d或f替换的直链烷基，或具有3至10个c原子并且其中一个或多个h原子也可被d或f替换的支化或环状烷基，或具有2至10个c原子并且其中一个或多个h原子也可被d或f替换的烯基；其中两个相邻基团r”或者相邻苯基上的两个基团r”可共同形成环系；或相邻苯基上的两个r”可共同表示选自c(r1)2、nr1、o或s的基团，使得两个苯环与桥连基团一起表示咔唑、芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩，并且另外的r”如上文所定义；

141、n为0、1、2、3、4或5。

142、如果相邻苯基上的两个r”共同代表基团c(r1)2或nr1，则碳或氮物质上的基团r1如上所定义，并且优选代表具有1至10个c原子的烷基或者具有6至24个芳族环原子并且可以被一个或多个基团r2取代的芳族或杂芳族环系，特别优选代表具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的。一个或多个h原子也可以被氘替换。

143、在本发明的优选实施方案中，n＝0、1或2，优选0或1，最优选0。

144、在本发明的另一优选实施方案中，式(20)至(27)的基团通过特定碳原子分别键合到部分配体l1、l2和l3，在所述碳原子的邻位上键合的两个取代基r’是相同或不同的h或d。

145、在本发明的优选实施方案中，x在每次出现时是相同或不同的并且是cr。进一步优选地，一个基团z表示cr，另一个基团z表示cr’。特别优选地，在部分配体(l-31)或(l-32)中，基团x在每次出现时是相同或不同的并且为cr，同时一个基团z代表cr，另一个基团z代表cr’。部分配体l1、l2或l3优选具有根据下式(l-31a)或(l-32a)之一的结构，

146、

147、其中经由标记为“o”的位置进行到桥v的链接，并且所使用的符号具有上面给出的含义。

148、特别优选地，式(l-31)或(l-32)的部分配体具有根据下式(l-31b)或(l-32b)之一的结构，

149、

150、其中使用的符号具有上面的含义。

151、式(l-31)或(l-32)或优选实施方案的部分配体上的基团r优选地选自：h，d，cn，or1，具有1至6个c原子、优选具有1、2或3个c原子的直链烷基，或具有3、4、5或6个c原子的支化或环状烷基，或具有2至6个c原子、优选具有2、3或4个c原子的烯基，其可以各自被一个或多个基团r1取代，或可以被一个或多个非芳族基团r1取代的苯基，所有这些基团也可能被部分或完全氘化。在该情形中，两个或更多个相邻基团r也可以彼此形成环系。

152、在该情形中，在配位原子的邻位键合的取代基r优选地选自h、d、f或甲基，特别优选h、d或甲基，且特别是h或d，甲基也可以被部分或完全氘化。

153、此外，如果在r′邻位的所有取代基r是h或d，则是优选的。

154、如果式(l-31)或(l-32)的部分配体上的基团r共同形成环系，则这优选为脂族、杂脂族或杂芳族环系。此外，在部分配体的两个环上的两个基团r之间的环形成是优选的，从而形成菲啶或可含有其它氮原子的菲啶。如果基团r共同形成杂芳族环系，这优选形成选自以下的结构：喹啉、异喹啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，它们各自可以被一个或多个基团r1取代，并且其中在二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑中，各个碳原子也可以被n替换。特别优选的是喹啉、异喹啉、二苯并呋喃和氮杂二苯并呋喃。稠合(fused-on)结构可以结合在任何可能的位置。具有稠合的苯并基团的优选部分配体是根据式(l-31c)至(l-32f)的结构，其中与桥v的连接经由“o”指示的位置发生：

155、

156、其中部分配体还可以各自被一个或多个另外的基团r取代，并且稠合结构可以被一个或多个基团r1取代。优选地，不存在其它基团r或r1。

157、具有稠合的苯并呋喃或氮杂苯并呋喃基团的式(l-32)的优选部分配体是下面列出的结构式(l-32g)和(l-32h)，其中与桥v的连接经由以“o”指示的位置：

158、

159、其中配体也可以各自被一个或多个另外的基团r取代，并且稠合结构可以被一个或多个基团r1取代。优选地，不存在其它基团r或r1。当取代基r和/或r1存在于这些结构中时，这些优选地选自d、f、cn、环戊基、环己基或苯基，其中在每种情况下一个或多个h原子可以被d替换。类似地，在这些结构中，o可以被s或nr1替换。

160、如上所述，r’是根据式(20)至(27)之一的基团。这里，式(20)和(21)的基团的区别仅在于：式(20)的基团以对位而式(21)的基团以间位连接到部分配体l1。这同样适用于式(22)和(23)的基团，适用于式(24)和(25)的基团并且适用于式(26)和(27)的基团。

