本发明涉及分散剂及印染油墨组合物。
背景技术：
喷墨记录方法能够通过比较单纯的装置进行高精细的图像的记录，在各方面获得了急速的发展。其中，关于分散染料，对喷出稳定性等进行了各种探讨。例如，专利文献1中公开了一种喷墨用油墨，其目的在于提供一种喷墨用油墨，在通过喷墨进行的布的印染中，该喷墨用油墨防止渗色的效果优异，并且可以改善装置停止运行时的喷嘴堵塞或油墨路径的清洗性，实质上在由水不溶性的染料或颜料分散在以水为主的介质中而成的喷墨用油墨中，作为分散剂，包括芳香族多价阴离子分散剂，其中，芳香族多价阴离子分散剂是具有羟基、醚基、氨基、亚氨基中的任一种的芳香族磺酸盐与选自芳香族磺酸盐、芳香族化合物中的一种以上之间的甲醛缩合物。
在现有的分散染料油墨的制造中，将通过分散化工序使用磨机粉碎成数十nm～亚微米尺寸的水不溶性或难溶性的分散染料，使用分散剂分散到水系溶剂中。为了避免在水系溶剂中分散染料沉降，或者产生来源于分散染料的异物，从而维持良好的分散状态，需要对于水系溶剂及分散染料二者的相溶性(或者分散性)都优异的分散剂。
通常，由于利用分散剂的分散染料的溶解度会根据溶剂的温度而变化，因此在油墨被保存在从低温到高温等各种温度环境中的情况下，有时会产生由高温溶解量和低温溶解量的差导致的溶剂成分的组成变化。此外，在喷嘴附近，有时会产生油墨成分的低沸点成分的干燥或随之而来的溶剂成分的组成变化。
如此，长期在高温下保管的油墨或喷嘴附近的油墨，通过该油墨中的成分的组成平衡变化，存在分散染料的分散稳定性被破坏、分散染料的粒径增大、产生来源于分散染料的异物等问题。
作为分散染料的分散剂，至此使用了萘磺酸或木质素磺酸等的分散剂。这些分散剂是通过将萘、蒽、菲等来源于煤的化合物进行磺化处理，并通过甲醛形成甲醛缩合物，进行高分子化，从而作为分散剂使用的(参照专利文献1)。但是，在这种高分子的构成单位仅进行磺化的分散剂中，难以控制在各种极性值，对于具有各种极性值的分散染料，在被长期暴露于高温保存下的情况下，难以充分维持分散稳定性。
在先技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-291266号公报。
技术实现要素：
本发明为解决上述问题的至少一部分而提出，其目的在于提供一种印染油墨组合物，即使被长期暴露于高温保存下，分散染料的分散稳定性也优异。
为了解决上述问题，本发明的发明人进行了深入研究，结果发现，通过组合多个具有期望的极性(保留时间)的分散剂，以包括分散染料的极性(保留时间)的范围的方式进行使用，能够解决上述问题，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种印染油墨组合物，包括分散染料、分散剂和水，所述分散剂包括一个以上的下述式(1)表示的化合物。
化学式1
(式1中，ar各自独立地表示碳原子数为6～24的芳香环，r1、r2各自独立地表示选自由h、och3、oh、cooh、so3h、oso3h、碳原子数为1～6的烷基及其盐组成的组的取代基(吸电子基团或供电子基团)，r3表示选自由oh、cooh、so3h、oso3h及其盐组成的组的取代基(吸电子基团)，r4表示选自由h、och3、oc2h5、碳原子数为1至3的烷基及其盐组成的组的取代基(供电子基团)，取代基导入数a、b、c以及d各自独立地表示1～8的整数，重复数m表示1～50的整数。)
此外，在本发明的优选方式中，所述分散剂的保留时间的范围包括从保留时间1.5到所述分散染料的保留时间的上限的范围，相对于所述分散染料的分散剂总量的质量比(分散剂总量/分散染料)在1/10～10的范围内，所述芳香环为苯环、萘环、蒽环、菲环中的任一种。
具体实施方式
下面，对本发明的实施方式(以下称为“本实施方式”)进行详细说明，但本发明并不限于此，在不脱离其主旨的范围内，能够进行各种变形。
印染油墨组合物
本实施方式的印染油墨组合物包含分散染料、分散剂和水，上述分散剂包括一个以上的后述的式(1)表示的化合物。
分散剂
本实施方式的分散剂由下述式(1)表示的化合物构成。本实施方式的分散剂，通过调整式(1)表示的化合物中的取代基的种类(吸电子基团、供电子基团)和导入量(取代基数)，能够容易地调整分散剂的极性(保留时间)，提高对于分散染料和水系溶剂二者的亲和性。详细地，被导入供电子基团的分散剂极性小，保留时间有增大的倾向，被导入吸电子基团的分散剂极性大，保留时间有减少的倾向。即，通过式(1)的化合物中在芳香环上改性的r1、r2、r3、r4及重复单位数m的调整，能够得到具有期望的保留时间的分散剂。通过组合多个得到的分散剂，能够以包括分散染料的保留时间的范围的方式进行使用。
