一种新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物的制备方法

本发明涉及有机化合物的制备领域，具体而言，涉及一种新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物的制备方法。

背景技术：

1、丙烯醛(acrolein)是一种具有高活性-不饱和醛类，来源可以分为外生性和内生性，外生性的主要产生途径是食品热加工、工业排放、有机物燃烧、吸烟，通过油脂氧化反应和美拉德反应产生丙烯醛，内生性的丙烯醛主要来源是人体自身体内脂质过氧化或多胺类氧化。丙烯醛存在于水果(含量从0.01-0.05ppm)、蔬菜(含量高达0.59ppm)等各种食物之中。研究表明，长期接触或是摄入含有丰富丙烯醛的食物会对人类健康有产生不利影响，丙烯醛极易与生物体中亲核大分子发生反应，干扰dna复制和转录，导致蛋白质交联，诱发肺癌、心血管疾病、动脉粥样硬化、糖尿病等慢性疾病。目前对丙烯醛的形成控制主要是通过减少或消除前体物质、改变加工方式和条件、加入抗氧化剂、添加氨基酸、含硫和含氮化合物等清除剂等方式。

2、cn 113149893 a公开了丙烯醛-丝氨酸加合物及其制备方法，其通过反相硅胶ods树脂，上样，5％甲醇水溶液洗脱，通过2，4-二硝基苯肼溶液显色法收集目标加合物，再由高效液相检测法检验纯度，收集洗脱液，冷冻干燥，得到纯化后样品，该方法分离产率高、且加合物纯度高达99％，但存在的缺点是需使用显色法及对样品冷冻干燥，反应时间与制备时间较长，难以适用于工业大批量生产。文献《杨梅素-丙烯醛加合物抗氧化及捕获丙烯醛活性》卢永翎等人将杨梅素与丙烯醛反应得到的加合物进行抗氧化及捕获丙烯醛活性研究，发现杨梅素在捕获丙烯醛后形成的加合物依然具有较强的抗氧化能力和丙烯醛清除能力，能降低体系中丙烯醛的含量；杨梅素是一种广泛存在于杨梅等多种天然植物中的黄酮醇类化合物，具有多种药理活性，但存在缺点是杨梅素价格昂贵、极易被氧化，难以适用工业生产。

3、现有技术中通过反相硅胶ods树脂，上样，5％甲醇水溶液洗脱，通过2，4-二硝基苯肼溶液显色法收集目标加合物，再由高效液相检测法检验纯度，收集洗脱液，冷冻干燥，得到纯化后样品，该方法分离产率高、且加合物纯度高达99％，但存在的缺点是需使用显色法及对样品冷冻干燥，反应时间与制备时间较长，难以适用于工业生产。且原料价格昂贵、极易被氧化，制备工艺复杂难以适用工业生产。

技术实现思路

1、基于此，为了现有技术制备新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物反应时间长，难以适用工业生产的问题，本发明提供了一种新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物的制备方法，具体技术方案如下：

2、一种新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物的制备方法，包括以下步骤：

3、将新橙皮苷二氢查尔酮添加至甲醇中，得到母液a；

4、将丙烯醛添加至甲醇中，得到母液b；

5、将所述母液a以及所述母液b混合均匀，再加入磷酸盐缓冲液，调节ph，加热反应，过滤处理后，得到新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物。

6、进一步地，所述母液a中，所述新橙皮苷二氢查尔酮与所述甲醇的添加比例为0.05g/ml～0.08g/ml。

7、进一步地，所述母液b中，丙烯醛与所述甲醇的添加比例为1μl：(10～15)μl。

8、进一步地，按照体积比，所述母液a与所述母液b的比例为(2～5)：1。

9、进一步地，调节ph至7.4。

10、进一步地，所述加热反应的温度为35℃～45℃，时间为25min～60min。

11、进一步地，所述加热反应的温度为40℃，时间为40min。

12、进一步地，所述加热反应在避光震荡器条件下进行，所述震荡器的转速为200r/min～300r/min。

13、进一步地，所述过滤处理采用0.45μl～0.60μl的有机微孔滤膜过滤。

14、进一步地，所述新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物的分子结构式如下：

15、

16、上述方案中制备的新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物可在食品检测领域中应用，用作食品检测中丙烯醛反应产物的标准品，且该反应体系5分钟内就有加合物生成，40min内清除率可达95.99％。也可应用于食品快速检测中丙烯醛加合物的定性方面。本发明的新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物的制备方法，具有操作简单、成本低、高效且无需消耗显色剂、样品回收率高等特点，同时在食品添加剂中新橙皮苷二氢查尔酮被用作甜味剂，其甜度是同等质量的蔗糖1500-1800倍，并具有抗氧化、降血糖、降血脂、降胆固醇、低热量、无毒、安全等特点，能够适用于医药、化妆品、食品、饲料等行业。另外，通过本申请的制备方法，能有效捕获丙烯醛，控制并有效降低食品中丙烯醛的含量，使得新橙皮苷二氢查尔酮作为食品添加剂清除丙烯醛的有更为广阔的开发前景。

技术特征：

1.一种新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述母液a中，所述新橙皮苷二氢查尔酮与所述甲醇的添加比例为0.05g/ml～0.08g/ml。

3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述母液b中，丙烯醛与所述甲醇的添加比例为1μl：(10～15)μl。

4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，按照体积比，所述母液a与所述母液b的比例为(2～5)：1。

5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，调节ph至7.4。

6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述加热反应的温度为35℃～45℃，时间为25min～60min。

7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述加热反应的温度为40℃，时间为40min。

8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述加热反应在避光震荡器条件下进行，所述震荡器的转速为200r/min～300r/min。

9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述过滤处理采用0.45μl～0.60μl的有机微孔滤膜过滤。

10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述新橙皮苷二氢查尔酮-丙烯醛加合物的分子结构式如下：

技术总结
本发明公开了一种新橙皮苷二氢查尔酮‑丙烯醛加合物的制备方法，包括将新橙皮苷二氢查尔酮添加至甲醇中，得到母液A；将丙烯醛添加至甲醇中，得到母液B；将母液A以及母液B混合，再加入磷酸盐缓冲液，调节pH，加热反应，过滤处理，得到新橙皮苷二氢查尔酮‑丙烯醛加合物。本申请制备的新橙皮苷二氢查尔酮‑丙烯醛加合物能用作食品检测中丙烯醛反应产物的标准品，且该反应体系5min内就有加合物生成，40min内清除率可达95.99％。也能应用于食品快速检测中丙烯醛加合物的定性。整体制备简单、成本低、高效且无需消耗显色剂、样品回收率高，还能有效捕获丙烯醛，控制并有效降低食品中丙烯醛的含量。

技术研发人员：王春华,梁鹏杰,李国强,魏坤盛,梁志雄,卢秀芬,郭小平
受保护的技术使用者：佛山科学技术学院
技术研发日：
技术公布日：2024/3/27