161、在本发明的另一优选实施方案中，式(20)至(27)的基团通过特定碳原子键合到部分配体，在所述碳原子的邻位上键合的两个取代基r”是相同或不同的h、d或甲基，其中一个或多个h原子也可以被d替换。

162、式(20)结构的优选实施方案是式(20a)至(20h)的结构，并且式(21)结构的优选实施方案是式(21a)至(21h)的结构，

163、

164、

165、其中e在每次出现时是o、s、c(r1)2或nr1，r”'可以相同或不同并且是h、d或具有1至5个碳原子的烷基，其中一个或多个h原子也可以被d替换，所使用的其他符号具有上面提到的含义，并且未明确示出的h原子也可以被氘替换。在该情形中，相同或不同的r”'在每次出现时优选代表h、d或甲基，其中一个或多个h原子也可以被d替换。在该情形中，当e＝nr1时，r1优选代表具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可以被氘化并且可以被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的。此外，当e＝c(r1)2时，r1在每次出现时优选相同或不同，并且代表具有1至6个c原子、优选具有1至4个c原子的烷基，特别优选甲基，其各自也可以被氘化。

166、式(20)至(27)或优选实施方案的基团上的优选取代基r”选自h、d、cn和具有1至4个c原子的烷基，特别优选h、d、甲基、环戊基、1-甲基环戊基、环己基或1-甲基环己基，特别是h、d或甲基，这些基团在每种情况下也可以被部分或完全取代。

167、优选地，除式(20)至(27)的基团之外的部分配体均不具有含超过10个芳族环原子的芳族或杂芳族取代基。

168、如果根据本发明的化合物具有不对应于上述基团r的基团r，那么这些基团r在每次出现时相同或不同并且优选地选自由以下构成的组：h，d，f，br，i，n(r1)2，cn，si(r1)3，b(or1)2，c(＝o)r1，具有1至10个c原子的直链烷基或具有2至10个c原子的烯基或具有3至10个c原子的支化或环状烷基，在每种情况下所述烷基或烯基可能被一个或多个基团r1取代，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团r1取代；两个相邻的基团r或r与r1也可以一起形成单环系或多环系、脂族环系或芳族环系。特别优选地，这些基团r在每次出现时是相同或不同的，选自由以下构成的组：h，d，f，n(r1)2，具有1至6个c原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支化或环状烷基，其中一个或多个h原子可以被d或f替换，或者具有5至24个芳族环原子的芳族环系或杂芳族环系，其各自可以被一个或多个基团r1取代；两个相邻的基团r或r与r1也可以一起形成单环或多环、脂族或芳族的环系。

169、优选基团r1(其与r键合)在每次出现时是相同或不同的，其为：h，d，f，n(r2)2，cn，具有1至10个c原子的直链烷基或具有2至10个c原子的烯基或具有3至10个c原子的支化或环状烷基，其中在每种情况下所述烷基可以被一个或多个基团r2取代，或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团r2取代；其中两个或更多个相邻的基团r1可以一起形成单环或多环的脂族环系。特别优选的基团r1(其与r键合)在每次出现时是相同的或不同的下述基团：h，f，cn，具有1至5个c原子的直链烷基或具有3至5个c原子的支化或环状烷基，其各自可以被一个或多个基团r2取代，或者具有5至13个芳族环原子的芳族环系或杂芳族环系，其各自可以被一个或多个基团r2取代，其中两个或更多个相邻的基团r1可以彼此形成单环或多环的脂族环系。

170、以下情况是优选的：基团r2在每次出现时是相同或不同的，并且是h、f或具有1至5个c原子的脂族碳基团或具有6至12个c原子的芳族碳基团；其中两个或更多个取代基r2也可以彼此形成单环或多环的脂族环系。

171、上面提到的优选实施方案可以根据需要彼此组合。在本发明的特别优选的实施方案中，上述优选实施方案同时适用。

172、根据本发明的合适结构的实例是下面所示的化合物。

173、

174、

175、

176、

177、

178、

179、

180、

181、

182、

183、

184、

185、

186、

187、

188、

189、

190、

191、

192、

193、

194、

195、

196、

197、

198、可以从文献中已知的构造块开始合成配体。为了清楚起见，合成的以下描述有意地省略了苯基或吡啶环上的取代基(方案1至3)。

199、方案1：1型配体

200、(a)：2-芳基-5-卤代吡啶1与3,5-双甲氧基-苯乙酮2的a-ch3基团的钯催化偶联，得到化合物3。

201、(b)：通过两次连续去质子化(khmds)使a-ch2基团烷基化，并与烷基卤化物(例如甲基碘、硫酸二甲酯、乙基碘、新戊基碘)反应，得到化合物4。如果使用双官能碘化物，例如1,4-二碘丁烷或1,5-二碘戊烷，则分别获得5-环或6-环。作为替代，可以通过相转移催化(50重量％naoh、bu4ni、烷基化试剂、thf)进行反应。