化学式2
(式1中，ar各自独立地表示碳原子数为6～24的芳香环，r1、r2各自独立地表示选自由h、och3、oh、cooh、so3h、oso3h、碳原子数为1～6的烷基及其盐组成的组的取代基(吸电子基团或供电子基团)，r3表示选自由oh、cooh、so3h、oso3h及其盐组成的组的取代基(吸电子基团)，r4表示选自由h、och3、oc2h5、碳原子数为1至3的烷基及其盐组成的组的取代基(供电子基团)，取代基导入数a、b、c以及d各自独立地表示1～8的整数，重复数m表示1～50的整数。)
上述ar各自独立地表示碳原子数为6～24的芳香环。作为芳香环，并不特别限定，例如可列举苯环、萘环、蒽环、菲环。
r1、r2各自独立地表示选自由h、och3、oh、cooh、so3h、oso3h、碳原子数为1～6的烷基及其盐组成的组的取代基，其中，优选-so3h及其盐。通过使用这种r1、r2，即使被长期暴露于高温保存下，分散染料的分散稳定性也具有被维持的倾向。此外，r1、r2的取代基导入数a、b各自独立地为1～8的整数。a优选为1～5，更优选为1～3。b优选为1～5，更优选为1～3。
r3表示选自由oh、cooh、so3h、oso3h及其盐组成的组的取代基(吸电子基团)，其中，优选so3h、oso3h及其盐。通过使用这种r3，即使被长期暴露于高温保存下，分散染料的分散稳定性也具有被维持的倾向。此外，r3的取代基导入数c为1～8的整数。c优选为1～5，更优选为1～3。
r4表示选自由h、och3、oc2h5、碳原子数为1至3的烷基组成的组的取代基(供电子基团)，其中，优选h、och3。通过使用这种r4，即使被长期暴露于高温保存下，分散染料的分散稳定性也具有被维持的倾向。此外，r4的取代基导入数d为1～8的整数。d优选为1～5，更优选为1～3，进一步优选为1。
表示式(1)表示的化合物的重复数的m为1～50，优选为1～10，更优选为1～5。通过m为1以上的数，分散剂的极性降低，和水系溶剂的亲和性具有进一步提高的倾向。此外，通过m为50以下的数，分散剂的极性接近分散染料的极性，和分散染料的亲和性具有进一步提高的倾向。
本实施方式的分散剂的极性，能够通过使用以下装置测量保留时间进行相对的评价。此外，将质量分析的色谱图(离子化法：esi+/i-)的成分峰的峰顶作为保留时间定义。此外，在本说明书中，“保留时间”是指根据以下测量条件测量的结果。
测量条件
装置名：acquityuplcsystemh-class(waters公司制造)
检测器：质量分析装置(xevog2-sqtof)为waters公司制造
使用色谱柱：acquityuplcbehcolumnsbeh-c18粒径：1.7μm，填充面积：2.1×100mm(waters公司制造：186004661)
展开溶剂：溶剂a：10mm重碳酸铵水溶液
溶剂b：乙腈(用于高效液相色谱法)
分离条件(梯度)：
实施测量到15分钟
流速：0.5ml/min
上述保留时间是对作为本实施方式的分散剂的分子极性进行相对的评价的一个指标。以包括从保留时间1.5到分散染料的保留时间的上限的范围的方式，通过混合一个以上的式(1)表示的分散剂，能够适当地发挥提高对于分散染料和溶剂二者的亲和性的效果，使该分散染料良好地分散在油墨组合物中，因此即使被长期暴露于高温保存下，分散染料的分散稳定性也具有进一步提高的倾向。此外，在并用保留时间1.0～2.5的raberinw40和保留时间2.0～4.0的分散剂1的情况下，分散剂的保留时间的范围是1.0～4.0。即，在本实施方式中，使用多个分散剂的情况下的“保留时间的范围”是指各分散剂的保留时间合在一起的范围。此外，从包括上述保留时间的范围的观点来看，优选包括两个以上的上述式(1)表示的分散剂。
分散剂的合成方法
作为本实施方式的分散剂的合成方法，并不特别限定，例如可列举具有以下工序的方法：对具有h、och3、oh、cooh、so3h、oso3h、碳原子数为1～6的烷基及其盐这种取代基的芳香族化合物添加甲醛，使用甲醛将上述芳香族化合物聚合。
甲醛的使用量并不特别限定，例如，对于具有上述取代基r的芳香族化合物合计1mol，可以是0.5～1.5mol。