202、(c)：用氢化铝锂还原羰基官能团，得到醇5。

203、(d)：在hi/h3po2浓水溶液作用下，醇5还原为烷烃6，其中两个甲氧基也被皂化。

204、(e)：双酚6转化为双三氟甲磺酸酯7。

205、(f)：双三氟甲磺酸酯与双(频哪醇)二硼(b2pin2)的钯催化的硼酸酯化(borylation)，从而得到双硼酸酯8。

206、(g)：通过与溴化铜(ii)反应将8的硼酸酯官能团转化为二溴化物9。

207、(h)：二溴化物9与三甲基甲硅烷基乙炔的sonogashira偶联，从而得到双三甲基甲硅烷基乙炔10。

208、(i)：末端炔官能团与2-芳基-5-卤代-吡啶1的原位脱甲硅基和随后的sonogashira偶联，从而得到双炔11。

209、(j)：双炔11被多相铂催化(pt/c)氢化成配体12。如果使用氘代替氢，则获得具有完全氘化的-cd2cd2-桥的八氘化配体。

210、

211、方案2：2型配体

212、

213、2型配体的合成类似于1型配体的合成(方案1)，使用二乙酰基化合物14代替单乙酰基化合物1。

214、方案3：3型配体

215、

216、(k)：从化合物16开始,如根据2型配体(方案2)所示，三氟甲磺酸酯官能团在heck偶联中与正丁基乙烯基醚反应，其在酸水解后释放化合物17中的乙酰基官能团。可以类似于步骤(a)至(d)以与1型配体(方案1)相同的方式进行进一步合成。

217、如果在上述配体合成中使用1-卤代-4-(2-吡啶基)芳族化合物，则获得1型、2型和3型配体，其中二齿的部分配体的连接是经由芳族化合物而不是经由吡啶。在方案4中关于1型配体对此进行了举例说明。

218、方案4：

219、

220、本发明的铱络合物的合成可以通过使1型、2型和3型配体与铱化合物反应来进行。

221、因此，本发明的另一个目的是通过使相应的游离配体与式(ir-1)的铱烷氧化物、式(ir-2)的铱酮酮化物、式(ir-3)的铱卤化物或式(ir-4)的铱羧酸盐反应来制备本发明化合物的方法，

222、

223、其中r具有上面给出的含义，hal＝f、cl、br或i，并且铱试剂也可以作为相应的水合物存在。在该情形中，烷基优选代表具有1至4个碳原子的烷基。

224、也可使用带有烷氧化物和/或卤化物和/或羟基以及酮酮化物基团的铱化合物。这些化合物也可以带电荷。wo 2004/085449中公开了特别适合作为反应物的相应铱化合物。特别合适的是[ircl2(acac)2]─，例如na[ircl2(acac)2]，具有乙酰丙酮化物衍生物作为配体的金属络合物，例如ir(acac)3或三(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮根)铱，和ircl3·xh2o，其中x通常代表2和4之间的数。

225、优选如wo 2002/060910和wo 2004/085449中所述进行络合物的合成。在有机酸或者有机酸与有机溶剂的混合物中的合成也是特别合适的，如wo 2021/013775中所述，特别合适的反应介质是例如乙酸或者水杨酸与有机溶剂的混合物，例如均三甲苯。在这种情形中，也可以热激活、光化学激活和/或通过微波辐射激活所述合成。此外，也可以在加压釜中在升高的压力和/或温度下进行合成。

226、在不添加溶剂或助熔剂的情况下，可以在有待邻位金属化的相应配体的熔体中进行该反应。如果需要，也可以添加溶剂或助熔剂。合适的溶剂是质子或非质子溶剂，例如脂族醇和/或芳族醇(甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇等)、低聚醇和多元醇(乙二醇、1,2-丙二醇、甘油等)、醇醚(乙氧基乙醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇等)、醚(二甘醇二甲醚和三甘醇二甲醚、二苯基醚等)、芳族、杂芳族和/或脂族烃(甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、吡啶、二甲基吡啶、喹啉、异喹啉、十三烷、十六烷等)、酰胺(dmf、dmac等)、内酰胺(nmp)、亚砜(dmso)、或砜(二甲基砜、环丁砜等)。合适的助熔剂是以下化合物：该化合物在室温下为固体但在加热反应混合物时熔化和溶解反应物，从而导致均匀熔体。特别合适的是联苯、间三联苯、苯并菲、r-或s-联萘酚或相应的外消旋体、1,2-、1,3-或1,4-双苯氧基苯、三苯基氧化膦、18-冠-6、苯酚、1-萘酚、氢醌、异丙酚等。特别优选使用氢醌。

227、如上文和实施例部分中所述，通过在络合反应中使用部分或完全氘化配体和/或通过在络合反应之后对络合物进行氘化，可能合成完全或部分氘化的络合物。

228、通过这些方法，任选地随后纯化，例如重结晶或升华，可获得高纯度、优选大于99％(通过1h-nmr和/或hplc测定)的根据式(1)的本发明化合物。

229、根据本发明的金属络合物是手性结构。此外，如果配体l也是手性的，则可能形成非对映体和几对对映体。这时，根据本发明的络合物包含非对映体和相应外消旋体的混合物以及各个分离的非对映体和对映体。

230、如果在邻位金属化中使用具有两个相同部分配体的配体，则通常获得c1对称络合物的外消旋混合物，即δ对映体和λ对映体的外消旋混合物。这些可以通过如下方案中所示的常见方法(手性材料/柱上的层析法或通过结晶的外消旋体分离)分离，其中为了清楚起见，没有示出任选的取代基：

231、

232、通过非对映体盐对的分级结晶的外消旋体分离可以根据标准方法进行。为此目的，有用的是氧化中性ir(iii)络合物(例如，用过氧化物h2o2或通过电化学方式)，将对映体纯的单阴离子碱(手性碱)的盐添加到由此产生的阳离子ir(iv)络合物中，以通过分级结晶分离由此产生的非对映体盐，然后借助还原剂(例如，锌、水合肼、抗坏血酸等)例如锌、水合肼、抗坏血酸等)将它们转化为对映体盐，至对映体纯的中性络合物，如下示意性所示：

233、

234、此外，通过在手性介质(例如r-或s-1,1-联萘酚)中络合，可以实现对映体纯的合成或对映体富集的合成。

235、如果在络合中使用具有三个不同部分配体的配体，通常得到络合物的非对映体混合物，可以通过常见方法(层析法、结晶法等)将其分离。

236、还可以专门合成对映体纯的c1对称的络合物。为此目的，提供对映体纯的c1对称配体，进行络合，分离所得非对映体混合物，然后脱除手性基团。

237、通过这些方法，任选地随后进行纯化，例如重结晶或升华，可以获得高纯度、优选大于99％(通过1h-nmr和/或hplc测定)的根据式(1)的本发明化合物。

238、根据本发明的化合物也可以通过合适的取代而变得可溶，例如通过较长的烷基(约4至20个c原子)，特别是支化烷基，或任选取代的芳基，例如二甲苯基、均三甲苯基或支化三联苯或四联苯基团。特别地，使用稠合脂族基团，例如由上面公开的式(44)至(50)表示的那些，也导致金属络合物溶解度的显著提高。然后这样的化合物在室温下以足够的浓度可溶于常见的有机溶剂，例如甲苯或二甲苯，从而允许从溶液中加工络合物。这些可溶性化合物特别适合从溶液加工，例如通过印刷工艺。

239、为了从液相加工本发明的铱络合物，例如通过旋涂或通过压力加工，需要本发明的铱络合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散体或乳液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、四氢化萘、藜芦醚、thf、甲基-thf、thp、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑烯、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、枯烯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、nmp、对伞花烃、苯乙醚、1,4-二异丙苯、二苄基醚、二甘醇丁基甲基醚、三甘醇丁基甲基醚、二甘醇二丁基醚、三甘醇二甲基醚、二甘醇单丁基醚、三丙二醇二甲醚、四甘醇二甲醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、六甲基茚满、2-甲基联苯、3-甲基联苯、1-甲基萘、1-乙基萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛酸辛酯、庚基苯、异戊酸薄荷酯、己酸环己酯或这些溶剂的混合物。

240、因此，本发明的另一个目的是包含至少一种根据本发明的化合物和至少一种其它化合物的制剂。所述其它化合物可以是例如溶剂，特别是上面提到的溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。然而，所述其它化合物也可以是也用于电子器件中的其它有机或无机化合物，例如基质材料。这种其它化合物也可以是聚合的。

241、根据本发明的化合物可以用于电子器件中，作为活性组分，优选作为发射层中的发射体，或作为空穴或电子传输层中的空穴或电子输送材料，或作为氧敏化剂，或作为光引发剂或光催化剂。因此，本发明的另一目的是根据本发明的化合物在电子器件中或作为氧敏化剂或作为光引发剂或光催化剂的用途。根据本发明的对映体纯的铱络合物适合作为手性光诱导合成的光催化剂。