使用甲醛的聚合的反应温度并不特别限定，例如可以是90～100℃。此外，甲醛的添加时间并不特别限定，例如可以是2～3小时。此外，反应时间并不特别限定，例如可以是10小时左右。
作为反应后的分散剂的回收、精制方法，并不特别限定，例如可以使用在减压下去除未反应成分及溶剂的方法、其他公知的精制方法。
也可以并用上述分散剂之外的分散剂。相对于上述分散染料的分散剂总量的质量比(分散剂总量/分散染料)优选在1/10～10的范围内，更优选为1/5～5，进一步优选为1/5～3。通过在上述范围内，能够适当地发挥提高对于分散染料和溶剂二者的亲和性的效果，即使被长期暴露于高温保存下，分散染料的分散稳定性也具有进一步提高的倾向。
此外，上述分散剂的含有量的总量相对于印染油墨组合物的总量优选为1～30质量％，更优选为2～25质量％，进一步优选为3～20质量％。此外，各个上述分散剂的含有量相对于印染油墨组合物的总量优选为0.1～30质量％，更优选为0.5～20质量％，进一步优选为1～10质量％。
分散染料
作为分散染料的具体例，可列举后述的物质，其中如果按分子骨架分类，可列举蒽醌类化合物、偶氮类化合物、含有萘骨架的化合物、吖嗪类化合物、噻吩类化合物、噻唑类化合物、噻嗪类化合物、杂环、含有吖啶骨架的化合物、苯并吲哚类化合物、香豆素类化合物、喹啉类化合物、联苯类化合物、森可曼(centchroman)类化合物、次甲基类化合物、氧杂蒽类化合物、硫杂蒽(thioxanthene)类化合物、螺噁嗪类化合物、酞菁类化合物、内酯类化合物。其中，优选蒽醌类化合物、偶氮类化合物、含有萘骨架的化合物。通过使用这种色料，分散染料的分子骨架和分散剂具有的芳基的亲和性进一步提高，作为结果，即使被长期暴露于高温保存下，分散染料的分散稳定性也具有进一步提高的倾向。
此外，优选分散剂的保留时间的范围包括从保留时间1.5到分散染料的保留时间的上限的范围。关于分散染料的保留时间，也可以和上述同样地进行测量。通过在分散剂的保留时间的范围内包括从保留时间1.5到分散染料的保留时间的上限的范围，即使被长期暴露于高温保存下，分散染料的分散稳定性也具有进一步提高的倾向。
作为黄色分散染料，并不特别限定，例如可列举c.i.分散黄1、10、100、102、103、104、105、108、109、11、114、118、119、122、123、124、125、126、127、13、134、139、14、142、143、149、154、16、160、162、163、165、17、179、180、182、184、184:1、186、198、199、2、201、202、211、212、213、218、219、22、220、221、223、224、226、227、229、23、231、232、234、235、236、238、239、240、241、242、243、245、246、247、248、249、250、26、3、31、32、33、34、37、39、4、42、49、5、50、51、54、56、58、59、6、60、61、63、64、65、66、67、68、7、70、71、73、76、77、79、8、82、83、84、85、86、88、89、9、90、92、93、97、98、99。
作为橙色分散染料，并不特别限定，例如可列举c.i.分散橙1、1:1、10、11、119、121、127、13、136、138、149、15、152、157、17、18、20、21、23、24、25、25:1、29、3、3:1、30、31、32、33、36、37、38、41、42、44、47、49、5、50、51、52、53、54、55、56、57、61、62、66、67、68、7、70、71、73、74、76、78、80、90、96、97。
作为红色分散染料，并不特别限定，例如可列举c.i.分散红1、101、104、106、107、109、11、113、117、118、12、121、122、125、126、127、128、129、13、132、134、135、136、137、140、141、143、145、146、15、151、152、153、154、156、157、158、16、160、164、165、167、167:1、169、17、173、177、179、181、183、184、185、186、188、189、19、190、191、192、196、197、199、2、200、202、203、205、206、207、21、210、22、220、