242、本发明的另一目的是包含至少一种根据本发明的连接的电子器件。

243、电子器件应被理解为包含阳极、阴极和至少一个层的器件，该层包含至少一种有机化合物或有机金属化合物。因此，根据本发明的电子器件包含阳极、阴极和含有至少一种根据本发明的铱络合物的至少一个层。在该情形中，优选的电子器件选自：有机电致发光器件(oled、pled)、有机集成电路(o-ic)、有机场效应晶体管(o-fet)、有机薄膜晶体管(o-tft)、有机发光晶体管(o-let)、有机太阳能电池(o-sc)(其中这包括纯有机的太阳能电池和染料敏化的太阳能电池两者)、有机光检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(o-fqd)、发光电化学电池(lec)、氧传感器或有机激光二极管(o-激光器)，所述电子器件在至少一个层中包含至少一种本发明化合物。在红外区中发射的化合物适用于有机红外电致发光器件和红外传感器。特别优选有机电致发光器件。活性组分通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料，例如电荷注入材料、电荷传输材料或电荷阻挡材料，但尤其是发射材料和基质材料。根据本发明的化合物作为有机电致发光器件中的发射材料显示出特别好的性能。因此，本发明的优选实施方案是有机电致发光器件。此外，根据本发明的化合物可用于产生单重态氧或用于光催化。

244、所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发射层。除了这些层之外，它可以包含其它层，例如一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n转换。在该情形中，一个或多个空穴传输层可以是p掺杂的，例如用金属氧化物如mo3o或wo3，或者用(全)氟化的贫电子芳族化合物或用贫电子的氰基取代的杂芳族化合物(例如根据jp 4747558、jp 2006-135145、us 2006/0289882、wo 2012/095143)，或用醌式体系(例如根据ep1336208)或用路易斯酸，或用硼烷(例如根据us 2003/0006411、wo 2002/051850、wo 2015/049030)或用第3、第4或第5主族的元素的羧酸盐(wo 2015/018539)，和/或一个或多个电子传输层是n-掺杂的。

245、也可以在两个发射层之间插入居间层，例如，其具有激子阻挡功能和/或控制电致发光器件中的电荷平衡和/或产生电荷(电荷产生层，例如，在具有多个发射层的层系统中，例如在发射白光的oled器件中)。然而，应注意的是，并非必须存在这些层中的每一个。

246、所述有机电致发光器件可以包含一个发射层，或者其可以包含多个发射层。如果存在多个发射层，则这些发射层优选地具有在380nm和750nm之间的总共几个发射最大值，使得产生总体上白光发射，即在发射层中使用可以发荧光或发磷光的不同发光化合物。特别优选的是三层系统，其中三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发射(关于基本结构，参见例如wo 2005/011013)，或具有多于三个发射层的系统。它也可以是混合系统，其中一个或多个层发荧光，一个或更多个其它层发磷光。串联式oled是优选的实施方案。在方向前方的发射白光的有机电致发光器件可用于照明应用，或者与滤色器一起用于全色显示器。

247、在本发明的优选实施方案中，有机电致发光器件包含本发明的铱络合物作为一个或多个发射层中的发射化合物。

248、当根据本发明的铱络合物用作发射层中的发射化合物时，其优选与一种或多种基质材料组合使用。相对于发射体和基质材料的总混合物计，根据本发明的铱络合物和基质材料的混合物含有0.1至99体积％，优选1至90体积％，特别优选3至40体积％，尤其是5至15体积％的根据本发明的铱络合物。因此，相对于发射体和基质材料的总混合物计，该混合物含有99.9至1体积％，优选99至10体积％，特别优选97至60体积％，尤其是95至85体积％的基质材料。

249、通常，现有技术中已知的所有材料都可以用作基质材料。优选地，基质材料的三重态能级高于发射体的三重态能级。

250、用于根据本发明化合物的合适基质材料是酮、氧化膦、亚砜和砜，例如根据wo2004/013080、wo 2004/093207、wo 2006/005627或wo 2010/006680，三芳基胺、咔唑衍生物，例如cbp(n,n-二咔唑基联苯)、m-cbp或wo 2005/039246、us 2005/0069729、jp 2004/288381、ep 1205527、wo 2008/086851或us 2009/0134784中公开的咔唑衍生物，联咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据wo 2007/063754或wo 2008/056746，茚并咔唑衍生物，例如根据wo 2010/136109或wo 2011/000455，氮杂咔唑，例如根据ep 1617710、ep1617711、ep 1731584、jp 2005/347160，双极性基质材料，例如根据wo 2007/137725，硅烷，例如根据wo 2005/111172，氮杂硼杂环戊熳或硼酸酯，例如根据wo 2006/117052，硅二氮杂环戊熳衍生物，例如根据wo 2010/054729，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据wo 2010/054730，三嗪衍生物，例如根据wo 2010/015306、wo 2007/063754或wo 2008/056746，锌络合物，例如根据ep 652273或wo 2009/062578，二苯并呋喃衍生物，例如根据wo 2009/148015或wo 2015/169412，或桥连咔唑衍生物，例如根据us 2009/0136779、wo 2010/050778、wo 2011/042107或wo 2011/088877。对于溶液加工的oled，以下材料也适合作为基质材料：聚合物，例如根据wo 2012/008550或wo 2012/048778；低聚物或树枝状聚合物，例如根据journal of luminescence 183(2017),150-158。

251、还可以优选使用几种不同的基质材料作为混合物，尤其是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。例如，优选的组合是：使用芳族酮、三嗪衍生物或氧化膦衍生物与三芳基胺衍生物或咔唑衍生物作为用于根据本发明的金属络合物的混合基质。同样优选的是使用电荷传输基质材料和电惰性基质材料(所谓的“宽带隙主体”)的混合物，其不涉及或者基本上不涉及电荷传输，例如在wo 2010/108579或wo 2016/184540中所述。同样优选的是使用两种电子传输基质材料，例如三嗪衍生物和内酰胺衍生物，如例如wo2014/094964中所述。

252、利用现有技术中已知的各种材料来选择用于上述有机电致发光器件的层中的合适材料对于本领域技术人员来说并不困难。在这样做时，本领域技术人员对材料的化学和物理性质进行共同考虑，因为他知道有机电致发光器件中的材料是相互关联的。例如，这涉及轨道(homo，lumo)的能量位置或者三重态和单重态能量的位置，而且涉及其他材料性质。

253、可与本发明的化合物一起作为混合物使用的优选的三嗪衍生物或嘧啶衍生物是下式(etmm-1)和(etmm-2)的化合物，

254、

255、其中ar1每次出现时可以相同或不同，并且是具有5至40个芳环原子、优选具有6至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其各自可以被一个或多个基团r1取代，其中r1如上所定义。

256、三嗪衍生物(etmm-1)是特别优选的。

257、可以与根据本发明的化合物一起用作基质材料的合适电子传输化合物的实例是下表中所示的化合物。

258、

259、

260、

261、

262、

263、

264、

265、

266、

267、

268、

269、

270、

271、

272、

273、

274、

275、

276、

277、

278、合适的空穴传输主体材料的实例是下式(htmm-1)至(htmm-6)的化合物，

279、

280、

281、其中所使用的符号和指标如下：a1是c(r7)2、nr7、o或s；

282、l是键、o、s、c(r7)2或nr7；

283、a在每次出现时独立地为式(carb-1)或(carb-2)的基团，

284、

285、x2在每次出现时是相同或不同的，并且是ch、cr6或n，其中最大2个符号x2可以表示n；

286、*指示式(htmm-4)的结合位点；

287、u1、u2当存在时是键、o、s、c(r7)2或nr7；

288、r6在每次出现时是相同或不同的，并且是d、f、cn、具有1至20个c原子的直链烷基或具有2至20个c原子的烯基或炔基或具有3至20个c原子的支化或环状烷基，其中所述烷基、烯基或炔基在每种情况下可以被一个或多个基团r7取代并且其中一个或多个不相邻的ch2基团可以被si(r7)2、c＝o、nr7、o、s或conr7替换，或者是具有5至60个环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下其可以被一个或多个基团r7取代；两个基团r6也可以彼此形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；

289、ar5在每次出现时是相同或不同的，并且独立地表示具有5至40个环原子的芳族或杂芳族环系，其可以取代有一个或多个r7基团；

290、r7在每次出现时是相同或不同的，并且是d、f、cl、br、i、n(r8)2、cn、no2、or8、sr8、si(r8)3、b(or8)2、c(＝o)r8、p(＝o)(r8)2、s(＝o)r8、s(＝o)2r8、oso2r8、具有1至20个c原子的直链烷基或具有2至20个c原子的烯基或炔基或具有3至20个c原子的支化或环状烷基，其中所述烷基、烯基或炔基在每种情况下可以被一个或多个基团r8取代，其中一个或多个不相邻的ch2基团可以被si(r8)2、c＝o、nr8、o、s或conr8替换，或者是具有5至40个环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下其可以被一个或多个基团r8取代；其中两个或更多个基团r7可以一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环体系统，基团r7优选不形成这样的环系；

291、r8在每次出现时是相同或不同的，并且是h、d、f或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，特别是烃基，其中一个或多个-h原子也可以被-f替换；