221、224、225、227、257、258、277、278、279、288、3、30、302、302:1、303、305、307、31、313、319、32、321、322、323、331、334、338、339、340、343、349、354、356、362、364、367、370、372、376、377、378、379、381、382、383、384、4、41、43、5、50、53、54、55、56、58、59、6、60、63、64、65、7、70、71、72、73、74、75、76、78、8、82、86、88、9、90、91、92、97、98、c.i.还原红41、c.i.溶剂红242等。
作为紫色分散染料，并不特别限定，例如可列举c.i.分散紫1、100、106、107、12、13、15、17、23、24、26、27、28、31、33、35、36、37、38、4、40、43、46、48、51、52、55、57、58、6、62、63、69、7、77、8、91、93、93:1、95、96。
作为绿色分散染料，并不特别限定，例如可列举c.i.分散绿1、2、5、6、6:1、9。
作为棕色分散染料，并不特别限定，例如可列举c.i.分散棕1、1:1、13、19、21、22、27、3、30、4、5、9。
作为蓝色分散染料，并不特别限定，例如可列举c.i.分散蓝1、102、103、104、105、106、107、108、109、11、113、118、122、124、125、127、128、130、134、139、14、142、143、144、146、148、149、15、158、165、165:1、165:2、166、167、173、174、175、176、180、181、183、183:1、185、19、197、198、20、200、201、207、211、214、22、224、225、23、24、257、259、26、26:1、264、266、268、27、270、28、281、284、285、287、291、295、297、3、301、31、316、319、324、327、328、334、335、337、338、339、34、342、344、35、354、356、359、360、361、365、366、367、375、376、377、378、379、38、380、40、5、54、56、58、6、60、62、64、7、72、73、75、77、79、79:1、79:2、8、81、82、83、85、85:1、87、9、90、91、94、95、96、99。
作为黑色分散染料，并不特别限定，例如可列举c.i.分散黑1、2、26、27、28、29、3、30、4、5、6、7、9。
相对于印染油墨组合物的总量100质量份，优选分散染料的含有量为1.0～10质量份，更优选为1.0～7.5质量份，进一步优选为2.5～7.5质量份。
表面活性剂
优选印染油墨组合物包括表面活性剂。作为表面活性剂，并不特别限定，例如可列举硅酮类表面活性剂、氟类表面活性剂以及炔二醇类表面活性剂。其中，优选硅酮类表面活性剂。
作为硅酮类表面活性剂的市售品，并不特别限定，具体地，可列举byk-306、byk-307、byk-333、byk-341、byk-345、byk-346、byk-347、byk-348、byk-349(以上为商品名，bykchemiejapan株式会社制造)、kf-351a、kf-352a、kf-353、kf-354l、kf-355a、kf-615a、kf-945、kf-640、kf-642、kf-643、kf-6020、x-22-4515、kf-6011、kf-6012、kf-6015、kf-6017(以上为商品名，信越化学株式会社制造)等。作为硅酮类表面活性剂，既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
作为炔二醇类表面活性剂，并不特别限定，例如优选选自2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇和2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇的烯化氧加成物、以及2,4-二甲基-5-癸炔-4-醇和2,4-二甲基-5-癸炔-4-醇的烯化氧加成物的一种以上。作为氟类表面活性剂的市售品，并不特别限定，例如可列举olfine104系列、olfinepd002w等pd系列或olfinee1010等e系列(空气产品公司(airproductsjapan,inc.)制造商品名)、surfynol465或surfynol61(日信化学工业公司(nissinchemicalindustryco.,ltd.)制造商品名)等。炔二醇类表面活性剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