292、c、c1和c2在每次出现时独立地表示0或1，其中对于每次出现，指标的总和等于c+c1+c2＝1；

293、d、d1、d2在每次出现时独立地表示0或1，其中对于每次出现，指标的总和等于d+d1+d2＝1；

294、q、q1、q2在每次出现时独立地表示0或1；

295、s在每次出现时是相同或不同的，并且是0、1、2、3或4；

296、t在每次出现时是相同或不同的，并且是0、1、2或3；

297、u在每次出现时是相同或不同的，并且是0、1或2；

298、u1、u2在每次出现时独立地表示0或1，其中总和u1+u2＝1；和

299、v是0或1。

300、在式(htmm-1)至(htmm-3)、(htmm-5)和(htmm-6)的化合物中，如果基团r6不同于d，则s优选为0或1，或者特别优选为0。在式(htmm-1)至(htmm-3)的化合物中，如果基团r6不同于d，则t优选为0或1，或者特别优选为0。在式(htmm-1)至(htmm-3)或(htmm-5)的化合物中，如果基团r6不同于d，则u优选为0或1，或特别优选为0。式(htmm-1)至(htmm-3)、(htmm-5)和(htmm-6)的化合物中的指标s、t和u之和优选为至多6，特别优选为至多4，且特别优选为至多2。如果r6不同于d，则这优选适用。

301、在式(htmm-4)的化合物中，c、c1、c2在每次出现时独立地表示0或1，并且每次出现的指标之和c+c1+c2表示1。优选地，c2具有1的含义。在式(htmm-4)的化合物中，l优选为单键或c(r7)2，其中r7具有先前给出的含义，l特别优选为单键。

302、在式(carb-2)中，u1或u2在出现时优选为单键或c(r7)2，其中r7具有先前给出的含义，特别优选地u1或u2在出现时为单键。

303、在式(htmm-1)至(htmm-6)的化合物的优选实施方案中，r6在每次出现时是相同或不同的，其选自d、f、cn、具有1至20个c原子的直链烷基或具有3至20个c原子的支化或环状烷基，其中在每种情况下所述烷基可被一个或多个基团r7取代，或者是具有5至60个环原子、优选具有5至40个环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团r7取代。在式(htm-1)至(htmm-6)化合物的特别优选的实施方案中，其可以与如上所述的根据本发明的式(1)化合物组合，r6在每次出现时是相同或不同的，并且选自d或具有6至30个环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团r7取代。

304、在式(htmm-1)至(htmm-3)、(htmm-5)或(htmm-6)的化合物中，ar5优选地选自：苯基，联苯基，特别是邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，特别是邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基或支化的三联苯基，四联苯基，特别是邻四联苯基、间四联苯基、对四联苯基或支化的四联苯基，芴基，其可经由1-、2-、3-或4-位连接，螺二芴基，其可以经由1-、2-、3-或4-位连接，萘基，特别是1-或2-连接的萘基，或衍生自吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑的基团，它们可以经由1-、2-、3-或4-位连接，二苯并呋喃，其可以经由1-、2-，3-或4-位连接，二苯并噻吩，其可以经由1-、2-、3-或4-位连接，茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲或苯并菲，它们各自可取代有一个或多个r7基团。优选地，ar5是未取代的。

305、如果式(htmm-2)、(htmm-3)或(htmm-6)中的a1代表nr7，则与氮原子键合的取代基r7优选代表具有5至24个芳族环原子的芳族环或杂芳族环体系，其也可以被一个或多个基团r8取代。在一个特别优选的实施方案中，该取代基r7(其中在每次出现时可以相同或不同)代表具有6至24个芳族环原子、特别是具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。r7的优选实施方案是优选未取代的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，以及衍生自三嗪、嘧啶和喹唑啉的基团，其可以被一个或多个基团r8取代。

306、如果式(htmm-2)、(htmm-3)或(htmm-6)中的a1代表c(r7)2，则取代基r7(其与该碳原子键合，在每次出现时优选是相同或不同的)代表具有1至10个c原子的直链烷基或具有3至10个c原子的支化或环状烷基或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可以被一个或多个基团r8取代。非常优选地，r7表示甲基或苯基。基团r7还可以彼此形成环系，从而导致螺环系。

307、在式(htmm-1)至(htmm-6)的化合物的优选实施方案中，这些化合物是部分或完全永久氘化的，特别优选是完全氘化的。

308、式(htmm-1)至(htmm-6)的化合物的制备通常是已知的，并且一些化合物是可商购的。

309、用于与式(1)的化合物组合的式(htmm-1)至(htmm-6)的合适主体材料的其它实例是下述结构。

310、

311、

312、

313、

314、

315、

316、

317、此外优选使用两种或更多种三重态发射体、特别是两种或三种三重态发射体、连同一种或多种基质材料的混合物。在这种情况下，具有较短波长发射光谱的三重态发射体充当具有较长波长发射光谱的三重态发射体的共基质。例如，根据本发明的金属络合物可以与作为共基质的较短波长(例如发射蓝光、绿光或黄光)的金属络合物组合。例如，可以使用根据本发明的金属络合物作为用于较长波长发光的三重态发射体的共基质，例如用于发红光的三重态发射体的共基质。还优选的是，较短波长发光金属络合物和较长波长发光金属络合物都是根据本发明的化合物。当使用三种三重态发射体的混合物时，一个优选的实施方案是两种用作共主体，而一种用作发光材料。这些三重态发射体优选具有绿色、黄色和红色的发射颜色，或者蓝色、绿色和橙色的发射颜色。