作为氟类表面活性剂，并不特别限定，例如可列举全氟烷基磺酸盐、全氟烷基羧酸盐、全氟烷基磷酸酯、全氟烷基环氧乙烷加合物、全氟烷基甜菜碱和全氟烷基氧化胺化合物。作为氟类表面活性剂的市售品，并不特别限定，例如可列举s-144、s-145(旭硝子株式会社制造)；fc-170c、fc-430、fluorad-fc4430(住友3m株式会社制造)；fso、fso-100、fsn、fsn-100、fs-300(dupont公司制造)；ft-250、251(株式会社neos制造)等。氟类表面活性剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
相对于印染油墨组合物100质量份，优选表面活性剂的含有量为0.1～3质量份，更优选为0.2～2质量份，进一步优选为0.3～1质量份。
水
作为水，并不特别限定，例如优选使用离子交换水、超滤水、反渗透水、蒸馏水等纯水或超纯水。特别地，通过对这些水照射紫外线或添加过氧化氢等而进行杀菌处理后的水，具有能够进一步长期防止霉菌或细菌的产生的倾向。
相对于油墨组合物的总量，优选水的含有比例为40～90质量％，更优选为50～85质量％，进一步优选为60～80质量％。
水溶性有机溶剂
油墨组合物还可以包括水溶性有机溶剂。作为水溶性有机溶剂，并不特别限定，例如可列举多元醇化合物、二醇醚。
作为多元醇化合物，并不特别限定，例如可列举分子内的碳原子数为2以上6以下，并且分子内可以具有一个醚键的多元醇化合物(优选为二醇化合物)等。作为具体例，可列举甘油、乙二醇、二甘醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、3-甲基-1,3-丁二醇、1,2-戊二醇、1,5-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,2-己二醇、1,6-己二醇。
作为二醇醚，并不特别限定，例如优选选自乙二醇、二甘醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇和三丙二醇的二醇的单烷基醚。更具体地，可以优选例示三甘醇单甲醚、三甘醇单丁醚、二丙二醇单丙醚等。
其他添加剂
油墨组合物还可以根据需要包括防霉剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、氧吸收剂或助溶剂以及其他能够在通常的油墨中使用的各种添加剂。此外，各种添加剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
记录方法
本实施方式所涉及的油墨组合物是印染油墨组合物。这里的“印染油墨组合物”是指，在被记录介质上附着油墨组合物后或附着时，通过热压等热处理使油墨组合物在被记录介质上定影等印染方法中使用的油墨组合物。作为印染方法，并不特别限定，能够使用现有公知的方法，为了进行定影，也可以进行药品处理或蒸气加热处理。此外，在分散染料为具有通过加热而升华的性质的升华性染料的情况下，作为印染方法也包括升华转印。作为使用这种升华转印的染色方法，例如包括在纸等片状的中间转印介质上使用油墨通过喷墨打印方式进行印刷后，在布等被记录介质上重叠中间转印介质，通过加热进行升华转印的方法、或者在设置有可剥离的油墨接受层的被记录介质(膜制品等)的油墨接受层使用升华转印用油墨通过喷墨方式进行印刷，然后直接进行加热，在下层侧的被记录介质上进行升华扩散染色，然后剥离油墨接受层的方法等。
被记录介质
作为被记录介质，并不特别限定，例如可列举布(疏水性纤维布等)、树脂(塑料)膜、纸、玻璃、金属、陶瓷器等。此外，作为被记录介质，也可以使用具有片状、球状或长方体形状等立体形状的物质。
作为中间转印介质，并不特别限定，例如可以使用普通纸等纸、设置有油墨接受层的被记录介质(被称为喷墨用专用纸、涂布纸等)等。其中，优选通过二氧化硅等无机微粒设置油墨接受层的纸。由此，能够得到在附着在中间转印介质上的油墨组合物干燥的过程中，渗色等被抑制的中间转印介质。