318、发光层中的优选混合物包含：电子传输主体材料，即所谓的“宽带隙”主体材料，由于其电子性能，其不涉及或基本上不涉及层中的电荷传输；共掺杂剂，其为以比本发明化合物更短的波长发光的三重态发射体；以及根据本发明的化合物。

319、发光层中的另一优选混合物包含：电子传输主体材料，即所谓的“宽带隙”主体材料，由于其电子性能，其不涉及或基本上不涉及层中的电荷传输：空穴传输主体材料；共掺杂剂，其为以比本发明化合物更短的波长发光的三重态发射体；以及根据本发明的化合物。

320、根据本发明的化合物也可以用于电子器件中的其它功能，例如作为空穴注入或传输层中的空穴传输材料、作为电荷产生材料、作为电子阻挡材料、作为空穴阻挡材料或作为例如电子传输层中的电子传输材料。类似地，可以使用本发明化合物作为发光层中的其它磷光金属络合物的基质材料。

321、在另外的层中，通常所有材料都可以使用，因为它们用于根据现有技术的层，并且本领域技术人员可以在电子器件中将这些材料中的任何材料与根据本发明的材料组合，而无需任何创造性的介入。

322、合适的电荷传输材料，例如可用于根据本发明的有机电致发光器件的空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层或电子传输层中的那些电荷传输材料，是例如公开于y.shirota等，chem.rev.2007,107(4),953-1010中的化合物，或现有技术中公开的用于这些层中的其它材料。可以用于本发明的电致发光器件中的空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的优选空穴传输材料是：茚并芴胺衍生物(例如，根据wo 06/122630或wo 06/100896)，ep 1661888中公开的胺衍生物，六氮杂苯并菲衍生物(例如，根据wo 01/049806)，具有稠合芳族基的胺衍生物(例如，根据us 5,061,569)，wo 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如，根据wo 08/006449)，二苯并茚并芴胺(例如，根据wo 07/140847)，螺二芴胺(例如，根据wo 2012/034627、wo 2014/056565)，芴胺(例如，根据ep 2875092、ep2875699和ep 2875004)，螺-二苯并吡喃胺(例如，ep 2780325)和二氢吖啶衍生物(例如，根据wo 2012/150001)。

323、该器件被相应地构造(取决于应用)，接触并最终气密密封，因为在水和/或空气的存在下，此类器件的使用寿命会显著降低。

324、另外优选的是有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺涂覆一个或多个层。在这种工艺中，在真空升华系统中在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下气相沉积材料。初始压力也可以甚至更低或甚至更高，例如小于10-7毫巴。

325、还优选一种有机电致发光器件，其特征在于使用ovpd(有机气相沉积)工艺或借助于载气升华来涂覆一个或多个层。在该工艺中，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加材料。该工艺的一个特例是ovjp(有机蒸气喷射印刷)工艺，其中材料直接通过喷嘴施加并因此被图案化(例如m.s.arnold等，appl.phys.lett.2008,92,053301)。

326、另外优选的是有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层是由溶液产生，例如通过旋涂，或通过任何印刷工艺，例如丝网印刷、柔性版印刷、胶版印刷或喷嘴印刷，但特别优选liti(光致热成像、热转印)或喷墨印刷。为此需要可溶性化合物，例如可以通过合适的取代获得可溶性化合物。

327、也可以通过沉积一层或多层溶液以及气相沉积一个或多个其它层作为混合体系来制造有机电致发光器件。例如，可以沉积包含本发明的金属络合物和溶液的基质材料的发射层，并在其上真空蒸镀空穴阻挡层和/或电子传输层。

328、本领域技术人员通常已知这些方法，并且可以容易地将它们应用于含有根据式(1)或上述优选实施方案的化合物的有机电致发光器件。

329、与在不是根据本发明所述桥头的桥头中含有三个-ch2ch2-基团或三个-c(ch3)2c(ch3)2-基团的根据现有技术的相应化合物相比，根据本发明的化合物的特征在于显著更低的升华温度，这导致络合物在oled生产中的升华性显著改善。同时，oled的其他特性，例如效率、电压和寿命，是非常好的，并且上述优点不会伴随其他电子特性的劣化。

330、通过以下实施例更详细地解释本发明，而不希望对其进行限制。本领域技术人员能够从描述生产出根据本发明的其它电子器件，而不需要任何创造性劳动，从而在整个要求保护的范围内实施本发明。