在被记录介质是布的情况下，作为构成布的纤维，并不特别限定，例如可列举聚酯纤维、尼龙纤维、三乙酸酯纤维、二乙酸酯纤维、聚酰胺纤维以及使用这些纤维的两种以上的混纺品等。此外，也可以使用这些和人造纤维等再生纤维或棉、丝绸、羊毛等天然纤维等的混纺品。
此外，在被记录介质是树脂(塑料)膜的情况下，作为可以使用的树脂(塑料)膜，并不特别限定，例如可列举聚酯膜、聚氨酯膜、聚碳酸酯膜、聚苯硫醚膜、聚酰亚胺膜、聚酰胺酰亚胺膜等。树脂(塑料)膜既可以是多层层叠的层叠体，也可以由材料的组成呈倾斜变化的倾斜材料构成。
实施例
下面，通过实施例及比较例对本发明进行更具体的说明。本发明不被以下实施例限定。
油墨组合物用的材料
下述实施例及比较例中使用的油墨组合物用的主要材料如下所示。
分散剂
raberinw-40(杂酚油磺酸甲醛缩合物，第一工业制药制造)
分散剂1～27(参照下述合成例)
色剂
dy114：c.i.分散黄114
dy82：c.i.分散黄82
dy360：c.i.分散黄360
do25：c.i.分散橙25
dy54：c.i.分散黄54
db359：c.i.分散蓝359
dr60：c.i.分散红60
dy232：c.i.分散黄232
dbr27：c.i.分散棕27
表面活性剂
byk348(硅酮类表面活性剂，bykchemiejapan株式会社制造)
溶剂
gly(甘油)
tegmme(三甘醇单甲醚)
合成例：分散剂1～4
将甲苯磺酸和甲苯以等量1:1混合，调制整体为1mol的混合物。对于调制的混合物，在回流条件下、100℃下用三小时滴下甲醛水溶液，使滴下的甲醛量为1mol。然后，进行十小时的缩合反应，最后在0.5大气压、150℃的条件下，去除未反应成分及水，得到分散剂2。除了改变等量之外，通过进行与此相同的操作，得到分散剂2～4。
合成例：分散剂5
除了使用甲酚磺酸代替甲苯磺酸，使用苯酚代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂5。
合成例：分散剂6
此外，除了使用萘磺酸代替甲苯磺酸，使用萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂6。
合成例：分散剂7
此外，除了使用甲氧基萘磺酸代替甲苯磺酸，使用甲氧基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂7。
合成例：分散剂8
此外，除了使用萘酚磺酸代替甲苯磺酸，使用萘酚代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂8。
合成例：分散剂9
此外，除了使用磺酰萘甲酸代替甲苯磺酸，使用萘甲酸代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂9。
合成例：分散剂10
此外，除了使用磺酰萘甲酸代替甲苯磺酸，使用萘甲酸代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂10。
合成例：分散剂11
此外，除了使用萘二磺酸代替甲苯磺酸，使用萘磺酸代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂11。
合成例：分散剂12
此外，除了使用萘磺酸代替甲苯磺酸，使用萘磺酸代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂12。
合成例：分散剂13
此外，除了使用甲基萘酚代替甲苯磺酸，使用甲基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂13。
合成例：分散剂14
此外，除了使用甲基萘甲酸代替甲苯磺酸，使用甲基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂14。
合成例：分散剂15
此外，除了使用甲基萘硫酸酯代替甲苯磺酸，使用甲基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂15。
合成例：分散剂16
此外，除了使用甲基萘三磺酸代替甲苯磺酸，使用甲基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂16。
合成例：分散剂17
此外，除了使用甲基萘磺酸代替甲苯磺酸，使用甲基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂17。
合成例：分散剂18
此外，除了使用甲基萘磺酸代替甲苯磺酸，使用二甲基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂18。
合成例：分散剂19
此外，除了使用甲基萘磺酸代替甲苯磺酸，使用乙基甲基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂19。
合成例：分散剂20
此外，除了使用甲基萘磺酸代替甲苯磺酸，使用甲基丙基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂20。
合成例：分散剂21
此外，除了使用甲基萘磺酸代替甲苯磺酸，使用甲氧基甲基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂21。
合成例：分散剂22
此外，除了使用甲基萘磺酸代替甲苯磺酸，使用乙氧基甲基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂22。
合成例：分散剂23
此外，除了使用三甲基萘磺酸代替甲苯磺酸，使用三甲基萘代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂23。
合成例：分散剂24
此外，除了使用甲基蒽磺酸代替甲苯磺酸，使用甲基蒽代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂24。
合成例：分散剂25
此外，除了使用甲基菲磺酸代替甲苯磺酸，使用甲基菲代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂25。
合成例：分散剂26
此外，除了使用四甲基蒽磺酸代替甲苯磺酸，使用四甲基蒽代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂26。
合成例：分散剂27
此外，除了使用三甲基菲磺酸代替甲苯磺酸，使用三甲基菲代替甲苯之外，通过进行与分散剂1相同的操作，得到分散剂27。
保留时间(r.t.)的测量方法
为了对得到的各分散剂的极性及分散染料的极性进行相对的评价，通过以下装置测量保留时间(r.t.)。各分散剂和分散染料的结果如表1～2所示。此外，将质量分析的色谱图(离子化法：esi+/i-)的成分峰的峰顶作为保留时间定义。
测量条件
装置名：acquityuplcsystemh-class(waters公司制造)
检测器：质量分析装置(xevog2-sqtof)均为waters公司制造
使用色谱柱：acquityuplcbehcolumnsbeh-c18粒径：1.7μm，填充面积：2.1×100mm(waters公司制造：186004661)
展开溶剂：溶剂a：10mm重碳酸铵水溶液
溶剂b：乙腈(用于高效液相色谱法)
分离条件(梯度)：
实施测量到15分钟
流速：0.5ml/min
化学式3
化学式4
油墨组合物的调制
将各材料按下述表1～2所示的组成混合，并充分搅拌，得到各油墨组合物。此外，在下述表1～2中，数值的单位是质量％，合计为100.0质量％。
油墨保存性：粒径变化
将表1～2的实施例及比较例的油墨100g在玻璃瓶内密封，在60℃下放置5天。对放置前后分散在油墨中的分散物的体积平均粒径(d50)进行测量，并对放置前后的粒径变化进行比较。此外，体积平均粒径(d50)测量使用microtrackupa(日机装株式会社制造)进行，作为样品，使用量将油墨稀释1000倍后的油墨。将放置前的粒径作为100％，计算出放置后的粒径。
评价基准
a：放置后的粒径变化不到120％。
b：放置后的粒径变化为120％以上，不到150％。
c：放置后的粒径变化为150％以上。
异物评价
将表1～2的实施例及比较例的油墨10g通过10μm的膜过滤器过滤后，在包装袋中密封填充，在60℃下放置5天。将放置后的油墨通过10μm的过滤器过滤，将过滤器上捕集到的来源于色材的异物通过显微镜变为100倍，对每1cm2的异物个数进行计数。
评价基准
a：异物个数为0个以下。
b：异物个数为1～9个以下。
c：异物个数为10个以上。